高中有机化学知识点总结

2.常见有机物的通式：
烷 烃： CnH2n+2； 烯烃与环烷烃： CnH2n（n≥2）； 炔烃与二烯烃： CnH2n-2 （n≥2） ； 苯 的 同 系物： CnH2n-6 （n≥6） ； 饱和一元卤代烃：CnH2n+1X； 饱和一元醇： CnH2n+2O或CnH2n+1OH； 饱和一元醛/酮： CnH2nO； 饱和一元酸： CnH2nO2或CnH2n+1COOH； 酯： CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
9.能发生消去反应的是： 乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如CH3CH2Br） 10.能发生银镜反应的物质（与新制Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）： 醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、 甲酸盐（HCOONa）、甲酸酯（HCOOCH3）等。
11.发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯） 12.能发生酯化反应的是：醇和酸
19.能发生缩聚反应的物质： 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO) 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （HOCH2CH2OH） 二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2） 羟基酸（HOCH2COOH） 氨基酸（NH2CH2COOH）等。 20.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精； 沾有油脂是试管用热碱液清洗；
5.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和 碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。
6.能与Na反应产生H2的是：含— OH或含—COOH的物质 能与NaOH反应的是：苯酚、与含羧基的物质 能与Na2CO3反应的是：苯酚、与含羧基的物质 能与NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH如乙酸
C==C
C==C
CH2==CH2、NaBr H2O
CH2==CH2、H2O
5.颜色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
• 碘遇淀粉变蓝色 • 蛋白质遇硝酸变黄色
6.聚合反应
高聚物的结构
nCH2=CH2 [ CH2─CH2 ] n CH2=CH2 ─ CH2─CH2 ─ n
1.单体
2.链节
3.聚合度
4.聚合物
7.能与氢气发生加成反应的物质：
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸
(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
8. 能发生水解的物质：
卤代烃（CH3CH2Br） 酯类（CH3COOCH2CH3） 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n 蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。
②温度要控制在200℃~300℃之间；
③须加入碎瓷片或沸石；
④浓H2SO4与乙醇的体积比为3：1。
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅 速升到170℃？
酒精与浓硫酸 体积比？
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
CH2=CH2 +H-Cl →CH3CH2Cl CH2=CH2 + H-OH → CH3CH2OH
加成反应： 有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与 其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应， 叫做加成反应。
2．加成反应
1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)
低温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→ 1，2加成 CH2－CH－CH＝CH2 | | Br Br 高温 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2→
13.水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖
14.加入浓溴水产生白色沉淀的 能还原成醇的是：醛或酮
17. 需要水浴加热的实验： 制硝基苯（ 60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、 酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 18.检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝
例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导 致反应产生SO2和CO2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一 个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SO2和CO2气体 杂质。
1.写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。 2.以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置
1.取代反应:
有机物分子中某些原子或原子团被其它原 子或原子团替代的反应
常见类型： 卤代反应、酯化反应、硝化反应、 磺化反应、水解反应等
取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等 (1) 酯化反应：酸和醇
取代反应：
（2）氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢）
H R-CH-COOH + H-N- CH-COOH NH2 R＇ R O H O
高中有机化学知识点总结
1.常见的官能团及名称： —X（卤原子：氯原子等）、 —OH（羟基）、 —CHO（醛基）、 —COOH（羧基）、 —COO—（酯基）、—CO—（羰基）、 —O—（醚键）、 =C=C= （碳碳双键）—C≡C—（碳碳叁键）、 —NH2（氨基）、
—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基）
④①②①③ 的编号）是 。
3.装置①的作用是
验证 SO2是否除净，除混合气中的SO2 验证SO2的存在
，装置②的作用是 。 。
4.若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是
在收集装置前连接一个盛有NaOH溶液的洗气瓶
高考链接
[04广东卷39]．乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙 烯通入溴的四氯化碳溶液中， 观察到的现象是 溴的红棕色褪去 ; 其反应方程式为CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH . 2Br 乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 是 nCH2===CH2 催化剂 [ CH2 CH2 ] ， n 其产物的名称是 聚乙烯 ; 乙烯对水果具有 催熟功能.
1，4加成 CH2－CH＝CH－CH2 | | Br Br
3.氧化反应
有机物分子中加入氧原子 或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
a. 催化氧化
2CH3CHO＋O2 小结：
氧化 催化剂
2CH3COOH
乙醇
还原
乙醛
氧化
乙酸
② 银镜反应---与银氨溶液的反应
稀硝酸 AgNO3溶液
现象：
产生淡黄色 沉淀
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
3二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后 的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后 再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加 热，观察现象，作出判断。
重要的有机反应及类型
沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
21.能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯 能衡量一个国家石油化工水平标志的是：乙烯的产量
22.属于天然高分子的是：
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 23.属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、
合成纤维 24.能使蛋白质发生盐析的两种盐： Na2SO4、(NH4)2SO4
NH2—CH—C—N—CH —C—OH + H2O R ＇ (肽键)
根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽
（3）卤代烃水解反应
CH3CH2—Br + H—OH
NaOH/H2O
CH3CH2—OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2—Br + Na—OH
H2O
7.中和反应
（一）分子结构
名称 分子式 电子式 结构式
结构简式 空间构型
乙烯 C2H4
乙炔 C2H2
H C C H
H H
H－C＝C－H
CH2＝CH2 平面型分子
H—C≡C—H
CH≡CH 直线型分子
乙烯、乙炔的制取 1.乙烯的制法 （1）工业制法 ——石油裂解 （2）实验室制法 ——浓H2SO4和乙醇 注意： ①温度计的水银球要插于反应物的位置；
（2）若在大试管中制取，则应在管口放一团棉花，避 免泡沫从导管中喷出；
（3）由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质， 故须将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶或通 过NaOH溶液的洗气瓶。
28．（05年全国卷2）（16分）右图中的 实验装置可用于制取乙炔。请填空： （1）图中，A管的作用是 通过A管高度的调整来控制电石与水的反 应达到随用随制的目的。 。 制取乙炔的化学方程式是 CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 。 （ 2 ） 乙 炔 通 入 KMnO4 酸 性 溶 液 中 观 察 到 的 现 象 紫色的KMnO4溶液褪色 是 ， 乙炔发生了 氧化 反应。 （ 3 ） 乙 炔 通 入 溴 的 CCl4 溶 液 中 观 察 到 的 现 象 是 溴的CCl4溶液由橙色变为无色 ，乙炔发生了 加成 反应。 验纯 （4）为了安全，点燃乙炔前应 ， 乙炔燃烧时的实验现象是 明亮的火焰有黑烟 。
3.碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质： 烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、 饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯
4.能使溴水反应褪色的有机物：
烯、炔烃、苯酚、醛、含不饱和键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。
能使溴水萃取褪色的有机物：
苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
CH3CH2—OH + NaBr
讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？
先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加 入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的 沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。
（4）酯的水解反应
2.加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
CH2=CH2 + Br-Br→ CH2BrCH2Br CH2=CH2 + H­H→CH3CH3
③ 与新制氢氧化铜的反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基 b. 使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
△
乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
4.消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和 化合物的反应。
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 还原剂 氧化剂 CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O 1.碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生 成乙酸铵 2.1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反应 可用于醛基的定性和定量检测。 3.可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。
1.原料
—— 电石、水
2.实验原理
CaC2＋2H2O → CH≡CH↑＋Ca(OH)2
反应特点：
① 反应剧烈，放出大量的热； ② 产生糊状的Ca(OH)2。
3.发生装置
固+液→气体（不加热发生装置）
广口瓶和分液漏斗
4.收集方法
排水法
5.注意:（1）用饱和食盐水代替水，可减小反应速率， 得到平稳的乙炔气流（食盐和碳化钙不起反应）；
苯酚溶液 出现白色沉淀
含醛基化合物。 有：醛类、甲酸、 出现银镜 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 含醛基化合物。 有：醛类、甲酸、 出现红色沉淀 甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 苯酚溶液 淀粉 呈现紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体
酸碱指示 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 剂 NaHCO3 羧酸
2. 卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失， 冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
NaOH/醇 CH2—CH2 CH2=CH2↑+ △
| H
| Br
HBr
消去反应（乙醇分子内脱水）
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件 化学键的断裂
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成 反应产物
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称 被鉴别物质种类 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色
酸性高锰 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯， 酸钾溶液 但醇、醛有干扰。
少量 溴 水 过量 饱和
银氨溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3溶 液 碘水
含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层