高二化学(第二章 第3节 卤代烃)

说明有卤 素原子
AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
取少量卤代烃样品于试管中
②消去反应
实验
现象:
溴乙烷与NaOH 的乙醇混合液
溴水褪色
反应原理：
NaOH/醇 CH2—CH2 CH2=CH2↑+ △
高 锰 酸 钾
HBr
| H
| Br
思考与交流:取代反应、消去反应 中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？
消去反应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形 成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫 做消去反应。
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于官 能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质 比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
CH3CH2OH
发生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇
△
C=C
+NaX+H2O
H
X
1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤 素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
42页思考与交流 填表4 - 2
思考与交流
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要 先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需 要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
3.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某 些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
H H
②结构式
H— C—C—Br H H
③结构简式 CH3CH2Br
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
①水解反应
CH3CH2—Br + H—OH
NaOH/H2O
CH3CH2—OH + HBr
NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2—Br + Na—OH
H2O
CH3CH2—OH + NaBr
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
卤代烃中卤素原子的检验： NaOH 卤代烃 水溶液 过量 HNO3
课标要求:
1、掌握溴乙烷的结构和性质 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反 应的规律 3、了解卤代烃的应用 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质
一、卤代烃
1、定义： 2、卤代烃的分类及命名
1）按卤素原子种类分：F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分：一卤、多卤代烃 饱和、不饱和 3）根据烃基是否饱和分：
或
C2H5Br
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2.溴乙烷物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3、溴乙烷化学性质
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液， 观察有无浅黄色沉淀析出。 证明：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质， 不能电离。 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热； 加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸 银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
致冷剂 卤代烃
灭火剂
溶剂
医用 农药
麻醉剂
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃 的是： A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
√C. CH CHBr CH
3
√
3
D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式 CH2BrCH2Br
NaOH、△
CH≡CH+2HBr
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
知识点训练
下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出 有机产物的结构简式：
A、CH3Cl CH3 C、CH3－C－CH2－I CH3
B、CH3－CH－CH3 Br D、 Cl F、 －CH2Br
E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
思考与交流:你能归纳卤发生代烃 发生消去反应的条件吗？
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
取代 反应物
CH3CH2Br
消去
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
反应条件 NaOH水溶液，加热 生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
卤代烃ຫໍສະໝຸດ Baidu用途