高中化学人教版选修5课件1：4.2 糖类
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△ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2――→ CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)＋Cu2O↓＋2H2O，该反 应用于 糖尿病 的检测。 d．葡萄糖也能被 KMnO4(H＋)溶液氧化。
②加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2―△N―i→CH2OH(CHOH)4CH2OH
探究思考
1．二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂？ 提示：二糖水解用稀 H2SO4 作催化剂，若用浓 H2SO4， 蔗糖(或麦芽糖)易脱水炭化。 2．如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性？ 提示：将蔗糖与稀 H2SO4 混合加热一段时间后，再加入 NaOH 溶液至溶液呈碱性，最后加入新制 Cu(OH)2 悬浊液共 热，若有红色沉淀生成，证明蔗糖的水解产物具有还原性。
返回
2．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是 ( ) A．加金属钠看是否有氢气放出 B．与新制的 Cu(OH)2 悬浊液混合后共热，观察是否有红 色沉淀生成 C．与醋酸和浓 H2SO4 共热，观察是否有果香味物质生成 D．加入 KMnO4 酸性溶液，看溶液是否褪色 解析：检验葡萄糖时可利用其分子结构中含有醛基这一特 点，将其与新制的 Cu(OH)2 悬浊液混合后共热，看是否有 红色沉淀生成；也可借助银镜反应来检验葡萄糖是否存在。 答案：B
葡萄糖
己六醇
③酯化反应：分子中含有醇羟基，可与羧酸发生酯化反应。
酒化酶 ④发酵反应：C6H12O6―――→2CH3CH2OH＋2CO2。
(2)用途 葡萄糖在工业上常用于制镜业、糖果制造业，医疗上可用于
人体输液等。葡萄糖可直接被人体吸收，因此，体弱和血糖过低
的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
返回
知识梳理
葡萄糖与果糖 1．分子组成和结构特点
分子式
结构简式
葡萄糖 C6H12O6
CH2OH(CH OH)4CHO
果糖 C6H12O6
官能团 判别
—OH、 多羟基醛
—CHO
—OH 、 多羟基酮
2．物理性质
颜色
甜味
葡萄糖
无色
有
果糖
无色
有
3．葡萄糖的化学性质及用途
溶解性 在水中易溶 在水中易溶
(1)化学性质
没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，能
发生银镜反应。
答案：D
2．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是 ( ) A．二者都能水解，水解的最终产物不相同 B．二者含 C、H、O 三种元素的质量分数相同，且互为 同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物 D．都可用(C6H10O5)n 表示，但淀粉能发生银镜反应而纤
化学
不 性质 与新制 Cu(OH)2 悬浊液 新制 Cu(OH)2 悬浊液
同
反应
反应
点 水解 产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
用途 甜味食品，制红糖、白糖 甜味食品，制饴糖
2．淀粉与纤维素的比较 淀粉
纤维素
通式 结构
(C6H10O5)n 几百～几千个葡萄糖单元
(C6H10O5)n 几千个葡萄糖单元
相对分子 质量
解析
解析：A 项，葡萄糖和果糖的分子式都是 C6H12O6，前者 是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分 异构体，正确；B 项，葡萄糖和果糖都易溶于水，正确；C 项，尽管果糖中不含醛基，但由于多个羟基对酮基的影响， 使果糖也像葡萄糖一样能发生银镜反应和被新制的 Cu(OH)2 悬浊液氧化，正确；D 项，两者都具有甜味，但 果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖，错误。 答案：D
自我检测
1．有关糖类物质的叙述中正确的是
()
A．糖类是有甜味的物质
B．由 C、H、O 三种元素组成的有机物属于糖类
C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用 Cm(H2O)n 表示
D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它
们的物质 解析：通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A 错；
糖类是由 C、H、O 三种元素组成的有机物，但由 C、H、
3．分类 根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖
和多糖。
类别 单糖 低聚糖
多糖
依据
不能水解的糖
1 mol糖水解 后能产生2～ 10 mol单糖 1 mol糖水解 后能产生很多
摩尔单糖
举例 葡萄糖、果
糖等
麦芽糖、乳 糖和蔗糖等
淀粉、纤维 素等
转化关系
[特别提醒] (1)大多数糖类的组成符合通式 Cm(H2O)n，但符合该通 式的不一定是糖(如乙酸等)，糖不一定符合该通式(如脱氧 核糖)。 (2)糖不一定有甜味，有甜味的物质不一定是糖。
[特别提醒] (1)葡萄糖和果糖分子式相同，但结构不同，互为同分 异构体。 (2)能发生银镜反应的物质不一定是醛。 (3)葡萄糖和果糖都是还原性糖，都能与银氨溶液和新 制 Cu(OH)2 发生反应。
自我检测
1．下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是( ) A．两者互为同分异构体 B．两者都易溶于水 C．两者都能发生银镜反应 D．葡萄糖比果糖要甜
知识梳理
二糖与多糖
1．蔗糖与麦芽糖
(1)分子式及分子结构
蔗糖
麦芽糖
分子式Biblioteka C__12_H__22_O_1_1
_C_1_2H__2_2O__11_
分子
分子中无醛基
分子中有醛基
结构 都是二糖，都可看作是两分子单糖脱水形成的
(2)物理性质 蔗糖和麦芽糖都是 白色 晶体， 易溶 于水，有甜味。 (3)化学性质
2．淀粉和纤维素 (1)淀粉 ①组成：通式为 (C6H10O5)n ，属于 天然高分子 化合物。 ②性质
③用途：a.食品成分：可提供有机体所需的葡萄糖。 b．工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒等。
(2)纤维素 ①组成：通式为 (C6H10O5)n 或 [C6H7O2(OH)3]n，属于天然 有机高分子 化合物。
第二节 糖 类
学习目标
1．了解糖类的概念、分类及结构特点。 2．掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素
的组成和重要性质，它们之间的转化关系以及与烃的 衍生物的关系。 3．能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的 应用。
知识梳理
糖类的组成和分类 1．概念 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、 多羟基酮 和它们的 脱水缩合物。 2．组成 糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物。糖 的分子组成大都可用通式 Cm(H2O)n 表示，n 与 m 是可以相同、 也可以不同的正整数。
3．淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素 均可以为人体提供营养，这种说法对吗？为什么？
提示：纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解， 因为人体内没有能水解纤维素的酶。
4．如何利用淀粉制取酒精？写出相应的化学方程式。 提示：由淀粉制取酒精的过程为： 淀粉―水―解→葡萄糖―酒―化―酶→乙醇；
系统认知
1．蔗糖与麦芽糖的比较
蔗糖
麦芽糖
组成相同，化学式均为 C12H22O11，互为同分异构体
都属于二糖，每摩尔水解后都生成两摩尔单糖 相似
点 水解产物都能发生银镜反应，都能和新制 Cu(OH)2 悬 浊液反应
都具有甜味(蔗糖较甜)
蔗糖
麦芽糖
官能团 不含醛基(非还原性糖) 含醛基(还原性糖)
不能发生银镜反应，不能 能发生银镜反应，能和
葡萄糖分子中含有
和—OH，所以它兼有醛和醇
的化学性质。
①氧化反应 a．生理氧化：C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) 。 b．银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH―△―→ CH2OH(CHOH)4COONH4( 葡 萄 糖 酸 铵 ) ＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3 ＋ H2O 该反应用于工业制镜。 c．与新制 Cu(OH)2(斐林试剂)反应
O 三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生
物，B 错；大部分糖类的分子式可用 Cm(H2O)n 表示，但 有些糖不符合，C 错；D 项糖类的概念，正确。答案：D
2．下列物质中，属于糖类，但是分子组成不符合 Cm(H2O)n
的是
()
解析
解析：糖类的分子结构是多羟基醛或酮，A 中没有羟基， B 是多元醇，不含醛基或羰基，所以 A、B 都不是糖；C 是多羟基酮，且其分子组成为 C6H12O5，不符合 Cm(H2O)n， 故 C 正确；D 是多羟基醛，属于糖，但是其分子组成为 C4(H2O)4，所以 D 不符合题意。 答案：C
②性质 a．溶解性： 一般不溶于水和有机溶剂 。
b．水解反应：
。
c．酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有羟基，可与
含氧酸发生酯化反应。
③用途 纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备硝酸 纤维、醋酸纤维等化工原料。 淀粉和纤维素虽然都可用(C6H10O5)n 表示，但是 n 值不同， 两者不是同分异构体。 [特别提醒] (1)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，但二者的水解产物不同。 (2)淀粉和纤维素的分子通式相同，但二者的聚合度不同， 不属于同分异构体，但水解的最终产物都为葡萄糖。
实验现象及结论如下：
现象A
现象B
结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
② 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
自我检测
1．下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生
银镜反应的是
()
A．蔗糖
B．葡萄糖
C．果糖
D．麦芽糖
解析：葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖
维素不能 解析：淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均 能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用 (C6H10O5)n 表示，所以二者分子中 C、H、O 的质量分数 相同，但由于 n 值不同，故二者不互为同分异构体；二 者都不能发生银镜反应。答案：C
性质
③能水解成葡萄糖 ③能发生酯化反应
食用，制葡萄糖和 制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤
用途
酒精
维、造纸
3．淀粉水解程度的判断 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。 淀粉遇碘显蓝色，不能发生银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不 能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质可判断淀粉在水 溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。 实验步骤如下：
几万→几十万
几十万→百万
①不是同分异构体 ②不是同系物 相互关系
③均属于天然高分子化合物
白色无嗅无味的粉末状物质，白色无嗅无味，一般 物理性质
不溶于冷水，热水中部分溶解 不溶于水和有机溶剂
淀粉
纤维素
结构 特征
无醛基
无醛基，每个单元中有三个羟基
①遇碘单质呈蓝色 ①无还原性
化学
②无还原性
②能水解成葡萄糖(比淀粉难)
②加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2―△N―i→CH2OH(CHOH)4CH2OH
探究思考
1．二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂？ 提示：二糖水解用稀 H2SO4 作催化剂，若用浓 H2SO4， 蔗糖(或麦芽糖)易脱水炭化。 2．如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性？ 提示：将蔗糖与稀 H2SO4 混合加热一段时间后，再加入 NaOH 溶液至溶液呈碱性，最后加入新制 Cu(OH)2 悬浊液共 热，若有红色沉淀生成，证明蔗糖的水解产物具有还原性。
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2．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是 ( ) A．加金属钠看是否有氢气放出 B．与新制的 Cu(OH)2 悬浊液混合后共热，观察是否有红 色沉淀生成 C．与醋酸和浓 H2SO4 共热，观察是否有果香味物质生成 D．加入 KMnO4 酸性溶液，看溶液是否褪色 解析：检验葡萄糖时可利用其分子结构中含有醛基这一特 点，将其与新制的 Cu(OH)2 悬浊液混合后共热，看是否有 红色沉淀生成；也可借助银镜反应来检验葡萄糖是否存在。 答案：B
葡萄糖
己六醇
③酯化反应：分子中含有醇羟基，可与羧酸发生酯化反应。
酒化酶 ④发酵反应：C6H12O6―――→2CH3CH2OH＋2CO2。
(2)用途 葡萄糖在工业上常用于制镜业、糖果制造业，医疗上可用于
人体输液等。葡萄糖可直接被人体吸收，因此，体弱和血糖过低
的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
返回
知识梳理
葡萄糖与果糖 1．分子组成和结构特点
分子式
结构简式
葡萄糖 C6H12O6
CH2OH(CH OH)4CHO
果糖 C6H12O6
官能团 判别
—OH、 多羟基醛
—CHO
—OH 、 多羟基酮
2．物理性质
颜色
甜味
葡萄糖
无色
有
果糖
无色
有
3．葡萄糖的化学性质及用途
溶解性 在水中易溶 在水中易溶
(1)化学性质
没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，能
发生银镜反应。
答案：D
2．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是 ( ) A．二者都能水解，水解的最终产物不相同 B．二者含 C、H、O 三种元素的质量分数相同，且互为 同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物 D．都可用(C6H10O5)n 表示，但淀粉能发生银镜反应而纤
化学
不 性质 与新制 Cu(OH)2 悬浊液 新制 Cu(OH)2 悬浊液
同
反应
反应
点 水解 产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
用途 甜味食品，制红糖、白糖 甜味食品，制饴糖
2．淀粉与纤维素的比较 淀粉
纤维素
通式 结构
(C6H10O5)n 几百～几千个葡萄糖单元
(C6H10O5)n 几千个葡萄糖单元
相对分子 质量
解析
解析：A 项，葡萄糖和果糖的分子式都是 C6H12O6，前者 是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分 异构体，正确；B 项，葡萄糖和果糖都易溶于水，正确；C 项，尽管果糖中不含醛基，但由于多个羟基对酮基的影响， 使果糖也像葡萄糖一样能发生银镜反应和被新制的 Cu(OH)2 悬浊液氧化，正确；D 项，两者都具有甜味，但 果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖，错误。 答案：D
自我检测
1．有关糖类物质的叙述中正确的是
()
A．糖类是有甜味的物质
B．由 C、H、O 三种元素组成的有机物属于糖类
C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用 Cm(H2O)n 表示
D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它
们的物质 解析：通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A 错；
糖类是由 C、H、O 三种元素组成的有机物，但由 C、H、
3．分类 根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖
和多糖。
类别 单糖 低聚糖
多糖
依据
不能水解的糖
1 mol糖水解 后能产生2～ 10 mol单糖 1 mol糖水解 后能产生很多
摩尔单糖
举例 葡萄糖、果
糖等
麦芽糖、乳 糖和蔗糖等
淀粉、纤维 素等
转化关系
[特别提醒] (1)大多数糖类的组成符合通式 Cm(H2O)n，但符合该通 式的不一定是糖(如乙酸等)，糖不一定符合该通式(如脱氧 核糖)。 (2)糖不一定有甜味，有甜味的物质不一定是糖。
[特别提醒] (1)葡萄糖和果糖分子式相同，但结构不同，互为同分 异构体。 (2)能发生银镜反应的物质不一定是醛。 (3)葡萄糖和果糖都是还原性糖，都能与银氨溶液和新 制 Cu(OH)2 发生反应。
自我检测
1．下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是( ) A．两者互为同分异构体 B．两者都易溶于水 C．两者都能发生银镜反应 D．葡萄糖比果糖要甜
知识梳理
二糖与多糖
1．蔗糖与麦芽糖
(1)分子式及分子结构
蔗糖
麦芽糖
分子式Biblioteka C__12_H__22_O_1_1
_C_1_2H__2_2O__11_
分子
分子中无醛基
分子中有醛基
结构 都是二糖，都可看作是两分子单糖脱水形成的
(2)物理性质 蔗糖和麦芽糖都是 白色 晶体， 易溶 于水，有甜味。 (3)化学性质
2．淀粉和纤维素 (1)淀粉 ①组成：通式为 (C6H10O5)n ，属于 天然高分子 化合物。 ②性质
③用途：a.食品成分：可提供有机体所需的葡萄糖。 b．工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒等。
(2)纤维素 ①组成：通式为 (C6H10O5)n 或 [C6H7O2(OH)3]n，属于天然 有机高分子 化合物。
第二节 糖 类
学习目标
1．了解糖类的概念、分类及结构特点。 2．掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素
的组成和重要性质，它们之间的转化关系以及与烃的 衍生物的关系。 3．能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的 应用。
知识梳理
糖类的组成和分类 1．概念 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、 多羟基酮 和它们的 脱水缩合物。 2．组成 糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物。糖 的分子组成大都可用通式 Cm(H2O)n 表示，n 与 m 是可以相同、 也可以不同的正整数。
3．淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素 均可以为人体提供营养，这种说法对吗？为什么？
提示：纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解， 因为人体内没有能水解纤维素的酶。
4．如何利用淀粉制取酒精？写出相应的化学方程式。 提示：由淀粉制取酒精的过程为： 淀粉―水―解→葡萄糖―酒―化―酶→乙醇；
系统认知
1．蔗糖与麦芽糖的比较
蔗糖
麦芽糖
组成相同，化学式均为 C12H22O11，互为同分异构体
都属于二糖，每摩尔水解后都生成两摩尔单糖 相似
点 水解产物都能发生银镜反应，都能和新制 Cu(OH)2 悬 浊液反应
都具有甜味(蔗糖较甜)
蔗糖
麦芽糖
官能团 不含醛基(非还原性糖) 含醛基(还原性糖)
不能发生银镜反应，不能 能发生银镜反应，能和
葡萄糖分子中含有
和—OH，所以它兼有醛和醇
的化学性质。
①氧化反应 a．生理氧化：C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) 。 b．银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH―△―→ CH2OH(CHOH)4COONH4( 葡 萄 糖 酸 铵 ) ＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3 ＋ H2O 该反应用于工业制镜。 c．与新制 Cu(OH)2(斐林试剂)反应
O 三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生
物，B 错；大部分糖类的分子式可用 Cm(H2O)n 表示，但 有些糖不符合，C 错；D 项糖类的概念，正确。答案：D
2．下列物质中，属于糖类，但是分子组成不符合 Cm(H2O)n
的是
()
解析
解析：糖类的分子结构是多羟基醛或酮，A 中没有羟基， B 是多元醇，不含醛基或羰基，所以 A、B 都不是糖；C 是多羟基酮，且其分子组成为 C6H12O5，不符合 Cm(H2O)n， 故 C 正确；D 是多羟基醛，属于糖，但是其分子组成为 C4(H2O)4，所以 D 不符合题意。 答案：C
②性质 a．溶解性： 一般不溶于水和有机溶剂 。
b．水解反应：
。
c．酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有羟基，可与
含氧酸发生酯化反应。
③用途 纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备硝酸 纤维、醋酸纤维等化工原料。 淀粉和纤维素虽然都可用(C6H10O5)n 表示，但是 n 值不同， 两者不是同分异构体。 [特别提醒] (1)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，但二者的水解产物不同。 (2)淀粉和纤维素的分子通式相同，但二者的聚合度不同， 不属于同分异构体，但水解的最终产物都为葡萄糖。
实验现象及结论如下：
现象A
现象B
结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
② 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
自我检测
1．下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生
银镜反应的是
()
A．蔗糖
B．葡萄糖
C．果糖
D．麦芽糖
解析：葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖
维素不能 解析：淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均 能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用 (C6H10O5)n 表示，所以二者分子中 C、H、O 的质量分数 相同，但由于 n 值不同，故二者不互为同分异构体；二 者都不能发生银镜反应。答案：C
性质
③能水解成葡萄糖 ③能发生酯化反应
食用，制葡萄糖和 制硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤
用途
酒精
维、造纸
3．淀粉水解程度的判断 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。 淀粉遇碘显蓝色，不能发生银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不 能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质可判断淀粉在水 溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。 实验步骤如下：
几万→几十万
几十万→百万
①不是同分异构体 ②不是同系物 相互关系
③均属于天然高分子化合物
白色无嗅无味的粉末状物质，白色无嗅无味，一般 物理性质
不溶于冷水，热水中部分溶解 不溶于水和有机溶剂
淀粉
纤维素
结构 特征
无醛基
无醛基，每个单元中有三个羟基
①遇碘单质呈蓝色 ①无还原性
化学
②无还原性
②能水解成葡萄糖(比淀粉难)