虫草素的n-丙烯酰化的修饰
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摘 要：基于虫草素中的氨基稳定性问题，对其氨基修饰，并与磁性材料杂化。丙烯酰氯为酰化剂，三乙胺为缚酸剂， 对虫草素进行衍生化反应，采用高分辨质谱、核磁共振波谱进行表征，合成新化合物 N-丙烯酰虫草素，其与 3-氨基 丙基三乙氧基硅烷进行模板反应得到 N-[1-氧代丙烷-3-（3-（三乙氧基硅基）丙基）氨基]虫草素，进而与氨基磁性材 料（Fe3O4-NH2）发生 aza-Michael 反应，用 x 射线粉末衍射、磁滞回线、茚三酮比色法证明杂化成 Fe3O4-NH2@N-丙烯 酰虫草素。N-丙烯酰虫草素，既有抗菌性，又能与无机材料杂化，是一种潜在的活性中间体。 关键词：虫草素；丙烯酰氯；N-丙烯酰虫草素；aza-Michael反应；N-[1-氧代丙烷-3-（3-（三乙氧基硅基）丙基）氨基]虫 草素；Fe3O4-NH2@N-丙烯酰虫草素；抗菌活性
基金项目：国家自然科学基金项目（21964017） 作 者 简 介 ：金 英 今（1965—），女（朝 鲜），高 级 工 程 师 ，学 士 ，研 究 方 向：天然产物化学。 * 通信作者：王思宏（1969—），男，教授级实验师，博士，研究方向：天 然产物化学。
冬虫夏草和蛹虫草，是我国特有的传统名贵中药 材，具有重要的食用与药用价值。冬虫夏草和蛹虫草 具有增强机体免疫力、降血压、抗氧化、抗疲劳等多种 活性功能，有极高的药用价值，可作为药材与其它中 药配伍，从而起到治疗疾病的效果[1-2]。虫草素（cordy原
N-Acrylation Modification of Cordycepin JIN Ying-jin1，ZHANG Jing-dong1，WANG Si-hong1，*，LI Dong-hao2 （1. Analysis and Inspection Center，Yanbian University，Yanji 133002，Jilin，China；2. College of Science，
引文格式： 金英今，张敬东，王思宏，等. 虫草素的N-丙烯酰化的修饰[J].食品研究与开发，2020，41（7）：7-12 JIN Yingjin，ZHANG Jingdong，WANG Sihong，et al. N-Acrylation Modification of Cordycepin[J]. Food Research and De原 velopment，2020，41（7）：7-12
金英今，等：虫草素的N-丙烯酰化的修饰
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基础研究
cepin）[3-5]为冬虫夏草和蛹虫草的活性成分之一[6]。1997 能阻止其快速氧化，从而起到减缓虫草素在体内的代
Yanbian University，Yanji 133002，Jilin，China） 粤遭泽贼则葬糟贼：Based on the stability of amino group in cordycepin，the amino group of cordycepin was modified and cordycepin was hybridized with magnetic materials. N -acryloyl cordycepin was a new compound，which was synthesized with acryloyl chloride as acylating agent，triethylamine as acid -binding agent，and it was characterized by high resolution mass spectrometry，nuclear magnetic resonance spectra，it reacted with 3 aminopropyl triethoxysilane in template reaction to obtain N -[1 -oxopropanyl -3 -（3 -（triethoxysilyl）propyl） amino]cordycepin. Then，the aza -Michael reaction of N -acryloyl cordycepin with amino magnetic material （Fe3O4-NH2）occurs. The hybridization product was proved to be Fe3O4-NH2@N-acryloyl cordycepin by means of X -ray powder diffraction，magnetic moments and ninhydrin colorimetry. Thus，N -acryloyl cordycepin was potential active intermediate because of its antimicrobial activity，hybridization with inorganic materials capacity. 运藻赠 憎燥则凿泽：cordycepin；acryloyl chloride；N-acrylamide cordycepin；aza-Michael reaction；N-[1-oxopropa原 nyl -3-（3-（triethoxysilyl）propyl）amino]cordycepin；Fe3O4-NH2@N-acrylamide cordycepin；antimicrobial ac原 tivity
基础研究
食品研究与开发
云ood Research And Development
DOI：10.12161/j.issn.1005-6521.2020.07.002
圆园20 年 4 月
第 41 卷第 7 期
7
虫草素的N-丙烯酰化的修饰
金英今1，张敬东1，王思宏1，*，李东浩2 （1. 延边大学 分析测试中心，吉林 延吉 133002；2. 延边大学 理学院，吉林 延吉 133002）
基金项目：国家自然科学基金项目（21964017） 作 者 简 介 ：金 英 今（1965—），女（朝 鲜），高 级 工 程 师 ，学 士 ，研 究 方 向：天然产物化学。 * 通信作者：王思宏（1969—），男，教授级实验师，博士，研究方向：天 然产物化学。
冬虫夏草和蛹虫草，是我国特有的传统名贵中药 材，具有重要的食用与药用价值。冬虫夏草和蛹虫草 具有增强机体免疫力、降血压、抗氧化、抗疲劳等多种 活性功能，有极高的药用价值，可作为药材与其它中 药配伍，从而起到治疗疾病的效果[1-2]。虫草素（cordy原
N-Acrylation Modification of Cordycepin JIN Ying-jin1，ZHANG Jing-dong1，WANG Si-hong1，*，LI Dong-hao2 （1. Analysis and Inspection Center，Yanbian University，Yanji 133002，Jilin，China；2. College of Science，
引文格式： 金英今，张敬东，王思宏，等. 虫草素的N-丙烯酰化的修饰[J].食品研究与开发，2020，41（7）：7-12 JIN Yingjin，ZHANG Jingdong，WANG Sihong，et al. N-Acrylation Modification of Cordycepin[J]. Food Research and De原 velopment，2020，41（7）：7-12
金英今，等：虫草素的N-丙烯酰化的修饰
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基础研究
cepin）[3-5]为冬虫夏草和蛹虫草的活性成分之一[6]。1997 能阻止其快速氧化，从而起到减缓虫草素在体内的代
Yanbian University，Yanji 133002，Jilin，China） 粤遭泽贼则葬糟贼：Based on the stability of amino group in cordycepin，the amino group of cordycepin was modified and cordycepin was hybridized with magnetic materials. N -acryloyl cordycepin was a new compound，which was synthesized with acryloyl chloride as acylating agent，triethylamine as acid -binding agent，and it was characterized by high resolution mass spectrometry，nuclear magnetic resonance spectra，it reacted with 3 aminopropyl triethoxysilane in template reaction to obtain N -[1 -oxopropanyl -3 -（3 -（triethoxysilyl）propyl） amino]cordycepin. Then，the aza -Michael reaction of N -acryloyl cordycepin with amino magnetic material （Fe3O4-NH2）occurs. The hybridization product was proved to be Fe3O4-NH2@N-acryloyl cordycepin by means of X -ray powder diffraction，magnetic moments and ninhydrin colorimetry. Thus，N -acryloyl cordycepin was potential active intermediate because of its antimicrobial activity，hybridization with inorganic materials capacity. 运藻赠 憎燥则凿泽：cordycepin；acryloyl chloride；N-acrylamide cordycepin；aza-Michael reaction；N-[1-oxopropa原 nyl -3-（3-（triethoxysilyl）propyl）amino]cordycepin；Fe3O4-NH2@N-acrylamide cordycepin；antimicrobial ac原 tivity
基础研究
食品研究与开发
云ood Research And Development
DOI：10.12161/j.issn.1005-6521.2020.07.002
圆园20 年 4 月
第 41 卷第 7 期
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虫草素的N-丙烯酰化的修饰
金英今1，张敬东1，王思宏1，*，李东浩2 （1. 延边大学 分析测试中心，吉林 延吉 133002；2. 延边大学 理学院，吉林 延吉 133002）