苏大 有机化学 期末复习题

一、推断化合物的结构
1、一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。

A 经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。

B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。

试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。

2、有一化合物分子式为C7H6O3（Ⅰ），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（Ⅱ），与CH3OH能生成C8H8O3（Ⅲ），（Ⅲ）只有一种一硝基衍生物，试推测（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）的结构，并写出各有关反应式。

3、化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。

A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。

B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。

试写出A，B的结构式及有关反应式。

4、某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。

试推测A、B、C、D的结构。

5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。

A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。

要求：（1）写出化合物A和B的结构式。

（2）写出化合物A的顺反异构体。

（3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。

6、某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得到C（C5H6），将C 催化加氢生成环戊烷。

试写出A，B，C的结构式及有关反应式。

7、某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。

8、旋光性化合物(A)的分子式为C5H10O3N2，用HNO2处理再经水解得到α-羟基乙酸和α-氨基丙酸，试写出A的结构式以及有关反应式。

9、某化合物A分子式为C9H9OBr，不能发生碘仿反应，但能与2,4-二硝基苯肼作用。

A 经还原得到B(C9H11OBr)，B与浓H2SO4共热得到化合物C(C9H9Br)，C具有顺反异构体，且氧化可得到对溴苯甲酸。

试推断A，B，C的结构式并写出反应式。

10、分子式为C8H8O的未知物A，经下列试验得出实验结果为：
①A与托伦试剂不反应；②A可与苯肼反应；
③A可与I2/NaOH反应生成碘仿；④A.
浓HCl
B.
KMnO4
H
苯甲酸。

试写出A、B的结构式及有关反应式。

二、合成题
1、由甲苯合成
O2N
CH3COCH3
2、由乙酰乙酸乙酯合成
COCH2CH2COCH3 3、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐
4、由甲苯合成
CH3
Br Br
5、由1-丁炔合成2-溴丁烷
6、由甲苯合成CH3 NO2
7、由丙二酸二乙酯合成C6H5CH2CHCOOH
CH2CH3
8、由苯合成对苯二胺
三、简答题
1. 芳环亲电取代反应定位基分为哪几类？并用反应式各举一例。

2. 试述Lindlar催化剂氢化炔烃的特点，并写出2-丁炔用Lindlar催化剂加氢还原的反应式。

3、环戊二烯负离子是否具有芳香性？试根据休克尔规则分析其理由。

4、试述Na / 液NH3试剂还原炔烃的特点。

并举一个简单例子。

5、什么叫路易斯酸？什么叫路易斯碱？请指出下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？Ag+，OH-，R+，H2O ，AlCl3
6、由水杨酸经酰化反应制备乙酰水杨酸，如何检查酰化反应是否完全, 并简述实验原理。

7、化合物
CH2Cl
CH2CH2Cl
Cl
中的三个Cl在碱性水溶液中水解，哪一个反应速度最快？为什么？.
8、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。

9、蔗糖是否具有还原性？为什么？
10、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。

11、学了《有机化学》，哪些人名反应给你的印象最深？试举三个相关反应的例子。

四、简单的化学方法鉴别化合物题
1、苯胺、苯甲酸、苯酚
2、丙甘肽、苯丙氨酸、谷胱甘肽
3、丙醛、丙酮和丙酸
4、
,CH
2CH
CH2Cl
Cl
3
CH2=CHCH2CHCH2Cl
,
5、CH3CH2CH2CH2OH CH
OH
H3C C2H5H3C C
CH3
OH
CH3
6、苯酚、苯甲醇、苯甲醚
7、乙胺、二乙胺、三乙胺
8、甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸
9、
C CH C CCH3CH2CH2CH3
五、分离题
1、如何分离苯胺和N-甲基苯胺?
2、如何分离乙醚（b.p. 34.6℃）和溴乙烷（b.p. 38.4℃）?
3、如何分离苯酚和苯甲酸?
4、如何分离出水中的少量乙酸?
5、苯酚硝化后得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，如何分离两种产物? 并简述分离的实验原理。

6、如何将乙酰胺中混有的少量尿素除去?
六、完成下列反应
1、CH 3CH 2Br
无水乙醚
2. H 2O/H +
2、NaOH
CH 3CH 2NH 2
3、C 6H 5NHNH 2 过量
CHO
CH 2OH
4、
3干
5、
ONa +Br
Cu
210 C
6、N 324
7、
△
+
8、
CH 3CH 2CHCOOH
9、
0~5℃
NH 2
2Cu (CN)
10、25252CH 3COOC 2H 5 11、+
OCH 3
HI
12、CH2CH COOH
2
Ba(OH)2
七、选择题
1. 下列化合物中具有还原性的是（）
A. 甲基葡萄糖苷
B. 纤维素
C. 淀粉
D. 乳糖
2. 属于蛋白质结构中的主键是（）
A. 氢键
B. 盐键
C. 肽键
D. 疏水键
3. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖不是（）
A. 差向异构体
B. 端基异构体
C. 非对映体
D. 对映异构体.
4. 欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（）
A. 加热
B. 重金属盐
C. 某些酸类
D. 盐析
5. 下列化合物中酸性最小的是（）
A. COOH
B
COOH
2. C.
COOH
3 D.
NO2
COOH
2
6、下列化合物中，能脱水生成内酯的是（）
A. α-羟基丁酸
B. β-羟基丁酸
C. β-丁酮酸
D. γ-羟基丁酸
7、卤代烃S N1反应速度不取决于试剂的亲核性大小，是因为（）
A. 亲核试剂的亲核性差别很小
B. 亲核性试剂始终是过量的
C. 亲核试剂是反应过程各步反应的参加者
D. 亲核试剂不是第一步慢反应的参加者
8、化合物：1.苯磺酸 2.环己硫醇 3.环己醇 4.硫酚的酸性由大到小的排列顺序为（）
A.1>4>2>3
B.2>3>1>4
C.3>2>1>4
D.4>3>2>1
9、下列醇中最容易发生分子内脱水的是（）
A. CH3CH2CH2CH2OH
B. CH3CHCH2CH3
C.
CH3CHCH2OH
3 D.
CH3C
CH3
OH
CH3
10. 尿素可发生的反应是（）
A. 成酯反应
B. 茚三酮反应
C. 脱羧反应
D. 与HNO2反应。