届一轮复习化学人教版课件：有机合成与推断(119张)

【答案】 (1)CH3COOCHCH2 醛基 (2)①⑥ 保护酚羟基，防止被氧化
【知识归纳】 中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线
高频考点二 有机推断 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
【答案】 a d
1．根据有机物的特殊结构、性质进行推断 (1)根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团
3．有机合成中官能团的引入、消除和转化 (1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代 ②不饱和烃与HX、X2的加成 ③醇与氢卤酸(HX)反应
①烯烃与水加成 ②醛酮与氢气加成 引入羟基 ③卤代烃在碱性条件下水解 ④酯的水解 ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 ①某些醇或卤代烃的消去 引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成 ③烷烃裂化 ①醇的催化氧化 引入碳氧双键 ②连在同一个碳上的两个羟基脱水 ③含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化 引入羧基 ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简 式：________________。
A．能发生银镜反应 B．核磁共振氢谱只有4组峰 C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol该同分异 构体可消耗3 mol NaOH
(5)已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直
接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
②—ONa连在烃基上不会被氧化。 请回答下列问题： (1)化合物____。
(2)反应①④⑤⑥中属于水解的是________(填反应编号)。 由 C―→G 操 作 顺 序 为 ②③④ ， 而 不 采 取 ④②③ ， 原 因 是
_____________________________________________________ ________________________________________________。 (3)G可以与NaHCO3溶液反应，1 mol G与NaHCO3溶液反
(2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的转化 ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应 ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应。 (2)链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应， 羧酸及其盐的脱羧反应……
2个碳原子组成乙基，与HCOO—在苯环上有邻、间、对 三种位置关系，共3种结构。2个碳原子，1个组成甲基，1个 与 甲 酸 酯 组 成 HCOOCH2— ， 有 3 种 结 构 。 2 个 碳 原 子 均 与 HCOO—结合，有HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—2种 ，共14种。1 mol 该同分异构体只能与1 mol NaOH反应，则 HCOO—不能直接连在苯环上，再结合核磁共振氢谱有5组吸 收峰可知该同分异构体的结构有一定对称性。
【解析】
【答案】
考点2 根据有机物的转化关系推断 2．(2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重 要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的 路线：
回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 ________。
a．含有苯环； b．能发生银镜反应和水解反应。 ②在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结 构简式为________。 a．核磁共振氢谱有5组吸收峰； b．1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。
【解析】 题干给出芳香族化合物A的分子式C9H10O2，由分 子式可判断出不饱和度为5，而苯环的不饱和度为4，所以除苯环 外还有1个不饱和度。A―→B反应条件为Br2，光照，初步判断 为烷基上的取代反应，由“B的相对分子质量比A的大79”，说明 B比A多1个溴原子，证明发生取代反应，此为正向推断。由
苯甲酸苯酚酯(
)是一种重要的有机合成中间
体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流
程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：
【解析】 (1)根据G的结构简式可知，该分子中含有的官能团 为羟基、酯基、碳碳双键。
(2)B→C是羧基中的羟基被氯原子代替，发生的是取代反应。 (3)苯环能与氢气加成，1 mol D最多可与3 mol H2加成。D生成 E发生的是酯化反应，反应的化学方程式为
(3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环：
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的 聚合成环：
5．有机合成题的解题思路
考点1 有机合成路线的选择与设计 1．(2017·广东韶关高考调研)化合物E是一种医药中间体， 常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
(1)G中含有的官能团名称为________________________。 (2)B→C的反应类型是________。 (3)1 mol D最多可与________mol H2加成。写出D→E的化 学方程式：_____________________________________。
6、“教学的艺术不在于传授本领，而在于激励、唤醒、鼓舞”。2021年11月2021/11/212021/11/212021/11/2111/21/2021 •7、不能把小孩子的精神世界变成单纯学习知识。如果我们力求使儿童的全部精神力量都专注到功课上去，他的生活就会变得不堪忍 受。他不仅应该是一个学生，而且首先应该是一个有多方面兴趣、要求和愿望的人。2021/11/212021/11/21November 21, 2021 •8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就都不 能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。 2021/11/212021/11/212021/11/212021/11/21
(3)D 中 的 官 能 团 名 称 为 ________ ， D 生 成 E 的 反 应 类 型 为 ____________________________。
(4)F 的 化 学 名 称 是 ________ ， 由 F 生 成 G 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________。
应时最多消耗________mol NaHCO3。 (4)写出B―→C＋D的化学方程式：___________________ ________________________________________________。
(5)①同时满足下列条件的A的同分异构体有________种(不 考虑立体异构)。
【答案】 (1)羟基、酯基、碳碳双键 (2)取代反应
考点2 有机合成路线的综合分析 2．芳香化合物A的分子式为C9H10O2，B的相对分子质量 比A的大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的单体，G与氯化 铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。 A→K之间有如图所示转化关系：
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
【答案】
1．有机合成的任务
2．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。 (3)原子经济性高，具有较高的产率。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易 于实现。
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考点1 从有机物特殊的结构、性质推断 1．(2016·全国甲，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚 合
已知： ①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁 共振氢谱显示为单峰
回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)B 的 结 构 简 式 为 ________ ， 其 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 为 ________组峰，峰面积比为________。 (3)由C生成D的反应类型为 ________。 (4)由D生成E的化学方程式为 ________。 (5)G中的官能团有________、________、________。(填官 能团名称) (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜 反应的共有________种。(不含立体结构)
发生银镜反应，说明含有醛基；B.核磁共振氢谱只有4组峰， 即有4种不同化学环境的氢原子；C.能与FeCl3溶液发生显色反应 ，说明有酚羟基，水解时1 mol该有机物可消耗3 mol NaOH，故 含有酯基。综上所述可知，该酯基应该为甲酸苯酚酯基，结合核 磁共
(5)甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，所以苯甲 酸可由甲苯氧化得到，由于酚羟基一般不易直接与羧酸酯化 ，所以可以根据题目中的C和E反应制备F的方法来制备苯甲 酸苯酚酯，即把苯甲酸转化为苯甲酰氯，然后再与苯酚反应 得到产物。
高频考点一 有机合成
【解析】 反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条 件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催 化氧化反应。
【答案】 NaOH水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OH＋ O2
2．请设计以CH2 CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制 备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
2．根据有机物的转化关系进行推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物 质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知 或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种 衍生物之间的转化关系及转化条件。
3．根据题目中提供的信息进行判断 有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基 础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现， 要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题 通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。” 常见的有机信息有： (1)苯环侧链引进羧基
(2)反应④为酸化，不是水解，由于酚羟基易被氧化，所以最 后酸化，保护酚羟基。反应⑤是酸碱中和。
(5)A除苯环外还有3个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能 发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯基(HCOO—)，另外 还有2个碳原子组成2个甲基，在苯环上有邻、间、对三种位置关 系，HCOO—作为取代基，分别有2种、3种、1种，共6种。
第38讲 有机合成与推断
[考纲要求] 有机框图推断与有机合成题是高考必考试题， 也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。主要考查有 机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物 结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多 为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重 大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题 设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。
烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加 一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
RCH CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共 热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可确定碳碳 双键的位置。
(4)双烯合成 如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，