第七章 维生素Cppt课件

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1747年，英国海军军医在12位患坏血病水手中实验了六种 药物，发现了柑桔和柠檬有疗效. 1768~1771年和1772~1775 年各三年的两次远航中，英国船长在他的船上备有浓缩的深 色菜汁和一桶桶泡菜,并每到一个港口便派人上岸收集各种水 果和蔬菜,结果,水手们没有一个死于坏血病。
15和16世纪，坏血病曾波及整个欧洲，以致医生们怀疑是否 所有的疾病都是起源于坏血病.
坏血病开始的时候症状是四肢无力，精神消退，烦燥不安，
做任何工作都易疲惫，皮肤红肿。病人觉得肌肉疼痛，精神抑郁。
然后他的脸部肿胀，牙龈出血，牙齿脱落，口臭。皮肤下大片出 血看来像是严重的打伤。最后是严重疲惫﹑腹泻呼吸困难，骨折，
• 1933年,瑞士科学家Reichstem首次合成了维生素 C
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第一节 维生素C的性质,吸收和代谢
• 维生素C又名抗坏血酸(ascorbic acid)，它是含有内 脂结构的多元醇类，其特点是具有可解离出H+的 烯醇式羟基，因而其水溶液有较强的酸性。维生素 C可脱氢而被氧化，有很强的还原性，氧化型维生 素C(脱氢抗坏血酸dehydroascorbic acid)还可接受氢 而被还原。
症状： 维生素C缺乏后数月，患者感倦怠、全身乏力，精神抑郁、 虚弱、厌食、营养不良，面色苍白，牙龈肿胀、出血，并可 因牙龈及齿槽坏死而致牙齿松动、脱落，骨关节肌肉疼痛， 皮肤淤点、淤斑，毛囊过度角化、周围出血，小儿可因骨膜 下出血而致下肢假性瘫痪、肿胀、压痛明显、髋关节处展， 膝关节半屈，足外旋，蛙样姿势。
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Vit.C 化学结构与性质
COOH
O=C
O=C
O=C-OH
HC-OH
HO-C O -2H O=C O +H2O O=C
HO-C
O=C +2H
O=C
氧化
HO-CH
CH2OH
L-苏阿糖酸
HC
HC
HC-OH
HO-CH
HO-CH
HO-CH
COOH
CH2OH
维生素C
CH2OH
及碱性溶液中易被破坏，有微量金属离子(如Cu++、 Fe+++等)存在时，更易被氧化分解，加热或受光照射 也可使维生素C分解。
• 维生素C氧化为DHVC，这一反应为可逆的，因此在 体内形成氧化还原系统，然后再由DHVC氧化到二酮 古洛糖酸(dikotogulonic acicd),草酸等，这一氧化反应 是不可逆的，尤其是在碱性介质中。
脱氢维生素C
CH2OH
2，3-二酮古洛糖酸
COOH
草酸
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OH
HO
O
O

OH
HO
O
O
HO
OH A scH 2
+e +2H+
+e O Asc O
• 植物组织中尚含有抗坏血酸氧化酶，能催化抗坏血酸 氧化分解，失去活性，所以蔬菜和水果贮存过久，其 中维生素C可遭到破坏而使其营养价值降低。
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O2, heat, metal ions Fe+3, Cu+2 no O2, no oxidation even with heat Maximum stability at pH 3.0-4.5
1907年挪威的Holst和Frolich和进行了用一种缺乏抗坏血酸 的食物喂养豚鼠引起坏血病的试验.
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病因和发病情况： 主要由于食物中缺乏维生素C而致病，人工哺乳婴儿及成人 食物中长期缺乏新鲜果蔬菜(嗜酒、偏食等)、或长期感染对 维生素C需要量增多时，可患本病。
• 维生素C含有不对称碳原子，具有光学异构体，自 然界存在的、有生理活性的是L－型抗坏血酸。
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维生素C的构造式及其氧化还原
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• 维生素C在酸性水溶液(pH＜4)中较为稳定，在中性
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• 1928年在英国剑桥大学,匈牙利科学家SzentGyorgy从牛肾上腺, 柑橘和甘蓝叶中首次分离出 一种物质，他称这种物质为己糖醛酸，但他没做 抗坏血病影响的实验。(1937 Nobel Laureate in Medicine )
• 1932 年匹兹堡大学的C.G.King等人从柠檬汁中分 离出结晶状的维生素C,并在豚鼠体内证实它具有 抗坏血酸活性,这标志着一种新营养素的发现.
第七章
维生素C
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维生素C发现的历史
公元前1550年，埃及的医学莎草纸卷宗中就有坏血病的记载。 《旧约全书》（从公元前1100年到公元前500年）中提到了坏血 病。
公元前约450年,希腊的“医学之父”Hippocrates叙述了此病的 综合症状,即士兵牙龈坏疽、掉牙、腿疼。
1309年法国的《圣路易的历史》一书中记述了十字军东征时 有一种对“嘴和腿有侵害的”疾病（坏血病）。
肺脏或肾脏衰竭而致死亡。早年航海人员因坏血病死亡的灾难不
可枚举，因为他们在航行时的食物是面饼和咸肉，含有很少的维
生素C。
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1497年葡萄牙领航员围绕好望角航行到在印度马拉巴尔 海岸，在航海途中他的160个船员因坏血病有100人丧生。
1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲 东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船 员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的 200多人，活下来的只有35人，人们对此找不出原因.
1600~1603年英国航海家ncaster船长记载了远航到东 印度群岛时，他保持了全体水手健康的原因仅仅由于附加了 一个“每天早上三匙柠檬汁”的命令。
1740年冬，英国海军上将George Anson率领961水手乘6艘 船远征。1741年6月抵达Juan Fernandez岛时只剩下335人，半 数以上的船员死于坏血病。当时海军上将John Hawkins发现长 期航海时海员发生坏血病的机会和只吃干粮的时间成正比例。 如果他们能够吃到新鲜食物，包括柑橘类水果，就会迅速复 原。因为新鲜的蔬菜水果是在船上最难保存的食物，所以英 国海军致力研究发展其代用品。