阔叶百里香鲜、干茎叶精油成分及其抑菌效果

接收日期：2020-09-22 接受日期：2020-12-04
基金项目：泉州市科技计划项目(2018N054)；福建省科技计划项目(2019N0046) *通信作者。

E-mail:*************
阔叶百里香鲜、干茎叶精油成分及其抑菌效果
陈品品1，马晓娟1，刘 靓1，吴辉煌2，林金秀1，蓝波妙1，庄卫东1*
(1.泉州市农业科学研究所，福建 泉州 362212；2.福建省安溪茶厂有限公司，福建 安溪 362441)
摘 要：采用水蒸气蒸馏法和气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)分析阔叶百里香(Thymus pulegioides )鲜、干茎叶精油含油率、化学组成及其相对含量的差异，并比较精油对链格孢(Alternaria alternata )、粉红单端孢(Trichothecium roseum )和意大利青霉(Penicillium italicum )的抑制效果。

鲜、干茎叶含精油率分别为0.53%、0.37%，分别鉴定出35、40种化合物，其主要化学成分相同，均含有百里香酚(鲜样31.30%，干样26.82%)、麝香草酚甲醚、右旋龙脑和邻伞花烃等，只是相对含量略有差异；在抑菌实验中，百里香精油对链格孢菌的抑制作用最为明显，其次是意大利青霉和粉红单端孢。

鲜、干阔叶百里香精油的组分较为接近，相对含量略有差异；阔叶百里香精油对3种真菌具有较好的抑制效果，且鲜样精油的抑菌效果好于干样精油。

关键词：阔叶百里香；精油；成分；抑菌 Doi: 10.3969/j.issn.1009-7791.2021.01.003
中图分类号：Q946.85 文献标识码：A 文章编号：1009-7791(2021)01-0015-06
Component Analysis and Comparison of Antibacterial Activity of Essential
Oil from Fresh and Dry Leaves and Stems of Thymus pulegioides
CHEN Pin-pin 1, MA Xiao-juan 1, LIU Liang 1, WU Hui-huang 2, LIN Jin-xiu 1, LAN Bo-miao 1,
ZHUANG Wei-dong 1*
(1.Quanzhou Institute of Agricultural Sciences, Quanzhou 362212, Fujian China; 2.Fujian Anxi Tea Factory Co., Ltd., Anxi 362441, Fujian
China)
Abstract: The essential oil from fresh and dry leaves and stems of Thymus pulegioides was extracted, and their components were detected and identified, and their antibacterial effects were analyzed, so as to provide the basis for the development and application of thyme in this region. Contents of essential oil from fresh and dry thyme were analyzed and compared, by steam distillation extraction and GC-MS. And antibacterial effects of the two essential oils from fresh and dry samples on Alternaria alternate , Trichothecium roseum and Penicillium italicum were compared. The essential oil contents in fresh and dry samples were 0.53% and 0.37%, and total of 35 and 40 compositions were identified, respectively. They had similar main compositions: Thymol(fresh 31.30%, dry 26.82%), 3-methoxy-p-cymene, Borneol and o-Cymene and so on, and these compositions were slightly different in contents. In addition ，the inhibitory effect of thyme essential oil on Alternaria alternate was the most significant, the second was Penicillium italicum and Trichothecium roseum . The compositions of essential oils from fresh and dry samples were similar, and the relative contents were slightly different. The essential oil of thyme had a good inhibitory effect on 3 species of fungi, and the antibacterial effect of essential oil of fresh samples was better than that of dry ones.
Key words: Thymus pulegioides ; essential oil; composition; antibacterial
2021,50(1): 15～20.
Subtropical Plant Science
第50卷 ﹒16﹒
百里香(Thymus)又名麝香草、地椒、蚊子草、
山胡椒等，为唇形科(Laiatae)多年生草本或小灌木，
因其植株具有强烈的芳香气味而得名[1]。

全世界约
有300～400种，我国有11种2变种[2]，主要分布
在西北、东北地区。

百里香精油富含单萜、倍半萜
和芳香烃等物质，具有很强的抗氧化性和抑菌
性[3—6]，是优良的天然防腐剂、抗氧化剂和食品稳定
剂[7]，广泛应用于医疗、食品、保健品和化妆品等
领域[8—9]，具有较高的商业价值，国内外对百里香属
植物的研究与开发方兴未艾[10—11]。

研究表明，法国百里香(Thymus vulgaris)、五脉
百里香(Thymus quinquecostatus)和兴安百里香
(Thymus dahuricus)等，具有较强的抑菌活性[12—14]。

对阔叶百里香(Thymus pulegioides)精油成分及抑菌
活性研究未见报道。

百里香精油成分地区性差异明
显。

近年来，福建泉州地区引进栽培的几种百里香
中，阔叶百里香和原生百里香(Thymus vulgaris)归类
为百里香酚型，柠檬金边百里香(Thymus citriodorus)
归类为香叶醇型，与前人研究结果差异较大[15—16] 。

阔叶百里香精油所含的百里香酚含量和含油率最
高，且鲜叶采收量大，适宜推荐种植。

泉州地区闷
热潮湿的特殊气候导致引种栽培的阔叶百里香存在
枯萎期(4～7月)，枯萎期的新鲜茎叶出现部分枯萎
腐烂，从而影响鲜样采收。

目前未见对阔叶百里香
鲜样和干样精油成分进行分析和抑菌效果比较的相
关报道。

本研究以泉州地区种植的阔叶百里香为试
材，提取鲜、干阔叶百里香精油，讨论鲜、干茎叶
精油含油率、成分差异及抑菌效果，为本地区阔叶
百里香的有效开发和应用提供依据。

1 材料与方法
1.1 仪器与材料
1.1.1 仪器
实验型精油提取机组(JYT-20L，上海矩源机械
设备有限公司)，低温冷却液循环泵(DLSB-5/20，杭
州庚雨仪器有限公司)，气相色谱-质谱联用仪
(7890B-5977C，美国安捷伦)，电子天平(CP2202C，
上海奥豪斯仪器有限公司)，烘干机(JY-6LHG-7，福
建佳友机械有限公司)。

1.1.2 材料
自泉州市农业科技园区香草引种圃内采集长势
良好的阔叶百里香，取地上部分茎叶，留部分新鲜
茎叶为鲜样；部分新鲜茎叶置于烘干箱，控温
(50±1) ℃，烘干至质量不变即为干样。

试验用3种真菌为链格孢菌(Alternaria
brassicae)、粉红单端孢(Trichothecium roseum)和意
大利青霉(Penicillium italicum)，由番茄中分离、纯
化、鉴定后得到。

1.2 方法
1.2.1精油提取与含油率
水蒸气蒸馏法提取百里香精油。

取实验材料
1.00 kg，剪碎，放入精油提取器中，设置蒸馏温度
105 ℃、锅炉温度110 ℃、蒸馏时间2 h，收集精油，
称量精油重量(kg)。

提取5次，取平均值，根据精油
重量计算含油率。

kg
×100%
kg
=精油重量()
精油含油率
样品重量()
1.2.2 GC-MS分析条件
气相色谱条件：色谱柱为HP-5MS (30 m ×
0.25 mm × 0.25 μm)，进样口温度230 ℃；载气为高
纯氦气(99.999%)，恒定流量0.8 mL·min-1；分流比
50:1；进样量1.0 μL。

升温程序：初始温度45 ℃，
以15 ℃·min-1升至75 ℃，以0.5 ℃·min-1升至85 ℃，
以1 ℃·min-1升至95 ℃，以3 ℃·min-1升至170 ℃，
以5 ℃·min-1升至250 ℃，保持2 min。

质谱条件：四级杆温度150 ℃，离子源温度
250 ℃，电离方式EI电离，电子能量70 eV，扫描
范围50～600 m/z，溶剂延迟时间5 min；采集方式
选择SCAN扫描。

1.2.3 样品制备
精油制备：用0.002%吐温-80将精油配制成
10 μL·mL-1浓度，超声波处理5 min备用。

菌悬液制备：取3种供试菌分别装入有10 mL
无菌水的试管中，配制成105个·mL-1的孢子悬浮液，
用振荡器混合均匀备用。

1.2.4 最低抑菌浓度(MIC)测定
用二倍稀释法配制浓度为0.1、0.2、0.4、0.8、
1.6、3.2、6.4、1
2.8、25.6 μL·mL-1精油培养基，每
第1期 陈品品等：阔叶百里香鲜、干茎叶精油成分及其抑菌效果 ﹒17﹒
浓度重复3次，以无毒培养基为对照，培养72 h ，观察真菌生长情况，测定菌落直径，以完全没有供试菌生长的浓度为最低抑菌浓度(MIC)。

1.2.5 抑菌圈(DZI )测定
采用打孔法测定。

用打孔器在菌悬液涂培养基平板等位置处打成直径6 mm 圆孔在孔中加入10 μL 精油，用吐温-80作为对照。

静置5 min ，28 ℃培养72 h 后测量抑菌圈直径。

1.3 数据处理
精油各成分经过气相色谱-质谱分离，质谱数据系统检索及NIST 2014标准质谱图数据库比对，并采用峰面积归一化法进行定量分析，计算各成分的相对百分含量。

用SPSS v16.0软件统计分析。

2 结果与分析
2.1 鲜、干样精油出油率比较
采用水蒸气蒸馏法提取阔叶百里香精油，鲜样精油含油率0.53%，干样精油含油率0.37%。

精油呈
特殊香味，鲜样精油呈淡黄色，干样精油呈棕黄色。

2.2 鲜、干精油成分分析
运用GC-MS 分析技术对鲜、干百里香精油成分进行分析，得到样品的总离子流图(TIC)(图1)、精油组成成分及其相对含量(表1)。

从阔叶百里香鲜样精油中鉴定出35个化合物，占总量的95.11%；从干样精油中鉴定出40种化学成分，占总量的91.12%。

由表1可知，阔叶百里香精油主要由萜烯类、醇类、醚类、酚类等多种化学物质组成，其中萜烯
类的组成种类最多，有23种，多为单萜和倍半萜；酚类只有百里香酚1种，相对含量却最高。

鲜、干百里香精油成分大致相同，主要成分为百里香酚、百里酚甲醚、右旋龙脑、双环[5.2.0]壬烷、2-亚甲基-4,8,8-三甲基-4-乙烯基、异百里酚甲醚和邻伞花烃等。

在鲜样精油中含量较高的成分依次为百里香酚(31.30%)、麝香草酚甲醚(12.80%)、右旋龙脑(7.18%)、双环[5.2.0]壬烷,2-亚甲基-4,8,8-三甲基-4-乙烯基(5.32%)、反式-α-没红药烯(5.21%)和异麝香草酚甲醚(5.00%)。

干样精油中含量较高的成分依次为百里香酚(26.82%)、麝香草酚甲醚(12.65%)、右旋龙脑(7.40%)、邻伞花烃(6.30%)、双环[5.2.0]壬烷,2-亚甲基-4,8,8-三甲基-4-乙烯基(6.18%)、异百里酚甲醚(5.98%)和α-雪松烯(4.99%)。

阔叶百里香鲜样和干样精油共有成分有30种，相对含量差异超过1%的成分仅有5个，分别为百里香酚、γ-松油烯、邻伞花烃、α-雪松烯、反式-α-没红药烯。

鲜样有5个特异性成分，分别为安息香醛、左旋-β-蒎烯、乙酮1-(2,4,5三甲基苯基)、1-癸醇和左旋乙酸冰片酯，其相对含量之和为1.06%；干样有10个特异性成分，分别为γ-柠檬烯、左旋-α-松油醇、α-松油醇、β-波旁烯、γ-穆勒烯、α-没红药醇、十五醛、植酮、8,9-脱氢百里酚甲基醚和植醇，相对含量之和为1.42%；2种精油的特异性成分相对含量所占比例较小。

图1 阔叶百里香精油总离子流(TIC)图
Fig. 1 Total ion current chromatogram of essential oil of Thymus pulegioides
A.鲜阔叶百里香精油；
B.干阔叶百里香精油
A
×102
1.00.90.80.70.60.50.40.30.20.10
4 8 12 16 20 24 28 32 36 40 44 48 52 56 60 64
采集时间/min B
×102
1.00.90.80.70.60.50.40.30.20.10
4 8 12 16 20 24 28 32 36 40 44 48 52 56 60 64 68 72
采集时间/min
第50卷 ﹒18﹒
鲜样精油相对含量高于3%的主成分有邻伞花
烃、γ-松油烯、左旋樟脑、右旋龙脑、麝香草酚甲
醚、异百里酚甲醚、百里香酚、2-亚甲基-4,8,8-三甲
基-4-乙烯基双环[5.2.0]壬烷、α-雪松烯、反式-α-没
红药烯等10种。

干样精油相对含量高于3%的主成分
除了没有γ-松油烯外，与鲜样精油主成分基本一致，
各成分的相对含量有所差异；含量差异最大的成分
是百里香酚；鲜、干样精油主成分分别占精油总量
表1 阔叶百里香精油化学成分及其相对含量
Table 1 V olatile chemical compositions and relative contents of essential of Thymus pulegioides 类别序号
保留时间
/min
化合物 CAS
号
相对含量/%
鲜样干样萜烯类 1 4.68 β-松油烯β-Terpinene 99-84-3 0.08 0.03
2 4.75 α-崖柏烯 3-Thujene 2867-05-2 0.7
3 0.55
3 4.92 3-蒈烯 3-Carene 13466-78-9 1.16 0.70
4 5.14 崖柏二烯2,4(10)-Thujadiene 36262-09-6 0.0
5 0.04
5 5.88 β-水芹烯β-Phellandrene 555-10-2 0.17 0.12
6 6.24 左旋-β-蒎烯 (1S)-(1)- β-Pinene 18172-67-3 0.42 ―
7 6.34 γ-柠檬烯γ-Limonene 499-97-8 ― 0.23
8 6.81 α-水芹烯α-Phellandrene 99-83-2 0.11 0.09
9 7.24 右旋-4-蒈烯 (+)-4-Carene 29050-33-7 0.82 1.06
10 7.72 D-柠檬烯 D-Limonene 5989-27-5 0.35 0.46
11 8.97 γ-松油烯γ-Terpinene 99-85-4 3.72 1.42
12 10.43 萜品油烯 Terpinolene 586-62-9 0.19 0.22
13 37.46 β-波旁烯 (-)-β-Bourbonene 5208-59-3 ― 0.07
14 41.31 佛手烯cis-α-Bergamotene 18252-46-5 0.12 0.18
15 42.06 环十一烯 1,4,7,-Cycloundecatriene, 1,5,9,9-tetramethyl- 1000062-61-9 0.31 0.45
16 42.86 反式-β-金合欢烯(E)-β-Famesene 18794-84-8 0.17 0.11
17 43.61 γ-穆勒烯γ-Muurolene 30021-74-0 ― 0.10
18 43.73 顺式-b-多巴烯cis-b-Copaene 18252-44-3 0.44 0.57
19 45.65 α-雪松烯α-Himachalene 3853-83-6 3.79 4.99
20 46.17 杜松烯 d-Cadinene 483-76-1 0.07 0.16
21 46.26 β-倍半水芹烯β-Sesquiphellandrene 20307-83-9 0.22 0.42
22 47.35 反式-α-没红药烯 trans-α-Bisabolene 25532-79-0 5.21 4.21
23 48.82 石竹素 Caryophyllene oxide, 1139-30-6 1.00 1.28
醇类 1 6.46 3-辛醇 3-Octanol 589-98-0 0.27 0.23
2 11.09 芳樟醇 Linalool 78-70-6 0.38 0.37
3 15.77 右旋龙脑 (-)-Borneol 464-45-9 7.18 7.40
4 16.6
5 4-萜烯醇 Terpinen-4-ol 562-74-3 2.43 2.51
5 17.7
6 L-α-松油醇L-α-Terpineol 10482-56-1 ― 0.08
6 17.96 α-松油醇α-Terpineol 98-55-5 ― 0.07
7 27.41 1-癸醇 1-Decanol 112-30-1 0.20 ―
8 52.67 α-没红药醇α-Bisabolol 515-69-5 ― 0.08
9 65.70 植醇 Phytol 150-86-7 ― 0.50
醚类 1 22.73 麝香草酚甲醚3-methoxy-p-cymene 1076-56-8 12.80 12.65
2 23.58 异百里酚甲醚Isothymol methyl ether 31574-44-4 5.00 5.98
3 24.01 8,9-脱氢百里酚甲基醚 8,9-Dehydrothymol methyl ether 39701-08-1 ― 0.06
酚类 1 30.07 百里香酚Thymol 89-83-8 31.30
26.82
酮类 1 13.94 左旋樟脑 (±)-Camphor 464-48-2 3.93 3.11
2 23.97 乙酮1-(2,4,5-三甲基苯基)-Ethanone,
1-(2,4,5-trimethylphenyl)-
2040-07-5 0.11 ―
3 59.17 植酮2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl- 502-69-2 ― 0.10
其他 1 5.27 3-羟基-2-戊烯酸乙酯 2-Pentenoic acid,3-hydroxy-,ethyl
ester
60223-07-6 1.83 1.09
2 5.5
3 安息香醛 Benzaldehyde 100-52-7 0.03 ―
3 7.62 邻伞花烃 o-Cymene 527-84-
4 4.90 6.30
4 28.96 左旋乙酸冰片酯 l-Bornyl acetate 5655-61-8 0.30 ―
5 40.05 2-亚甲基-4,8,8-三甲基-4-乙烯基-双环[5.2.0]壬烷
Bicyclo[5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8-trimethyl- 4-vinyl-
242794-76-9 5.32 6.18
6 53.2
7 十五醛 Pentadecanal- 2765-11-9 ― 0.13
注：“―”为未检出。

第1期陈品品等：阔叶百里香鲜、干茎叶精油成分及其抑菌效果 ﹒19﹒
比例83.15%和77.64%。

2.3 鲜、干样精油抑菌效果比较
通过测定抑菌圈直径(DIZ)和最低抑菌浓度
(MIC)判断鲜、干茎叶精油对链格孢菌、粉红单端孢
和意大利青霉3种真菌的抑制效果。

由表2知，2
种精油对链格孢菌、粉红单端孢和意大利青霉均有
较强的抑菌效果。

鲜、干样精油对链格孢菌的抑菌
效果最为明显(DIZ达30.70 mm和28.16 mm，MIC
皆为0.4 μL·mL-1)；鲜样精油对3种真菌的抑菌效果
好于干样精油。

表2 百里香精油抑菌效果
Table 2 The minimum inhibitory concentration
(MIC) and diameters of inhibition zone (DIZ) of
thyme oil
供试菌种MIC/μL·mL-1 DIZ/mm 鲜样干样鲜样干样
链格孢
Alternaria brassicae 0.4 0.4 30.75±0.06
28.16±0.03
粉红单端孢Trichothecium roseum 0.8 1.6 12.53±0.74
10.52±0.49
意大利青霉Penicillium italicum 1.6 3.2 25.30±0.29
21.71±0.17
注：吐温-80无抑菌活性作对照。

3 讨论
3.1 阔叶百里香鲜样、干样精油成分比较分析
本研究提取的鲜、干阔叶百里香精油含油率分别为0.53%、0.37%。

精油呈特殊香味，鲜百里香精油呈淡黄色透明状，干百里香精油呈棕黄色。

供试的阔叶百里香精油含油率高于多数已报道的百里香精油含油率[17—19]。

阔叶百里香精油共鉴定出45种化学成分，主要由萜烯类、醇类、醚类、酚类等多种化学物质组成，萜烯类的组成种类最多，有23种，多为单萜和倍半萜；主要成分有百里香酚、麝香草酚甲醚右旋龙脑、双环[5.2.0]壬烷,2-亚甲基-4,8,8-三甲基-4-乙烯基、异百里酚甲醚和邻伞花烃等。

黄建等[16]研究的结果有较大差异，阔叶百里香主要成分为香芹酚(33.94%)和香叶醇(11.75%)。

同品种、不同产地的百里香精油成分和含量存在差异，可能是由地理环境、气候条件等因素引起的[20]。

此外，鲜、干样精油的共有成分有30种，各成分含量存在差异，蒈烯、水芹烯具有松树清香，4-萜烯醇具有胡椒香、较淡的泥土香等[20]。

特异性成分共有15种，安息香醛有苦杏仁味，蒎烯具有松节油香气，柠檬烯具有强烈的柠檬清香，乙酸冰片酯具有清凉的松木香气，松油醇具有丁香味，癸醇具有甜的花香[21—22]。

主成分(相对含量高于3.00%)基本一致，各成分的相对含量有所差异；含量差异最大的成分是百里香酚；γ-松油烯仅是鲜样的主成分，研究表明γ-松油烯具有柑橘和柠檬香气，具有抗菌和抗氧化作用[22]。

这些成分含量差异共同影响着阔叶百里香鲜、干样精油的整体气味。

3.2 阔叶百里香鲜样、干样精油抑菌效果分析
通过抑菌圈和最低抑菌浓度值的测定，可以发现鲜、干百里香精油对3种病原菌有不同程度的抑制作用，对链格孢菌的抑制效果最好(DIZ值分别为30.70 mm和28.16 mm，MIC值为0.4 μL·mL-1)，其次为粉红单端孢和意大利青霉。

鲜样精油的抑菌效果好于干样精油，这一结果与鲜样精油的百里香酚、γ-松油烯等成分相对含量较高有关，这些成分具有较强的抗氧化和抑菌作用[11]。

阔叶百里香精油对采后病原菌有较好的抑制作用，为果蔬采后保鲜领域的应用提供理论依据。

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