第六章 学案30 最简单的有机化合物——甲烷 来自石油和煤的两种基本化工原料

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第六章常见的有机化合物
学案30最简单的有机化合物——甲烷来自石油和煤
的两种基本化工原料
[考纲要求] 1.了解有机物中碳的成键特征。

2.了解有机化合物的同分异构现象。

3.了解甲烷等烷烃的主要性质。

4.了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

5.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

知识点一甲烷
1．甲烷的结构
分子式：________，电子式：____________，结构式：____________，结构简式：________。

2．甲烷的性质
(1)物理性质
颜色：________，气味：________，密度：______________，比空气____。

溶解性：__________，状态：________。

(2)化学性质
问题思考
1．实验室收集甲烷时可采用什么方法？为什么？
2．能否用甲烷与氯气反应制取纯净的一氯甲烷？
3．取代反应与置换反应有何不同？
知识点二烷烃
1．结构特点
碳原子间以________结合，其余价键均与________结合，使每个碳原子的化合价均达到________，因此烷烃又称饱和烃。

2．物理性质
(1)均____溶于水且密度比水____。

(2)随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，密度逐渐________。

(3)碳原子数为1～4时，烷烃为____态，当碳原子数≥5时，烷烃为________态。

3．化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较________，在空气中能________，光照下能与氯气
发生__________。

问题思考
4．已知甲烷是正四面体结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于一条直
线？
知识点三 同系物与同分异构体
1．同系物
________相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质互称为同系物。

2．同分异构现象
化合物具有相同________，但具有不同________的现象。

3．同分异构体
具有________现象的化合物互称为同分异构体，如C 4H 10的两种同分异构体为：
____________和____________。

知识点四 乙烯
1．烯烃
分子中含有______________的烃叫做烯烃。

________是最简单的烯烃，可以用来衡量一
个国家的石油化工发展水平。

2．乙烯的结构 分子式：C 2H 4；电子式：H ··C H ····C H
··
H ；结构式为：______________________；结构简式：__________________。

3．乙烯的物理性质
颜色：________；溶解性：________；密度：__________；状态：________。

4．乙烯的化学性质
由于__________的存在，使乙烯化学性质活泼，与溴、KMnO 4均可反应。

(1)氧化反应
①燃烧：________________________________________________________________；
②被酸性高锰酸钾等强氧化剂所氧化。

(2)加成反应
乙烯与Br 2、H 2、HCl 、Cl 2、H 2O 等均可发生加成反应，化学方程式依次为：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。

(3)加聚反应
乙烯之间互相加成生成聚乙烯，化学方程式为：_______________________________
________________________________________________________________________。

问题思考
5．甲烷、乙烯都具有可燃性，点燃前应如何操作？根据二者的燃烧现象，能否区别两种
气体？
6．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？
7．除用燃烧外，如何鉴别CH4和CH2CH2两种气体？
知识点五苯
1．苯的物理性质与结构
颜色：________；气味：____________；毒性：________；水溶性：________；密度：________；熔、沸点：________；分子式：__________；结构式：______________；结构简式：______________。

问题思考
8．乙烯、苯均可使溴水褪色，二者反应原理是否相同？
9．如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？
2．苯的化学性质
(1)稳定性：苯分子中不存在________，6个碳原子间的键完全相同，是一种________________的独特的键，因此性质稳定，不能与酸性高锰酸钾、溴水发生反应。

(2)燃烧：燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，化学方程式为：____________________
________________________________________________________________________。

(3)取代反应：苯与溴、浓硝酸反应，化学方程式分别为：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。

(4)加成反应
苯与H2的加成反应为：_________________________________________________
________________________________________________________________________。

3．苯的同系物及性质
含有一个____________和烷烃基结构的烃，均属于苯的同系物，如甲苯、二甲苯等。

苯的同系物也可发生取代反应和加成反应。

一、“四同”的比较
1．含有“同”字的化学专业术语有哪些？它们是怎样定义的？
2．上述定义中各自描述的对象是什么？
3．如何理解同系物？请从通式、物质种类、结构及性质上分析。

4．同分异构体书写的思维模型
(1)书写步骤
①根据分子式所符合的通式，判断该有机物是否有类别异构。

②就每一类物质，先写碳链异构，一般按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写；芳香族化合物的同分异构体按取代基在苯环上的位置和侧链异构的规律书写。

③.按同样方式写出类别异构体。

如：写出C4H8O2的各类同分异构体
第一步：先写出碳链异构：符合4个碳的碳链只有2种，即C—C—C—C和
(1)符合酸的结构：CH3—CH2—CH2—COOH、
(2)符合酯的结构：、
(3)其他还有：、
等。

5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：常见的几种烃基的异构体数目
①—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—、；
②—C4H9：4种，结构简式分别为：
CH3—CH2—CH2—CH2—，；
由②可得(只有1个支链时)、C5H10O(醛类)、C4H9OH(醇类)、C4H9Cl均有4种同
分异构体。

(2)替代法：一种烃如果有m个氢原子可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。

如C3H6Cl2与C3H2Cl6的同分异构体数相等，且均为4种。

(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

典例导悟1(2010·课标全国卷，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A．3种B．4种C．5种D．6种听课记录：
二、甲烷、乙烯、苯的比较
1．分析甲烷、乙烯、苯的空间结构，总结如何判断有机物分子的空间结构。

2．甲烷、乙烯、苯均可与溴发生反应，试从反应条件和反应类型上加以区别。

3．根据甲烷、乙烯、苯与溴、KMnO4(H＋)的反应情况，总结三种物质的性质。

典例导悟2下列说法正确的是()
A．甲苯中所有原子都处于同一平面内
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
听课记录：
三、取代反应、加成反应和加聚反应
典例导悟3有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

①由乙炔制氯乙烯②乙烷在空气中燃烧________乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是____。

题组一烃的组成和性质
1．判断正误
(1)16O2与18O2互为同分异构体()
(2010·山东理综－9A)
(2)16 g CH4中含有4N A个C—H键()
(2010·广东理综－8A)
(3)标准状况下，22.4 L 二氯甲烷的分子数约为N A个()
(2010·四川理综－7A)
(4)分离CCl4和水可采用如图所示的方法()
(2010·重庆理综－7A)
(5)标准状况下，22.4 L 戊烷所含分子数为0.1N A()
(2010·上海理综－7D)
(6)CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘()
(2009·山东理综－12A)
(7)1 mol 甲烷分子所含质子数为10N A()
(2009·福建理综－8C)
(8)天然气和沼气的主要成分是甲烷()
(2009·广东理综－4A)
(9)光照下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种() (2009·重庆理综－11D)
(10)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同()
(2010·山东理综－12A)
(11)聚乙烯可发生加成反应()
(2010·福建理综－6A)
(12)苯和乙烯都能与H2发生加成反应()
(2009·广东理基－31A)
(13)乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O() (2009·重庆理综－11C)
题组二同分异构现象
2．(2009·宁夏理综，8)3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)() A．3种B．4种C．5种D．6种
3．(2008·全国理综Ⅰ，8)下列各组物质不属于同分异构体的是() A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
题组一甲烷、乙烯、苯的性质
1．下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()
A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
B．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应
C．如图所示，将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中，一段时间后，将看到水槽底部有油状液滴生成，试管内充满水
D．甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的产物中，HCl的浓度最大
2．(2010·荆门模拟)下列说法正确的是()
A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
3．某混合气体由两种气态烃组成，2.24 L 该混合气体完全燃烧后，得到4.48 L 二氧化碳(气体体积已折算为标准状况时的体积)和3.6 g 水，则两种气态烃可能是() A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4
C．C2H4和C3H4D．C2H4和C2H6
4．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，此氯代烷1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()
A．CH2===CH2B．CH3CH===CH2
C．CH3CH3D．CH2===CHCH===CH2
题组二常见有机物的空间结构
5．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况()
A．ⅠB．ⅡC．ⅢD．Ⅳ
6．在①乙烷②氯乙烯(CH2CHCl)________苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()
A．①②B．②③C．③④D．②④
题组三同系物同分异构体
7．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。

它在光照的条件
下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。

该烃的结构简式是()
题组四 实验探究 8.
实验室制取硝基苯常用如图装置。

(1)苯的硝化反应是在浓H 2SO 4和浓HNO 3溶液的混合液中进行的，其中浓H 2SO 4的作用是________________________________________________________________________。

反应的化学方程式为________________________________________________。

(2)温度计悬挂在烧杯中的水中，目的是：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是
________________________________________________________________________。

(4)被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作用是：
________________________________________________________________________。

(5)反应完毕后，如何从试管中的混合物里分离出硝基苯？
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

学案30 最简单的有机化合物——甲烷 来自石油和煤的
两种基本化工原料
【课前准备区】
知识点一
1．CH 4 CH 4
2．(1)无色 无味 0.717 g·L －1(标准状况) 小 难溶于水 气态
(2)强酸 强碱 强氧化剂 CH 4＋2O 2――→燃烧CO 2＋2H 2O CH 4＋Cl 2――→光
CH 3Cl ＋HCl 、CH 3Cl ＋Cl 2――→光CH 2Cl 2＋HCl CHCl 3、CCl 4 CH 3Cl CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4
知识点二
1．单键 氢原子 饱和
2．(1)难 小 (2)升高 增大 (3)气 非气
3．稳定 点燃 取代反应
知识点三
1．结构 CH 2
2．分子式 结构
3．同分异构
CH 3—CH 2—CH 2—CH 3
知识点四
1．碳碳双键() 乙烯
2． CH 2===CH 2
3．无色 难溶于水 稍小于空气 气体
4．碳碳双键
(1)①C 2H 4＋3O 2――→点燃
2CO 2＋2H 2O
(2)CH 2CH 2＋Br 2―→CH 2Br －CH 2Br
CH 2CH 2＋H 2――→催化剂CH 3－CH 3
CH 2CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl
CH 2CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH
(3)n CH 2CH 2――→催化剂CH 2－CH 2
知识点五
1．无色 特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 较低 C 6H 6
2．(1)双键 介于单键和双键之间 (2)2C 6H 6＋15O 2――→点燃
12CO 2＋6H 2O
(3) ＋Br 2――→FeBr 3 ＋HBr
＋HNO 3――→浓硫酸△ ＋H 2O
(4) ＋3H 2――→Ni △
3．苯环
问题思考
1．根据甲烷难溶于水的性质可用排水法；根据甲烷的密度小于空气的密度，可用向下排空气法。

2．不能，CH 4与Cl 2发生的取代反应虽逐步进行，但四步反应往往同时发生，得到CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4等的混合物。

3．取代反应是基团(或原子)之间的替代，可以有单质参加，一定无单质生成，可以是氧化还原反应，也可以是非氧化还原反应。

置换反应是单质与化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应，一定有单质参加，一定有单质生成，一定是氧化还原反应。

4．CH4分子中的C—H键夹角为109°28′，而不是180°，因此，当碳原子数≥3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。

5．点燃前均要验纯。

相比甲烷而言，乙烯火焰更明亮且伴有黑烟，可以鉴别。

6．不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

7．(1)可用溴水，使溴水褪色的为乙烯，否则为甲烷。

(2)可用酸性高锰酸钾溶液，使其褪色的为乙烯，否则为甲烷。

8．不同，乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是萃取，属于物理变化。

9．苯中碳碳键均相同；邻二甲苯仅有一种结构；苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应等都说明苯分子中不存在单双键交替结构。

【课堂活动区】
一、1.①同位素：质子数相同、中子数不同的核素互称为同位素。

②同素异形体：由同一种元素组成的不同单质，互称为同素异形体。

③同系物：结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物。

④同分异构体：分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体。

2．同位素：核素；同素异形体：单质；
同系物：有机物；同分异构体：化合物。

3．①同系物必符合同一通式，如烷烃的通式为C n H2n＋2(n≥1)。

②同系物必为同一类物质，如CH4、C3H8等均属于烷烃。

③同系物结构相似，但不完全相同。

如CH3CH2CH3和CHCH3CH3CH3，虽然结构不尽相同，但碳原子间均以单键相连，结构仍相似，属于同系物。

④同系物之间物理性质不同，而化学性质相似。

二、1.(1)CH4是正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，4个H原子处于正四面体的顶点。

(2)C2H4是平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内。

(3)C6H6是平面型结构，分子中的12个原子处于同一平面内。

(4)判断有机物分子中原子是否共面时，首先将组成较复杂的有机物分子进行拆分，然后将上述3种分子的空间结构迁移至相应基团，再对照分析。

如上述3种分子中的H原子若被其他原子(如Cl、Br、I)所取代，则取代后的分子的空间构型基本不变。

再如当分子中含－CH3结构时，所有的原子肯定不共面。

2．(1)甲烷在光照条件下与溴蒸气发生取代反应，生成溴代甲烷和HBr。

(2)乙烯与溴水或液溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷。

(3)苯与溴也发生取代反应，但条件是液溴，同时还要使用FeBr3作催化剂才能使反应顺利进行。

若用溴水，虽然溴水也褪色，但是由于溴被苯萃取的缘故，而非发生反应。

3．甲烷：易取代、可氧化、不加成
乙烯：不取代、可氧化、易加成
苯：可取代、难氧化、可加成
典例导悟
1．B[由分子式可知，该题其实就是书写丙烷的二氯代物的同分异构体，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上，分别为CH2Cl—CHCl—CH3、CH2Cl—CH2—CH2Cl。

] 2．B[甲苯含有－CH3，苯环相当于CH4中的一个H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中各原子不共面；乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，能与H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。

]
3．⑥②④①③⑤⑤
解析(1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。

(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液、燃烧)、加聚反应。

【课后练习区】
高考集训
1．(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√ (7)√ (8)√ (9)√ (10)× (11)×
(12)√ (13)√
2．B [本题考查同分异构体的书写方法，在书写同分异构体时，要注意对称性。

3-甲基戊烷的一氯代物有：
，共4种。

]
3．D [从分子组成上分析，甲基丙烯酸的结构简式为，甲酸丙酯的结构简式为，二者分子组成上相差2个氢原子，不饱和程度相差1，所以二者不属于同分异构体，D 项错。

]
考点集训
1．C [烷烃分子中碳与碳之间、碳氢之间均为单键，A 正确；在光照条件下，烷烃与气态卤素单质均可发生取代反应， B 正确；甲烷与氯气的取代反应是逐步取代，但往往同时发生，虽有生成的CCl 4沉于水槽底部，但仍有气态的CH 3Cl 存在，因此试管不会充满水，C 错；根据甲烷与Cl 2的反应原理可知，只要CH 4中有一个H 被取代，就生成一个HCl 分子，故产物中HCl 的浓度最大，D 正确。

]
2．C [乙烯中的碳碳双键，必须体现在其结构简式中，正确的应为CH
22；液化石
油气的主要成分是丙烷和丁烷；一定条件下，乙烯和苯均能与H 2发生加成反应。

]
3．B [根据数据可求出混合烃的平均分子式为C 2H 4，因此，只有B 项满足题意。

]
4．A [1体积烃与1体积Cl 2发生加成反应，说明烃中含且只含一个双键，得到的氯代烃可与4 mol Cl 2发生取代反应，说明原烃中含有4个H ，即A 项符合。

]
5．D [甲烷分子的比例模型最能真实反映其存在状况。

]
6．B [乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此乙烷中—CH 3中的C 与其他的原子形成的是四面体结构；氯乙烯(CH 2===CHCl)中的Cl 原子取代了乙烯中的一个H 原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上；甲苯()中—CH 3中的C 原子与其他的原子形成四面体结构。

]
7．B [由题设条件“能生成3种一氯取代物”可知该烃分子结构式中有三种处于不同情况的H 。

A ．(CH 1
3)3CCH 22CH 33 B ．(CH 13CH 22)2CH 32
C ．CH 13CH 22CH 3 (CH 43)2
D.
由C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2H 2O 得(x ＋y 4)mol ＝179.2 L 22.4 L·mol －1
＝8 mol 讨论只有x ＝5，y ＝12时符合题意。

1 mol 此烃完全燃烧需8 mol 氧气，碳原子个数为5。

]
8．(1)催化剂，脱水剂
＋HNO 3――→浓H 2SO 4△ ＋H 2O
(2)控制水浴温度在50℃～60℃左右
(3)使试管均匀受热，便于控制温度
(4)使反应物蒸气冷却回流，减少挥发
(5)将反应后的混合物倒入水中，再用分液漏斗分离下层硝基苯。