天津工业大学第316-17-1

天津工业大学（2016—2017学年第 一 学期）
《有机化学》期末试卷 B 卷
特别提示：请考生在密封线左侧的指定位置按照要求填写个人信息,若写在其它处视为作弊。

本试卷共有五道大题,请认真核对后做答,若有疑问请与监考教师联系。

一
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2OH
CH CH 2
O O
O
N 2Cl
OCH 2COOH
CH 2
CHC
O
Cl
CH 3C O
OCH CH 2
-------------------------------
密封线
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密封线
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密封线---------------------------------------
学院
专
业班
学号
姓名
2,4-戊二酮5-甲基-1-萘酚苯甲醚二．按要求完成下列反应方程式：
CH2COOH
PCl3
CH2OH
CH2OH+O
干HCl
1 2
O+
NO2
NO2 NH2NH
3
CHO NaBH4
4
CHO浓NaOH 5
COOCH3
COOCH3+ 2 HOCH2CH2OH
6
COCl
CH 3
NH 3
7Br 2N 2Cl
OH
+
OH -
8CH 2
CH 2
+
O O
O
9
C O CH 3
10
2(2) H 2O, H +
CH 2CH 3
Br 211
NaOH OH
CH 3
+
Br 2(H 2O)
12C CH 3
OCH 2CH 3CH 3
CH 3
+
HI
13+CH 3
CH 2C O
Cl
AlCl 3
14
三．用化学方法区别下列各组化合物：
NH
2
15+(CH 3CO)2O
(1) O 3(2) Zn, H 2O
16CH 3CH 2CH CHO
COOH
KMnO 42300℃
17CH 2CH 3
CH 3OH H +
18C CH
(1) B 2H 6(2) H 2O 2, OH -
19
CH 2Br Br + NaCN
20
四. 由指定的化合物为起始原料，合成下列化合物（三个碳以下的有机
物和无机物任选）：
五. 按题意，推测结构：
1 化合物A（C5H10O）被热的浓HNO3氧化为直链二元羧酸
B (C5H8O4),加热B得到C（C5H6O3），A与浓H2SO4共热生成
D（C5H8），D与酸性KMnO4作用也生成B，推断A-D的结构。

2 分子式为C6H12O的化合物A能与羟氨反应，A与Tollens （土伦）试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液均不反应；A经催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B。

B和浓硫酸作用脱水生成分子式为C6H12的化合物C。

C经臭氧化分解生成分子式为C3H6O的两种化合物D和E。

D有碘仿反应而无银镜反应，E
有银镜反应而无碘仿反应。

写出A至E的结构式。