备战高考化学有机化合物推断题综合经典题及答案
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备战高考化学有机化合物推断题综合经典题及答案
一、有机化合物练习题(含详细答案解析)
1.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。
它能在酸性溶液中能发生如下反应:
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X,X所含的官能团的名称是
__________;X的结构简式为__________。
(2)有机物(II)的化学式为_______;分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。
(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。
a.能溶于水
b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应
c.能发生取代反应和消去反应
d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应
(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol;有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。
【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1
【解析】
【分析】
(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X,和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键,根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构,根据X的结构判断含有的官能团。
(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式,断键物质为酯基,根据氢原子的物质判断其种类。
(3)根据MMF的结构判断其性质,MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基,可能具有酚、酯和烯烃的性质。
(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时,醇羟基才能发生催化氧化生成醛;醇若能发生消去反应,消去反应后生成物含有碳碳双键。
【详解】
(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X,能和H2发生加成反应的是
苯环和碳碳双键,X的结构简式为,可见X含有的官能团是羧
基和羟基;
(2)在酸性、加热条件下,MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ),断键部位是酯基,根据原子守恒判断有机物(Ⅱ),所以有机物(Ⅱ)的结构简式为,所以该
有机物的分子式为C6H13O2N;该分子中化学环境不同的氢原子共有5种;
(3)a.该有机物中含有酯基,酯类物质是不易溶于水的,a错误;
b.该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基,所以1 molMMF最多能与3 molNaOH 完全反应,b正确;
c.苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子,所以不能和溴水发生取代反应;该分子没有醇羟基,所以不能发生消去反应,c错误;
d.能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键,所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol H2发生加成反应,d错误;
故合理选项是b;
(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基,所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol;有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含
有碳碳双键的有机物,反应方程式为。
【点睛】
本题考查了有机物中的官能团及其结构,明确苯酚和溴发生取代反应的位置,酯基发生水解反应,根据酯化反应历程:酸脱羟基醇脱氢,脱什么加什么补齐即可。
2.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题:
(1)正四面体烷的分子式为__________________。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:_________。
KMnO溶液褪色
a. 能使酸性4
Br发生加成反应
b. 1mol乙烯基乙炔能与3mol2
c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_________事实(填入编号)。
H发生加成反应
a. 苯不能使溴水褪色
b. 苯能与2
c. 溴苯没有同分异构体
d. 邻二溴苯只有一种
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:_______________。
【答案】C4H4 d ad
【解析】
【分析】
(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,据此确定该物质分子式;
(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质;
(3)根据双键能发生加成反应分析性质,根据Br−C−C−Br和Br−C=C−Br两种不同的位置分析结构;
(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键。
【详解】
(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,所以该物质分子式为C4H4;故答案为:C4H4;
(2)a.该分子中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确;
b.碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应,1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质,1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质,所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应,故正确;
c.该分子中含有碳碳双键和三键,所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团,故正确;d.乙炔和乙烯炔的最简式相同,所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,故错误;
故答案为:d;
(3) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色,这一点不能解释;如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br−C−C−Br和Br−C=C−Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释;故答案为:ad;
(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键,所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯,其结构简式为;故答案为:。
【点睛】
关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断;判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。
3.乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。
完成下列填空:
(1)乙醛分子中的官能团为______。
(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后,迅速伸入乙醇中,观察到铜丝表面______;反复上述多次操作后,闻到刺激性气味,说明有______生成。
(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。
______上述反应显示乙醛具有______性。
(4)已知甲酸也能发生银镜反应,若某甲酸溶液中可能混有乙醛,如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________
(5)已知:有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ,α—C 上的H 就称为α—H ,醛的α—H 较活泼,可以和另一个醛的羰基进行加成,生成羟基醛,如:
设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选):
_________(合成路线常用的表示方式为:A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂反应条件
−−−−−−→目标产物)
【答案】醛基 由黑变红 乙醛
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ 还原性 ①取少量
该甲酸溶液,加入氢氧化钠后蒸馏;②取蒸馏出的液体加入银氨溶液,水浴加热,若有银镜生成则含有乙醛
【解析】
【分析】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ;
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ,迅速伸入乙醇中,发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→;乙醛有刺激性气味;
(3)乙醛含有醛基,能发生银镜反应;
(4)先分离甲酸和乙醛,再用银氨溶液检验乙醛。
(5)乙烯与水发生加成生成乙醇,乙醇氧化为乙醛,两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ,CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ,CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。
【详解】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ,官能团为醛基;
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ,迅速伸入乙醇中,发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→,所以观察到铜丝表面由黑变红;闻到刺激性气味,说明有乙醛生成;
(3)乙醛含有醛基,能发生银镜反应,检验乙醛的化学反应方程式是
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ ;乙醛发生氧化反
应,体现乙醛的还原性;
(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液,加入氢氧化钠后蒸馏;②取蒸馏出的液体加入银氨溶液,水浴加热,若有银镜生成则含有乙醛;
(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇,乙醇氧化为乙醛,两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ,CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ,CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ;以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是:。
4.乙烯是石油裂解气的主要成分,它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
请回答下列问题。
(1)乙烯的电子式为____,结构简式为____。
(2)鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____(填字母)。
A 稀硫酸
B 溴的四氯化碳溶液
C 水
D 酸性高锰酸钾溶液
(3)已知2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂加热
2CH 3COOH 。
若以乙烯为主要原料合成乙酸,其合成路线如图所示。
乙烯A B 乙酸
反应②的化学方程式为________。
工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物,其反应的化学方程式为____,反应类型是____。
【答案】
CH 2=CH 2 BD 2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ∆−−−→或2CH 3CHO+2H 2O nCH 2=CH 2催化剂加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2 加聚反应
【解析】
【分析】 (1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃,根据电子式可以书写结构简式;
(2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,可以被强氧化剂氧化,而甲烷不能;
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,乙醇可以被氧化为乙醛,乙醛易被氧化为乙酸;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。
【详解】
(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合,电子式为:
,根据电子式可以书写结构简
式为:CH 2=CH 2,故答案为:,CH 2=CH 2; (2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,使溴水褪色,可以被强氧化剂高锰酸钾氧化,从而使高锰酸钾褪色,而甲烷不能,故答案为:BD ;
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,所以A 是乙醇,乙醇可以被氧化为B 乙醛,乙醛易被氧化为C 乙酸,乙醇的催化氧化反应为:2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯,反应为:nCH 2=CH 2催化剂加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2,属于加聚反应,故答案为:2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag ∆−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ;nCH 2=CH 2催化剂加热、加压−−−−→CH 2—CH 2;加聚反应。
5.白藜芦醇的结构简式为。
根据要求回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式为______。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为______。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______(填序号)。
A .它属于链状烯烃
B .它属于脂环化合物
C .它属于芳香化合物
D .它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种,写出其中一种同分异构体的结构简式:______。
①碳骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
(5)乙醇(32CH CH OH )、苯酚()与白藜芦醇都含有OH -,下列说法正确的是______(填序号)。
A .乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B .苯酚与白藜芦醇互为同系物
C .三者的组成元素相同
D .三者分子中碳、氧原子个数比相同
C H O碳碳双键、(酚)羟基 C
D 17 C 【答案】14123
【解析】
【分析】
白藜芦醇的官能团有碳碳双键,酚羟基,属于芳香类有机物。
【详解】
C H O。
(1)根据白藜芦醇的结构,分子式为14123
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、(酚)羟基。
(3)白藜芦醇含有苯环,故属于芳香类有机物,同时含有羟基,属于烃的衍生物。
(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变;②两个苯环上都有官能团,通过固定某羟基位置进
行分析,白藜芦醇中苯环的位置如图所示:,左侧苯环的
羟基有1、2、3不同位置,而右侧苯环的两个羟基有4、5;4、6;4、7;4、8;5、6;
5、7等6种不同的相对位置,则共有3×6=18种同分异构体,可能的结构有17种;其中
一种为。
(5) A.乙醇属于烃类衍生物,含有醇羟基;白藜芦醇属于芳香类有机物,含有酚羟基,不
属于同一类别的有机物,A错误;
B.同系物指结构相似,分子式差n个CH2的有机物,苯酚与白藜芦醇分子式相差
C8H6O2,不互为同系物,B错误;
C.三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种,组成元素相同,C正确;
D.乙醇分子中碳、氧原子个数比为2:1,苯酚分子中碳、氧原子个数比为6:1,白藜芦
醇分子的碳、氧原子个数之比为14:3,D错误;
答案为C。
【点睛】
注意同系物定义为结构相似,分子数相差n个CH2的有机物,即同系物属于同一类结构,
官能团数量和结构要一致。
6.糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症,以高血糖为主要标志,长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6),下列说法不正确的是___(填序号);
A.糖尿病人尿糖偏高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
B.葡萄糖属于碳水化合物,分子可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2O C.葡萄糖可用于制镜工业
D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)含糖类丰富的农产品通过发酵法可以制取乙醇,但随着石油化工的发展,工业上主要是以乙烯为原料,在加热、加压和有催化剂存在的条件下跟水反应生成乙醇,这种方法叫做乙烯水化法,试写出该反应的化学方程式:___,该反应的反应类型是____;
(3)今有有机物A,B,分子式不同,均可能含C,H,O元素中的两种或三种,如果将A,B不论以何种比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变,若A是甲烷,则符合上述条件的有机物B中分子量最小的是___(写化学式),并写出分子量最小的含有﹣CH3(甲基)的B的两种同分异构体的结构简式
____、____;
(4)分析下表所列数据,可以得出的结论是(写出2条即可)____。
【答案】B CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应 C2H4O2 CH3COOH HCOOCH3①卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的;②烃基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点最高,其次为溴代烷,氟代烷的沸点最低;③在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烃的情况类似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸点越低
【解析】
【分析】
(1)葡萄糖是多羟基的醛,根据葡萄糖的结构进行分析;(2) 乙烯在催化剂存在条件下与水反应生成乙醇,发生的是加成反应;(3)根据要求相同物质的量的A和B完全燃烧时所消耗的氧气相等进行分析;(4)根据表中的数据变化进行分析推断。
【详解】
(1)A.葡萄糖中含有醛基,醛基能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,故A正确;B.葡萄糖的化学式为C6H12O6,不含有水,故B错误;
C.葡萄糖中含有醛基,能发生银镜反应,故C正确;
D.淀粉水解最终生成葡萄糖,故D正确;
故答案为:B;
(2)乙烯在催化剂存在条件下与水反应生成乙醇,发生的是加成反应;反应的化学方程式为:CH2=CH2+H2O CH3CH2OH;
(3)要满足条件需要,要求1molA或1molB完全燃烧时所消耗的氧气相等,生成的水的物质的量也相等,即A,B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原子,同时相差2n个氧原子,若A是甲烷,则符合上述条件且分子量最小的化合物B为C2H4O2,存在同分异构体为CH3COOH,HCOOCH3;答案:C2H4O2;CH3COOH;HCOOCH3。
(4)卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高;烃基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点最高,其次为溴代烷,氟代烷的沸点最低;在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烃的情况类似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸点越低。
答案:①卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的;②烃基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点最高,其次为溴代烷,氟代烷的沸点最低;③在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烃的情况类似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸点越低。
【点睛】
根据表中所列数据,可以得出的结论是①卤代烷的沸点是随着碳原子数的增加而升高的;
②烃基相同的卤代烷,以碘代烷的沸点最高,其次为溴代烷,氟代烷的沸点最低;③在同一卤代烷的各种异构体中,与烷烃的情况类似,即直链异构体的沸点最高,支链越多的沸点越低。
7.按要求完成下列填空。
Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。
(1)下列化合物中,常温下易被空气氧化的是___(填字母)。
a.苯
b.甲苯
c.苯甲酸
d.苯酚
(2)苯乙烯是一种重要为有机化工原料。
①苯乙烯的分子式为___。
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有___种。
Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式:
(1)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应:___。
(2)1,2-二溴丙烷发生完全的消去反应:___。
(3)发生银镜反应:___。
Ⅲ.水杨酸的结构简式为:,用它合成的阿司匹林的结构简式为:
(1)请写出能将转化为的试剂的化学式___。
(2)阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。
【答案】d C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaHCO3 3
【解析】
【分析】
Ⅰ.(1)a.苯可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化;
b.甲苯可燃,能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化;
c.苯甲酸可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化;
d.苯酚易被空气中的氧气氧化;
(2)①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2;
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为;
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基;
(2)1,2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3,在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应;
(3)醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应;
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基,则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基;(2)阿司匹林中含有酯基、羧基,阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基,酚羟基可继续与NaOH反应,羧基也可与NaOH反应。
【详解】
Ⅰ.(1)a.苯可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化,与题意不符,a 错误;
b.甲苯可燃,能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化,与题意不符,b错误;
c.苯甲酸可燃,不能使酸性高锰酸钾褪色,不易被空气中的氧气氧化,与题意不符,c错误;
d.苯酚易被空气中的氧气氧化,符合题意,d正确;
答案为d;
(2)①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2,则分子式为C8H8;
②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成,产物为,其为对称结构,氯原子
的取代位置有图中6种,即一氯取代产物有6种;
Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基,则方程式为
(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O;
(2)1,2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3,在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可
发生完全消去反应,方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH CH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O;(3)醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应,其方程式为
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
Ⅲ. (1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基,则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基,则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取;
(2)阿司匹林中含有酯基、羧基,阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基,酚羟基可继续与NaOH反应,羧基也可与NaOH反应,则1mol阿司匹林可最多消耗
3molNaOH。
8.不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
(1)下列有关化合物 I 的说法,正确的是____(填字母编号)。
A.遇 FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1mol 化合物 I 最多能与 2molNaOH 反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法,化合物 II 的分子式为
___________。
(3)化合物 II 可由芳香族化合物 III 或 IV 分别通过消去反应获得,但只有化合物 III 能与 Na 反应产生H2,化合物III的结构简式为___________(任写1种);由化合物IV生成化合物II的反应条件为___________ 。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为_______________。
利用
类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的两个反应方程式为:
Ⅰ. CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Ⅱ.____________ 。
【答案】AC C9H10或 NaOH醇溶液,加热CH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
(1)A.化合物 I中含有酚羟基,则遇 FeCl3溶液可能显紫色;
B.化合物 I中不含有醛基,则不能发生银镜反应;
C.化合物 I中含有碳碳双键,能与溴发生取代和加成反应;
D.化合物 I中含有2个酚羟基,1个酯基,1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应;(2)化合物 II为;
(3)化合物 III 能与 Na 反应产生 H2,且消去之后的产物为化合物 II,则化合物 III含有醇羟基;卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键;
(4)烯烃发生加聚反应生成聚合物,则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3;根
据反应①可知,2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。
【详解】
(1)A.化合物 I中含有酚羟基,则遇 FeCl3溶液可能显紫色,符合题意,A正确;
B.化合物 I中不含有醛基,则不能发生银镜反应,与题意不符,B错误;
C.化合物 I中含有碳碳双键,能与溴发生取代和加成反应,符合题意,C正确;
D.化合物 I中含有2个酚羟基,1个酯基,1mol 化合物I 最多能与3molNaOH 反应,与题意不符,D错误;
答案为AC;
(2)化合物 II为,其分子式为C9H10;
(3)化合物 III 能与 Na 反应产生 H2,且消去之后的产物为化合物 II,则化合物 III含有醇羟基,则化合物 III的结构简式为或;卤代烃也能发生消去反应生成碳碳双键,则化合物IV发生消去反应的条件为NaOH醇溶液,加热;(4)烯烃发生加聚反应生成聚合物,则的单体为CH2=CHCOOCH2CH3;根据反应①可知,2CH2=CHCOOH+ 2HOCH2CH3+2CO+O2 2CH2=CHCOOCH2CH3+2 H2O。
【点睛】
聚合物的单体的写法为去掉括号,主链上的碳碳键“单变双,双变单”即可。
9.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是______,试剂Ⅱ中官能团的名称是______,第②步的反应类型是
_______。
(2)第①步反应的化学方程式是_____________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________ 。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。
若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。
(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水,化学方程式为。
(3)根据题给转化关系推断C为,结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成,化学方程式为。
(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃,根据和的结
构推断,试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。
【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识,以简答或填空形式考查。
常涉及如下高频考点:有机物的命名;官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件;反应类型判断;有机物分子中原子共线、共面分析;有机物结构简式推断及书写;有机化学反应方程式书写;同分异构数目判断及书写;有机物合成路线设计等。
解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系,然后阅读题给信息(转化关系和题给信息反应),与教材信息整合形成新的知识网络。
有机推断的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。
常见突破口有:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。
有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。
(5)小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。
审清题目的要求,规范书写化学用语是得分的关键。
题目难度适中。
10.A是化学实验室中最常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,能进行如图所示的多种反应。