新高考化学一轮复习有机综合推断题突破策略课件(62张)

(3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应 的化学方程式： ___________。 (4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： ________________。
ⅰ.含有苯环和
结构
ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶 液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)________种。
D的结构简式为
。
(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则其分子式为 C8H10O，能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，假如苯环上有—OH、—C2H5两 个取代基，有邻、间、对3种结构；假如苯环上有—OH、—CH3、—CH3三个取 代基，两个甲基在邻位，羟基有2种结构；两个甲基在间位，羟基有3种结构；两 个甲基在对位，羟基有1种结构，一共有9种结构。
2．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水 解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应 等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或 还原反应。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备
的合成路线
流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。
【针对训练】 1．[2020·银川模拟]A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成 一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：
已知：
回答下列问题： (1)B的分子式是________，C中含有的官能团名称是________。 (2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原 子，D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为______________，⑥的 反应类型是________。
3．根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(2) 成。
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2。 (4)1 mol—CHO对应2 mol Ag；或1 mol—CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中 相当于有2个—CHO)。
【针对训练】 2．[2020·衡水中学调研]聚酯增塑剂H及某医药中间体F的一种合成路线如下(部分 反应条件略去)：
试回答下列问题： (1)F中官能团名称为_____；反应②的试剂和条件是_________。 (2)Y的名称是________；A分子中一定有________个原子共平面。 (3)写出E的分子式：__________；⑥的反应类型是________。 (4)写出反应⑤的化学方程式：___________________________。 (5)B有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有2组峰的结构简式为 ________。 (6)利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成
”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”“
”或
“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有 银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
(6)参照
的合成路线，写出由2－氯丙烷和必要的无机试剂制备
的合成流程图：_____________________。
示例如下： CH2===CH2―H―B→r CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH
解析：(1)由分子式可知，A为CH2===CH2。由流程图中的反应④可得B的结构简 式为CH3OH，则由反应③和给出的已知信息可得C的结构简式为 HO—CH2CH2—OH。 (2)D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含1个O原子，则 分子中含羟基，氧元素质量分数约为13.1%，则可得D的相对分子质量为122，则
②A→B发生加成反应 (1)物质A的化学名称为________，G中含氧官能团名称是________。 (2)由D→E的反应类型为________。 (3)H→K的流程中，加入CH3COCl的目的是________________________。 (4)J一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 ________。 ①能发生银镜反应，且水解后的产物遇FeCl3溶液显紫色； ②其核磁共振氢谱有4种吸收峰。
1．[2021·江苏淮阴中学期中]2020年1月31日《新英格兰医学杂志》(NEJM) 在线 发表了一篇关于瑞德西韦(Remdesivir) 成功治愈美国首例新型冠状病毒(2019－ nCoV) 确诊病例的论文，因此瑞德西韦药物在抗疫治疗方面引起广泛关注，该药 物的中间体M合成路线如下：
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的 氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) (8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下 发生苯环上的取代反应。
(3)反应①的作用是__________________________，合适的试剂a为________。
(4)同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式________________。 Ⅰ.与A具有相同的官能团；Ⅱ.属于苯的邻二取代物；Ⅲ.能使FeCl3溶液显色；Ⅳ. 核磁共振氢谱分析，分子中有8种不同化学环境的氢原子。 (5)H与G分子具有相同的碳原子数目，且1 mol H能与足量的新制银氨溶液反应生 成4 mol单质银。写出H与足量的新制银氨溶液反应的化学方程式 ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M
M－2
M＋14
②RCH2OH浓CHH―23SC―OO→4，OH△CH3COOCH2R
M
M＋42
③RCOOH浓CHH―32CS―OH→42，OH△RCOOCH2CH3
M
M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
附物理性质：本品为白色结晶性粉末，无臭，味苦。遇光渐变色；水溶液显酸 性。本品在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷、乙醚中几乎不溶。熔点为193～ 196℃，熔融时同时分解。 (1)A的结构简式为________________；G 的官能团的名称为 ________________________。 (2)E―→F的反应类型为 ________________。 (3)G―→H的反应方程式为______________________________； F＋J―→K的反应方程式为____________________________________。
答案：(1)CH4O 羟基
二、根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是 在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键 是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系
(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系
答案：(1)乙醛 酯基 (2)取代反应 (3)保护酚羟基不被混酸氧化
(1)下列说法正确的是________。(填字母序号) A．C的官能团为羧基 B．1 mol A最多可以和2 mol NaOH反应 C．C可以发生氧化反应、取代反应和加成反应
D．
可以发生消去反应
(2)F的结构简式为________，由F到G的反应类型为________________。
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专题讲座八 有机综合推断题突破策略
一、依据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下： 1．苯环侧链引入羧基
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2Br―Na―C→NCH3CH2CN―H―2O→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代 反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳 碳双键的位置。
4．双烯合成 如1,3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
也是合成六元环的首选方法。
5．羟醛缩合 有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β－羟基 醛，称为羟醛缩合反应。
的路线(无机试剂任选)________。
(5)B的分子式为C6H12，有一个不饱和度，其同分异构体只有2种氢，对称性较
高，应为 。 答案：(1)羰基、酯基 NaOH水溶液、加热
三、依据特征结构、性质及现象推断 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“