卤代烃、醇、酚ppt 苏教版

类别 主要化 学性质 —OH氢 原子的 活性 特性
脂肪醇 (1)取代 (3)氧化
芳香醇 (2)脱水 (4)酯化 酚羟基＞醇羟基 (酸性) (中性)
酚 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)加成反应
红热铜丝插入醇中有刺激性气 与FeCl3溶液 味 显紫色 (生成醛或酮)
2．醇类催化氧化和消去的规律
乙烯生成；同时注意溴化氢也能使KMnO4酸性溶液褪色，
所以用KMnO4酸性溶液检验乙烯前应先把溴化氢除去．
［课堂笔记］溴乙烷沸点低易挥发，为减少溴乙烷的挥发， 应控制适宜的反应温度；溴乙烷难溶于水，当其完全反应 时生成乙醇和氢溴酸溶于水，溶液分层现象消失；红外光 谱可以测定分子中化学键的类型，核磁共振氢谱可以测定
(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键． 如CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O.
卤代烃能否发生消去反应，可简单记为“邻碳有 氢就消去”，也可以根据碳的“四价”原则去判断．
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能
发生水解反应的是 A．CH3Cl C．(CH3)3CCH2Br B．CH3CHBrCH2CH3 D．CH3CH2CH2Br ( )
2．醇类
(1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为 醇，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋2O(n≥1) ． (2)分类
(3)醇类物理性质的变化规律 ①在水中的溶解性：低级脂肪醇 易溶 于水． ②密度：一元脂肪醇的密度一般 小于 1 g/cm3.
③沸点
a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 逐渐 升高 ； b．醇分子间存在 氢键 ，所以相对分子质量相近的醇和 烷烃相比，醇的沸点远远 高于 烷烃．
解析：卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，
但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原
子的邻位碳原子上连有氢原子，A中没有邻位碳原子，C邻
位碳原子上没有氢原子，均不可以发生消去反应．
答案：BD
2．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
(
【考纲点击】 1．了解卤代烃、醇、酚的典型代表物的组成和结构特
点，以及它们的相互关系．
2．列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响．
3．结合实际，了解某些有机化合物对环境和健康可能产
生的影响，关注有机化合物的安全使用问题．
【考情播报】 1．根据卤代烃、醇、酚的结构和官能团的性质，推断相 关有机物的性质． 2．给定条件下，卤代烃、醇、酚的同分异构体的书写及
类别 结构 简式 官能团 结构 特点 与钠 反应 酸性 原因
乙醇 CH3CH2OH —OH
苯酚
—OH
羟基与链烃基直接相连
比水缓和
羟基与苯环直接相连
比水剧烈
无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼， 易电离出H＋
2．苯酚中羟基也会对苯环产生影响，苯可以与液溴在铁 做催化剂条件下发生取代反应，而苯酚中的苯环由于 受到羟基的影响，羟基邻对位的氢原子变得活泼，所
2．卤代烃发生消去反应的一般规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子也不能发生消去反应，如
(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，发生消去 反应可得到不同的产物．如
CH2 == CH—CH2—CH3↑＋NaCl＋H2O.
CH3—CH == CH—CH3↑＋NaCl＋H2O.
C．可以与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳
D．可以与溴水发生取代反应
解析：由漆酚的结构可推测，漆酚可与三氯化铁溶液发 生显色反应，可被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水
发生取代反应．而酚类酸性极弱，故不能与Na2CO3溶液
反应放出二氧化碳． 答案：C
[例1] 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不
同类型的反应，生成不同的反应产物．某 同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置 (铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去 反应的产物，请你一起参与探究．
邻碳原子上均无氢原子，故不能发生消去反应，而氧化成 醛的醇应具有—CH2OH结构，选项C中虽然含有这种结构， 但其氧化后的产物应是 A项符合题意． 答案：A ，是溴代醛，只有
1．组成与结构 分子式为： C6H6O ，结构简式为： 结构特点： 羟基 与 苯环 直接相连． 或 C6H5OH ，
2．物理性质
你设计的实验方案中，需要检验的是________，检验的
方法是_______________________________(说明：所用 的试剂、简单的实验操作及预测产生的实现现象)．
[思路点拨] (2)和(4)两小题是易错题．(2)中要根据反应
产物的水溶性来做出判断；(4)中要注意气体产物，取
代反应和消去反应都会有溴化氢生成，但消去反应还有
种卤族元素(Cl、Br、I)．
(2)实验步骤 ①取少量卤代烃，②加入NaOH水溶液，加热，③冷却
后，加入稀HNO3酸化，④滴加2滴AgNO3溶液．
(3)实验说明 加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH溶液， 防止生成Ag2O暗褐色沉淀，避免对卤素离子的检验产 生干扰；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸．
实验操作 Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L
NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡． 实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热．
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是________．
(2)观察到__________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完 全反应． (3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是________． (4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在
(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因 部分被氧化 而显
粉红色； (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大 ，高于65℃能与水混溶 ； (3)毒性： 有毒 ，对皮肤有强烈的腐蚀作用．皮肤上不慎沾有 苯酚应立即用 酒精 清洗．
3．化学性质 (1)羟基上氢原子的性质 ①弱酸性 电离方程式为：C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称 石炭酸 ，
酸性很弱，不能使石蕊试液变红；
②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ .
③与碱的反应
苯酚的浑浊液中 现象为：溶液又变浑浊 现象 为： 溶液变澄清 ． 该过程中发生反应的化学方程式分别为： 、
.
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和和溴水反应的化学议程式为：
以苯酚可以与浓溴水在常温下反应．
类别 结构简式 溴的状态 条件 溴 代 反 应
苯
苯酚
液溴 催化剂
浓溴水 不需要催化剂
产物
结论 原因
苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应 易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变 得更活泼
2．漆酚
是我国特产漆的主要成
( )
分．下列说法中不属于漆酚性质的是 . A．可以与三氯化铁溶液发生显色反应 B．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色
分子中氢原子的类型；如果溴乙烷发生消去反应会生成乙
烯气体，检验有乙烯生成即可证明是消去反应.
[答案] (1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失 (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4)生成的气体 将生成的气体先通过盛有NaOH稀溶液的
加入 无水CuSO4 ，观察是否变成 蓝色 ．
(3)乙醇的化学性质
条件
断键 位置 ①
反应 类型 置换
化学方程式 2CH3CH2OH＋2Na―→
Na
2CH3CH2ONa＋H2↑ CH3CH2OH＋HBr
HBr △ O2(Cu) △
②
取代
CH3CH2Br＋H2O 2CH3CH2OH＋O2Cu
①③
氧化 2CH3CHO＋2H2O
条件
断键 位置 ②④
反应 类型 消去
化学方程式
浓硫酸
170℃ 浓硫酸 140℃ CH3COOH (浓硫酸、△) 取代 ① ①② 取代
CH3CH2OH
CH2 === CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
(酯化)
②消去反应
a.消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子 (如H O、HBr等)，而生成含 2
不饱和键(如双键或三键) 化合物的反应． b.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为： .
2.卤代烃 （1）概念 烃分子中的 氢原子 被 卤素原子 取代后生成的化合物. （2）分类
根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为 氟代烃 (如
)
B．滴入AgNO3溶液再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀
生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性， 再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有
无浅黄色沉淀生成
解析：要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的 溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3 溶液检验．但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应 后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液． 答案：C
1．乙醇 (1)组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H6O
CH3CH2OH
—OH
(2)物理性质 ①密度：比水 小 ；沸点：比水 低 ；水溶性：与水以任意 比互溶；医用酒精组成： 含酒精的体积分数为75% . ②无水乙醇的制备方法
向工业酒精中加入 新制的生石灰 然后 加热蒸馏 ．
③检验酒精中是否含有水的方法
(4)醇的化学通性 ①与活泼金属反应生成 H2 . ②与氢卤酸发生取代反应生成 卤代烃 ． ③能发生催化氧化反应生成对应的 醛 或 酮 ． ④与羧酸发生酯化反应生成 酯 ．
醇和酚的比较、醇类催化氧化和消去的规律 1．醇和酚的比较 脂肪醇 CH3CH2OH —OH —OH与链烃 结构特点 基相连 类别 实例 官能团 芳香醇 酚 C6H5—CH2OH C6H5—OH —OH —OH —OH与芳香烃 —OH与苯环 基侧链相连 直接相连
同分异构体数目的确定．
3．利用卤代烃、醇、酚的性质进行有机推断和有机合成.
1.溴乙烷
（1）分子结构 结构简式： CH3CH2Br ，官能团： —Br . 2．物理性质 颜色 状态 沸点 无色 液体 低(38.4℃) 易 挥发 溶解性 难 溶于水，易 比水 大 溶于有机溶剂 密度
（3）化学性质 ①水解反应 CH3CH2Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为： 或 .
.
由该反应能产生白色沉淀，所以此反应常用于苯酚 的定性检验和定量测定． (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 紫色，利用这一反应可以检
验苯酚的存在．
苯酚中羟基与苯环的相互影响 1．苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂O— H键，能发生电离，所以苯酚具有酸性，酸性强弱为：盐 酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.
溴代烃 (如CH3CH2Br)、 CF2 == CF2)、 氯代烃 (如CH3Cl)、 碘代烃 (如CH3CH2I)．
(3)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点 要高 ； ②溶解性：水中难 溶 ，有机溶剂中 易溶 ； ③密度：一氯代烃密度比水 小 ，其余比水 大 ．
4．化学性质(用R—X表示卤代烃)
(1)水解反应
. (2)消去反应
.
5．对环境的污染 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成 臭氧空洞 的 主要原因．
卤代烃中卤素原子的检验和消去反应的一般规律
1．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理
HNO3＋NaOH === NaNO3＋H2O. AgNO3＋NaX === AgX↓＋NaNO3. 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄情况与跟羟基相连的碳原子上的 氢原子个数有关．
(2)醇类的消去规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原 子，并且此相邻的碳原子上连有氢原子时，才可发生消 去反应，生成不饱和键．表示为：
卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，
但是反应条件不同．卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠
醇溶液，加热；醇消去反应的条件是浓硫酸，加热．
1．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是( A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)3CCH2OH
)
解析：不管是醇的消去还是卤代烃的消去都须具备：①与
官能团直接相连的碳原子有相邻的碳原子，②相邻碳原子
上还要有氢原子．选项B、D中，连有羟基的碳原子的相