讲义1 同分异构体-2023年高考化学二轮专题精品讲义【老师】

同分异构体
一、同分异构体的概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 二、同分异构体的种类
1、碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 如：C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷
2、位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构
如：1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 3、类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构
如：1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖 三、不饱和度的计算方法：对于C x H y O z ，不饱和度2
22y
x -+=Ω，规定： ①烷烃的不饱和度为0
②环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、
不饱和度为1
③三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为2 ④苯环不饱和度为4 四、常用的几个技巧
1、等效氢原子法(对称法)
a 、同一碳原子上连接的氢原子等效
b 、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如：新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢
原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的 c 、分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如：
分子中的18个H 原子是等效的
2、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换
如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 若某有机物分子中总共有a 个氢原子，则m 元取代物和(a-m)元取代物的个数相等
3、基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种 五、常见有机物的同分异构体找法 1、烷烃烃同分异构体的找法：减碳法
组成通式：C n H 2n +2，烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
(1)烷烃烃基的找法：(记住是关键)
甲基乙基丙基丁基戊基
(2)判断下列有机物同分异构体的个数
有机物个数有机物个数有机物个数有机物个数
CH3Cl CH2Cl2CHCl3CCl4
C2H5Cl C2H4Cl2C2H3Cl3C2H2Cl4
C3H7Cl C3H6Cl2C3H5Cl3C3H6ClBr
C4H9Cl C4H8Cl2C5H11Cl C6H13Cl
(3)手性异构(对映异构、镜像异构)
①定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空
间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。

有手性异构体的分子称为手性分子
②判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述
条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示
【热身训练1】
1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14
2、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )
A. 2种
B. 3种
C. 4种
D. 5种
3、下表中所列的都是烷烃，它们的一卤取代物均只有一种，分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第6项
应为( )
1 2 3 4 5 6 ……
……C2H6C5H12C8H18…………
A．C14H30B．C17H36C．C20H42D．C26H54
4、分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
A.2个
B.3个
C.4个
D.5个
5、分子式为C8H18,每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )
A.5种
B.6种
C.7种
D. 8种
6、C4H10的二氯取代产物异构体数目为( )
A．7种B．8种C．9种D．10种
7、分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有()
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
8、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种()
A．5种B．6种C．8种D．9种
9、含手性碳原子的分子称手性分子，手性分子具有光学活性。

如下图有机物具有光学活性(式中标有*号的为手
性碳原子)，也能发生下列反应，请问发生哪种反应后，该有机物仍然一定具有光学活性()
A．消去反应B．水解反应C．银镜反应D．酯化反应
10、下列物质中不存在手性异构体的是()
2、烯烃同分异构体的找法：(单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子)
组成通式：C n H2n，烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构
烯烃(n≥2)环烷烃(减环法) n≥3 n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
(1)烯烃的顺反异构形成条件：①具有碳碳双键②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团顺式结构：两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式
反式结构：两个相同的原子或原子团分居两边的为反式
如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧
【热身训练2】
1、C5H10的同分异构体可能有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
2、分子式为C 6H12，分子中具有3个甲基的烯烃共有()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
3、某烯烃与H2加成后的产物是, 则该烯烃的结构式可能有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
4、一氯丁烯的同分异构体有8种，分子中含有—C==C—Cl 结构的只有(不含顺反异构)()
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
5、下列各组有机物中，能形成顺反异构的是()
A.1,2-二氯丙烯
B.2-氯丙烯
C.1,1-二氯丙烯
D.1-丁烯
6、已知与是互为“顺反异构”的同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分
异构体有()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
3、炔烃同分异构体的找法：(单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子)
组成通式：C n H2n-2，炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体
炔烃二烯烃环烯烃n=2
n=3
n=4
n=5
n=6
【热身训练3】
1、某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是()
A．CH≡C—CH2CH3B．CH3C≡CH
C．CH3CH2CH==CH2D．CH2==CH—CH==CH2
2、含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
3、结构简式为含一个三键的炔烃氢化后的产物，则此炔烃可能有的结构
有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
4、(多选)分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为，则此烃不可能具
有的名称是()
A．4-甲基-1-己炔B．3-甲基-2-己炔
C．3-甲基-1-己炔D．4-甲基-3-己炔
5、分子式为C5H8的有机物，其结构不可能是（）
A．只含一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物
4、苯的同系物的找法及一氯(多氯)代物的找法
组成通式：C n H2n-6
规律：苯环有两个取代基不管取代基相同还是不相同一定有邻、间、对3种；苯环上有三个取代基时，三个取代基全部相同则有3种结构；三个取代基有两个相同一个不相同则有6种结构；三个取代基全部不相同则有10种结构
芳香烃的同分异构体及一氯代物的个数
C7H8
C8H10
C9H12
【热身训练4】
1、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()
A.3
B.4
C.5
D.6
2、间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
3、某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该
苯的同系物可能有()
A.4种
B.3种
C.2种
D.1种
4、分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。

该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有()
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
5、甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的有机
物同分异构体有()
A.9种
B.10种
C.12种
D.15种
6、分子式为C10H14的二取代芳香烃,其苯环上的一氯取代物有三种,它的结构可能有几种()
A.9
B.6
C.3
D.1
7、苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18，其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()
A.39
B.42
C.45
D.48
5、醇的同分异构体
组成通式：C n H2n+2O，同碳数的醇和醚互为类别异构体，饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体
醇(羟基取代氢原子)醚(在C—C单键之间插入氧原子) n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
【热身训练5】
1、分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机化合物共有(不考虑立体异构)()
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
2、—C4 H9和—C2 H5O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的有()
A.8种
B.18种
C.24种D．36种
3、分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)()
A.7种
B.8种
C.9种
D.10种
4、分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为()
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
6、酚类同分异构体找法
组成通式：C n H2n-6O，同碳数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体
酚芳香醇芳香醚C7H8O
C8H10O
C9H12O
【热身训练6】
1、由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )
A．1种B．2种C．3种D．4种
2、2—氨基—5—硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式为()若分子式与红色基B相同，且氨基(－NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对
位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为( )
A．2种B．4种C．6种D．10种
7、醛的同分异构体找法：(醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基)
组成通式：C n H2n O，同碳数的醛与饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体
C n H2n O醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
【热身训练7】
1、一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：
CH 2==CH 2＋CO ＋H 2――→催化剂
CH 3CH 2CHO 。

则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
2、分子式为C 5H 10O ，且结构中含有的有机物共有( ) A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．7种
3、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO 2
和H 2O 。

它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )
A ．4种
B ．5种
C ．6种
D ．7种
8、酯的同分异构体的找法：(羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)
饱和一元羧酸酯的通式：C n H 2n O 2 (n≥2)，与同碳数的饱和一元羧酸、羟基醛、羟基酮互为同分异构体 C n H 2n O 2 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
1、分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
2、将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种
3、分子式为C 6H 12O 2，能与NaHCO 3溶液反应生成CO 2的有机物有(不含立体异构)( ) A ．4种 B ．6种 C ．7种 D ．8种
4、下列关于分子式为C 4H 8O 2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( ) A ．属于酯类的有4种 B ．属于羧酸类的有2种
C ．存在分子中含有六元环的同分异构体
D ．既含有羟基又含有醛基的有3种
5、化学式为C 5H 10O 2的羧酸A 可由醇B 氧化得到，A 和B 可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( )
A ．1种
B ．2种
C ．3种
D ．4种
6、分子式为C 9H 18O 2的有机物A ，在硫酸存在下与水反应生成B 、C 两种物质，C 经一系列氧化最终可转化为B 的同类物质，又知等质量的B 、C 的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A 的酯类同分异构体共有(包括A)( ) A ．8种 B ．12种 C ．16种 D ．18种
7、分子式为C 5H 10O 2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A ．15种
B ．28种
C ．32种
D ．40种
8、已知某有机物C 6H 12O 2能发生水解反应生成A 和B ，B 能氧化成C 。

若A 、C 都能发生银镜反应，则C 6H 12O 2
符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)( )
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
9、分子式为C 8H 8O 2，分子中含酯基结构的芳香化合物有(不含立体异构)( ) A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．8种 【课后作业】
1、分子式符合C 4HCl 9的物质有(不考虑立体异构)( ) A ．2种 B ．4种 C ．6种 D ．多于6种
2、相对分子质量为100的烃完全燃烧后，生成CO 2和H 2O 的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分异构体的数目分别是( )
A ．6:7和2
B ．6:7和3
C ．7:8和3
D ．7:8和4
3、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH 2—和4个—CH 3，则该烃的二氯代物有( ) A ．5种 B ．6种 C ．7种 D ．8种
4、某芳香族有机物的分子式为C 8H 6O 2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有( ) A ．两个羟基 B ．一个醛基 C ．两个醛基 D ．一个羧基
5、某有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的质量分数之和为51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含多少个结构( )
A ． 1 个
B ．2 个
C ． 3 个
D ． 4个
6、已知某烃A 相对氢气的密度为42，且该烃不能使溴的CCl 4溶液褪色。

则A 的可能结构共有(不考虑立体异构)( )
A ．9种
B ．10种
C ．11种
D ．12种
7、常温下有碳原子数不超过4的A 和B 两种气态烃的混合物，已知B 的相对分子质量大于A 的相对分子质量，则不论A 和B 以何种比例混合，碳氢质量比总是小于6:1而大于4:1的可能组合有(不考虑同分异构现象)( ) A ．6种 B ．9种 C ．12种 D ．15种 8、分子式为C 10 H 14的二取代芳香烃，其可能的结构有( ) A ．3种 B ．6种 C ．7种 D ．9种 9、组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( ) A ．24种 B ．28种 C ．32种 D ．36种
10、分子式为C 9H 10O 2，能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体，且苯环上的一氯代物有两种 的有机物有( ) A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 11、已知：分子式为C 2H 6O 和C 3H 8O 醇的混合物在一定条件下脱水形成的醚最多有( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 12、分子式为C 9H 18O 2的有机物A 有下列变化关系，其中B 、C 的相对分子质量相等，则A 的可能结构简式有( )
A ．6种
B ．7种
C ．8种
D ．9种 13、相对分子质量为128的有机物A 完全燃烧只生成CO 2和H 2O ，若A 含一个六碳环且可与NaHCO 3溶液反应，则其环上一溴代物的数目为( ) A ．1 B ．2 C ．3 D ．4
14、分子式为C 9H 18O 2的有机物Q ，在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质A ，同时生成另一种物质B ，若不考虑立体异构,则Q 的结构最多有( ) A ．16种 B ．8种 C ．4种 D ．2种
15、有机物有多种同分异构体，其中能够发生水解反应且能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体有(不考虑立体)异构( ) A ．6种 B ．9种 C ．15种 D ．19种
16、—C 4 H 9和—C 2 H 5O 取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的有( ) A ．8种 B ．18种 C ．24种 D ．36种
17、分子式为C 4H 8O 2，且能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物共有( )
E
C B 稀H 2SO 4 △
A
氧化
D Cu(OH)2
A．8种B．9种C．10种D．11种
18、分子式为C10H12O2的有机物，满足以下两个条件：①苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应生成气体。

满足条件的该有机物的同分异构体共有()
A．9种B．12种C．15种D．18种
【同分异构体专题训练】答案
【热身训练1】1、C 2、C 3、D 4、B 5、D 6、C 7、B 8、D 9、C 10、D
【热身训练2】1、D 2、D 3、C 4、B 5、A 6、C
【热身训练3】1、D 2、B 3、B 4、BD 5、A
【热身训练4】1、D 2、C 3、C 4、C 5、B 6、D 7、C
【热身训练5】1、C 2、C 3、B 4、C
【热身训练6】1、C 2、D
【热身训练7】1、C 2、D 3、B
【热身训练8】1、B 2、B 3、D 4、D 5、D 6、A 7、D 8、B 9、C
【课后作业】。