中药化学课件黄酮类化合物优选演示
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第五章黄酮类化合物优秀课件
黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化
成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
（3）根据C3链是否成环；若C3为开环 的，称为查尔酮，二氢查尔酮类。
天然药物化学第五章 黄酮类化合物-2 PPT课件
吸附规律：极性大吸附牢。 如：A 苷元 B 单糖苷 C 二糖苷
Rf :A>B>C
三、 黄酮类化合物的提取与分离
2. 聚酰胺柱层析：其吸附强度主要取决于黄酮类化合 物分子中羟基的数目与位置及溶剂与黄酮类化合物或
与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。
聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合物
，包括苷及苷元、查耳酮与二氢黄酮等黄酮类化合物
黄酮苷类虽有一定极性，可溶于水，但却难溶于酸 性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再于碱水 提取液中加入酸，黄酮苷类即可沉淀析出。此法简便 易行，如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提取都应用了这个 方法。
三、 黄酮类化合物的提取与分离
兹以从槐米中提取芦丁为例说明该法的操作过程。
槐米（槐树 Sophora japonica L. 花蕾）加约 6 倍
OH
O
O
O
OH
O
O
O
O
三、用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行 洗脱, 其出柱先后顺序为(C )→(A )→(D )→( B )
OH OH O O O HO O OH OHO OH OH
CH3
O
A
O O glu O Rha O
B
O O HO O OH OH
O
C
D
下列黄酮化合物 （1）用聚酰胺柱色谱，含水甲醇梯度洗 （2）用硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，分别 写出洗脱顺序。
性溶剂提取，而对多甲氧基黄酮类游离苷元，甚至可
用苯等低极性溶剂进行提取。
三、 黄酮类化合物的提取与分离
对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有：
（一）溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不
天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)ppt课件
例题3 5、有一黄色针状结晶，mp 278-280℃, HCl-Mg反应(+)， FeCl3 反应(+)，α-萘酚-浓盐酸反应(-)，Gibbs反应(+)，氨性氯化锶反 应(-)[，ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸，黄色不褪去。
UV λmax (nm): MeOH 266 367
NaOMe 278 416
第十一章 黄酮类化合物 Flavonoids
第十一章 黄酮类化合物
1 概述 2 黄酮类化合物的结构和分类 3 黄酮类化合物的理化性质 4 黄酮类化合物的提取和分离 5 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
2
黄酮类化合物的结构鉴定
一 色谱法的检识 二 紫外光谱 三 1H-NMR 四 13C-NMR 五 质谱
OH
12.35
6.20 O
9
例题4
有一白色针晶，FeCl3反应阳性， HCl-Mg反应阳性，Molish反应阴性。 EI-MS给出分子量272。其光谱数据如下： IR: 3400, 1650, 1610, 1505cm-1 １H-NMR (CD3COCD3)δ: 12.19(1H, s), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 5.96 (1H, d, J=2.2Hz), 5.95 (1H, d, J=2.2Hz), 5.46 (1H, dd, 2.9, 12.9Hz), 3.19 (1H, dd, 17.0, 12.9Hz), 2.74 (1H, dd, 2.9, 17.0Hz) 。
试回答下列各问题: 1、该化合物(I)为＿＿＿＿类, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 2、 I是否有邻二酚羟基＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 3、糖与苷元的连接位置＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 4、写出化合物I的结构式，并在结构上注明母核的质子信号归属。
药学医学天然药物化学ppt课件-第五章黄酮类化合物
A
B
C
D
构效关系研究
通过研究黄酮类化合物的构效关系，了解 化合物的活性与结构之间的关系，为药物 设计和优化提供理论依据。
结构多样性
通过合成不同结构的黄酮类化合物，以获 得具有不同生物活性的化合物，为药物研 发提供更多候选药物。
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
定义
总结词
黄酮类化合物是一类天然存在的化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，具 有多种生物活性。
详细描述
黄酮类化合物是由两个芳香环通过一个三碳链连接而成的化合物，通常含有羟 基和羰基。它们是植物次生代谢产物中的一大类，具有多种生物活性，如抗氧 化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
分类
总结词
黄酮类化合物可根据其结构特点分为 多个亚类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄 酮、二氢黄酮醇等。
详细描述
根据结构特点，黄酮类化合物可以分为多个亚 类，如黄酮（Flavones）、黄酮醇 （Flavonols）、二氢黄酮 （Dihydroflavones）、二氢黄酮醇 （Dihydroflavonols）等。这些亚类化合物在 植物中发挥着不同的生物功能，如防御、繁殖 等。
02
黄酮类化合物的生物活性 与药理作用
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物沉淀下来，再进行分离纯化。该方法操作简单，但纯度 较低。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同，通过降温或蒸发溶剂使黄酮类化合物结 晶析出，再进行分离纯化。该方法纯度较高，但操作较复杂。
色谱分离法
利用黄酮类化合物在色谱材料上的吸附作用进行分离纯化，常用的色谱材料包括硅胶、 氧化铝、大孔树脂等。该方法分离效果好，纯度高，但操作较复杂。
中药化学第六章黄酮类化合物PPT课件
查耳酮、橙酮、儿茶素： （—） 阴性
检查：样品 /甲醇 + Mg粉 +3d 浓 HCl 1—2分钟 显色
注意
1、当样品是花青素、部分橙酮、查尔酮时：空白 对照实验
2、样品为植物粗提物时：观察升起的泡沫
2） 四氢硼钠反应（NaBH4） 选择性还原二氢黄酮 —红~紫色 其它黄酮类化合物均不显色,可以与之区别 二氢黄酮可与 磷钼酸试剂反应呈现棕褐色,
操作：
样品乙醇液＋2％等量的四氢硼钠，一分钟后加 入浓盐酸或浓硫酸数滴。
为二氢黄酮的特征反应
2、金属离子络合反应 Al 3+ Pb 2+ Zr 3+ Mg 2+ Sr2+ Fe 3+
黄酮类化合物具有结构单元：均可与重金属生成络合物
OH O
O
OH
OH OH
O
1、1% AlCl3 / MeOH 〔Al(NO3)3 〕 黄色络合物 荧光（max = 415 nm）
（4） PH不同而颜色改变，PH〈7显红色，PH=8.5显紫色， PH〉8.5显蓝色，例如：矢车菊苷。
3、荧光：共轭体系大，向长波方向移 。 黄酮---黄绿色荧光 黄酮 醇---亮黄色 3－Ｏ－甲基化或成苷---暗棕绿色荧光, 查耳酮---棕黄色 异黄酮---紫色
4、旋光性： 苷元 ：除双氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性，其 余均无旋光性
第四、五节 黄酮化合物的检识与结构鉴定
方法: 谱学特征——解析：UV 1H 谱 13C 谱 MS
化学方法 色谱方法
辅助手段
一、纯度检查： 1、TLC：三种以上展开剂，与标准品共层析 （Rf、斑点颜色、形状相同）
2、测定mp：熔距1—2℃ 测定混合mp（与标准品）：纯度不够，mp
天然药化黄酮类化合物优选演示
2' 3'
O 2 1' C
B 4'
3 6' 5'
4
C6-C3-C6
木犀草素 （luteolin） 存在于忍冬藤、菊 花、金银花、浮萍 中，具有抗菌作用
HO
O
OH OH
OH O
luteolin
２．黄酮醇类（flavonols）
约占黄酮类化合物总数的1/3 结构特点 ➢2-苯基色原酮为基本母核 ➢3位上连有羟基或其他含氧基团
OH
飞燕草苷元
9．黄烷-3-醇及黄烷-3，4-二醇类
生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是
脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物
1
O2
1
O2
HO
3
4 OH
OH
OH HO
OH
3
4 OH OH
OH
OH H OH (-)表儿茶素
OH
H OH
(+)儿茶素
OH OH
10．橙酮类
可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环， 其余部位不变，但C原子定位有所不同。 是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
结构特点 ➢具有黄酮醇类的２、３位被氢化的基本母核 ➢常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中
O2
3 OH
O
8
7
A
6
5
1
2' 3'
O 2 1' C
B 4'
3 6' 5'
4
中药化学黄酮类化合物PPT共58页
பைடு நூலகம்
61、奢侈是舒适的，否则就不是奢侈 。——CocoCha nel 62、少而好学，如日出之阳；壮而好学 ，如日 中之光 ；志而 好学， 如炳烛 之光。 ——刘 向 63、三军可夺帅也，匹夫不可夺志也。 ——孔 丘 64、人生就是学校。在那里，与其说好 的教师 是幸福 ，不如 说好的 教师是 不幸。 ——海 贝尔 65、接受挑战，就可以享受胜利的喜悦 。——杰纳勒 尔·乔治·S·巴顿
谢谢！
中药化学黄酮类化合物
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
61、奢侈是舒适的，否则就不是奢侈 。——CocoCha nel 62、少而好学，如日出之阳；壮而好学 ，如日 中之光 ；志而 好学， 如炳烛 之光。 ——刘 向 63、三军可夺帅也，匹夫不可夺志也。 ——孔 丘 64、人生就是学校。在那里，与其说好 的教师 是幸福 ，不如 说好的 教师是 不幸。 ——海 贝尔 65、接受挑战，就可以享受胜利的喜悦 。——杰纳勒 尔·乔治·S·巴顿
谢谢！
中药化学黄酮类化合物
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿
第5章 黄酮类化合物 ppt课件
交叉共轭 水溶度小
O
分子间排列不紧密，水分子易于进入 水溶度大
H
2
R=H 二氢黄酮
R
R=OH 二氢黄酮醇
OH
黄酮类化合物的理化性质
（2）取代基团的性质、数目、连接位置 引入羟基，数目多，7、4‘-位，水溶度较大。 羟基甲基化（-OCH3）, 水溶度降低。
2 .黄酮苷(亲水性)
（1）三糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元 （2）3 - O - 糖苷 > 7 - O - 糖苷（平面性分子） （3）花色素(平面性分子,离子型) > 非平面性分子 > 平面性分子
来源 杜鹃科植物
朱霞焰焰山枝动，绿野声声杜鹃来
水飞蓟宾 黄酮化合物分类——二氢黄酮醇
来源：菊科植物水飞蓟的种子 性质：白色晶体，无臭，味苦，易溶于丙酮、乙醇
，难溶于氯仿，不溶于水 生物活性：保肝、改善肝功能、增强肝细胞再生 应用：治疗急慢性肝炎、肝硬化、中毒性肝损伤
黄酮化合物分类——异黄酮
（五）异黄酮
黄酮化合物的生理功能
五、黄酮类化合物的生理功能
1、对心血管系统的作用 （1）降低血管脆性及异常通透性
如芦丁、橙皮苷、儿茶素、香叶木苷 （2）扩张冠状动脉
如芦丁、槲皮素、葛根素 （3）抑制血小板聚集及血栓形成
如木犀草素 （4）降低血脂
如槲皮素 临床：防治高血压、动脉硬化、脑血栓
黄酮化合物的生理功能
2、肝保护作用 如水飞蓟宾 临床：治疗急慢性肝炎、肝硬化、多种中毒性肝损 伤
3、抗氧化、清除自由基功能 大多数的黄酮类化合物都具有较强的抗自由基及
抗脂质过氧化作用 如花青素、槲皮素、芦丁、葛根素、甘草黄酮
黄酮化合物的生理功能
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OH
O 二氢查耳酮
+ O
OH 花色素
HO
O
CH
O 橙酮
OH OH
组成黄酮苷的糖：
❖ 糖的种类： 单糖类：如D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖等。 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。
❖ 连接位置： 黄酮、双氢黄酮和异黄酮苷：多在7-OH上连有糖。 黄酮醇和双氢黄酮醇苷：多在3-OH上连有糖或在3,7-二个OH连有糖。 花色苷：多在3-OH上连有一个糖或形成3,5-二葡萄糖苷。 C苷：糖多连在6或8位。
生物活性
4.抗菌抗病毒 白刺总黄酮 青霉素类作用 金丝桃素 抗HIV 花青素 抗HIV
生物活性
5.抗氧化抗衰老
清除自由基
生物活性
6.抗肝脏毒活性
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水飞蓟素
第一节 结构和分类
❖ 黄酮和黄酮醇类 ❖ 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ❖ 异黄酮和二氢异黄酮类 ❖ 查耳酮和二氢查耳酮类 ❖ 黄烷-3-醇和黄烷3,4-二醇类 ❖ 花色素类 ❖ 双黄酮类 ❖ 其他黄酮类
O * * OH
黄烷-3-醇
O * *
* OH OH 黄烷-3,4-二醇
HO
O
OH HO
儿茶素 (抗癌)
HO
O
OH
HO
OH
无色矢车菊素
OH OH
OH OH
其它类
橙酮类
7 HO
6
5 4
苯骈色原酮类
1
2'
O
2 1' CH
3
O
6'
3' OH
4' OH 硫磺菊素 5'
O
HO
O
HO
苯或呋喃色原酮类
H3CO O
❖ 在各类结构中，A、B环常见有羟基、甲基、甲氧基、异戊烯基等。
7.2 理化性质
1.物理性质：形态、颜色、旋光性、溶解度 2.化学性质：酸性、碱性 3.显色反应：还原显色反应
与金属盐类络合反应 其它显色反应
1.物理性质
（1）形态：多为结晶固体，黄酮苷多为无定形粉末。 （2）颜色：与交叉共轭体系、助色团数目、取代基
OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
4' 3' 2' OH
23
1
4
5'
1'
6' O
65
二氢查耳酮
O 二氢黄酮 (无色)
HO
OH
OH
glc-O O 梨根甙
（五）异黄酮和二氢异黄酮类
O
O 异黄酮
glc
HO
O
OH O 葛根素 (解痉止痛)
O *
O 二氢异黄酮
H3CO
O
O
HO
O
O
紫檀素 (抗癌)
HO
O
HO
glc-O
O CH
橙酮
OH
＋
HO
O
HO
OH
OH HO
O
OH
OH
OH
HO 花色素
HO 黄烷醇
生物活性
1.抗肿瘤活性 槲皮素 水飞蓟素 柚皮苷 杨梅黄酮
抗自由基 直接抑制癌细胞生长 抗致癌因子
生物活性
2.抗炎镇痛 黄岑苷
甘草苷（Liquiritin） 消化性溃疡药 日本
生物活性
3.雌激素样作用 植物雌激素（phytoestrogens PE） 一类植物来源具雌激素活性的非甾族杂 环多酚类化合物
概述 分布广泛：高等植物，特别是被子植物中。
粮食 蔬菜 水果 荞麦 大豆 大葱 韭菜 蒜苗 柑橘 柚子
存在形式：多与糖结合成苷存在，
部分以游离态存在。
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Oglc rha OH O
Rutin 芦丁
生源合成：莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
位置有关。 ➢ 共轭体系
黄酮（醇）及其苷：灰黄-黄 查耳酮：黄-橙黄 异黄酮：淡黄 二氢黄酮（醇）：无 花色素：pH < 7（红），pH=8.5（紫），pH > 8.5（蓝） ➢ 助色团与取代基 7-,4’-引入-OH、-OCH3等供电基，颜色加深。
O +
O －
O O
O +
O －
O
OH O 黄 酮 醇
O CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
O
O 二氢黄酮
O
O 二氢黄酮醇
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
OH
O 查耳酮
中药化学课件黄酮类化合物
（优选）中药化学课件黄酮类 化合物
概述
结构简单
含量高
成药性？ 分布广泛
研究成熟
概述
抗癌 抗HIV 抗氧化
概述
1999 6467种 《The Handbook of Natural Flavonoids》 Harborn
2005 8000种 黄酮醇 数量最多 1707种 异黄酮 结构类型最多 10种
OH
O 查 耳 酮
O
O 异 黄 酮
O
OH O 二 氢 黄 酮 醇
花色素的颜色与pH有关：
OH
OH
+
HO
O
HO OH
O－ H
O
OO－ H
O－glc H ＋
O－glc H ＋
O－glc
O－glc
O
OH O
O
O－glc O－glc
红 色 (pH <7)
紫 色 (pH =8.5)
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
OH HO
O
OH
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
8
7
A
6 5
1
O2
C
3
4
2,
, 3
B
, 4
,
,
6
5
（一）黄酮和黄酮醇类
OH
O
HO
O
OH
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇
HO
O
木犀草素 (抗菌消炎)
HO
O
OH
HO
O
槲皮素 (抗菌消炎)
OH OH
（二）双黄酮类
3 ',8 ''- 芹 菜 素 型 H 3 CO
O
OCH 3
HO
O
HO
O
OH
8 ,8 ''-双 芹 菜 素 型
O
OH
HO
OH
OH
异构化
HO
glc-O
O
新红花甙 (开花初期,无色)
红花甙 (开花中期,黄色)
HO
O
O
glc-O
O
醌式红花甙 (开花后期,红色)
OH
SO2
氧化酶
（六）噢弄类
HO O CH
O 硫磺菊素
OH OH
（七）花色素类 植物色素
+
HO
O
HO
OH
花色素
+
HO
O
HO
OH
矢车菊苷元
OH OH
（八）黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇类
HO
O
HO
O
HO
O
HO
O
双苯醚型
HO
O
HO
O
HO
O
银杏素
OH
OH 柏黄酮
HO
O
OH
O
HO
O
扁柏黄酮
（三）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
O *
O 二氢黄酮
O * * OH
O 二氢黄酮醇
HO
O
O－glc
O 甘草苷 (治疗胃溃疡)
OH
glc-O
O
OH
OH
HO
O
黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)
（四）查耳酮和二氢查耳酮
O 二氢查耳酮
+ O
OH 花色素
HO
O
CH
O 橙酮
OH OH
组成黄酮苷的糖：
❖ 糖的种类： 单糖类：如D-葡萄糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖等。 三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖等。
❖ 连接位置： 黄酮、双氢黄酮和异黄酮苷：多在7-OH上连有糖。 黄酮醇和双氢黄酮醇苷：多在3-OH上连有糖或在3,7-二个OH连有糖。 花色苷：多在3-OH上连有一个糖或形成3,5-二葡萄糖苷。 C苷：糖多连在6或8位。
生物活性
4.抗菌抗病毒 白刺总黄酮 青霉素类作用 金丝桃素 抗HIV 花青素 抗HIV
生物活性
5.抗氧化抗衰老
清除自由基
生物活性
6.抗肝脏毒活性
OH
HO
O
O
OCH3
O CH2OH
OH OH O
水飞蓟素
第一节 结构和分类
❖ 黄酮和黄酮醇类 ❖ 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 ❖ 异黄酮和二氢异黄酮类 ❖ 查耳酮和二氢查耳酮类 ❖ 黄烷-3-醇和黄烷3,4-二醇类 ❖ 花色素类 ❖ 双黄酮类 ❖ 其他黄酮类
O * * OH
黄烷-3-醇
O * *
* OH OH 黄烷-3,4-二醇
HO
O
OH HO
儿茶素 (抗癌)
HO
O
OH
HO
OH
无色矢车菊素
OH OH
OH OH
其它类
橙酮类
7 HO
6
5 4
苯骈色原酮类
1
2'
O
2 1' CH
3
O
6'
3' OH
4' OH 硫磺菊素 5'
O
HO
O
HO
苯或呋喃色原酮类
H3CO O
❖ 在各类结构中，A、B环常见有羟基、甲基、甲氧基、异戊烯基等。
7.2 理化性质
1.物理性质：形态、颜色、旋光性、溶解度 2.化学性质：酸性、碱性 3.显色反应：还原显色反应
与金属盐类络合反应 其它显色反应
1.物理性质
（1）形态：多为结晶固体，黄酮苷多为无定形粉末。 （2）颜色：与交叉共轭体系、助色团数目、取代基
OH
H+
O
OH-
O 查耳酮
4' 3' 2' OH
23
1
4
5'
1'
6' O
65
二氢查耳酮
O 二氢黄酮 (无色)
HO
OH
OH
glc-O O 梨根甙
（五）异黄酮和二氢异黄酮类
O
O 异黄酮
glc
HO
O
OH O 葛根素 (解痉止痛)
O *
O 二氢异黄酮
H3CO
O
O
HO
O
O
紫檀素 (抗癌)
HO
O
HO
glc-O
O CH
橙酮
OH
＋
HO
O
HO
OH
OH HO
O
OH
OH
OH
HO 花色素
HO 黄烷醇
生物活性
1.抗肿瘤活性 槲皮素 水飞蓟素 柚皮苷 杨梅黄酮
抗自由基 直接抑制癌细胞生长 抗致癌因子
生物活性
2.抗炎镇痛 黄岑苷
甘草苷（Liquiritin） 消化性溃疡药 日本
生物活性
3.雌激素样作用 植物雌激素（phytoestrogens PE） 一类植物来源具雌激素活性的非甾族杂 环多酚类化合物
概述 分布广泛：高等植物，特别是被子植物中。
粮食 蔬菜 水果 荞麦 大豆 大葱 韭菜 蒜苗 柑橘 柚子
存在形式：多与糖结合成苷存在，
部分以游离态存在。
OH OH
HO
O
Quercetin
OH O
OH OH OH
槲皮素
HO
O
Oglc rha OH O
Rutin 芦丁
生源合成：莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径。
位置有关。 ➢ 共轭体系
黄酮（醇）及其苷：灰黄-黄 查耳酮：黄-橙黄 异黄酮：淡黄 二氢黄酮（醇）：无 花色素：pH < 7（红），pH=8.5（紫），pH > 8.5（蓝） ➢ 助色团与取代基 7-,4’-引入-OH、-OCH3等供电基，颜色加深。
O +
O －
O O
O +
O －
O
OH O 黄 酮 醇
O CH3
H3CO
HO OH CH2OH
O
O
OH
O
OH 异芒果素
O CH3
H3CO
O
凯林(扩血管)
HO HO
O
红镰霉素（决明子）
O
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇 O
O 异黄酮
O
O 二氢异黄酮
O
O 二氢黄酮
O
O 二氢黄酮醇
O
OH 黄 烷 -3-醇
O
OH OH 黄 烷 -3,4-二 醇
OH
O 查耳酮
中药化学课件黄酮类化合物
（优选）中药化学课件黄酮类 化合物
概述
结构简单
含量高
成药性？ 分布广泛
研究成熟
概述
抗癌 抗HIV 抗氧化
概述
1999 6467种 《The Handbook of Natural Flavonoids》 Harborn
2005 8000种 黄酮醇 数量最多 1707种 异黄酮 结构类型最多 10种
OH
O 查 耳 酮
O
O 异 黄 酮
O
OH O 二 氢 黄 酮 醇
花色素的颜色与pH有关：
OH
OH
+
HO
O
HO OH
O－ H
O
OO－ H
O－glc H ＋
O－glc H ＋
O－glc
O－glc
O
OH O
O
O－glc O－glc
红 色 (pH <7)
紫 色 (pH =8.5)
乙酸丙二酸途径
莽草酸途径
HO
CH 2 －COCoA
黄
COOH
酮
COCoA
类
HO
OH
OH
HO
O
OH
化
合
物
HO
O
查耳酮
HO
O 二氢黄酮
生
物
合
HO
OH
HO
O
OH
OH HO
O
OH
成
示
HO
O
意
二氢查耳酮
HO
O
黄酮
OH
HO
O
二氢黄酮醇
图 HO
O
HO
O
OH
HO
O
异黄酮
OH
OH
HO
O
黄酮醇
HO
O
OH
OH
HO HO
8
7
A
6 5
1
O2
C
3
4
2,
, 3
B
, 4
,
,
6
5
（一）黄酮和黄酮醇类
OH
O
HO
O
OH
O 黄酮
O
OH O 黄酮醇
HO
O
木犀草素 (抗菌消炎)
HO
O
OH
HO
O
槲皮素 (抗菌消炎)
OH OH
（二）双黄酮类
3 ',8 ''- 芹 菜 素 型 H 3 CO
O
OCH 3
HO
O
HO
O
OH
8 ,8 ''-双 芹 菜 素 型
O
OH
HO
OH
OH
异构化
HO
glc-O
O
新红花甙 (开花初期,无色)
红花甙 (开花中期,黄色)
HO
O
O
glc-O
O
醌式红花甙 (开花后期,红色)
OH
SO2
氧化酶
（六）噢弄类
HO O CH
O 硫磺菊素
OH OH
（七）花色素类 植物色素
+
HO
O
HO
OH
花色素
+
HO
O
HO
OH
矢车菊苷元
OH OH
（八）黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇类
HO
O
HO
O
HO
O
HO
O
双苯醚型
HO
O
HO
O
HO
O
银杏素
OH
OH 柏黄酮
HO
O
OH
O
HO
O
扁柏黄酮
（三）二氢黄酮和二氢黄酮醇类
O *
O 二氢黄酮
O * * OH
O 二氢黄酮醇
HO
O
O－glc
O 甘草苷 (治疗胃溃疡)
OH
glc-O
O
OH
OH
HO
O
黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)
（四）查耳酮和二氢查耳酮