高考化学 第六章第1讲最简单的有机化合物甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料复习课件

构；苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应等都说 明苯分子中不存在单双键交替结构。
4．甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较
试剂 苯 甲烷 纯液溴 _______ 溴蒸气 _______
条件 FeBr3催化 _________
反应类型 取代 ____反应
光照 _____ 无 _____
取代 ____反应
加成 ____反应
中心，4个H原子处于正四面体的顶点。 (2)C2H4是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。 (3)C6H6是平面形结构，分子中的12个原子处于同一平面内。 (4)判断有机物分子中原子是否共面时，首先将组成较复杂的 有机物分子进行拆分，然后将上述3种分子的空间结构迁移至 相应基团，再对照分析。如上述3种分子中的H原子若被其他 原子(如Cl、Br、I)所取代，则取代后的分子的空间构型基本 不变。再如当分子中含—CH3结构时，所有的原子肯定不共 面。
(3)加聚反应 乙烯之间互相加成生成聚乙烯，化学方程式为：
催化剂 nCH2==CH2 ——→ CH2—CH2 n ______________________________________________ 。
思考 1
甲烷、乙烯都具有可燃性，点燃前应如何操
作？根据二者的燃烧现象，能否区别两种气体？
加聚反应
_____________ 由不饱和的
概念
________________ 有机物分子里的 ________________ 某些原子或原子 ________________ 团被其他原子或 ________________ 原子团所代替的 _____ 反应
相对分子质 _____________ 量小的化合 _____________ 物分子结合 _____________ 成相对分子 _____________
四、苯 1．苯的物理性质与结构 颜色：无色 ；气味： 特殊气味 ；毒性： 有毒 ； 水溶性： 不溶于水 ；密度：比水小 ；熔、沸点： _____；分子式： C6H6 ； 较低 结构式： ；
结构简式：
或
。
2．苯的化学性质 (1)稳定性：苯分子中不存在 双键 ，6 个碳原子间的 键完全相同，是一种 介于单键和双键之间 的独特的键， 因此性质稳定，不能与酸性高锰酸钾、溴水发生反应。 (2)燃烧：燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，化学 方程式为： 为：
第六章
第1讲
有机化合物
最简单的有机化合物——甲烷 来自石油和煤的两种基本化工原料
基础盘点
一、甲烷的结构与性质 1．组成和结构
俗称
分子式
结构式 H
结构 简式
分子 构型
天然气、 __________
沼气 __________
CH4 _____
H
C
H
CH4
正四 面体
H ________________
2.物理性质 颜色： 无色 ，状态： 气体 ，溶解性： 难溶于水 ， 密度：比空气 小 。 3．化学性质
质量大的化 _____________
合物分子的 _____________ 反应 _____ 减少 ______
反应前后 分子数目
一般相等 ____________
反应 特点
可发生分 步取代反应
ห้องสมุดไป่ตู้
有时只有一种加 反应一般为单
成方式，有时也 方向进行，一
有多种加成方式 般不可逆
____________ n CH2==CHCl CH 2==CH— ______________ 催化剂 光 ____________ CH CH ＋ Cl __________________ 3 3 2 CH 3＋Br2→ ______________ 实例 CH __________________ 3CH2Cl＋HCl CH 2BrCHBrCH3 ______________ ____________
催化剂 催化剂 CH ==CH ＋ HCl ——→ CH3CH2Cl 、 2 ——→ CH3—CH3、 2 __________________
催化剂 CH 2==CH2＋H2O ——→ CH3CH2OH ___________________________________________________ 。 △
问题 3：根据甲烷、乙烯、苯与溴、 KMnO4(H ) 的反应情况，总结三种物质的性质。
＋
提示
甲烷：易取代、可氧化、不加成
乙烯：不取代、可氧化、易加成 苯：可取代、难氧化、可加成
( B ) A．甲苯中所有原子都处于同一平面内 B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 解析 甲苯含有—CH3，苯环相当于CH4中的一个H原
稳定性
甲 烷
通常情况下不与 强酸、强碱、强氧化剂 反应 燃烧反应 点燃 CH4＋2O2 CO2＋2H2O (淡蓝色火焰) CH4＋Cl2
取代反应
光
CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋Cl2
光 光
光
CH2Cl2＋HCl CHCl3＋HCl
Cl2
CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl
二、烷烃的组成、结构与性质 1．通式： CnH2n＋2 2．结构特点 烃分子中碳原子之间以单键 结合，剩余价键全部与 氢原子 结 合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。 3．物理性质 (1)均 难 溶于水且密度比水 小 。 (2)随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高 ，密度逐渐 增大 。 (3)碳原子数为1～4时，烷烃为 气态 ，当碳原子数≥5时，烷烃 为 非气态 。 (n≥1)。
提示 点燃前均要验纯。相比甲烷而言，乙烯火 焰更明亮且伴有黑烟，可以鉴别。
思考 2 乙烯使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的原 理是否相同？
提示 不相同，前者是发生了加成反应，后者是 被酸性高锰酸钾溶液氧化。
思考 3 除用燃烧外， 如何鉴别 CH4 和 CH2==CH2 两种气体？
提示 (1)可用溴水， 使溴水褪色的为乙烯， 否则为甲烷。 (2)可用酸性高锰酸钾溶液， 使其褪色的为乙烯， 否则为甲烷。
产物 主要生成溴 ____________ 苯和溴化氢 ____________ 生成多种产 ____________ 物的混合物 ____________ 1,2二溴乙烷 ____________
溴的CCl4 ________ 乙烯 溶液 ______
思考 6 别它们？
现有酒精、 苯、 四氯化碳三种无色透明的液
点燃 2C6H6＋15O2——→12CO2＋6H2O
。
(3)取代反应：苯与溴、浓硝酸反应，化学方程式
Br
FeBr3 ＋Br2——→ ＋HBr _________________________________________ ；
浓硫酸 ＋HO—NO2 ——→ ＋H2O _________________________________________ 。 △
(
)
CO2 能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性高锰酸钾 溶液只能用于二者的鉴别，不能用于除乙烷中的乙烯 杂质，故 C 项错误；因实验室条件下浓盐酸与乙烷和 乙烯都不反应，故 D 项错误。 答案 B
考点二
取代反应、加成反应、加聚反应
根据相应提示，填写下表，领会三种重要的反应类型
名称
比较
取代反应
加成反应 有机物分子中双 ________________ 键 (或三键)两端 ________________ 的碳原子与其他 ________________ 原子或原子团直 ________________ 接结合生成新的 ________________ 化合物的反应 ________________ 减少 ______
规律总结
(1)取代反应不好控制，加成反应易于控制，如
想制得纯净的 CH3CH2Cl，应该采用 CH2==CH2＋HCl 的 加成反应，而不能用 C2H6＋Cl2 的取代反应。 (2)加成反应、加聚反应的原子利用率理论上可达 100%， 而取代反应有其他产物生成，因此加成反应、加聚反应更 符合绿色化学的要求。
NO2
(4)加成反应 苯与H2的加成反应为： 3．苯的同系物及性质
Ni ＋3H2——→
。
含有一个 苯环 和烷烃基结构的烃，均属于苯的同系 物，如甲苯、二甲苯等。苯的同系物也可发生取代反应和 加成反应。
思考 4 乙烯、苯均可使溴水褪色，二者反应原理 是否相同？
提示 不同，乙烯使溴水褪色是发生了加成反 应，苯使溴水褪色是萃取，属于物理变化。 思考5 如何证明苯分子中不存在单双键交替的结 构？ 提示 苯中碳碳键均相同；邻二甲苯仅有一种结
解析 因为 NaOH 溶液与乙烷和乙烯均不反应，故 NaOH 溶液既不能用于二者的鉴别，也不能用于除去乙烷中 的乙烯，A 项错误；CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，乙 烷不能使溴水褪色，乙烯可以，且乙烯与溴水反应后生成的 CH2Br—CH2Br 为液体，不会形成新的杂质存在于乙烷中， 故 B 项正确；因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时,生成的
子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中各原子不共面； 乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲 烷可以与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的一种独特的键，能与H2加成，但不能被酸性 KMnO4溶液氧化。
例1下列说法正确的是
即时巩固1 既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用 于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 A．通过足量的氢氧化钠溶液 B．通过足量的溴水 C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D．通过足量的浓盐酸
体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的方法鉴
提示 用滴管分别取三种液体各少许于三支试管 中，然后用滴管分别向三支试管中加入水，若试管中液 体不分层，则试管中加入的是酒精；若试管中液体分 层，上层为油状液体，水在下层的是苯；若上层是水， 下层为油状液体的是四氯化碳。
考点精讲
考点一 甲烷、乙烯、苯的比较 问题 1：分析甲烷、乙烯、苯的空间结构，总结如 何判断有机物分子的空间结构。 提示 (1)CH4是正四面体结构，C原子居于正四面体的
问题2：甲烷、乙烯、苯均可与溴发生反应，试从 反应条件和反应类型上加以区别。
提示 (1)甲烷在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，生 成溴代甲烷和HBr。 (2)乙烯与溴水或液溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷。 (3)苯与溴也发生取代反应，但条件是液溴，同时还要使 用FeBr3作催化剂才能使反应顺利进行。若用溴水，虽然 溴水也褪色，但是由于溴被苯萃取的缘故，而非发生反 应。
4．乙烯的化学性质 由于 碳碳双键 的存在，使乙烯化学性质活泼，与溴、 KMnO4均可反应。 (1)氧化反应
点燃 C2H4＋3O2——→2CO2＋2H2O；②被酸性高锰 ①燃烧：
酸钾等强氧化剂所氧化。 (2)加成反应 乙烯与Br2、H2、HCl、H2O等均可发生加成反应，化学方 程式依次为：
CH CH2==CH2＋H2 2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 、____________________ ________________________________________
例 2 有机化学中的反应类型较多， 将下列反应归类。 ①由乙炔制氯乙烯 褪色 下反应 其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应 的是____________；属于加成反应的是_________； 属于聚合反应的是______________。 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯 使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液 ⑥甲烷与氯气在光照的条件
4．同系物与同分异构体 (1)同系物
结构 相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 _____
原子团的物质互称为同系物。 (2)同分异构现象 具有相同 分子式 ，但具有不同结构 的现象。 (3)同分异构体 具有 同分异构 现象的化合物互称同分异构体，如
3 C4H10的两种同分异构体为： CH3—CH2—CH2—CH3 和CH3—CH—CH3 。 ________________________
CH
三、乙烯 1．乙烯、烯烃 分子中含有 碳碳双键(
C==C
)
的烃叫做烯烃。
____是最简单的烯烃，可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 乙烯 H H 2．乙烯的结构
H H · · 分子式：C2H4，电子式：H· C· C· H,结构式为： · · ·
H—C==C—H 。
3．乙烯的物理性质 颜色： 无色 ，溶解性： 难溶于水 ，密度： 稍小于空气 ，状 态： 气体 。