中药化学课件黄酮类化合物优选演示

O CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
O
O 二氢黄酮
O
OH O 二氢黄酮醇
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
OH
O 查耳酮
概述 分布广泛：高等植物，特别是被子植物中。
粮食 蔬菜 水果 荞麦 大豆 大葱 韭菜 蒜苗 柑橘 柚子
存在形式：多与糖结合成苷存在，
部分以游离态存在。
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Oglc rha OH O
Rutin 芦丁
生源合成：莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
位置有关。 ➢ 共轭体系
黄酮（醇）及其苷：灰黄-黄 查耳酮：黄-橙黄 异黄酮：淡黄 二氢黄酮（醇）：无 花色素：pH < 7（红），pH=8.5（紫），pH > 8.5（蓝） ➢ 助色团与取代基 7-,4’-引入-OH、-OCH3等供电基，颜色加深。
O +
O －
O O
O +
O －
O
OH O 黄 酮 醇
O CH
橙酮
OH
＋
HO
O
HO
OH
OH HO
O
OH
OH
OH
HO 花色素
HO 黄烷醇
生物活性
1.抗肿瘤活性 槲皮素 水飞蓟素 柚皮苷 杨梅黄酮
抗自由基 直接抑制癌细胞生长 抗致癌因子
生物活性
2.抗炎镇痛 黄岑苷
甘草苷（Liquiritin） 消化性溃疡药 日本
生物活性
3.雌激素样作用 植物雌激素（phytoestrogens PE） 一类植物来源具雌激素活性的非甾族杂 环多酚类化合物
8
7
A
6 5
1
O2
C
3
4
2,
, 3
B
, 4
,
,
6
5
（一）黄酮和黄酮醇类
OH
O
HO
O
OH
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇
HO
O
木犀草素 (抗菌消炎)
HO
O
OH
HO
O
槲皮素 (抗菌消炎)
OH OH
（二）双黄酮类
3 ',8 ''- 芹 菜 素 型 H 3 CO
O
OCH 3
HO
O
HO
O
OH
8 ,8 ''-双 芹 菜 素 型
❖ 在各类结构中，A、B环常见有羟基、甲基、甲氧基、异戊烯基等。
7.2 理化性质
1.物理性质：形态、颜色、旋光性、溶解度 2.化学性质：酸性、碱性 3.显色反应：还原显色反应
与金属盐类络合反应 其它显色反应
1.物理性质
（1）形态：多为结晶固体，黄酮苷多为无定形粉末。 （2）颜色：与交叉共轭体系、助色团数目、取代基
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
OH HO
O
OH
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
OH
O 查 耳 酮
O
O 异 黄 酮
O
OH O 二 氢 黄 酮 醇
花色素的颜色与pH有关：
OH
OH
+
HO
O
HO OH
O－ H
O
OO－ H
O－glc H ＋
O－glc H ＋
O－glc
O－glc
O
OH O
O
O－glc O－glc
红 色 (pH <7)
紫 色 (pH =8.5)
OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
4' 3' 2' OH
23
1
4
5'
1'
6' O
65
二氢查耳酮
O 二氢黄酮 (无色)
HO
OH
OH
glc-O O 梨根甙
（五）异黄酮和二氢异黄酮类
O
O 异黄酮
glc
HO
O
OH O 葛根素 (解痉止痛)
O *
O 二氢异黄酮
H3CO
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O
HO
O
O
紫檀素 (抗癌)
HO
O
HO
glc-O
中药化学课件黄酮类化合物
（优选）中药化学课件黄酮类 化合物
概述
结构简单
含量高
成药性？ 分布广泛
研究成熟
概述
抗癌 抗HIV 抗氧化
概述
1999 6467种 《The Handbook of Natural Flavonoids》 Harborn
2005 8000种 黄酮醇 数量最多 1707种 异黄酮 结构类型最多 10种
O
OH
HO
OH
OH
异构化
HO
glc-O
O
新红花甙 (开花初期,无色)
红花甙 (开花中期,黄色)
HO
O
O
glc-O
O
醌式红花甙 (开花后期,红色)
OH
SO2
氧化酶
（六）噢弄类
HO O CH
O 硫磺菊素
OH OH
（七）花色素类 植物色素
+
HO
O
HO
OH
花色素
+
HO
O
HO
OH
矢车菊苷元
OH OH
（八）黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇类
HO
O
HO
O
HO
O
HO
O
双苯醚型
HO
O
HO
O
HO
O
银杏素
OH
OH 柏黄酮
HO
O
OH
O
HO
O
扁柏黄酮
（三）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
O *
O 二氢黄酮
O * * OH
O 二氢黄酮醇
HO
O
O－glc
O 甘草苷 (治疗胃溃疡)
OH
glc-O
O
OH
OH
HO
O
黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)
（四）查耳酮和二氢查耳酮
生物活性
4.抗菌抗病毒 白刺总黄酮 青霉素类作用 金丝桃素 抗HIV 花青素 抗HIV
生物活性
5.抗氧化抗衰老
清除自由基
生物活性
6.抗肝脏毒活性
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水飞蓟素
第一节 结构和分类
❖ 黄酮和黄酮醇类 ❖ 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ❖ 异黄酮和二氢异黄酮类 ❖ 查耳酮和二氢查耳酮类 ❖ 黄烷-3-醇和黄烷3,4-二醇类 ❖ 花色素类 ❖ 双黄酮类 ❖ 其他黄酮类
O * * OH
黄烷-3-醇
O * *
* OH OH 黄烷-3,4-二醇
HO
O
OH HO
儿茶素 (抗癌)
HO
O
OH
HO
OH
无色矢车菊素
OH OH
OH OH
其它类
橙酮类
7 HO
6
5 4
苯骈色原酮类
1
2'
O
2 1' CH
3
O
6'
3' OH
4' OH 硫磺菊素 5'
O
HO
O
HO
苯或呋喃色原酮类
H3CO O
OH
O 二氢查耳酮
+ O
OH 花色素
HO
O
CH
O 橙酮
OH OH
组成黄酮苷的糖：
❖ 糖的种类： 单糖类：如D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖等。 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。
❖ 连接位置： 黄酮、双氢黄酮和异黄酮苷：多在7-OH上连有糖。 黄酮醇和双氢黄酮醇苷：多在3-OH上连有糖或在3,7-二个OH连有糖。 花色苷：多在3-OH上连有一个糖或形成3,5-二葡萄糖苷。 C苷：糖多连在6或8位。