高二化学烃的衍生物复习及单元检测

嘴哆市安排阳光实验学校高二化学烃的衍生物复习及单元检测人教版
一. 本周教学内容：
烃的衍生物复习及单元检测 二. 重点、难点：
对所学知识归纳总结，提高认识，加深理解和记忆。

三. 具体内容： （一）本章知识网络
其中各代表物的工业制法：
1. 乙醇⎩⎨⎧−−→−+=OH
CH CH O H CH CH 23222:催化剂
乙烯水化法发酵法
2. 苯酚
3. 乙醛：⎪⎪⎩
⎪⎪
⎨⎧−−→−+≡−−→−+=+−→−+∆
CHO CH O H CH CH CHO
CH O CH CH O
H CHO CH O OH CH CH Cu
32322223223:22:222:催化剂催化剂
乙炔水化法乙烯催化氧化法乙醇催化氧化法 4. 乙酸：⎪⎩
⎪⎨⎧→→=烷烃直接氧化法乙烯氧化法发酵法COOH CH CHO CH CH CH 3322::
5. 酯：酯化反应
（二）基本反应类型： 1. 取代反应
（1）卤代反应：
（2）硝化反应：
（3）酯化反应： ①
②
③
④
⑤
⑥
（4）水解反应： ① 卤代烃 ② 酯
（5）分子间脱水
① O H H C O H C OH H C OH H C C
SO H 2525214052524
2
+--−−−→−+︒浓
② O H Br H C HBr OH H C H 25252+−→−+∆
+
（三）加成反应：
能发生加成反应的官能团：、-C ≡C-、、、等。

1. C=C 、C ≡C 等
油酸：−−→−+催化剂23317H COOH H C 2.
（四）消去反应
1. 醇
例：
2. 卤代烃：
例：
或：
小结：β-C 上有H 的醇和卤代烃可发生消去反应，生成不饱和碳。

（五）加聚反应：官能团：C=C
例：有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） （六）缩聚反应 1. 酚醛树脂：
2. 涤纶（的确良）聚对苯二甲酸乙二醇酯
3.
4. 羟基羧酸：
乳酸
（六）有机氧化还原反应：
1. 氧化反应（有机物被氧化的反应）有机物得氧或失氢 （1）燃烧：
（2）催化氧化：
① →+=222O CH CH ② →+223O OH CH CH ③
④
（3）与新制2)(OH Cu 反应：
①
②
（4）银镜反应：
①
②
③
④
⑤
2. 还原反应（有机物失氧或得氢的反应）
（1）
（2）
四. 重要实验：
1. 银镜反应：碱性介质（银氨溶液制取）
2. 醛基与新制2)(OH Cu 悬浊液反应：碱性条件
3. 乙酸乙酯的制取： （1）试剂： （2）反应：
（3）装置特点：a 试管口向上倾斜45°（增大受热面积）；导气管末端通到饱和32CO Na 溶液上方2—3mm 处。

（4）操作：加入试剂顺序；小火加热； 五. 4KMnO （+H ）溶液褪色问题：
4KMnO 是一种强氧化剂，因为被还原剂还原而褪色。

1. 能使)(4+H KMnO 溶液褪色的有：（常见的）
（1）分子里含C=C 、C C ≡等的烃和烃的衍生物；例：烯、炔、二烯、油酸等
（2）苯的同系物；例：甲苯、乙苯等
（3）醛类：甲酸、甲酸×酯 （4）苯酚
2. 不能使)(4+H KMnO 溶液裉色的有：烷烃、环烷烃 苯、乙酸等。

3. 无机物中一些常见还原剂可使)(4+H KMnO 褪色： 例：HI ，-I ；S H 2，-2S ；32SO H ，2SO ，-23SO ；+2Fe 。

六. 溴水褪色问题： 1.
2. 只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等 卤代烃（溴苯，4CCl 等），酯类；
3. 无机物遇溴水：
（1）常见还原剂： HI ，-I ；S H 2，-2S ；2SO ，32SO H ，-23SO ； （2）碱：O H NaBrO NaBr Br NaOH 222++→+ 七. 有机物与Na 、NaOH 、32CO Na 、3NaHCO 的反应： 1. 与Na ：有—OH 的物质。

例 R —OH 、
、COOH
CH 3
22
1
~
~H OH Na -； 22
1~~H COOH Na -；
2. 与NaOH 反应：可电离出+H ，有酸性的物质。

；R —COOH
3. 与32CO Na 反应：
反应生成-3HCO ，无2CO ↑
石炭酸 纯碱
4. 与3NaHCO 反应：要有酸性且酸性大于32CO H ，（R —OH ，不可以）
R —COOH
注意：以上关系在计算中的应用。

【模拟试题】
（答题时间：90分钟）
一. 选择题（每小题2分，共40分）
1. 下列物质中既能被氧化，又能被还原，还能发生缩聚反应的是（ ） A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 苯酚
2. 下列物质充分燃烧，生成的CO 2和H 2O 的物质的量不相同的脂肪酸是（ ） A.C H COOH 25 B.C H COOH 1733 C.C H COOH 1735 D.HCOOH
3. 下列各组物质中能用分液漏斗分离的是（ ）
A. 乙醇和乙醛
B. 甲苯和苯酚
C. 乙酸乙酯、醋酸
D. 硝基苯和水 4. 相同条件下相同质量的：a 、甲醇，b 、乙二醇，c 、丙三醇，d 、丙二醇。

分别与足量的金属钠反应，产生H 2的体积的大小顺序正确的是（ ）
A. a b c d
>>> B. c b a d
>>>
C. d b a c
>>> D. c b d a
>>>
5. 有甲、乙两组物质，在一定条件下，甲组中能和乙组中各物质都起反应的是（）
甲组：A. 甲酸 B. 乙酸钠 C. 乙酸乙酯 D. 苯酚
乙组：A. NaOH B. 溴水 C. 甲醛 D. FeCl3
6. 已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（）
7. 下列反应，属于消去反应的是（）
A.
B.
C.
D.
8. 某有机物的蒸气，完全燃烧时需用去三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是（）
A. C H
24 B. C H OH
25
C. CH CHO
3
D. CH COOH
3
9. 1mol分子式为C H O
x y z
的有机物，在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O（气）的体积相等，并消耗44.8升O2（状况）该有机物分子中的氢原子y为（）
A. 2
B. 3
C. 4
D. 6
10. 取一定质量的两种有机物组成的混合物，无论以何种比例混合，在足量的氧气中充分燃烧后生成的CO2和H2O的量总是相同的，则此混合物是（）
A. 甲烷和丙烷
B. 乙烯和丙烷
C. 甲醛和乙酸
D. 乙醇和丙醇
11. 在有机物分子中引入羟基官能团的反应类型可供选择的有：①酯化反应，② 取代反应，③ 消去反应，④ 水解反应，⑤ 加成反应。

其中正确的组合是（）
A. ①③⑤
B. ①②③
C. ①②④
D. ①②④⑤
12. 乙醇分子结构中，各种化学键如下图所示：关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是（）
A. 和乙酸、浓H2SO4共热时断裂键②
B. 和金属钠反应时断裂键①
C. 和浓H2SO4共热至170℃时断裂②，⑤键
D. 在Ag催化下和O2反应时断裂①，③键
13. 某醛和某酮的蒸气按体积比3∶2混合，混和气体的平均分子量为58，则醛和酮的分子式为（）
A. C6H12O
B. C5H10O
C. C4H8O
D. C3H6O
14. 可以把6种无色溶液：乙醇、苯酚、Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液，
氢硫酸一一 区分的试剂是（ ）
A. 新制碱性2)(OH Cu 悬浊液
B. FeCl 3溶液 C ．BaCl 2溶液 D. 酸性KMnO 4溶液
15. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ），而甲经水解可得丙。

1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2），由此推断甲的结构简式为
（ ）
A. ||
2O
Cl CH O C H ---- B. |
22Cl
OH CH CH -
C.
D. HOCH CH OH 22
16. 某有机物x 可以还原生成醇，也可以氧化生成一元羧酸，该醇与该羧酸反应可生成分子式为C 2H 4O 2的有机物。

则下列说法中不正确的是（ ） A. x 由三种元素组成 B. x 只有还原性
C. x 中含碳40%
D. x 的分子中有甲基
17. 10克某一元醇A 和乙酸在一定条件下反应生成某酯17.6克，还回收未反应的醇0.8克，则A 为（ ）
A. 甲醇
B. 乙醇
C. 1－丙醇
D. 1－丁醇
18. 丁烷、甲烷、乙醛的混和气体在同温同压下和CO 2的密度相同，若其中丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比为（ ）
A. 1:2:5
B. 5:2:1
C. 2:5:1
D. 2:1:5
19. 分子量为177的某有机物中只含C 、H 、O 、Br 四种元素，实验还测知化合物中氢元素与碳元素的质量比为1:8，该有机物的分子式是（ ）
A. C H Br O 262
B. C H BrO 69
C. C H Br O 232
D. C H BrO 36 20. 化合物
与NaOH 溶液，碘水三者混合后可发生如下反应：
（1）O H NaIO NaI NaOH 2I 22++=+
（2）
（3）（黄色）此反应称为碘仿反应，根
据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有（ ）
A. CH CHO 3
B. CH CH CHO 32
C. CH CH CH COCH CH 32223
D. CH COCH CH 323 二. 填空题：（每空2分，共16分）
21. 写出六种化学性质不同，且在同类物质中分子量最小的有机物的结构简
式，这些物质燃烧11O)V (H )V (CO 22：
：=，这些物质是 22. 在同温同压下，取相同物质的量的乙烯，乙醛、乙酸完全燃烧：产生CO 2的体积 ，产生水的质量 ，消耗氧气的体积（相同状况下）之比为 。

23. 现有苯、甲苯、乙烯、乙醇，1－氯丁烷，苯酚溶液，其中： （1）常温下能和NaOH 溶液反应的是 。

（2）常温下能和溴水反应的是 。

（3）能和金属钠反应放出氢气的是 。

（4）能和FeCl 3溶液反应产生紫色的物质的是 。

三. 实验题：（方程式2分，共25分）
24. 用化学方法检验（区分）下列各组物质，将加入的试剂和现象填入下表：
25. 2mL 浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2g 无水醋酸钠。

用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架上，在试管②中加入5mL 饱和32CO Na 溶液，按图连接装置，用酒精灯对试管①加热，当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

（1）写出试管①中的主要化学方程式__________ 。

（2）加入浓硫酸的目的是______________ 。

（3）试管②中观察到的现象是________________ 。

（4）该实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一重要作用是__________其所依据的原理是_____________。

（5）试管②中饱和32CO Na 的作用是________________。

四、推断题：（每空2分，共10分）
26. 某含碳、氢、氧的有机物A 能发生如下变化：
已知A 、C 、D 、E 均能发生银镜反应：B 能跟金属钠反应，16克B 跟Na 反应放出H 2体积在状况下为5.6升，B 分子中含饱和烃。

试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构简式：A B C D E 五. 计算题（本题 10分）
27. 取某一元羧酸的甲酯0.68g 和0.2mol/L 的NaOH 溶液40mL 混合加热，使之完全水解。

然后再用0.2mol/L 的盐酸15mL 中和剩余的烧碱。

已知2.72g 的该甲酯完全燃烧可得7.04g 2CO 和1.44g O H 2，求：
（1）该甲酯的最简式；
（2）该甲酯的相对分子质量；
（3）该甲酯的分子式、结构简式和名称。

试题答案 一. 选择题：
1. B
2. B
3. D
4. B
5. D
6. D
7. C
8. AB
9. C 提示：
O 2的物质的量为
448
224
..=2(mol)V V CO H O 22 和相等，又是同温同压下 （物质的量）
讨论：x=1，z=－1不合理，舍；x=2，z=2
合理，y=2×2=4
10. C 11. B 12. A
13. D
提示：
此题考查平均分子量的求法：设醛和酮的通式：C H O n 2n （醛、酮是异类异构）
C H O 3C H O 255842n 4828n 32
5
58n 2n n 2n ⨯+⨯=+++=，
14. B 15. B 16. BD 17. B 18. D 19. B 20. AD 二. 填空题：
21. CH CH 22=、
、HCHO 、
、HCOOH 、HCOOCH 3
提示：找最简式中：C H 12：：=的有机物，它们为烯、环烷烃C n H 2n ；醛、酮C n H 2n O ；羧酸、酯C n H 2n O 2；然后再找每一类有机物中分子量最小的物质，注意思维的程序化，防止无条理的乱碰。

22. （1）相同 （2）相同 （3）6∶5∶4 23.
（1）苯酚 （2）乙烯、苯酚 （3）乙醇、苯酚 （4）苯酚 三. 实验题：
24.
（1）紫色石蕊试剂 由紫色变为红色
（2）无水CuSO 4固体 由白色变为蓝色
（3）FeCl 3溶液 变紫色
（4）新制2)(OH Cu 悬浊液加热 砖红色沉淀
25.（1）)(42523浓SO H OH H C COONa CH ++42523NaHSO O H H COOC CH ++−→−
∆
（2）a 、制乙酸；b 、催化剂，加快反应速率；c 、脱水剂和吸水剂的作用。

使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。

（3）液体分为两层
（4）防止倒吸；因为干燥管球体容积大，可容纳倒吸液体，使之不进入
试管口①中
（5）溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，从而提纯乙酸乙酯。

四. 推断题：
26. A. HCOOCH 3 B. CH OH 3 C. HCOONa D. HCHO E. HCOOH 五. 计算题： 27.
（1）因为该酯燃烧后生成的是2CO 和O H 2，故该酯含碳、氢、氧三种元素。

2.72g 酯中含：mol mol g g C n 16.0/4404.7)(==
，mol mol
g g
H n 16.02/1844.1)(=⨯=，
mol mol
g mol
g mol mol g mol g O n 04.0/16/116.0/1216.072.2)(=⨯-⨯-=
，所以有机物中
C ：H ：O
的原子数之比为0.16mol:0.16mol:0.04mol=4:4:1。

最简式为O H C 44。

（2）由于酯完全水解，故酯的物质的量与水解后生成酸的物质的量相等。

一元羧酸的物质的量为0.2mol/L ××0.015L=0.005mol ，酯的摩尔质量为
mol g mol
g
/136005.068.0=所以酯的相对分子质量为
136。

（3）酯的分子组成可设为n O H C )(44。

根据酯的相对分子质量为136可知该甲酯的分子式为288O H C ，其结构简式为
，名称为苯甲酸甲酯。

提示：由酯燃烧产物的量可求出C 、H 、O 的物质的量，从而确定最简式。

酯的水解产物之一——酸与碱反应，由其量的关系可计算出酯的物质的量，进而求出酯的相对分子质量。