2017一轮复习 第一节 有机化合物 烃

第一节认识有机化合物烃1．按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH芳香烃—苯卤代烃—X (卤素原子) 溴乙烷C2H5Br醇—OH (羟基) 乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基) 丙酮乙酸CH3COOH 羧酸(羧基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯(酯基)角度一有机物的分类1．下列对有机化合物的分类结果正确的是()A．乙烯CH2===CH2、苯、环己烷都属于脂肪烃B．苯、环戊烷、环己烷都属于芳香烃C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH都属于烯烃D.、、都属于环烷烃解析：选D烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，且苯是环烃中的芳香烃。

环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。

2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________；(2)________；(3)________；(4)________；(5)________；(6)________；(7)________；(8)________。

解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类；(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH 连接基团的不同确定有机物的类别。

(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。

(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。

(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。

(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。

(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。

(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。

答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛角度二有机物官能团的识别3．某有机物结构简式如下：(1)该物质的分子式为__________________________________________________。

(2)该物质含有的官能团为______________________________________________。

答案：(1)C11H12O3(2)碳碳双键、羧基、羟基4．工业上用甲苯生产一种化妆品防腐剂的生产过程如图所示：(1)写出A、B的结构简式____________________________________________________。

(2)从的整个过程中所生成的各种主要产物中共有________种官能团。

(3)若将流程简化为是否合理并说明理由__________________________________________________。

答案：(1) (2)5 (3)不合理，酚羟基易被氧化1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类 型碳链异构碳链骨架不同如：CH 3—CH 2—CH 2—CH3和位置异构 官能团位置不同如：CH 2===CH —CH 2—CH 3和 CH 3—CH===CH —CH 3官能团异构官能团种类不同如：CH 3CH 2OH 和 CH 3—O —CH 33.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH 2原子团的化合物互称同系物。

如CH 3CH 3和CH 3CH 2CH 3，CH 2===CH 2 和CH 2===CHCH 3。

4．有机化合物的命名 (1)烷烃的命名①烷烃的习惯命名法如C 5H 12的同分异构体有3种，其结构简式分别为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3、、，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

②烷烃的系统命名法a ．几种常见烷基的结构简式甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；丙基：—CH2CH2CH3、；丁基：—CH2CH2CH2CH3、、、。

b．命名步骤如命名为3-甲基己烷。

(2)烯烃和炔烃的命名(3)苯及其同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)(4)多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。

官能团作为母体的优选顺序为(以“>”符号表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如：名称为聚甲基丙烯酸甲酯。

问题1同分异构体的书写及数目判断1．同分异构体的书写(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

以C6H14为例说明(只写出碳骨架)因此，C6H14有5种同分异构体。

(2)具有官能团的有机物按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。

实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)2．同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。

③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H 替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

3．常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH 2CH—CH3)、环烷烃()C n H2n－2炔烃()、二烯烃()、环烯烃()C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2CH—CH2—OH)、环醚()、环醇()C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()[对点练]1．C5H11Cl的同分异构体有_________种，结构简式分别为__________________________ ___________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________。

2．的一氯代物有_________种，结构简式分别为____________________；二氯代物有________种，结构简式分别为_____________________________________ ________________________________________________________________________。

3．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。

它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分别为______________________________________________________________________ ________________________________________________________。

答案：1.8①CH3CH2CH2CH2CH2Cl②CH3CH2CH2CHClCH3③CH3CH2CHClCH2CH3问题2有机物的共线共面问题以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。

(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

(5)正四面体结构：甲烷；平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直线结构：乙炔。

①与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面；②与或或或直接相连的原子共面；③与—C≡C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

[对点练]4．(2015·新课标全国卷Ⅰ节选)异戊二烯分子中最多有___________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为______________________________。

答案：115．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．丙烯答案：C角度一同分异构体数目的判断1．乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有()A．5种B．6种C．8种D．9种解析：选D乙烷与氯气发生取代反应，可生成各种氯乙烷，其中不同的氯乙烷种类如表所示：氯乙烷一氯乙烷二氯乙烷三氯乙烷四氯乙烷五氯乙烷六氯乙烷种类 1 2 2 2 1 1 最多有9种。

2．主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：选C该烷烃可分为两种情况：①主链中间3个碳原子上各有1个甲基，则碳链结构为；②主链中间3个碳原子中两个碳原子上分别有1、2个甲基，则碳链结构有，因此共有4种结构。

3．(2016·武汉模拟)下列说法正确的是()A．分子式为C10H12O2的有机物，①苯环上有两个取代基，②能与NaHCO3反应生成气体，满足以上2个条件的该有机物的同分异构体有15种B．对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有5种D．分子中的所有原子有可能共平面解析：选A B项为缩聚反应，C项有4种，D项甲基所在的3个氢原子不可能共面。

角度二限定条件的同分异构体的书写4．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________________________。