高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸学案鲁科选修50907396

第1课时羧酸
1．了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。

2．能用系统命名法命名简单羧酸。

3．掌握羧酸的主要化学性质。

(重点)
[基础·初探]
1．概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而组成的有机化合物。

2．羧酸的官能团：名称：羧基，结构简式：或—COOH。

3．分类
4．饱和一元羧酸
(1)通式C n H2n O2或C n H2n＋1COOH
(2)命名
例如：4­甲基戊酸
5．物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。

随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。

6．常见的羧酸
(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。

( )
(2)乙酸属于电解质，属于弱酸。

( )
(3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H＋。

( )
(4)所有的羧酸都易溶于水。

( )
(5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。

( )
【提示】(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√
[核心·突破]
羧酸的同分异构体
羧酸的同分异构现象比较普遍，这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出，以作启示。

(1)羧酸类
[题组·冲关]
题组1 羧酸的组成、结构
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A．乙酸的比例模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。

【答案】 B
2．从分类上讲，属于( )
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①②B．②③
C．②④ D．①③
【答案】 B
3．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH
小于7的有( )
A．2种B．3种
C．4种D．5种
【解析】这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③C6H5CH3、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥，共4种，故选C。

【答案】 C
题组2 羧酸的命名
4．下列命名正确的是( )
【解析】选项A正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命名为3­甲基丁酸。

【答案】 D
5．写出下列物质的结构简式。

(1)丙烯酸：________；(2)甲基丙烯酸：________；
(3)草酸：________；(4)3­甲基­4­乙基己酸：________。

【答案】(1)CH2===CHCOOH
题组3 羧酸的同分异构现象
6．能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
【导学号：04290041】A．2种B．3种
C．4种D．5种
【解析】能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。

其可以由—COOH
分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。

【答案】 C
7．分子式为C4H8O2的羧酸和酯的同分异构体有( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
【答案】 D
8．水杨酸(分子式为C7H6O3)是重要的精细化工原料，它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。

水杨酸具备下列条件的同分异构体有( )
①芳香族化合物②能使氯化铁溶液显紫色③能发生银镜反应
A．3种B．5种
C．7种D．9种
【答案】 D
[基础·初探]
1．酸性
与NaHCO 3反应：RCOOH ＋NaHCO 3―→RCOONa＋CO 2↑＋H 2O 。

2．羟基被取代的反应 (1)与醇(R′OH)的酯化反应
RCOOH ＋R′OH
浓H 2SO 4
△
RCOOR′＋H 2O 。

(2)与氨生成酰胺：RCOOH ＋NH 3――→△RCONH 2＋H 2O 。

3．α­H 被取代的反应
与Cl 2反应：RCH 2COOH ＋Cl 2――→
催化剂
4．还原反应 RCOOH ――→LiAlH 4
RCH 2OH 。

(1)乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H 2，二者在水中均能电离出H ＋。

( ) (2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。

( )
(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。

( )
(4)酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状。

( ) 【提示】(1)×(2)√(3)×(4)√
[核心·突破] 1．醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
2.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
浓硫酸
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
△
③无机含氧酸与醇形成无机酸酯
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
②羟基酸分子间脱水形成环酯
【特别提醒】
酯化反应原理“羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子”。

[题组·冲关]
题组1 羧酸的化学性质
1．确定乙酸是弱酸的依据是( )
A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B．乙酸钠的水溶液显碱性
C．乙酸能使石蕊试液变红
D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2
【答案】 B
2．某同学根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使KMnO4溶液退色
D．能与单质镁反应
【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。

【答案】 C
3．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CH—COOH。

现有：①氯化氢②溴水③纯碱溶液④酸性KMnO4溶液⑤异丙醇，试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质
的组合是( )
A．②④⑤B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
【解析】巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。

碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；羧基可以与纯碱发生复分解反应，与异丙醇发生酯化反应。

【答案】 D
4．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【解析】A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。

B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。

C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。

D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。

【答案】 C
题组2 醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
5．等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是( )
A．④②③① B．③①②④
C．①②③④ D．①③②④
【解析】相同浓度的上述溶液，酸性：乙酸>碳酸>苯酚，酸性越强pH越小，乙醇为非电解质，溶液显中性，因此pH由小到大的排列顺序为①③②④。

【答案】 D
【解析】酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>，所以NaHCO3仅能与—COOH 反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。

【答案】 B
7．某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
【导学号：04290042】
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3
C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 mol该有机物可以与3 mol Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 mol该有机物可以与2 mol NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 mol 羧基可与1 mol NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。

【答案】 D
8．已知乳酸的结构简式为。

试回答：
(1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。

(2)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_______________。

(3)乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程式：_________________。

(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为________________。

(5)等物质的量的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为
________。

【解析】(1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。

(2)乳酸与氢氧化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应：
CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→
CH3CH(OH)COONa＋H2O。

(3)乳酸与钠反应是结构中的羧基、羟基与钠反应：CH3CH(OH)COOH ＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。

(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构
浓H2SO4
CH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。

(5)1 mol乳酸中的羟基反应：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OH
△
与钠反应生成1 mol 氢气，1 mol 乳酸与碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳，故气体的物质的量之比为1∶1。

【答案】(1)羧基羟基
(2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→
CH3CH(OH)COONa＋H2O
(3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→
CH3CH(ONa)COONa＋H2↑
(4)CH3CH(OH)COOCH2CH3(5)1∶1
题组3 酯化反应的基本类型
9．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A 可发生如图所示的反应。

试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式________、___________、________。

(2)化学方程式：A―→E：___________________________________；
A―→F：_____________________________________。

(3)反应类型：A―→E：____________________________________；
A―→F：______________________________________。

(3)消去反应(或分子内脱水反应) 酯化反应(或分子间脱水反应)。