微专题 探析高考中有机化学选择题易错点-(解析版)

微专题探析高考中有机化学选择题易错点
专题微突破
有机选择题由于其具有信息量大、概念性强、知识覆盖面广、考查的角度和层次多且评分较客观等优点，成为
高考的重要题型之一，本文通过探析高考有机化学选择题的易错点，以期能在2024年高考中提高解题的准确率。

1(上海卷)已知咖啡酸的结构如右图所示。

关于咖啡酸的描述正确的是()
A.分子式为C9H5O4
B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
【解析】A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。

B．苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应，错误。

C．咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D．咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应反应，错误。

易错点总结
(1)漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成四个共价键，不足的要用H原子来补充。

有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰。

(2)H2、Br2消耗量的计算：C=C、碳碳三键、苯环消耗H2外，醛、酮中的碳氧双键可以，注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；C=C、碳碳三键可与Br2发生加成反应消耗外，另外要注意酚羟基邻、对位的取代。

(3)反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境，醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化，与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4(H+)氧化-COOH。

(4)有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯命名法时注意邻、间、对的位置关系，
(5)有机物的结构考查：-NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基：-CH0不可为-COH；HOOC-R为羧酸，HCOO-R则为甲酸某酯。

2(江苏卷)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是()
A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B.在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
【解析】X在NaOH水溶液中加热发生的水解反应(取代反应)，发生消去的是NaOH醇溶液，A错误；Y 中酚羟基活化苯环邻对位上的氢可与HCHO发生缩聚反应(类似酚醛树脂的缩聚反应)，B正确；Y中含酚羟基而X中不含，故可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；Y中“CH”连有4个不同的原子或原子团，故含有2个手性碳原子，D错误；答案BC。

易错点总结：
(1)混淆反应条件：卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸加热，乙醇的消去为浓硫酸170℃，两者条件要分清。

(2)漏数手性碳原子的个数：手性碳原子要连接四个不同的原子或原子团，故含双键或三键及苯环中的碳原子首先不予考虑，当某个C连接的基团是个整体时，要看这个碳连接的整体之间是否一致，如果不一致依然可以看作不同的基团。

3(山东卷)分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是()
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】根据结构简式可知分枝酸含羧基、羟基、醚键、碳碳双键4种官能团，A错误；羧基和酚羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，B正确；分支酸分子中含有2个羧基，所以1mol分枝酸中和反应最多消耗2mol NaOH，注意分枝酸中的羟基不是酚羟基，C错误；分支酸分子中含有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化还原反应，原理不同，D错误；答案B。

易错点总结
(1)有机物结构与性质比较：注意与羟基连接的是否是苯环，酚羟基与醇羟基性质差异很大，酚羟基在空气中容易被氧化；溴水、KMnO4(H+)溶液可以检验C=C、碳碳三键的；溴水、FeCl3溶液可以检验苯酚；银氨溶液、新制Cu(OH)2可以检验醛基，另外葡萄糖、甲酸、甲酸某酯也可与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生反应。

(2)NaOH等消耗量计算：1mol的-COOH、-CHO、-X、-OH(酚羟基)分别能消耗1mol的NaOH，若-X与苯环直接相连水解消耗1molNaOH，生成酚又要消耗1mol；同样苯环与-OOC-R连接(酸酚酯)水解成羧酸和酚共消耗2molNaOH，若苯环与-COO-R连接水解成苯甲酸和醇则只能消耗1mol。

专题微检测
1(2024上·青海西宁·高三统考期末)多肽-多肽缀合物和多肽-药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。

下列叙述错误的是()
已知：氨基、巯基(-SH)都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。

A.甲、乙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.上述反应属于加聚反应
C.丙中只有一种官能团
D.丁能发生酯化、加成反应
【答案】B
【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，乙中含有巯基(-SH)、羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；
B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；
C．丙中只含有醛基官能团，C正确；
D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；
答案选B。

2(2024·甘肃·模拟预测)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。

下列关于该物质的说法错误的是()
A.有酸性，是一种羧酸
B.有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液
C.可以与Fe3+反应制备特种墨水
D.可以与甲醛反应生成树脂
【答案】A
【解析】A．该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；
B．该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶解于NaOH水溶液，B正确；
C．酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确；
D．苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D正确；
故选A。

3(2024上·广东深圳·高三统考期末)颠茄酮合成方法如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法不正确的是()
A.化合物a中所有碳原子一定共面
B.化合物b分子式为C5H6O5
C.颠茄酮中的N原子能与H+形成配位键
D.化合物a和化合物b均可与H2发生加成反应
【答案】A
【解析】A．化合物a中含有2个饱和碳原子，所有碳原子不能共平面，故A错误；
B．由化合物b的结构简式可知，气分子式为C5H6O5，故B正确；
C．颠茄酮中的N原子含有孤电子对，H+含有空轨道，颠茄酮中的N原子能与H+形成配位键，故C正确；D．化合物a中含有醛基，化合物b中含有羰基，均可与H2发生加成反应，故D正确；
故选A。

4(2024·河南·统考模拟预测)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。

下列说法错误的是()
A.p=2m-1，化合物X为乙酸
B.化合物F最多有24个原子共平面
C.反应说明化合物E可发生缩聚反应
D.聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应
【答案】B
【解析】A．由上述方程式可以判断，X为羟基和CH3CO结合成的乙酸分子，p等于2m-1，故A正确；B．F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共平面，故B 错误；
C．由方程式可知，E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，故C正确；
D．聚芳酯G中含有酯基，稀H2SO4和NaOH溶液均可发生水解反应，故D正确。

答案选B。

5(2024上·辽宁朝阳·高三统考期末)某有机物结构简式如图所示。

下列说法正确的是()
A.该有机物分子中所有原子均在同一平面上
B.该有机物的分子式为C8H10O3
C.分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
D.该有机物能发生加成反应、氧化反应、消去反应
【答案】C
【解析】A．该有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，A项错误；
H8O3，B项错误；
B．该有机物的分子式为C
C．苯环和羒基上的碳原子的杂化方式为sp2，-CH2-基团中碳原子的杂化方式为sp3，C项正确；D．该有机物羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，D项错误；
故选C。

6(2024上·山东·高三统考期末)仙鹤草内酯具有保肝解毒、降血糖等功效，结构简式如图所示。

下列关于仙鹤草内酯的说法错误的是()
A.可形成分子内氢键和分子间氢键
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.苯环上的氢原子发生氯代时，一氯代物有4种
D.1mol该物质最多可与2molNaHCO3反应
【答案】D
【解析】A．与N、O、F等电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另外的N、O、F等电负性很大的原子之间可以形成氢键，该有机物分子中含有羟基和羰基，则可以形成分子内氢键和分子间氢键，A正确；B．该有机物分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．该有机物中的苯环共有4种等效氢，则苯环上的氢原子发生氯代时，一氯代物有4种，C正确；D．酚羟基和酯基水解生成的醇羟基都不能与NaHCO3反应，只有酯基水解生成的羧基可以与NaHCO3反应，则1mol该物质最多可与1molNaHCO3反应，D错误；
故选D。

7(2024·全国·高三专题练习)某有机物的结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是()
A.分子中最多有6个原子在一条直线上
B.分子中含有两种官能团
C.可以与NaHCO3溶液反应
D.1mol该有机物与溴水反应时最多消耗4molBr2【答案】C
【解析】A．有机物中的两个苯环以单键相连可知，右侧甲基上有碳原子可以和苯环上的碳原子共线，和甲基对位的碳原子共线，和右侧苯环上直接相连的碳原子和对位上的碳原子和氢原子共线，有机物分子中最多有6个原子在一条直线上，A项正确；
B．分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，B项正确；
C．该有机物中的酚羟基酸性比碳酸弱不与NaHCO3溶液反应，C项错误；
D．分子中含有3个酚羟基，酚羟基的邻对位氢原子可以和溴发生取代反应，能与溴发生取代的氢原子共有3个，含有1个碳碳双键，可与溴发生加成反应，则1mol该有机物最多消耗4molBr2，D项正确；
故选：C。

8(2024上·广东深圳·高三统考期末)3-吲哚乙酸(如图所示)是一种植物生长调节剂。

下列有关于该化合物的说法错误的是()
A.能发生加成反应
B.分子式为C10H10NO2
C.能与乙醇反应生成酯类物质
D.既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
【答案】B
【解析】A．该物质分子中含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，A正确；
B．由分子结构可知，3-吲哚乙酸分子式为C10H9NO2，B错误；
C．该物质分子中含有羧基，能与乙醇反应生成酯类物质，C正确；
D．该物质分子中含有亚氨基(-NH-)能与盐酸反应，含有羧基，能与NaOH反应，D正确；
故选B。

9(2024·安徽·统考模拟预测)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备：
下列说法错误的是()
A.富马酰氯存在顺式异构体
B.丙二醇可由油脂水解得到
C.该反应为缩聚反应
D.聚富马酸丙二醇酯可降解
【答案】B
【解析】A．富马酰氯碳碳双键的C原子所连的两个基团不同，存在顺式异构体，A正确；
B．油脂水解得到的是丙三醇，B错误；
C．生成物中除了聚合物外，还有HCl，为缩聚反应，C正确；
D．聚富马酸丙二醇酯中含有酯基，可以降解，D正确；
故选B。

10(2024·甘肃·模拟预测)多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。

我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。

下列说法正确的是()
A.该分子车含有四个肽键
B.-C17H35是亲水基团
C.该分子车含酰胺官能团
D.该反应原子利用率可达100%
【答案】C
【分析】肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键；而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到，据此分析。

【解析】A．由分析可知，该分子车不含肽键，A错误；
B．-C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；
C．由分析可知，该分子车含酰胺官能团，C正确；
D．该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误；
故选C。

11(2024上·全国·高三统考阶段练习)丹参素(SalvianicacidA)是丹参水溶性成分中的主要药效成分之一，具有祛瘀、生新、活血等作用，其结构如图所示。

下列说法中错误的是()
A.丹参素的分子式为C9H10O5
B.丹参素与氢气加成后所得分子中有3个手性碳原子
C.1mol该有机物最多可消耗3mol Na2CO3
D.一定条件下丹参素可发生消去、氧化、酯化等反应
【答案】B
【解析】A．丹参素的分子式为C9H10O5，A正确；
B．丹参素与氢气加成后所得分子结构为，由此可知该分子中有4个手性碳原子，B错误；
C．1mol该有机物中含有2mol酚羟基、1mol羧基，故最多可消耗3mol Na2CO3，C正确；
D．该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基能发生酯化反应，该有机物中含有醇羟基能发生消去反应和氧化反应，D正确；
故选B。

12(2024·贵州·统考模拟预测)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是()
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D.在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨
【答案】D
【解析】A．该分子有7个C，不饱和度为5，有1个氨基，有2×7+2-2×5+1=7个H，分子式为C7H7
NO，故A错误；
B．分子中含有没有符合手性碳条件的碳原子，故B错误；
C．分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型是sp2，故C错误；
D．该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，生成苯甲酸盐和氨，故D正确；
故选D。

13(2024·广西·统考模拟预测)10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。

下列有关该化合物的说法正确的是()
A.有2种含氧官能团
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.可与NaHCO3溶液反应产生CO2
D.有2个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．10-羟基喜树碱中含有羟基，羰基和酯基三种氧官能团，故A错误；
B．10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；
C．该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生，故C错误；
D．该分子的手性碳如图所示，，只有1个手性碳原子，故D错误；
故答案选B。

14(2024·吉林·统考模拟预测)某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。

下列有关该物质说法错误的是()
A.可发生水解反应
B.含有手性碳原子
C.可发生消去反应
D.含有2个酯基
【答案】D
【解析】A．该有机物中含有酯基和酰胺基，一定条件下能够发生水解反应，故A正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物含有手性碳原子，如最右侧与羟基相连的碳原子等，故B正确；
C．该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有H原子，可发生消去反应，故C正确；
D．该有机物中只含有1个酯基，故D错误；
故选D。

15(2024·吉林·统考模拟预测)高分子的循环利用过程如下图所示。

下列说法错误的是(不考虑立体异构)()
A.b生成a的反应属于加聚反应
B.a中碳原子杂化方式为sp2和sp3
C.a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同
D.b与Br2发生加成反应最多可生成4种二溴代物【答案】C
【解析】A．由a和b的结构简式可知，b生成a的反应属于加聚反应，A正确；
B．a中含有苯环、酯基和甲基，苯环和酯基中的碳原子为sp2杂化，甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；C．加聚物a是由一种单体聚合而成，其链节与单体分子式相同，氢元素的质量分数相同，C错误；
D．b中含有碳碳双键，与Br2发生加成反应可形成以下二溴代物：、
、、，最多可生成4种二溴代物，D正确；
故选C。