2020届高考化学二轮复习专题20：有机化学合成与推断(上)(基础版,含详解)

专题20：有机化学合成与推断（1）选修

一、单选题

1．工业上合成乙苯的反应为如下所示，下列说法正确的是

A. 甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B. 该反应属于取代反应

C. 甲、乙均可通过石油分馏获取

D. 丙的一氯代物有5 种

2．已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是

A. 与咖啡酸的官能团完全相同（不含咖啡酸），且苯环上只有3个取代基的同分异构体（不包括顺反异构）有11种

B. 咖啡酸的分子式为C9H6O4

C. 咖啡酸与互为同系物

D. 1mol 咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应产生3mol 气体

3．对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是

A. 分子式为C9H6O3

B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色

C. 苯环上的一氯代物有2 种

D. 能发生加成反应，但不能发生取代反应

4．化合物X是一种药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（）

A. 化合物X的分子式为C16H16O6

B. 能发生加成反应、取代反应、消去反应

C. 1mol化合物X最多可与5molNaOH、7mol H2、4molBr2发生反应

D. 可与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应

5．萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是

A. 香叶醛的分子式为C10H16O

B. 香叶醇和香茅醛互为同分异构体

C. 上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色

D. 香茅醇可以发生取代反应加成反应及氧化反应，但是不能发生还原反应

6．刺囊酸具有滋肝补血、凉血止血功能，结构式如图所示。下列关于刺囊酸的说法错误

．．的是

A. 所有碳原子都在同一平面上

B. 被氧气催化氧化后产物中含酮基

C. 能和NaHCO3溶液反应生成CO2

D. 能发生取代、氧化、加成等反应

7．三蝶烯是最初的“分子马达”的关键组件，三碟烯某衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在空间上互为120°夹角。下列有关X的说法错误的是

A. 分子式为C22H14O4

B. 能发生加成、取代反应

C. 苯环上的一氯代物有3种

D. 分子中最多可能有20个原子位于同一平面上8．8．黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香兰素为原料合成（如下图所示）。

下列说法正确的是（）

A. ①、②分子中碳原子一定都处于同一平面

B. ①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色

C. 化合物①能与NaHCO3反应产生CO2

D. 1 mol化合物②最多只能与2molNaOH反应

9．柠檬酸是常见的食品添加剂，其结构式如下图所示。以下叙述正确的是：（）

A. 柠檬酸分子式为C6H9O7

B. 使用食品添加剂属于违法行为

C. 柠檬酸可用作食品抗氧化剂，说明其有较强氧化性

D. 柠檬酸分子含三个羧基（-COOH）

二、多选题

10．柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A. 每个柔红酮分子中含有2 个手性碳原子

B. 柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上

C. 1mol 柔红酮最多可与2mol Br2发生取代反应

D. 一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应

11．有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：

下列有关叙述正确的是

A. X分子中所有原子处于同一平面

B. X、Y、Z均能和NaOH溶液反应

C. 可用NaHCO3溶液鉴别Y和Z

D. 1 mol Y跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2

三、填空题

12．从冬青中提取出的有机物A可用合合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如图：

根据上述信息回答：

（1）请写出Y中含氧官能团的名称_________________________。

（2）写出反应③的反应类型：________________________________。

（3）写出反应①的化学方程式：_______________________________________。

（4）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

，鉴别I和J的试剂为____________________。

（5）G的同分异构体中，满足下列条件的有_____________种。

①能发生银镜反应②能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰。且其峰面积之比为1：2：2：1的结构简式为____（写一种）。

（6）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M（），K 可由L（）制得。请写出以L为原料制得M 的合成路线流程图（无机试剂任用）。流程图示例如下：

CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH___________________________

13．对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃A等合成：

已知：

请回答下列问题：

（1）E的名称为__________，C中含有的官能团是__________。

（2）B的结构简式是__________，反应③的反应类型是__________。

（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________。

（4）F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。

①苯环上有三个侧链；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。