羧酸、酯 课件

【解题指南】解答本题需要注意以下两点: (1)明确羧基和酯基的性质。 (2)明确酯水解的实质。
【解析】选C。阿司匹林分子结构中含有羧基和羧酸苯 酯,在NaOH溶液中完全水解反应,可消耗3 mol NaOH,故 A正确;将阿司匹林投入氢氧化钠溶液中,发生羧酸的中 和和酯的水解,断裂的化学键为②和⑥,故B正确;酚羟 基在碱性条件下也能发生中和反应,生成酚钠,故C错误; 阿司匹林分子式为C9H8O4,1 mol 阿司匹林完全燃烧消 耗9 mol O2,故D正确。
【典题通关】
【典例】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应 放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【解题指南】解答本题时需明确书写同分异构体的思 路:碳链异构、官能团异构和位置异构。
【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液 反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成为 C4H9—COOH,丁基有4种,所以有机物有4种。
CH3COOH+CH3CH2OH
(2)反应机理:在水解反应中,乙酸乙酯分子里断裂的化
学键是
中的
键,即形成的是哪个键,断
开的就是哪个键。
(3)水解反应属于取代反应。 (4)乙酸乙酯酸性条件下的水解反应是可逆反应,反应 在一定条件下达到化学平衡状态。碱性条件下的水解 生成羧酸盐和醇,不是可逆反应。
【方法规律】 酯的性质及酯化反应的注意事项 (1)所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应 为可逆反应,书写化学方程式时用“ ”。 (2)甲酸、甲酸酯分子结构中含有醛基,具有醛的特 性。
【解析】选B。A选项中A中有醇羟基、酚羟基、羧基, 三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,不符 合题意;B选项中A中的酚羟基、羧基均能与氢氧化钠反 应,故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应,符合题意;C选 项中A中的酚羟基、羧基均能与碳酸钠溶液反应,不符 合题意;D选项中A含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,A 含羧基,能与醇发生酯化反应,不符合题意。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯,
如:C2H5OH+HONO2
C2H5—O—NO2+H2O (硝酸乙酯)
(3)α-H被取代的反应。
通过羧酸α-H的取代反应,可以合成卤代羧酸,进而制 得氨基酸、羟基酸等。
四、酯 1.组成、结构和命名: (1)定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产 物。
(3)通式:RCOOR′,R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳 原子数大于或等于1的任意烃基。 (4)命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸 某酯,如CH3COOC2H5称为_乙__酸__乙__酯__。
知识点二 酯化反应与酯的水解 1.酯化反应(以乙酸和乙醇的酯化反应为例): (1)反应原理:
(2)酯化反应的机理:酸脱羟基,醇脱氢。 (3)酯化反应属于取代反应。 (4)可以用示踪法跟踪反应机理: 乙醇中的氧原子为18O,通过跟踪18O的去向,从而判断反 应的脱水方式。
若18O在乙酸乙酯中,则按方式一脱水; 若18O在水中,则按方式二脱水。 经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。
(3)“酚酯”是指酚羟基与羧基酯化形成的酯,即
为
,1 mol酯基在碱性条件下水解消耗
1 mol NaOH,而1 mol “酚酯”在碱性条件下水解,
消耗2 mol NaOH。
【典例】在阿司匹林的结构简式(如下图所示)中①② ③④⑤⑥分别标出了其分子中不同的键。以下说法错 误的是 ( )
A.1 mol 阿司匹林消耗3 mol NaOH B.将阿司匹林投入氢氧化钠溶液中,②⑥键断裂 C.阿司匹林在碱性水溶液中水解得到邻羟基苯甲酸钠 D.1 mol 阿司匹林完全燃烧消耗9 mol O2
羧酸 酯
一、羧酸 1.羧酸的组成和结构:
2.分类: (1)按照与羧基相连的烃基的结构分类:
(2)按照分子中羧基的数目分类:
3.羧酸的系统命名法: (1)选主链:选择_含__有__羧__基__的__最__长__碳__链__为主链,按主链 碳原子数命名为某酸。 (2)编号位:在选取的主链中,从_羧__基__碳__原__子__开始给主 链上的碳原子编号。 (3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号 和名称。
知识点一 典型物质中羟基氢活泼性的比较 1.羟基氢原子活泼性的比较:
含羟基的物质 醇
比较项目
水酚
低级 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 酸碱性
极难电 难电
离
离
中性 中性
微弱 电离
很弱 的 酸性
部分 电离
弱酸性
含羟基的物质 醇
比较项目
与Na反应
反应放 出H2
与NaOH反应
不反应
与NaHCO3反应
B项:通过对羧基性质的把握形成微观探析与宏观 辨识的辩证关系。
证据推 理与模 型认知
C项:通过对羧酸和酚类性质进行对比,建立模型 意识。
D项:通过对酯化反应断键位置的探究,形成“理 论与实验相结合”的三维模型。
【解题指南】解答本题应注意以下两点: (1)分析物质中含有的官能团。 (2)羟基能与钠反应,醇羟基不能与氢氧化钠反应,酚羟 基能与碳酸钠反应但不与NaHCO3反应。
2.性质: (1)物理性质。 ①气味:低级酯具有芳香气味。 ②状态:低级酯通常为_液__体__。 ③密度和溶解性:密度一般比水_小__;_难__溶于水,易溶于 乙醇和乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应。 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应 的酸和醇,属于取代反应。 ①在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。
知识点三 羧酸和酯的同分异构体 1.一元羧酸的同分异构体: (1)饱和一元羧酸(RCOOH)的同分异构体,根据烃基(—R) 的种类书写,如C4H9COOH共有4种,因为—C4H9有4种。
(2)复杂一元羧酸,可将—COOH作为取代基,找剩余烃基 对应烃的一元取代物,如含有苯环和羧基与 互为同分异构体,即找甲苯的取代物(如图),共4种。
【规律方法】羟基氢活泼性的比较注意事项 (1)羧酸是比H2CO3酸性强的酸,但不同的羧酸酸性也不 相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。 (2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。 某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该 有机物中一定含有羧基。
【典题通关】
【典例】有机物A的结构简式是
【方法规律】 辨识同分异构体注意事项 (1)互为同分异构体的有机物相对分子质量相等。 (2)饱和一元醇的相对分子质量与比它少一个碳原子的 饱和一元羧酸的相对分子质量相等,如乙醇和甲酸相对 分子质量相等。
(3)烷烃的相对分子质量与比它少一个碳原子的饱和一 元醛的相对分子质量相等,如丙烷和乙醛相对分子质量 相等。 (4)一元羧酸和一元醇反应生成酯的相对分子质量等于 反应物醇和酸相对分子质量之和减去水的相对分子质 量。
CH3COO-+H+,属于一元弱
具体表现为:
(2)酯化反应。
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式: _C_H_3_C_O_O_H_+_C_H_3C_H_2_O_H___浓__硫△__酸___C_H_3_C_O_O_C_2H_5_+_H_2_O_。
②酯化反应原理:
三、羧酸的性质 1.物理性质: (1)熔沸点:羧酸的沸点比相应的醇的沸点_高__。 (2)溶解性:碳原子数在4以下的羧酸能与水_互__溶__,随 着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小, 直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度_相__近__。
,下列有
关A的性质的叙述中错误的是 ( )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
【素养解读】
核心素养 素养任务
微观探 析与宏 观辨识
A项:通过对有机物两种官能团的认知,建立微观 意识。
如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式:
稀硫酸
_C_H_3C_O_O_C_2_H_5_+_H_2O____△____C_H_3_C_O_O_H_+_C_2_H_5O_H_。
②当用碱作催化剂时,碱与酯水解生成的乙酸发生中和 反应,可使水解趋于完全,因此,碱性条件下的水解是不 可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式: __C_H_3_C_O_O_C_2H_5_+_N_a_O_H____△_____C_H_3_C_O_O_N_a_+_C_2H_5_O_H__。
2.羧酸的化学性质:
(1)弱酸性:由于-COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性,
与乙酸相似。常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为
HCOOH>
>CH3COOH>H2CO3
(2)酯化反应。
注意:可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分
子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,
其余部分相互结合成酯。
不反应
水
反应 放 出H2 不反 应
水解
酚
反应 放 出H2 反应
不反 应
低级 羧酸
反应放 出H2
反应
反应放 出CO2
含羟基的物质 醇
比较项目
与Na2CO3反应
不反应
水 水解
酚
低级 羧酸
反应生成 反应放 NaHCO3 出CO2
2.羟基中氢原子活泼性比较的探究实验:
通过下列实验比较:①
④
,⑤
,②CH3CH2OH,③H—OH, (碳酸),五种物质中羟基上
二、乙酸 1.分子结构:
2.物理性质:
颜色 状态 气味
无色
_液__体__有刺激 性Fra bibliotek味溶解性
易溶于水 和乙醇
熔点
温度低于16.6 ℃ 凝结成冰状晶体, 又称_冰__醋__酸__
3.化学性质:
(1)弱酸性。
乙酸是一种常见的有机酸,比碳酸酸性强,但仍属弱酸,
电离方程式为CH3COOH 酸,具有酸的通性。
①、⑤变红,其余不 变红
①有气泡,⑤无现象
④澄清,通CO2变浑浊; ②、③无现象
②中Na沉于液面下, 缓慢产生气体; ③中Na浮在液面上, 快速产生气体
实验结论
①、⑤羟基氢 原子比其他羟 基氢原子活泼
①比⑤羟基上 的氢原子活泼
④比②、③羟 基上的氢原子 活泼
③比②羟基上 的氢原子活泼
结论:上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为> ⑤>④>③>②。
氢原子的活泼性顺序。
编号 (1) (2) (3)
实验操作
分别取上述五种物质的少 量溶液或液体于试管中,各 滴入几滴石蕊试液
分别取适量①、⑤的水溶 液,各加入少量NaHCO3固体 分别取少量②、③、④,各 加入适量NaOH溶液,再通入 足量CO2
(4)
分别取少量②、③的液体, 各加入一小粒金属钠
实验现象
2.酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2 为例):
3.羧酸和酯的同分异构体现象很普遍。例如,羧基 (—COOH)可以看成羟基(—OH)与羰基,所以羧酸(或酯) 与羟基醛或羟基酮属于同分异构体。例如C4H8O2的一部 分同分异构体如下:
所以在书写羧酸与酯的同分异构体时,还要注意羟基醛 或羟基酮的情况。
(5)提高乙酸乙酯产率的措施: ①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此通过加热从 反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。 ②使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 ③使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率, 从而提高了乙酸乙酯的产率。
2.酯的水解反应:
(1)反应原理:
CH3COOC2H5+H2O