2019版高考化学一轮复习第十一章物质结构与性质第33讲认识有机化合物学案20180709395

第33讲认识有机化合物
考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一有机物的官能团、分类和命名
1．按碳的骨架分类
(1)有机化合物Error!
(2)烃Error!
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别官能团代表物名称、结构简式
烷烃甲烷CH4
烯烃乙烯H2C==CH2
(碳碳双键)
炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇乙醇C2H5OH
—OH(羟基)
酚
苯酚
醚乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛乙醛CH3CHO
(醛基)
酮丙酮CH3COCH3
(羰基)
羧酸乙酸CH3COOH
(羧基)
酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
(酯基)
3．有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。

苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)
(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)
(5) 和都属于酚类(×)
(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)
(7) 命名为2­乙基丙烷(×)
(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷(√)
(9)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯(×)
(10) 的名称为2­甲基­3­丁炔(×)
1．正确书写下列几种官能团的名称：
(1) ________。

(2)—Br________。

(3) ________。

(4)—COO—________。

答案(1)碳碳双键(2)溴原子(3)醚键(4)酯基
2．写出下列几种常见有机物的名称：
(1) ____________。

(2) ____________。

(3) ____________。

(4) CH2—CHCl ____________。

(5)HO OCCOOCH2CH2O H____________。

答案(1)对二甲苯(或1,4­二甲苯)(2)苯甲醛(3)对苯二甲酸(4)聚氯乙烯(5)聚乙二酸乙二酯
1．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________。

(2) ________。

(3) ________。

(4) ________。

(5) ________。

(6) ________。

(7) ________。

(8) ________。

答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛
2．陌生有机物中官能团的识别
(1) 中含氧官能团名称是________。

(2) 中含氧官能团的名称是_____________________。

(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。

(5) 中含有的官能团名称是______________________。

答案(1)(醇)羟基
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃醛基
(4)羧基
(5)碳碳双键、酯基、羰基
解析(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。

(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。

(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。

(4)—NH2显碱性。

3．用系统命名法给有机物命名
(1) 命名为_____________________________；
(2) 命名为_____________________________________________________；
(3) 的名称为________________________________________，
的名称为___________________________________________；
(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________；
(5) 命名为______________________________________________________；
(6) 命名为___________________________________________；
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为______________。

(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________。

答案(1)3,3,4­三甲基己烷(2)2­甲基­2­戊烯
(3)乙苯苯乙烯(4)3­氯­1­丙烯(5)4­甲基­2­戊醇
(6)2­乙基­1,3­丁二烯(7)2­甲基­2­氯丙烷
(8)聚丙烯酸钠
解析(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2­甲基­2­氯丙烷。

(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。

1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“­”“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析
↓↓↓↓
纯净物确定实验式确定分子式确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象要求
①该有机物热稳定性较强
蒸馏常用于分离、提纯液态有机物
②该有机物与杂质的沸点相差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度
影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移
到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下：
官能团种类试剂判断依据
溴的CCl4溶液红棕色褪去碳碳双键或碳碳三键
酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生
醇羟基钠有氢气放出
FeCl3溶液显紫色酚羟基
浓溴水有白色沉淀产生
银氨溶液有银镜生成醛基
新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能
团类型(×)
(5)有机物的1H­核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)
解析该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。

(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)
1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是
①A的相对分子质量为________
相同条件下H2的45倍
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并
使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发②A的分子式为________
现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，③用结构简式表示A中含有的官能团：
生成2.24 L C O2(标准状况)，若与足量金属钠________、________
反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子。

⑤综上所述，A的结构简式为
______________________________
答案①90②C3H6O3③—COOH—OH④4⑤
13.2 g
解析②9.0g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
44 g·mol－1
5.4 g
n(H2O)＝＝0.3 mol，
18 g·mol－1
9.0－0.3 × 12－0.6 × 1
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3
16
所以A的分子式为C3H6O3。

③0.1mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成
0.1 mol H2，则还含有一个—OH。

2．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。

答案16
解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连
的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面
上，即最多有16个原子在同一平面内。

判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条
件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

1．(2017·南昌模拟)下列说法中正确的是()
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
解析A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。

2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是()
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
答案 D
解析A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B 项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。

3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系
合成。

已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。

根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为
________________________________________________________________________；D若为纯
净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。

(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：____________________________。

答案(1)C6H10O5羧基和羟基 2 1∶1
(2)
解析由信息①可知，X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。

X分子中O原子数为
162 × 49.4% 162－10 × 1－5 × 16
≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝
16 12
6，故X的分子式为C6H10O5。

由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A
中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。

结合X的分子
式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。

两
分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构
简式为。

A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。

有机物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机物
最简式对应物质
CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2 烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(2)相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

(3)“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为M
M
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子12
即增加12个氢原子。

微专题有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒、、、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是
根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一
取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要
求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5 种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互
换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练
题组一同分异构体数目的推断
1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 m ol某烃完全燃烧时生成30.8 g C O2和12.6 g H2O，且能使
酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最
多有()
A．6种B．8种C．7种D．10种
答案 B
解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式
为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2­庚烯、3­庚烯、2­甲基­1­己烯、3­甲基­1­己烯、4­甲基­1­
己烯、5­甲基­1­己烯、2­乙基­1­戊烯、3­乙基­1­戊烯，B项正确。

2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，
则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案 C
解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有
羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
、、
、。

3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有
________种。

(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基
答案(1)6(2)6(3)7
解析(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。

(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2 个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二羟基
取代物有、、、、
、，共6种。

(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是
、、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样
邻、间、对有3种结构，分别是、、，还有
，共7种。

题组二限定官能团的有机物结构式的书写
4．写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式：_____________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________
________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。

答案(1)
(2) (或)
(3)
解析(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结
构简式是。

(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构
简式是或。

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水
解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

1．根据下列有关有机物的命名，解答下列各小题
(1)(2015·海南，18)下列有机物的命名错误的是_____________________________。

A．1,2,4­三甲苯
B．3­甲基戊烯
C．2­甲基­1­丙醇
D．1,3­二溴丙烷
答案BC
解析B应为3­甲基­1­戊烯，C应为2­丁醇。

(2)(2016·上海，5)烷烃的命名正确的是()
A．4­甲基­3­丙基戊烷B．3­异丙基己烷
C．2­甲基­3­丙基戊烷D．2­甲基­3­乙基己烷
答案 D
(3)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)]有机物A( )的名称_______________________。

答案苯甲醛
2．有关官能团的识别，解答下列问题
(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)] 中的官能团名称________________。

(2)[2016·北京理综，25(4)]E(CH3CH===CH—COOC2H5)中含有的官能团________________。

(3)[2016·江苏，17(1)]D( )中的含氧官能团名称为________________。

答案(1)酯基、碳碳双键
(2)酯基、碳碳双键
(3)(酚)羟基、羰基、酰胺基
3．[2017·全国卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F( )的同分异构体，X
能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积
比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式______________________________。

答案、、、(任
选两种)
解析F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。

由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。

由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。

4．[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种
化学环境的氢。

(1)A的结构简式为________。

(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________________(写
结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是
________(填标号)。

a．质谱仪b．红外光谱仪
c．元素分析仪d．核磁共振仪
答案(1) (5)5 c
解析(1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

由于70÷14
＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。

(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂
化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为
HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、
HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是。

5．(2016·全国卷Ⅱ，38改编)氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下：
HCN 水溶液
一系列变化
A ――→B―→―→G
NaOH 微量
……
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
HCN 水溶液
②――→
NaOH 微量
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

(3)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。

(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。

答案(1)丙酮(2) 26∶1(或1∶6)(3)碳碳双键酯基氰基
(4)8
58 × 0.276 解
析(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝
16
42
1，根据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中
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含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。

(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反
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峰面积比为1∶6。

(3)G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、
酯基和氰基。

(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、
，共有8种。

1．(2017·贵州遵义航天中学期末)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()
A．酚—OH
B．羧酸—COOH
C．醛—CHO
D．CH3—O—CH3酮
答案 B
解析—OH未直接与苯环相连，属于醇，A项错误；属于羧酸，
官能团为—COOH，B项正确；属于酯，官能团为酯基( )，C项
错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。

2．(2017·北京重点中学开学检测)下列各有机化合物的命名正确的是()
A．CH2==CH—CH==CH21,3­二丁烯
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B．3­丁醇
C．甲基苯酚
D．2­甲基丁烷
答案 D
解析A项，应为1,3­丁二烯；B项，应为2­丁醇；C项，应为邻甲基苯酚。

3．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()
A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．丙烯
答案 C
解析A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。

4．(2018·江西鹰潭贵溪一中测试)下列说法正确的是()
A．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
B．的名称为2,2,4­三甲基­4­戊烯
C．化合物是苯的同系物
D．植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸
答案 A
解析该烃含有4个甲基的同分异构体，主链中碳原子数目只能为5，符合条件的同分异构体有(只表示出碳骨架)：、、、
4种，A项正确；该有机物为烯烃，含有碳碳双键的最长碳链含有5个C，编号从距离碳碳双键最近的一端开始，该有机物名称为2,4,4­三甲基­1­戊烯，B项错误；分子不符合通式C n H2n－6(n≥6)，不属于苯的同系物，C项错误；植物油的主要成分是不饱和高
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级脂肪酸甘油酯，D项错误。

5．肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。

下列有关肾上腺素的说法正确的是()
A．分子式为C9H12NO3
B．该分子中至少有9个原子共平面
C．属于酚类
D．分子中含有2个手性碳原子
答案 C
解析分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C
原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。

6．[2016·海南，18(Ⅰ)改编]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比
为2∶1的有()
A．乙酸甲酯B．对苯二酚
C．2­甲基丙烷D．邻苯二甲酸
答案 B
解析A项，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰
面积之比为1∶1，错误；B项，对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，
且其峰面积之比为2∶1，正确；C项，2­甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两
组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D项，邻苯二甲酸中含有3种氢原子，错误。

7．(2017·昆明一中开学考试)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，
其结构简式为。

下列有关二恶烷的说法正确的是()
A．二恶烷的分子式为C6H12O2
B．二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O
C．二恶烷分子中含有羟基
D．二恶烷中所有原子在同一平面内
答案 B
解析二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O
三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项
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错误。

8．(2017·江西调研)2­氨基­5­硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用
于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。

分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目有()
A．2种B．4种
C．6种D．9种
答案 D
解析“—OCH3”可在硝基邻位；与“—OCH3”组成相同的还有“—CH2OH”，这两种基团在苯
环上的取代位置分别有2种；“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2个取代基代替，若羟基
在氨基的邻位，则甲基有3种取代位置，若羟基在硝基的邻位，甲基也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有9种。

9．(官能团的识别)解答下列各小题
(1)[2015·全国卷Ⅰ，38(1)]A(C2H2)的名称是______，B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能团是________________________________________________________________________。

Br2
(2)[2015·重庆理综，10(1)节选]H2C==CHCH3 ――→H2C==CHCH2Br，新生成的官能团是
光照
________。

(3)[2015·浙江理综，26(1)]E( )中官能团的名称是________。

(4)[2015·四川理综，10(1)节选]化合物B( )的官能团名称是________。

(5)[2015·北京理综，25(3)]E( )中含有的官能团是
________________。

(6)[2015·山东理综，34(1)节选]A( )中所含官能团的名称是________________。

(7)[2015·天津理综，8(1)节选]A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为______________________________________________________________。

答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)—Br(或溴原子) (3)醛基(4)醛基(5)碳碳双键、
醛基(6)碳碳双键、醛基(7)醛基和羧基
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