高级生物化学第1章 糖类化合物
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Six-membered hemiacetal rings are shown by the infix -pyran-（吡喃环状）. Five-membered hemiacetal rings are shown
(1)、变旋现象(mutarotation): 新配制的葡萄糖水溶液 的比旋随时间而变化的现象。
4个不对称性碳
5个不对称性碳
变旋现象的机制 糖的变旋现象 ？
思考题
1. 糖的变旋现象 2011年四川大学 2. 糖的变旋现象是指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成左 旋或从左旋变为右旋。 3. 单糖都具有变旋现象的特性。
of C3-C6
Most naturally occurring sugars are D isomers.
差向异构体
异构体。为非对映体。
P8
只一手性碳原子的构型不同的非对应体，也叫表
需要熟悉的结构
• 葡萄糖： 是一种标准的六碳糖
• 半乳糖： 是葡萄糖的差向异构体
• 甘露糖： 是葡萄糖的差向异构体
华南理工大学2006年
思考题
7. 复旦2012生化（判断）
1）脱氧核糖核苷中的糖环3’位没有-OH。
2）核苷中碱基和戊糖的连接一般为C-C糖苷键。 3）单糖及其衍生物都具有变旋现象。
4）天然不饱和脂肪酸的双键基本上都是顺式共轭的。
8. 1）名词解释：差向异构体
2011年山东大学
2）半乳糖和甘露糖是差向异构体（判断）
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。
如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。
如透明质酸，半纤维素等。 4、结合糖( 复合糖，糖缀合物) ： 分子中除糖之外，还有其它非糖组分构成的复合多糖。 如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 5、糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
是非题
是非题答案：
1．错，2. 错，3．错，4．错，5．错，6．错， 7．错，8．对，9．错，10．错，11．对， 12．错，13．对，14．错，15．错，16．对， 17．错，18．对，19．错，20. 对，21. 对 ，22. 对
第一部分糖类化合物
一、引言
（一）、糖的生理功能
第一部分糖类化合物 1、糖是生物体的重要的能源(分解快，可以无氧分解供 能)
中国科学院2002 年
三. 单糖的结构和性质
(一)、单糖的链状结构 1、Fischer投影式
链状结构用Fisher投 影式表示：碳骨架、 竖直写；氧化程度最 高的碳原子在上方
P6
2. D系单糖和L系单糖
单糖除二羟丙酮外，都含有手性碳原子C *）
• 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入 C*延伸而成。D-甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由L-甘油醛衍
第1章 糖类和糖类化合物
第一部分糖类化合物
是非题
1．D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。 2．人体不仅能利用D—葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 第一部分糖类化合物 3．同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4．糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5．糖的变旋现象是指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成 左旋或从左旋变成右旋。 6．由于酮类无还原性，所以酮糖亦无还原性。 7．果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 8．D-葡萄糖，D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 9．葡萄糖分子中有醛基，它和一般的醛类一样，能和希夫 (Schiff)试剂反应 10．糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端，所以它 们都有还原性。
4、结合糖( 复合糖，糖缀合物) ： 分子中除糖之外，还有其它非糖组分构成的复合多糖。
如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等
糖作为功能分子，主要是复合多糖。
糖的分类
1. 单糖：不能被水解称更小分子的糖。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。
单词：sugar, carbohydrate, saccharides, glucide,
glucobiology
（三）、糖的命名与分类
1. 单糖：不能再水解的糖；
2. 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖；
3. 多糖
：能水解生成许多单糖的高分子化合物。
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。
• 核糖： 是一种标准的五碳糖
• 阿拉伯糖：是核糖的差向异构体
• 木糖： 是核糖的差向异构体
• 果糖：
是葡萄糖的酮糖形式
Naturally Occurring D Sugars
天然存在的已醛糖一般都是D型的(如葡萄糖）。
葡萄糖 右旋糖
果糖 左旋糖
(三)、单糖的环状结构
1、单糖环状结构的根据（环状半缩醛的形成）
二.旋光异构
(一)、有关旋光异构的几个概念 1. 异构现象
Hale Waihona Puke （1）构型与构象；构型(configuration) ：分子中由于各原子或基团间特 有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的稳定的立 体结构。 构象(conformation) ：由于分子中的某个原子( 基团)
绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结
构形式 （2）几何异构（顺反异构）和立体异构
旋光异构
几何异构（顺反异构）
几何异构（顺反异构）和立体异构
立体异构
旋光异构
2. 旋光性 3. 不对称碳原子 4. 构型与旋光
甘油醛为标准规定 D- 或 L-
构型与旋光没有直接的联系！！
名词解释：前手性
2013山东大学
葡萄糖 右旋糖
果糖 左旋糖
柠檬酸
思考题：判断：催化柠檬酸转化为异柠檬酸的顺乌头酸酶能够 识别前手性分子柠檬酸中的“上半部分”和“下半部分”。
2012年山东大学
9. 2004年中南大学生物化学 虽然糖原、淀粉和纤维素都具有还原性末端，但它们并 不具有还原性。 （判断 ）
2. 环状半缩醛的形成
单糖环状结构的根据(2-3)
（2 ）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子的醇形成
半缩醛（Hemiacetals)
（3 ）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schiff试剂( 品 红- 亚硫酸）起反应发生紫红色反应，即不能使被亚硫酸漂
(2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳 糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖 (5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖(oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的
–最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
• 广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。前者包括单糖、寡
糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
通式Cn(H2O)m
所以称之为碳水化合物。例如：葡萄糖、果糖 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。 例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等 。因此，最好还是叫做糖类较为合理。
几个单糖的聚合物，一般含有2-6个单糖分子，单糖之间以
糖苷键连接。最常见的是双糖, 如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。 大部分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖(polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或 分支型。按照它们的结构可分为两大类
复合糖类在细胞的通讯与识别
第一部分糖类化合物
（二）、糖类的化学本质
一 引言 • 定义：糖是（多羟基醛）或（多羟基酮）及衍生物，以及可
以水解产生这些化合物的物质的总称。根据羰基在碳链上的
位置可分为，醛糖(Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。
–最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde)
生而来的称L系醛糖。
• •
天然存在的已醛糖都是D型的(如葡萄糖）。
含有n个C*的化合物，旋光异 构体的数目为2n ， 组成2n/2对对映体。 对映体: 物体与镜像的关系
几个概念
• 在各种旋光异构体之中，互为镜像的一对异构体称为对映异 构体； • 一个或一个以上的手性C原子构型相反，但并不呈镜像关系 的一对异构体称为非对映异构体； • 只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称为差向异构 体，如D-葡萄糖与D-甘露糖，D-葡萄糖与D-半乳糖就互为 差向异构体。
环化后，羰基碳原
子成为新手性碳，形
成α异头物或β异头
物。
决定葡萄糖 的D型和L型 决定葡萄糖 的D型和L型
葡萄糖的α-和β-异头物
都为D-葡萄糖 α-异头物（体）：淀粉和糖原 β-异头物：纤维素
核糖异头物（体）
环化后，羰基碳原子成 为新手性碳，形成α异 头物或β异头物。核酸 里面为β型
决定核糖糖的D型和L型
是非题
11．糖链的合成无模板，糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 12．从热力学上讲，葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 第一部分糖类化合物 13．肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸，而且还有 D-型氨基酸。 14．一切有旋光性的糖都有变旋现象。 15．醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 16．多糖是相对分子质量不均一的生物高分子。 17．α-淀粉酶和β-淀粉酶的区别在于α-淀粉酶水解α-1,4 糖苷键，β-淀粉酶水解β-1,4糖苷键，。 18．α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖结构很相似，它们是差向异构 体。 19．D-葡萄糖和D-半乳糖生成同一种糖脎。 20．磷壁酸是一种细菌多糖，属于杂多糖。 21．脂多糖、糖脂旨、糖蛋白和蛋白聚糖都是复合糖。 22. 所有单糖都有还原性
江苏大学2004年 厦门大学2002年生物化学
4. 葡萄糖溶液发生变旋现象的本质是葡萄糖分子中既有醛基 又有羟基，它们彼此相互作用可以形成半缩醛，使原来羰基 的C1变成了不对称碳原子。（判断） 5. 厦门大学2004年 1）、环状结构的己醛其立体异构体的数目有几个？ A、4 B、16 C、32 D、64 2）、下列哪种糖不能形成糖砂？ A、葡萄糖 B、乳糖 C、蔗糖 D、麦芽糖
对映体: 物体与镜像的关系
果糖的对应异构体
D- Monosaccharides
Chiral carbon farthest from the carbonyl group determines an L or D isomer.
差向异构体
D- Monosaccharides
D-Ketoses in the range
白了的品红呈现红色。葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成
反应
环状半缩醛的形成
异头碳羟基与末端羟甲基（手性碳）是 反式的为α异头物，顺式为β异头物。
环状半缩醛的形成
Cyclization of Monosaccharides forms two Cyclic forms
3. α-和β-异头物（体）（anomer)
核酸中戊糖为D型β异头物
Nucleosides = base + sugars
基本核苷： 碱基和核糖（或脱氧核糖）通过β-糖苷键连
接形成核苷（脱氧核苷）。 主要核苷有八种 ★嘧啶碱：C1 —N1，嘌呤碱： C1 —N9。 ★核酸中的核苷与脱氧核苷均为β-型
β-糖苷键
β-糖苷键
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导 致C1差向异构化，产生两个非对映异构体，由于差向的位置是第一位C， 因此也叫异头体（物）。 为非对映体,不论是D型还是L型，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物，顺式为β异头物。
判断：单糖α型和β型是对映体。
江南大学2010年
葡萄糖异头物（体）（anomer)
• 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？ 1. 在糖的结构特征描述中，“D”、 “L”是指构型，而“＋”、“－” 指旋光方向，“D” 与“＋”， “L”与“－”并无必然联系。 （判断 ）
华南理工大学2005年
4. 吡喃糖环和呋喃糖
Six and Five Member Rings
2、糖是生物机体内的碳源
3、多糖是细胞、生物体的一种结构物质
如纤维素、几丁质和肽聚糖 4、作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。 5、某些复合糖类在细胞的通讯与识别中有重要地位。
参与细胞与细胞的识别（分子识别），病毒的吸附
及抗原抗体的反应。
复合糖类在细胞的通讯与识别
第一部分糖类化合物
(1)、变旋现象(mutarotation): 新配制的葡萄糖水溶液 的比旋随时间而变化的现象。
4个不对称性碳
5个不对称性碳
变旋现象的机制 糖的变旋现象 ？
思考题
1. 糖的变旋现象 2011年四川大学 2. 糖的变旋现象是指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成左 旋或从左旋变为右旋。 3. 单糖都具有变旋现象的特性。
of C3-C6
Most naturally occurring sugars are D isomers.
差向异构体
异构体。为非对映体。
P8
只一手性碳原子的构型不同的非对应体，也叫表
需要熟悉的结构
• 葡萄糖： 是一种标准的六碳糖
• 半乳糖： 是葡萄糖的差向异构体
• 甘露糖： 是葡萄糖的差向异构体
华南理工大学2006年
思考题
7. 复旦2012生化（判断）
1）脱氧核糖核苷中的糖环3’位没有-OH。
2）核苷中碱基和戊糖的连接一般为C-C糖苷键。 3）单糖及其衍生物都具有变旋现象。
4）天然不饱和脂肪酸的双键基本上都是顺式共轭的。
8. 1）名词解释：差向异构体
2011年山东大学
2）半乳糖和甘露糖是差向异构体（判断）
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。
如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。
如透明质酸，半纤维素等。 4、结合糖( 复合糖，糖缀合物) ： 分子中除糖之外，还有其它非糖组分构成的复合多糖。 如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 5、糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
是非题
是非题答案：
1．错，2. 错，3．错，4．错，5．错，6．错， 7．错，8．对，9．错，10．错，11．对， 12．错，13．对，14．错，15．错，16．对， 17．错，18．对，19．错，20. 对，21. 对 ，22. 对
第一部分糖类化合物
一、引言
（一）、糖的生理功能
第一部分糖类化合物 1、糖是生物体的重要的能源(分解快，可以无氧分解供 能)
中国科学院2002 年
三. 单糖的结构和性质
(一)、单糖的链状结构 1、Fischer投影式
链状结构用Fisher投 影式表示：碳骨架、 竖直写；氧化程度最 高的碳原子在上方
P6
2. D系单糖和L系单糖
单糖除二羟丙酮外，都含有手性碳原子C *）
• 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入 C*延伸而成。D-甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由L-甘油醛衍
第1章 糖类和糖类化合物
第一部分糖类化合物
是非题
1．D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。 2．人体不仅能利用D—葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 第一部分糖类化合物 3．同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4．糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5．糖的变旋现象是指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成 左旋或从左旋变成右旋。 6．由于酮类无还原性，所以酮糖亦无还原性。 7．果糖是左旋的，因此它属于L-构型。 8．D-葡萄糖，D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 9．葡萄糖分子中有醛基，它和一般的醛类一样，能和希夫 (Schiff)试剂反应 10．糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端，所以它 们都有还原性。
4、结合糖( 复合糖，糖缀合物) ： 分子中除糖之外，还有其它非糖组分构成的复合多糖。
如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等
糖作为功能分子，主要是复合多糖。
糖的分类
1. 单糖：不能被水解称更小分子的糖。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。
单词：sugar, carbohydrate, saccharides, glucide,
glucobiology
（三）、糖的命名与分类
1. 单糖：不能再水解的糖；
2. 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖；
3. 多糖
：能水解生成许多单糖的高分子化合物。
同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。
• 核糖： 是一种标准的五碳糖
• 阿拉伯糖：是核糖的差向异构体
• 木糖： 是核糖的差向异构体
• 果糖：
是葡萄糖的酮糖形式
Naturally Occurring D Sugars
天然存在的已醛糖一般都是D型的(如葡萄糖）。
葡萄糖 右旋糖
果糖 左旋糖
(三)、单糖的环状结构
1、单糖环状结构的根据（环状半缩醛的形成）
二.旋光异构
(一)、有关旋光异构的几个概念 1. 异构现象
Hale Waihona Puke （1）构型与构象；构型(configuration) ：分子中由于各原子或基团间特 有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的稳定的立 体结构。 构象(conformation) ：由于分子中的某个原子( 基团)
绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结
构形式 （2）几何异构（顺反异构）和立体异构
旋光异构
几何异构（顺反异构）
几何异构（顺反异构）和立体异构
立体异构
旋光异构
2. 旋光性 3. 不对称碳原子 4. 构型与旋光
甘油醛为标准规定 D- 或 L-
构型与旋光没有直接的联系！！
名词解释：前手性
2013山东大学
葡萄糖 右旋糖
果糖 左旋糖
柠檬酸
思考题：判断：催化柠檬酸转化为异柠檬酸的顺乌头酸酶能够 识别前手性分子柠檬酸中的“上半部分”和“下半部分”。
2012年山东大学
9. 2004年中南大学生物化学 虽然糖原、淀粉和纤维素都具有还原性末端，但它们并 不具有还原性。 （判断 ）
2. 环状半缩醛的形成
单糖环状结构的根据(2-3)
（2 ）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子的醇形成
半缩醛（Hemiacetals)
（3 ）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schiff试剂( 品 红- 亚硫酸）起反应发生紫红色反应，即不能使被亚硫酸漂
(2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳 糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖 (5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖(oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的
–最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
• 广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。前者包括单糖、寡
糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
通式Cn(H2O)m
所以称之为碳水化合物。例如：葡萄糖、果糖 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。 例如甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等 。因此，最好还是叫做糖类较为合理。
几个单糖的聚合物，一般含有2-6个单糖分子，单糖之间以
糖苷键连接。最常见的是双糖, 如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。 大部分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖(polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或 分支型。按照它们的结构可分为两大类
复合糖类在细胞的通讯与识别
第一部分糖类化合物
（二）、糖类的化学本质
一 引言 • 定义：糖是（多羟基醛）或（多羟基酮）及衍生物，以及可
以水解产生这些化合物的物质的总称。根据羰基在碳链上的
位置可分为，醛糖(Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。
–最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde)
生而来的称L系醛糖。
• •
天然存在的已醛糖都是D型的(如葡萄糖）。
含有n个C*的化合物，旋光异 构体的数目为2n ， 组成2n/2对对映体。 对映体: 物体与镜像的关系
几个概念
• 在各种旋光异构体之中，互为镜像的一对异构体称为对映异 构体； • 一个或一个以上的手性C原子构型相反，但并不呈镜像关系 的一对异构体称为非对映异构体； • 只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称为差向异构 体，如D-葡萄糖与D-甘露糖，D-葡萄糖与D-半乳糖就互为 差向异构体。
环化后，羰基碳原
子成为新手性碳，形
成α异头物或β异头
物。
决定葡萄糖 的D型和L型 决定葡萄糖 的D型和L型
葡萄糖的α-和β-异头物
都为D-葡萄糖 α-异头物（体）：淀粉和糖原 β-异头物：纤维素
核糖异头物（体）
环化后，羰基碳原子成 为新手性碳，形成α异 头物或β异头物。核酸 里面为β型
决定核糖糖的D型和L型
是非题
11．糖链的合成无模板，糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 12．从热力学上讲，葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。 第一部分糖类化合物 13．肽聚糖分子中不仅有L-型氨基酸，而且还有 D-型氨基酸。 14．一切有旋光性的糖都有变旋现象。 15．醛式葡萄糖变成环状后无还原性。 16．多糖是相对分子质量不均一的生物高分子。 17．α-淀粉酶和β-淀粉酶的区别在于α-淀粉酶水解α-1,4 糖苷键，β-淀粉酶水解β-1,4糖苷键，。 18．α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖结构很相似，它们是差向异构 体。 19．D-葡萄糖和D-半乳糖生成同一种糖脎。 20．磷壁酸是一种细菌多糖，属于杂多糖。 21．脂多糖、糖脂旨、糖蛋白和蛋白聚糖都是复合糖。 22. 所有单糖都有还原性
江苏大学2004年 厦门大学2002年生物化学
4. 葡萄糖溶液发生变旋现象的本质是葡萄糖分子中既有醛基 又有羟基，它们彼此相互作用可以形成半缩醛，使原来羰基 的C1变成了不对称碳原子。（判断） 5. 厦门大学2004年 1）、环状结构的己醛其立体异构体的数目有几个？ A、4 B、16 C、32 D、64 2）、下列哪种糖不能形成糖砂？ A、葡萄糖 B、乳糖 C、蔗糖 D、麦芽糖
对映体: 物体与镜像的关系
果糖的对应异构体
D- Monosaccharides
Chiral carbon farthest from the carbonyl group determines an L or D isomer.
差向异构体
D- Monosaccharides
D-Ketoses in the range
白了的品红呈现红色。葡萄糖也不能与亚硫酸氢钠起加成
反应
环状半缩醛的形成
异头碳羟基与末端羟甲基（手性碳）是 反式的为α异头物，顺式为β异头物。
环状半缩醛的形成
Cyclization of Monosaccharides forms two Cyclic forms
3. α-和β-异头物（体）（anomer)
核酸中戊糖为D型β异头物
Nucleosides = base + sugars
基本核苷： 碱基和核糖（或脱氧核糖）通过β-糖苷键连
接形成核苷（脱氧核苷）。 主要核苷有八种 ★嘧啶碱：C1 —N1，嘌呤碱： C1 —N9。 ★核酸中的核苷与脱氧核苷均为β-型
β-糖苷键
β-糖苷键
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导 致C1差向异构化，产生两个非对映异构体，由于差向的位置是第一位C， 因此也叫异头体（物）。 为非对映体,不论是D型还是L型，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物，顺式为β异头物。
判断：单糖α型和β型是对映体。
江南大学2010年
葡萄糖异头物（体）（anomer)
• 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？ 1. 在糖的结构特征描述中，“D”、 “L”是指构型，而“＋”、“－” 指旋光方向，“D” 与“＋”， “L”与“－”并无必然联系。 （判断 ）
华南理工大学2005年
4. 吡喃糖环和呋喃糖
Six and Five Member Rings
2、糖是生物机体内的碳源
3、多糖是细胞、生物体的一种结构物质
如纤维素、几丁质和肽聚糖 4、作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。 5、某些复合糖类在细胞的通讯与识别中有重要地位。
参与细胞与细胞的识别（分子识别），病毒的吸附
及抗原抗体的反应。
复合糖类在细胞的通讯与识别
第一部分糖类化合物