高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础 第2节 烃和卤代烃课件

①分子中含有一个_苯__环__； 与苯环相连的是_烷__基
构 的一种独特的化学键
②与苯环直接相连的原子
特 ②分子中所有原子_一__定__ (填 在苯环平面内，其他原子
点 “一定”或“不一定”，右
不___一__定__在同一平面内
同)在同一平面内
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3.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点——苯环性质
顺式结构
反式结构
两个相同的原子或原子团排 两个相同的原子或原子团排
特点
列在双键的_同__一__侧
列在双键的_两__侧
实例
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
7
3．脂肪烃的物理性质
状态
常温下含有_1_～__4_个碳原子的烃为气态，随 碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数增多，沸点逐渐升___高__； 同分异构体中，支链越多，沸点越_低___
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B [A项，①、③均为取代反应；B项，分子中含碳量高，燃 烧火焰明亮并带有浓烟；C项，—CH3中四原子不会共面；D项，苯 环中不含碳碳双键或单键。]
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2．工业上可由乙苯生产苯乙烯：
＋H2，下列说法正
确的是( ) A．该反应的类型为加成反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_增__大__， 密度均比水_小__
水溶性 均_难__溶于水
8
4．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他_原__子__或__原__ _子__团__所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在_光__照__下反应。
(1,2-加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
_C_H__2B__r_—__C__H_=_=__=_C_H__—__C__H_2_B__r (1,4-加成)。 CH≡CH＋2Br2(足量)―→_C__H__B_r_2_—__C_H__B_r_2_。 CH≡CH＋HCl催―化 △ ―→剂_C__H_2_=_=__=_C_H__C__l (氯乙烯)。
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3．β­月桂烯的键线式如图所示，一分子该物质与两分子
溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．6种
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C [ 与两分子Br2加成的产物有
、
、
、
，共4种。]
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4．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔
又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合 物，则气态烃为 ( )
取代卤代、硝化、磺化
加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难 点燃：有浓烟
(2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生_取__代___反应； 苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧
化。
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完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：
＋3HNO3浓――硫 △→酸
__________________________。
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b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系(以 Cl2 为例)：
H～Cl2～HCl 即取代 1 mol
氢原子，消耗_1_m__o_l_ Cl2 生成 1 mol HCl。 (2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的_不__饱___和__碳__原__子__与其他原子或原
C__n_H_2_n_－_2_(n≥2)
5
2．烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义：由于_碳__碳__双__键__不能旋转而导致分子中的原 子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了_两__个__不__同__ 的原子或原子团。
6
(3)两种异构形式
子团直接结合生成新的化合物的反应。
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②烯烃、炔烃的加成示例 CH2===CH—CH3＋Br2―→_C__H_2_B_r_C__H_B__r_C_H__3 。 CH2===CH—CH3＋H2O催―化 △ ―→剂
________________________________。
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CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→_C__H__2B__r_C_H__B_r_—__C__H__=_=_=__C_H__2_
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 [答案] D
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2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的球棍模 型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色
(4)HOOC(CH2)4COOH HOOC
COOH
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命题点2 烃的共线、共面问题分析 4．某有机物结构简式为
，关于该有机物
的空间构型的说法中正确的是( ) A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上 B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个 C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上 D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个
第十一章 有机化学基础(选修5) 第二节 烃和卤代烃
2
考纲定位 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构 与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质以及 它们之间的相互转化。掌握取代、 加成、消去等有机反应类型。 3.了解烃类的重要应用。 4.了解有机化合物分子中官能团 之间的相互影响。
要点网络
3
A 层级
必备知识·关键能力
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命题点1 芳香烃的组成、结构与性质 1．(2019·怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图：
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以下说法中正确的是( ) A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面上 D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为 甲苯分子中含有三个碳碳双键
A．丙烯
B．1-丁炔
C．丁烯
D．2-甲基-1,3-丁二烯
B [根据题意可知，气态烃含C少于5个，子个数为6，B正确。]
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不同的碳碳键对有机物性质的影响 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 成反应和加聚反应； (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 成反应和加聚反应； (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对 取代基的影响，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
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3．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲
苯，⑤叔丁基苯[
C(CH3)3]
回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。 (2)互为同系物的是________。
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(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式： ________________、________________。 [答案] (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
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芳香烃的结构与性质
1．芳香化合物的分类
芳 芳香烃
香
↓
化 含_苯__环__
合 的烃
物
苯及其同系物：如
联苯：如
稠环芳烃：如
芳香烃衍生物：如
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2．苯及苯的同系物的组成、结构特点
苯
苯的同系物
分子式
C6H6
通式：_C_n_H__2n_－__6(_n_＞__6_)_
①苯环上的碳碳键是介于
结
_碳__碳__单__键__和_碳__碳__双__键__之间
②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、 对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类 似烷烃的取代反应。
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4．苯的同系物的同分异构体的书写 分子式为 C9H12 的苯的同系物有_8__种，写出苯环上有三个取代 基的结构简式：
____________________________________________。
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C [A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反 应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、 对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪 色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D. 苯乙烯分子中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转， 可共平面的碳原子最多有8个，错误。]
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③烯烃、炔烃的加聚反应 nCH2===CH—CH3催―化 ―→剂______________。 nCH≡CH催―化 ―→剂___C_H__=_=_=_C__H___。
_______________________。
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注意：共轭二烯烃的加成(以CH2===CH—CH===CH2与Br2反 应为例)
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命题点2 脂肪烃结构的确定
5．某烷烃的结构简式为
。
(1)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构 有________种。(不包括立体异构，下同)
(2)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构 有________种。
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[解析] (1)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该 位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃 分子中这样的位置一共有5处。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存 在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃 分子中这样的位置一共有1处。
KMnO4 溶液
_褪__色__
_褪__色__
注意：烃(CxHy)燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋
y 4
)O2
―点―燃→
xCO2＋2yH2O。
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命题点1 脂肪烃的组成、结构与性质 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
()
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
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②卤代：
＋Br2―Fe―B→r3 _________________；
CH3＋Cl2―光―→________C_H__2_C_l_＋__H_C__l。
③易氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色： C2H5酸――性―K―M―nO―4溶―→液________C_O__O_H__。
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注意：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子 数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
4
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．脂肪烃的结构特点和分子通式
烃类
结构特点
组成通式
分子中碳原子之间以_单__键__结合成链状，碳原
烷烃 子剩余的价键全部以 4 条单键结合的饱和烃
CnH2n＋2(n≥1)
烯烃 分子里含有_碳__碳__双__键__的不饱和链烃
C__n_H_2_n_ (n≥2)
炔烃 分子里含有_碳__碳__三__键__的不饱和链烃
[答案] (1)5 (2)1
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6．已知
―酸―性―K―M―n―O―4溶―液→
＋CH3COOH。
某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2
mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮
(
)、琥珀酸(
)和丙
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酮(
)三者的混合物。
该烃的结构简式：___________________________________。 [答案]
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
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A [观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为
，该
烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分 子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加 成难取代，C错误；该烃的分子式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4 的耗氧量较多，D错误。]
①1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2
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②1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2
③全加成：CH2===CH—CH===CH2＋2Br2
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(3)脂肪烃氧化反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较 燃烧火焰明
明亮
亮，带黑烟
燃烧火焰很明 亮，带浓黑烟
通入酸性 _不__褪__色___
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B [将此有机物中部分碳原子按如图所示编号，
，其中1、2、3、8号
这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳三键 中的3、4号碳原子与双键中的5、6号碳原子一定在同一平面上，与 3号碳原子相连的2号碳原子一定在这个平面内，与6号碳原子相连