高考化学二轮题型必练—有机化学合成题

2020届高考化学二轮题型对题必练
——有机化学合成题
1.一种联合生产树脂（X）和香料（Y）的合成路线设计如下：
已知：①A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%
②
回答下列问题：
（1）C中的官能团名称为______
（2）写出结构简式：A ______ ，G ______
（3）下列说法正确的是______
a．B与E生成F的反应类型为加成反应
b．1molG最多能与5molH2发生加成反应
c．与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗2mol NaOH
（4）H生成Y的化学方程式为______
（5）尿素（）氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物．写出尿素与C在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式______
（6）H的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物有______ 种，写出其中一种的结构简式______ ．
①可发生银镜反应
②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色
③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1（不考虑立体异构）．
2.已知A与H2、CO以物质的量1：1：1的比例形成B，B能发生银镜反应，C分子
中只有一种氢，相关物质转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：
请回答：
（1）有机物C的结构简式是______，反应②的反应类型是______。

（2）写出一定条件下发生反应①的化学方程式______。

（3）下列说法不正确的是______（填字母）。

A．化合物A属于烃
B．化合物D含有两种官能团
C．用金属钠无法鉴别化合物F、G
D．A与D一定条件下可以生成CH3CH2OCH2CH2OH
3.已知A是一种相对分子质量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香
味的物质E，其合成路线如下图所示。

请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式______。

（2）B、D分子中的官能团名称分别是______、______。

（3）物质B可以被直接氧化为D，需要加入的试剂是______。

（4）写出下列反应的化学方程式及其反应类型。

①______；反应类型：______。

②______；反应类型：______。

④______；反应类型：______。

4.丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下
已知：①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰；
③C能发生银镜反应；
④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

⑤苯环上的卤原子在常压下遇到NaOH的溶液很难水解。

回答下列问题：
（1）G中官能团的名称：________、________。

（2）D的系统命名是________；J的结构简式为________。

（3）由A生成B的化学方程式为________，反应类型为________。

（4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。

（5）H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为________。

（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应，任写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式________。

（7）由甲醛、化合物A与液溴为原料经下列步骤可得到2—苯基乙醇。

反应条件1为________；反应条件2所选择的试剂为________；L的结构简式为________。

5.有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，
其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．
请回答：
（1）B中所含官能团的名称为______；D的分子式为______；
（2）Ⅲ的反应类型为______（填字母序号）；
a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
Ⅰ：______；
Ⅱ：______；
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为______；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为______和______；
（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为______。

6.从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径，图中的N是高分子化合物。

以A和1，3—丁二烯为原料合成N的流程如下：
请回答下列问题：
（1）D物质的名称为________；B→C的化学反应方程式为________。

（2）G中官能团的名称为________，由C→E涉及到的反应类型为________。

（3）在催化剂存在下，E和M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为________。

（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有________种。

①可与Na2CO3溶液反应；②分子中只有一个环状结构。

其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为________。

（5）天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是CH2＝C（CH3）CH＝CH2。

试以异戊二烯为原料（其他无机试剂任选），设计制备
的合成路线，画出合成路
线流程图（合成路线流程图可仿照题干）。

7.（16分）以HCHO 和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N ( C4H8O2）。

（l ）反应1 的反应类型为_______________。

( 2 ) HOCH2C ≡CCH2OH 分子中，在同一平面上的原子最多有________个。

( 3 ）化合物M 不可能发生的反应是_______________（填序号）。

A．氧化反应B．取代反应C．消去反应D．加成反应E．还原反应
( 4 ) N 的同分异构体中，属于酯类的有________________种。

( 5 ) 已知：A 与M 互为同分异构体，有如下转化关系。

填写下列空白：
① A 的结构简式为_______________ __。

② D 的化学式为_______________ ________。

③写出B 与银氨溶液反应的化学方程式：
____________________________________________ ________________。

④在120 ℃时，由A 、B 、E 组成的混合物wg 与氧气充分反应，生成产物全
部为气体时，消耗氧气[m(O2)]的质量范围为______ ________。

8.一种用烃A合成高分子化合物N的流程如下图：
经测定烃A在标准状况下的密度为1.16g·L－1，F和G是同系物，核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰，且峰值比为3：3：1：1。

回答下列问题：
（1）写出A的结构简式____________________。

（2）H中所含官能团的名称是____________________。

（3）H→I、M→N的反应类型分别是____________、_______________。

（4）写出F和G反应生成H的化学方程式_____________________。

（5）E和I反应生成M的化学方程式为___________________。

（6）芳香族化合物Q是M的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2－丙醇，则Q的种类有________种。

（不考虑立体异构）
（7）请参考以上流程，依照：原料……→产物模式，设计一个由乙烯合成2－丁烯醛的流程，无机试剂自选
9.葛根大豆苷元（F）用于治疗高血压引起的头疼、突发性耳聋等症，其合成路线如
下：
（1）化合物B中的含氧官能团有______ （填官能团名称）．
（2）已知X为，写出该反应的化学方程式______ ．
（3）已知D与DMF（二甲基甲酰胺，结构简式为）在POCl3（三氯氧磷）
的催化下反应生成E，同时还生成H2O和另一种有机物，写出该有机物的分子式______ ．
（4）E的分子式为______ ，由E生成F的反应类型为______ ．
（5）B的芳香同分异构体中苯环上有三个取代基，并且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的有______ 种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为______ ．（写出其中一种的结构简式）
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CH3CO）2O为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH．
10.高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：
已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：．
II．RCOOH
III．RCOONa+R′-NH2
试回答下列问题：
（1）①的反应类型为______ ，G的分子式为______ ．
（2）若1mol 可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl3溶液作用显紫
色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式______ ．
（3）反应②为加成反应，则B的结构简式为______ ；扑热息痛的结构简式为______ ．
（4）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式
______ ．
（5）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%．D有多种同分异构体，其中属于链状酯类，且能发生银镜反应的同分异构体有______ 种（考虑顺反异构）．
答案和解析
1.【答案】醛基；；；ac；；
；2；任意一种
【解析】解：A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%，则分子中O原子最大数目为≈1.1，则氧原子数目为1，故Mr（A）==94，分子中C、H原子总相对原子质量为94-16=78，则分子中C 原子最大数目=6…6，则分子中C、H原子数目均为6，则A的分子式为C6H6O，A转化得到B，结合B的结构简式可知A为，C与银氨溶液反应、酸化得到D，
D转化得到E，结合D的分子式与E的结构简式可知D为CH3COOH、C为CH3CHO，由F的结构简式可知，B与E发生加成反应得到F，对比G的分子式与F的结构、结合
H的结构简式可知，F发生消去反应得到G，则G为，
G发生酯的水解反应得到H，结合Y的结构简式可知，H分子内脱去1分子水得到Y．由X的结构片段可知，苯酚与乙醛发生缩聚反应得到X．
（l）C为CH3CHO，官能团名称为：醛基，故答案为：醛基；
（2）A的结构简式为，G的结构简式为：，故答案为：；；
（3）a．B与E生成F是甲基与醛发生的加成反应，故a正确；
b．G为，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molG
最多能与4molH2发生加成反应，故b错误；
c．Y含有羧酸与酚形成的酯基，水解得到羧基、酚羟基，与氢氧化钠水溶液反应时，
1molY最多能消耗2mol NaOH，故c正确，
故答案为：ac；
（4）H生成Y的化学方程式为：
，
故答案为：；
（5）尿素氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物，尿素与C在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式：
，
故答案为：
；
（6）H的同分异构体中能同时满足如下条件：①可发生银镜反应，说明含有醛基，②
只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，符合条件同分异构体有：
，
故答案为：2；任意一种．
A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%，则分子中O原子最大数目为≈1.1，则氧原子数目为1，故Mr（A）==94，分子中C、H原子总相对原子质量为94-16=78，则分子中C原子最大数目=6…6，则
分子中C、H原子数目均为6，则A的分子式为C6H6O，A转化得到B，结合B的结构简式可知A为，C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，结合D的
分子式与E的结构简式可知D为CH3COOH、C为CH3CHO，由F的结构简式可知，B 与E发生加成反应得到F，对比G的分子式与F的结构、结合H的结构简式可知，F发
生消去反应得到G，则G为，G发生酯的水解反应得
到H，结合Y的结构简式可知，H分子内脱去1分子水得到Y．由X的结构片段可知，苯酚与乙醛发生缩聚反应得到X．
本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的分子式与结构简式进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力．
2.【答案】加成反应CH2=CH2+H2+CO一定条件CH3CH2CHO BC
【解析】解：（1）有机物C的结构简式是为，反应②的反应类型是加成反应，
故答案为：；加成反应；
（2）一定条件下发生反应①的化学方程式为CH2=CH2+H2+CO一定条件CH3CH2CHO，
故答案为：CH2=CH2+H2+CO一定条件CH3CH2CHO；
（3）A．化合物A为乙炔，属于烃，故A正确；
B．化合物D只有一种官能团，为-OH，故B错误；
C．G含-COOH，F含-OH，用金属钠不能鉴别化合物F、G，故C正确；
D．A与D发生酯化反应可以生成CH3CH2OCH2CH2OH，故D错误；
故答案为：BC。

石蜡分解生成A，A与CO、H2O以物质的量1：1：1的比例形成B，则A为HC≡CH，
B能发生银镜反应，C分子中只有一种氢，则B为CH3CH2CHO，C为，与
水发生加成反应生成D为HOCH2CH2OH，B氧化生成E为CH3CH2COOH，A与E发生加成反应生成G为CH2=CHCH2CH2COOH，D与E发生酯化反应生成F为为
CH3CH2COOCH2CH2OH，以此来解答。

本题考查有机物的推断，为高考常见题型，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大。

3.【答案】CH2=CH2羟基羧基酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶
液CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH 加成反
应2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O 氧化反应CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
（1）A为C2H4，含有碳碳双键，其结构简式为CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2；【解析】解：
（2）B为CH3CH2OH，含有官能团为羟基，D为CH3COOH，含有官能团为羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（3）B为CH3CH2OH，含有羟基，可被氧化生成乙酸，所需氧化剂的氧化性较强，一般为酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液，
故答案为：酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液；
（4）反应①是乙烯和水在催化剂条件下发生加成反应生成生成乙醇，反应方程式为：CH2=CH2+H2O 催化剂CH3CH2OH，
反应②为乙醇的催化氧化，方程式为2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O，
反应④是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O，也属于取代反应，
故答案为：CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH；加成反应；
2CH3CH2OH+O2催化剂 2CH3CHO+2H2O；氧化反应；CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O；取代反应。

A是一种分子量为28的气态烃，则A是C2H4，乙烯和水发生加成反应生成B是
CH3CH2OH，乙醇和氧气反应生成C是乙醛CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成D 为CH3COOH，乙醇与乙酸反应生成生成E为D为CH3COOCH2CH3，以此解答该题。

本题考查有机物的推断，为高考常见题型，题目难度不大，正确推断A的结构简式为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，试题侧重基础知识的考查，培养了学生的灵活应用能力。

4.【答案】（1）羟基、溴原子
（2）2-甲基-1-丙烯
（3）+Br2+HBr 取代反应
（4）+2Cu(OH)2 +NaOH+2Cu2O↓+3H2O
（5）
（6）(任意2种)
（7）光照镁、乙醚
【解析】
本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物分子、G的结构与反应条件推断，注意对题目信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等。

【解答】
E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E为(CH3)3CBr，可知D为，根据信息①可知F为(CH3)3CMgBr，C能发生银镜反应，由G的结构逆推可知C为，则B为，A为．根据题中已知①，由G可推知H为，J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为。

（1）G中官能团的名称：羟基、溴原子，故答案为：羟基、溴原子；
（2）D为，系统命名是：2-甲基-1-丙烯，J的结构简式为：，故答案为：2-甲基-1-丙烯；；
（3）由A生成B的化学方程式为：+Br2+HBr，属于取代反应，
故答案为：+Br2+HBr；取代反应；
（4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：+2Cu(OH)2+NaOH
+2Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH
+2Cu2O↓+3H2O；
（5）H（）在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为：
，故答案为：；
（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可能结构简式为
，故答案
为：任意
2种；
（7）由信息①中的转化可知，甲苯与溴在光照条件下得到，再与Mg/乙醚反应得到，最后与HCHO反应、水解得到2-苯基乙醇，L的结构简式为，故答案为：光照；镁、乙醚；。

5.【答案】（1）溴原子；C5H10O；
（2）ab；
（3）+NaOH+NaBr+H2O；
+HBr+H2O；
（4）；（5）；；
（6）
【解析】
有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，分子中C原子最大数目为=5…10，故A的分子式为C5H10，B转化为A发生消去反应，则A为烯烃，由转化关系可知，D为醛、E为羧酸、C为醇、B为卤代烃，其中B、D、E的结构中均含有2个
-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，则D为（CH3）2CHCH2CHO，C为（CH3）
CHCH2CH2OH，B为（CH3）2CHCH2CH2Br，A为（CH3）2CHCH=CH2，E为（CH3）2
CHCH2COOH，据此解答。

2
【解答】
（1）B为（CH3）2CHCH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子，D为（CH3）2CHCH2CHO，分子式为C5H10O，
故答案为：溴原子；C5H10O；
（2）反应Ⅲ是（CH3）2CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成（CH3）2CHCH2CH2OH，也属于还原反应，
故答案为：ab；
（3）反应Ⅰ的方程式为+NaOH
+NaBr+H2O，反应Ⅱ的方程式为+HBr
+H2O，
故答案为：+NaOH+NaBr+H2O；
+HBr+H2O；
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，该反应的化学方程式为：
；。