含吡啶、哌啶、嘧基团的“三啶”类农药品种共89页

吡啶

吡啶是目前用途开发最多的杂环化合物之—，系列吡啶产品广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料添加剂、食品添加剂、橡胶助剂及合成材料等领域，用途广泛，深加工前景广阔。作为基础原料的吡啶，过去主要是从煤焦油中提取，现在主要采取以乙醛、甲醛与氨气相化学合成法。2000年以前我国没有没有合成法吡啶生产，吡啶生产仍采用传统分离煤焦油法，生产能力不足200t/a，严重制约了下游产品的开发与生产。2O00年比利时Reilly公司与南通醋酸化工厂合作建立了1.1万/t/a的吡啶系列产品生产装置，填补了国内合成法吡啶生产空白，改变了我国吡啶系列产品—直依赖进口的局面，近年来我国吡啶下游产品开发活跃，开发、研究与生产方兴未艾。

目前我国部分厂家已初步开始生产吡啶系列化产品，而且其中大部分产品进入国际市场，如山海关万通助剂厂的乙烯基吡啶系列；天津京福精细化工厂的氯化吡啶系列；上海松江天南化工厂氨基吡啶系列；河北亚诺化工有限公司的羟基吡啶、溴代吡啶、氯代吡啶、氨基吡啶系列；营口中海精细化工厂N-乙基吡啶酮毓；武进江春化工厂烷基吡啶系列；浙江华义医药化工有限公司的药物用中间体吡啶系列；武进腾帆精细化工厂氰基和硝基吡啶系列、河南台前县香精香料厂的3-甲基吡啶系列等等。国内具体能够生产的吡啶系列产品有3-甲基吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-氯-4-氨基吡啶、2-氯-3-氰基吡啶、2-氯-4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶、2-氯吡啶、2，6－二氯吡啶、3，5－二氯吡、2，3，5，6-四氯吡啶、3-氯吡啶、2-溴吡啶、3-溴吡啶、2-羟基吡啶、2-巯基吡啶、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、3-羟基吡啶、吡啶硫铜盐、2-氨基-5-氯吡啶、2-氯-3-氨基吡啶、2-氯-4-氨基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-6-甲醛吡啶、2，3，5-三甲基吡啶、2，4，6-三甲基吡啶、2-氰基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-4-硝基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-3，5－二甲基-4-硝基吡啶、2-羟甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶、4-硝基-2，3-二甲基吡啶-N-氧化物、五氯咄啶、3，6-．二氯吡啶甲酸、吡啶盐酸盐、2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐、N-乙基吡啶酮等。

3—甲基吡啶

3-甲基吡啶及其衍生物的发展

3-甲基吡啶主要应用于农药、医药、饲料添加剂、香料等领域。近年来，国内吡啶类农药发展迅速，对3-甲基吡啶需求前景十分看好。目前，国内3-甲基吡啶主要生产装置有两套：一套是2000年由美国瑞利公司与南通醋酸化工厂合作建设的 1.1万吨/年吡啶系列产品生产装置，其中3-甲基吡啶产能3000吨/年；另一套是南京红太阳集团的8000吨/年吡啶及下游系列产品生产装置，其中3-甲基吡啶产能为1000~2000吨/年。此外，国内也有一些小规模装置，产量很低；产品质量也不佳；目前，南京红太阳集团正在准备建设3万吨/年吡啶及下游农药项目，产品生要包括吡啶、3-甲基吡啶等5个品种。据了解，南通瑞利公司的3-甲基吡啶主要用于出口，很少在国内销售；而南京红太阳集团的3-甲基吡啶装置主要为下游农药及中间体装置配套，商品量较少。因此，国内下游用户不得不靠进口3-甲基吡啶来维持生产。目前，国内3-甲基吡啶年消费量为4000~4500吨，其中烟酸/烟酰胺领域年消费2000~2500吨，农药领域年消费1500吨。近年来，国内甲基吡啶衍生物发展迅速，农药领域对3-甲基吡啶的需求增长迅速；吡啶类农药正在成为消费热点。作为吡啶类农药中间体，3-甲基吡啶的下游产品众多。用3-甲基吡啶可以合成有机中间体2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-3-甲基吡啶、2-氯-5-三氟甲基吡啶、2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶等，进而可生产一系列农药产品。以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡虫啉、啶虫脒、TI-304；以2-氯-3-甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡氟草胺、烟嘧磺隆、啶嘧磺隆；以2-氯-5-三氟甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡氟禾草灵(精稳杀得)；以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为原料的农药产品主要有啶虫隆、吡虫隆。氟啶胺、吡氟氯禾灵(盖草能)。虽然目前国内吡啶类农药对3-甲基吡啶的绝对需求量还不是很大，但未来前景非常看好，年需求增长速度将达15%以上；国家为鼓励开发和生产部分国内紧缺的优秀农药品种，曾规定2003年进口农药原药及中间体继续执行增值税先征后返政策，3-甲基吡啶就是其中之一。烟酸/烟酰胺是国内3-甲基吡啶目前的主要消费领域。由于下游消费形势不佳，近年来国内烟酸/烟酰胺产业急剧萎缩，生产企业从原来的19家减少到目前的6家，产能也从1.2万吨/年减少到2003年的0.81万吨/年，2003年产量只有5000吨(99%为烟酰胺)。国内烟酸/烟酰胺产量缩减，直接导致对原料3-甲基吡啶的需求量减少，专家预计，3-甲基吡啶在该领域的需求前景并不乐观。除烟酸/烟酰胺、农药领域，3-甲基吡啶还可合成吡啶类香料。目前国内在该领域的研发较多，虽然产业化进程缓慢，但前景还是不错的。分析国内市场需求变化的情况，3-甲基吡啶消费热点正在开始转移，原来的主要消费领域烟酸/烟酰胺对其需求量正在萎缩，取而代之的将是蓬勃发展的吡啶类农药。

吡啶类农药研究趋势及新发现的含吡啶环的天然活性物质

１多取代吡啶类
多取代吡啶类最早出现在六十年代，１６如９３年开发的毒莠定ｊ它在吡啶环的４位上含有一个氨，基，此我们可以将这类农药细分成两类：基取代据氨吡啶类和非氨基取代吡啶类。在氨基吡啶中除了上面提到的毒莠定外，有还使它隆等，们的特点是在吡啶环上同时还含有一它个羧酸基。当氨基吡啶上的氨基被酯基取代时，它
公司又推出了除草剂噻草啶（ｈａｙ）ｔｉｍｐｒ。
ＣＨ２ＣＨＭｅ２
，
ｃＯＳｃ
已经渗透到了农药的各个应用分支和结构类型中。在这里我们根据这些含吡啶环农药的结构特点对吡啶类植物保护剂的研究进展作一下介绍，对吡啶并
现ＣＧＡ一２４２４１６具有良好的除草活性。此外也有类
似结构的杀菌活性的化合物报道，氟啶胺。如
ＮＯ，
／
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Ｔｒｈ公司和字都宫大学将氨基甲酸酯中的羰基氧ｏａ

农药名称大全

序号通用名称国际通用名称(E—ISO）

杀虫剂

1001 六六六 HCH,BHC

1002 林丹 lindane

1003 滴滴涕 DDT

1004 甲氧滴滴涕 methoxychlor

1005 毒杀芬 camphechlor

1006 艾氏剂 HHDN or aldrin(含95％HHDN)

1007 异艾剂 isodrin

1008 狄氏剂 HEOD or dieldrin(含>85％HEOD) 1009 异狄氏剂 endrin

1010 七氯 heptachlor

1011 氯丹 chlordane

1012 硫丹 endosulfan

1013 三氯杀虫酯 plifenate〈建议名>

1014 丙虫磷 propaphos〈草案〉

1015 甲基毒虫畏 dimethylvinphos

1016 敌敌钙 calvinphos

1017 敌敌畏 dichlorvos

1018 二溴磷 naled

1019 速灭磷 mevinphos

1020 久效磷 monocrotophos

1021 百治磷 dicrotophos

1022 磷胺 phosphamidon

1023 巴毒磷 crotoxyphos

1024 杀虫畏 tetrachlorvinphos

1025 毒虫畏 chlorfenvinphos

1026 敌百虫 trichlorfon

1027 庚烯磷 heptenopos

1028 氯氧磷 chlorethoxyfos

1029 异柳磷 isofenphos

1030 甲基异柳磷 isofenphos_methyl（中国）1031 畜蜱磷 cythioate(非通用名)

吡啶类农药研究趋势及新发现的含吡啶环的天然活性物质

赵卫光　王建国　袁德凯　罗铁军　李正名

(南开大学元素有机化学研究所,天津300071)

摘　要　依据吡啶类农药的结构分类介绍了各类含吡啶环类农药的研究进展,简要介绍了近两年

来在天然产物中新发现的生物活性物质,并提出创制含吡啶类农药的一些新的思路。

关键词　吡啶类农药　生物活性　天然活性物质

由于现代农业和环境保护对新农药品种性能要

求日益提高,农药开发的成功率愈来愈低。而杂环化合物具备结构变化多和具有广泛的生物活性特点使得杂环类植物保护剂开发潜力巨大,因此受到各国化学公司的重视,近年来开发杂环农药占了很大比重。吡啶在有机合成中是一个十分古老而重要的杂环,吡啶在农药中的应用最早可以追溯到上世纪末。有机合成的吡啶类除草剂开始于五十年代中期的敌草快〔1〕。然而直到八十年代人们才真正意识到吡啶环在生物活性中的特殊作用。吡啶是苯环的生物等排体,与苯环有着相似的结构和性质,当用吡啶环取代苯环时,由于吡啶环有较好的内吸性,常常可以在明显提高生物活性的同时大幅度降低毒性。因而进入九十年代后吡啶类农药有了长足的发展,已经渗透到了农药的各个应用分支和结构类型中。在这里我们根据这些含吡啶环农药的结构特点对吡啶类植物保护剂的研究进展作一下介绍,并对吡啶类植物保护剂创制思路作一些探索。

1　多取代吡啶类

多取代吡啶类最早出现在六十年代,如1963年开发的毒莠定〔2〕,它在吡啶环的4位上含有一个氨基,据此我们可以将这类农药细分成两类:氨基取代吡啶类和非氨基取代吡啶类。

在氨基吡啶中除了上面提到的毒莠定外,还有使它隆等,它们的特点是在吡啶环上同时还含有一个羧酸基。当氨基吡啶上的氨基被酯基取代时,它们中多数具有除草活性,部分具有杀菌活性。1988年日本曹达公司开发了除草剂TSH-888〔3〕。而Tosoh公司和宇都宫大学将氨基甲酸酯中的羰基氧换成硫,开发出稗草畏。1999年,Bretschneider等人将二苯醚引入此类化合物中,得到了化合物1〔4〕,在0.0008%浓度下,对S podoptera exigua有100%的防效。当氨基上的取代基是芳基时也有一些很好的品种,我们将在下一节作介绍。

含吡啶基的新医药和农药品种及其合成方法

2000 年申
� � � 系� 药品公司开 � 发的抗癌药 1996 年申请专利 5 2005 年上市其合成路线如下 P
请专利
3
2003 年上市
它可通过逐步缩合制取
其结构如下
� � � � � � A - D - 2- N I -4 - C - D -P - 3- P - D -A - L-N - M -L- D - A - LL - N6-L - L -L - L -P -D -A A -N H
1
前
言
� 系诺华公司开发的抗病毒药
� � 2
19 98 年申请专
� � � 利 2003 年上市其合成路线如下吡啶及其衍生物是一类重要的化工原料或中间体
� � 特别是在药物化学中更是一类关键化合物 1
� � 14 1
开发的农药新品种共有 7 0 个物共 10 个占 14.3%
由此可见
农药品种的比例越来越高同时在医药品领域中
2003 2008 年上市的
富马酸盐
新品种共 95 个内含吡啶基的 11 个占 11.5% � � � � � � 2.2 R
� � � � 2 含吡啶基的新医药品 � 及其合成路线系U 公司开发的抗变态药

杀线虫剂潜在品种——三氟咪啶酰胺与三氟杀线酯

01三氟咪啶酰胺

三氟咪啶酰胺是科迪华研发的吡啶并咪唑酰胺类（或磺酰胺类）非熏蒸性杀线虫剂，用于蔬菜、果树、马铃薯、番茄、葡萄、柑橘、葫芦、草坪、核果、烟草，以及大田作物等，能够有效防治烟草根结线虫、马铃薯茎线虫、大豆胞囊线虫、草莓滑刃线虫、松材线虫、粒线虫及短体（根腐）线虫等。

2019年底，科迪华与中国植物病理学会植物病原线虫专业委员会签署合作协议，携手深化线虫防治的合作，这也预示着三氟咪啶酰胺在中国市场的上市进入倒计时。

三氟咪啶酰胺被IRAC归入N-UN（未知）作用机理（MoA）分类组，试验证明，三氟咪啶酰胺通过滴灌、苗床或土壤定向喷灌、微型喷灌/喷灌，以及种植前穴淋溶、沟施等各种灵活方法施用1次之后，均可快速且不可逆转地降低靶标线虫运动性和感染性，使其在几天内死亡，并能提供持久防护，有效减少根系损伤，有望成为土壤综合治理的高效工具。

02三氟杀线酯

三氟杀线酯是由山东中农联合生物科技股份有限公司创制的杀线虫活性成分，截至目前，三氟杀线酯已经获得中国、美国、欧盟和澳洲的专利授权，预计2022年投放市场。

室内毒力测试结果表明，三氟杀线酯对南方根结线虫卵毒力平均值IC50为8.92 mg/L，对J2毒力平均值LC50为16.91 mg/L，与噻唑膦相当；大

田试验平均防效约为67%，优于阿维菌素和氟吡菌酰胺，与噻唑膦相当。三氟杀线酯毒理学数据：无致突变作用；大鼠急性经口、经皮、吸入毒性都属于“低毒”；豚鼠急性皮肤、兔急性眼睛刺激强度为“无刺激性”；对皮肤变态反应试验分级为“弱致敏物”。

研究人员认为，与主流杀线虫剂相比，三氟杀线酯具有低毒、安全性高、持效期长且与噻唑膦无交互抗性的优点，有良好的应用开发前景。

苯并六元杂环化合物的题目

吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占毗咤系列产品消费总量的50%左右;饲料添加剂约为30%;

医药及其他领域占20%。

吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构，与苯相似，具有相同

的电子结构。由于环中氮原子的吸电子作用，使2，4，6位上电子云密度低于3，5位，在酸性介质中，亲电取代反应发生在3，5位，亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2，4，6位。吡啶是一种弱的叔胺，在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐;由于吡啶呈碱性，能与盐酸生成吡啶盐酸盐(C5H5N·HCl)。在镍催化剂作用下，在200℃及15～30MPa下，加氢还原，可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。吡啶较苯难氧化，但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶，这是一个重要

的吡啶衍生物，因氮原子氧化后，不能形成带正电荷的吡啶离子，有利于芳基的亲电取代反应。吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难，但卤化较前二者稍易，在200℃以上，可得 3，5-二氯吡啶，或3，4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。

吡啶介绍

吡啶产品简介

一、用途：

主要用作医药工业的原料，用作溶剂和酒精变性剂，也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等2-氯吡啶2,6-二氯吡啶2-氨基吡啶N,N'-二环己基碳二亚胺吡啶三唑酮硫双灭多威百草枯还原灰M 可溶性还原蓝IBC 盐酸洛美沙星恶丙嗪维生素D2 甲睾酮醋酸氢化可的松氟他胺危险。

二、理化性质

中文别称：一氮三烯六环、氮杂苯、氮环、杂氮苯：

英文名Pyridine

英文别名Pyridine anhydrous; Azabenzene; Pyridin; Pyr

分子式C5H5N

分子量79.10

CAS号110-86-1

凝固点：一42℃

沸点：115．3℃

液体密度(26℃)：978kg／m

闪点：-20℃

自燃点：482．2℃

折射率(20℃)： 1. 5092

爆炸极限：1．8％～12．4％(体积)

外观无色微黄色液体，有恶臭

含量99.99%

熔点115.3℃~116℃

在常温常压下吡啶为具有使人恶心的恶臭的无色或微黄色易燃有毒液体。能溶于水、醇、醚及其它有机溶剂。其水溶液呈微威性。遇火种、高温、氧化剂有发生火灾的危险。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等反应剧烈，有爆炸的危险。其蒸气与空气能形成爆炸性混合物。

三、生产方法

吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。

汉奇吡啶合成法：这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。主要原料:37％甲醛，乙醛，液氨、丙酮等。但合成技术上很难突破，被美国等跨国公司垄断全球半个多世纪，我国曾组织专家历经五个五年计划攻关未果。目前，吡啶国内市场需求很大，目前主要依赖于进口，其吡啶项目生产工艺极其复杂，约有100多道工序。

农药名称大全

序号通用名称国际通用名称(E-ISO）

杀虫剂

1001 六六六 HCH,BHC

1002 林丹 lindane

1003 滴滴涕 DDT

1004 甲氧滴滴涕 methoxychlor

1005 毒杀芬 camphechlor

1006 艾氏剂 HHDN or aldrin(含95%HHDN）

1007 异艾剂 isodrin

1008 狄氏剂 HEOD or dieldrin（含>85%HEOD) 1009 异狄氏剂 endrin

1010 七氯 heptachlor

1011 氯丹 chlordane

1012 硫丹 endosulfan

1013 三氯杀虫酯 plifenate〈建议名>

1014 丙虫磷 propaphos〈草案>

1015 甲基毒虫畏 dimethylvinphos

1016 敌敌钙 calvinphos

1017 敌敌畏 dichlorvos

1018 二溴磷 naled

1019 速灭磷 mevinphos

1020 久效磷 monocrotophos

1021 百治磷 dicrotophos

1022 磷胺 phosphamidon

1023 巴毒磷 crotoxyphos

1024 杀虫畏 tetrachlorvinphos

1025 毒虫畏 chlorfenvinphos

1026 敌百虫 trichlorfon

1027 庚烯磷 heptenopos

1028 氯氧磷 chlorethoxyfos

1029 异柳磷 isofenphos

1030 甲基异柳磷 isofenphos_methyl(中国）

含吡啶、哌啶、嘧基团的“三啶”类农药品种

• pyriprole
Cl F F F Cl
HN SCF 3
N
N
N CN
日本农药公司开发的吡唑类杀虫剂，用于防治鳞翅目害虫，据知对水生生物安全。其主要吡啶中间体为2-氯甲基吡啶。
• sulfoxaflor
CH3 CH3 S=NCN F F F N O
美国陶农科公司开发防治刺吸性害虫，主要防治棉蚜、飞虱等。其吡啶类中间体为3-氯甲基-6-(三氯甲基) 吡啶。
啶嘧磺隆（fluzasulfuron）
CF3
OMe O N N OMe
N
SO2 NHCNH
防除草坪一年生阔叶和禾本科杂草及多年生阔叶杂草和莎草科杂草。吡啶中间体为2-氯-3-三氟甲基吡啶。
氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron-methyl-Na）
COOCH3 CF3 N SO2NCNH + Na O N N OMe OMe
（3）吡啶类——共7个氟吡草腙（diflufenzopyr）
COOH O N H3 C NNHCNH F F
用于禾谷类、玉米、草坪、非耕地。吡啶中间体为2-羰甲基烟酸。
氟硫草定（dithiopyr）
CH2CH(CH3)2 COSCH3 CF3 N COSCH3 CHF2
主要用于稻田和草坪。环合法合成。
即高效盖草能，用于大豆、棉花、花生、油菜、甜菜、烟草、阔叶蔬菜等防除一年生或多年生禾本科杂草。吡啶中间体为2,3-二氯-5-(三氟甲基)，其可由3-甲基吡啶制取。异噁草醚（isoxapyrifop） CF3 Cl

吡啶应用领域

吡啶的应用领域

吡啶类化合物

吡啶类化合物作为化学工业，专门是精细化工的重要原料，应用范围很广，涉及医药中间体、医药制品、农药、农药中间体、饲料和饲料原料及其它多项领域。

表吡啶类化合物的应用领域表

纯吡啶是重要的溶剂，可用于制造维生素、中枢神经兴奋剂、抗菌素和一些高效农药和还原染料，其具体应用实例有：

（1）医药：为氟哌酸，维生素A、D2、D3，头孢4号等40余种经常使用药的合成原料。

（2）农药：用作高效除草剂百草枯、杀草快、敌草炔、吡氟禾草灵（稳杀特），高效杀虫剂氯氟脲（定虫隆，兼有杀虫和不育功能，对人体无害）的合成。

（3）染料：合成可溶性还原紫14R等10个品种及活性翠蓝KN-G、阳离子艳黄10GFF等。

3-甲基吡啶

3-甲基吡啶是最重要、也是应用最为普遍的吡啶衍生物产品。3-甲基吡啶既是合成吡啶类香料的重要中间体，又是制备吡啶类农药的重要中间体，同时，也是合成抗糙皮病的维生素、烟酸、烟酰胺等的原料，亦可作溶剂、酒精变性剂、染料和树脂中间体，用来生产橡胶硫化增进剂、防水剂和胶片感光剂添加物等。

在农药工业中能够合成除草剂吡氟禾草灵、吡氟草胺、羟戊禾灵、烟嘧黄隆、啶嘧黄隆等；合成的杀虫剂包括吡虫啉、定虫隆、烯啶虫胺、噻虫啉、啶虫咪、TI-304 等数十个品种，合成的杀菌剂包括啶斑肟、氟啶胺等，杀鼠剂灭鼠安、灭鼠腈、灭鼠优等。其中吡氟禾草灵是美国、日本等除草剂的主导品种。吡虫啉是目前全世界高效新型杀虫剂的三大品种之一，这两个品种2001年全世界销售额均冲破2亿美元。另外许多农药已形成系列产品，如系列含吡啶拟除虫菊酯、含吡啶二芳醚类除草剂、含吡啶磺酰脲类除草剂、含吡啶苯甲酰脲类杀虫剂、含吡啶的烟碱硝基烯类杀虫剂等新型农药。

嘧草醚标准

嘧草醚是一种化学物质，分子式为C17H19N3O6，CAS登录号为147411-70-9。嘧草醚是一种嘧啶水杨酸类除草剂，主要通过抑制乙酰乳酸合成酶（ALS）来达到对杂草的杀灭效果。这种物质主要用于农药的制造，是一种有效的除草剂。

嘧草醚的化学名称是2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]-6-[1-(甲氧基亚胺基)乙基]苯甲酸甲酯。其密度为 1.25g/cm³，熔点不详，沸点为536.3ºC at 760 mmHg。

在物理状态方面，嘧草醚是淡黄色的晶粒。其蒸气压为1.42E-11mmHg at 25°C，折射率为1.548。

在溶解度方面，嘧草醚在水中（20℃）的溶解度为0.00925g/L和14.6g/L；在甲醇中的溶解度为14.6g/L和14.0g/L。

在毒性方面，大鼠的急性经口LD50>5000mg/kg，兔的急性经皮LD50>5000mg/kg。对于兔皮肤和眼睛都表现出轻微的刺激性。大鼠的急性吸入LC50(4h)为5.5mg/L空气。这种物质没有致突变性和致畸性，对山齿鹑的急性经口LD50>2000mg/kg，对鱼类的毒性LC50(96h)为30.9mg/L和21.2mg/L（鲤鱼和虹鳟）。对于蜜蜂，其LD50(24h)经口与接触都>200ug/只。对于蚯蚓，其LD50(14d)>1000mg/kg土壤。

嘧草醚的使用方法包括土壤处理和茎叶处理。通常与防除对象适宜的施药量在播后苗前或作物出苗后杂草3叶期以前进行土壤处理。如果使用嘧草醚的防治效果不佳，可以尝试增加用药量或与其它药剂混用。总的来说，嘧草醚是一种重要的农药成分，主要用于除草剂的制造，具有优良的除草性能和广泛的应用前景。然而，其使用应当谨慎，并遵循安全操作规程，避免对环境和人类健康造成不良影响。在使用嘧草醚时，应穿戴防护服、手套、口罩等个人防护用品，并遵守当地的农药安全规定。如果不慎接触皮肤或眼睛，应立即用清水冲洗，并及时就医。此外，嘧草醚是危险品，应储存在阴凉、通风、干燥的地方，远离火源和热源。在使用嘧草醚的过程中，应注意安全问题，遵循农药安全使用规定，保护自己和他人的健康。

吡啶类农药成为消费热点

药品种百草枯、毒死蜱、吡虫啉需求增长预计
也在１％以上，超出行业平均水平。５
（业部农药检定所农
赵月荣）
一
２一９
氟甲基吡啶、２３二氯一一氟甲基吡啶等，进，一５三而可生产一系列农药产品。以２氯一一甲基吡一５氯啶为原料的农药产品主要有吡虫啉、啶虫脒：以２氯一一一３甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡
２甲基吡啶、３甲基吡啶、４甲基吡啶和２甲一一一一
精稳杀得；以２一氯一一氟甲基吡啶为原料，二３５三的农药产品主要有啶虫隆、吡虫隆、氟啶胺、
吡氟氯禾灵盖草能。
基一一５乙基吡啶，含吡啶环化合物已成为当今农药开发的热点。目前，使用吡啶的农药品种有五十多种．
报投诉，构建电子举报信息平台，拓宽群众举
报渠道。加强与工商、公安等部门沟通协调，集中查处大案要案。（本刊记者周蔚贺少雅）
吡啶类农药成为消费热点

农药名称大全

序号通用名称国际通用名称(E—ISO）

杀虫剂

1001 六六六 HCH,BHC

1002 林丹 lindane

1003 滴滴涕 DDT

1004 甲氧滴滴涕 methoxychlor

1005 毒杀芬 camphechlor

1006 艾氏剂 HHDN or aldrin(含95％HHDN)

1007 异艾剂 isodrin

1008 狄氏剂 HEOD or dieldrin(含>85％HEOD) 1009 异狄氏剂 endrin

1010 七氯 heptachlor

1011 氯丹 chlordane

1012 硫丹 endosulfan

1013 三氯杀虫酯 plifenate〈建议名>

1014 丙虫磷 propaphos〈草案〉

1015 甲基毒虫畏 dimethylvinphos

1016 敌敌钙 calvinphos

1017 敌敌畏 dichlorvos

1018 二溴磷 naled

1019 速灭磷 mevinphos

1020 久效磷 monocrotophos

1021 百治磷 dicrotophos

1022 磷胺 phosphamidon

1023 巴毒磷 crotoxyphos

1024 杀虫畏 tetrachlorvinphos

1025 毒虫畏 chlorfenvinphos

1026 敌百虫 trichlorfon

1027 庚烯磷 heptenopos

1028 氯氧磷 chlorethoxyfos

1029 异柳磷 isofenphos

1030 甲基异柳磷 isofenphos_methyl（中国）1031 畜蜱磷 cythioate(非通用名)

含吡啶、哌啶、嘧基团的“三啶”类农药品种

吡啶胺类杀菌剂，用于果树、蔬菜、水稻、茶……等作物，防治疫病、霜霉病、白粉病、炭疽病、锈病……等多种病害。吡啶类中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（3）啶斑肟（pyrifenox）
Cl Cl N N OMe H2 C
麦角甾醇抑制剂。为保护、治疗用内吸杀菌剂。防治果树、蔬菜等作物白粉病、黑星病等。原料为3-甲基吡啶。
（3）吡啶类——共7个氟吡草腙（diflufenzopyr）
COOH O N H3 C NNHCNH F F
用于禾谷类、玉米、草坪、非耕地。吡啶中间体为2-羰甲基烟酸。
氟硫草定（dithiopyr）
CH2CH(CH3)2 COSCH3 CF3 N COSCH3 CHF2
主要用于稻田和草坪。环合法合成。
噻草啶（thizaopry）
S N
CH2 CH(CH3)2 COOCH3 N CF2 H
CF3
果树、森林、棉花、花生等苗前用，防除一年生禾本和某些阔叶杂草。环合法合成。
绿草定（triclopyr）即三氯吡氧乙酸
Cl Cl N Cl OCH2COOH
用于森林等非耕地。以2,3,5,6-四氯吡啶为原料。氨氯吡啶酸（picloram）
用于禾谷类作物防除主要禾本科杂草及大多阔叶杂草。其吡啶中间体为2-羟基-6-(三氟甲基)吡啶酸，该中间通过环合法制取。

含吡啶、哌啶、嘧基团的“三啶”类农药品种共89页

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