黑龙江省哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第十五章 第一节 萜类1

第十五章萜类和甾体化合物
第一节萜类
萜类化合物是挥发油〔又称香精油〕的主要成分。

它们都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫或镇痛等。

萜类化合物的结构特征是分子中的碳原子数都为5的整数倍。

它们可看作是假设干个异戊二烯分子以头尾相连而成的，这种结构特点称为异戊二烯规律。

各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生物都称为萜类化合物。

根据分子中所含异戊二烯的单位数，将萜类可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜类。

单萜类是由2个异戊二烯单位组成的，常见的单萜类有链状、单环和双环类。

链状单萜类主要由罗勒烯、香叶醇、柠檬醛等。

柠檬醛是合成维生素A的重要原料。

它们是挥发油的主要成分，可用于配制香精。

单环单萜类中比较重要的有烯和薄荷醇等。

薄荷醇又称薄荷脑或3-萜醇，主要存在于薄荷油中。

其分子中有3个不同的手性碳原子，有4对对映异构体。

〔-〕-薄荷醇是无色针状或棱柱状结晶，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

临床上用作清凉剂、驱风
OH
剂及防腐剂，是清凉油等药的主要成分之一。

薄荷醇
双环单萜类中主要有松节烯、樟脑和龙脑等。

α-松节烯是松节油的主要成分，含量约为70℅-80℅。

松节油有局部止痛作用。

α-松节烯又是合成冰片、樟脑等的重在原料。

樟脑又名2-樟酮，主要存在于樟树中。

樟脑具有羰基化合物的性质，与2，4-二硝基苯肼的醇溶液作用，生成不溶性的2，4-二硝基苯腙；与盐酸羟胺作用生成樟脑肟，并释放出相应量的盐酸。

这两个反应均可用于樟脑的含量测定。

樟脑是呼吸用循环系统的兴奋剂，为急救良药。

但由于水溶性低，使用上受到了限制。

假设在其分子中引进磺酸基，那么增加了其水溶性。

如15℅的樟脑磺酸钠水溶液可供皮下、肌肉或静脉注射，它在体内吸收快且毒性小。

龙脑又称冰片或2-樟醇。

其不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，龙脑具有发汗、镇痉、止痛等作用。

α-松节烯樟脑〔2-樟酮〕龙脑〔2-樟醇〕
倍半萜类主要有法尼醇、愈创木等化合物。

金合欢醇〔法尼醇〕用于配制高级香精。

愈创木是国内汤伤膏的主要成分。

二萜类中有植物醇、维生素A 等。

维生素A 主要存在于奶油、蛋黄及鱼肝油中，为黄色结晶，不溶于水，溶于无水乙醇、甲醇、氯仿及乙醚。

维生素A 易被空气氧化，遇紫外线或高温也易被破坏。

三萜类有角鲨烯和甘草次酸。

四萜类有胡萝卜素，最常见的是α-、β-、γ-3种异构体。

O OH。