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肟
肟(oxime),是含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作⽤⽽⽣成的有机化合物,通式都具有C=NOH 基。
由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。
肟经⽔解都能得到原来的醛或酮。
基本信息
外⽂名称
oxime
五笔86
efnn
汉字读⾳
wò
基本简介
肟含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作⽤⽽⽣成的化合物,通式都具有C=NOH基。
由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。
肟经⽔解都能得到原来的醛或酮。
⼤多数的肟都具有很好的结晶,并有其确定的熔点,例如⼄醛肟47℃,⽚脑酮肟75℃,丙酮
肟61℃,环⼰酮肟90℃,因此可利⽤其熔点来鉴别醛或酮。
有的肟还是重要的分析试剂,如丁⼆酮肟是分析化学中常⽤的定性和定量测定镍的试剂。
肟能发⽣重排反应⽽⽣成酰胺,⼯业上⽣产耐纶6的原料⼰内酰胺就是由环⼰酮⽣成的肟经重排反应得到的。
合成介绍
肟可以由醛或酮与羟胺反应得到,肟⽔解可以得到相应的醛或酮。
除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如⼄酰⼄酸⼄酯和亚硝酸钠于⼄酸中反应、[1][2]亚硝酸⼄酯和甲⼄酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯⼄酰苯、丙⼆腈和亚硝酸钠的类似反应。
相关反应
在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产⽣强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发⽣Beckmann重排反应⽣成酰胺。
⼯业上制取⼰内酰胺即是利⽤该反应,⽽⼰内酰胺是制取尼龙-6的原料。
利⽤该反应也可以由⽔解产物推知原料肟的构型。
肟也可以被钠汞齐或氢化还原,⽣成胺。