2-Aminothiophenes by Gewald Reaction
Gewald反应及其在药物合成中的应用
Gewald反应及其在药物合成中的应用张豹子;刘洋;王凌【期刊名称】《中国抗生素杂志》【年(卷),期】2012(037)008【摘要】2-氨基噻吩类化合物是一类重要的医药中间体,在抗生素的合成中有广泛的应用.Gewald反应是一种合成2-氨基噻吩类化合物的常见方法,该反应的试剂易得、条件温和、适用范围广泛.本文结合近年来国内外文献对Gewald反应的机理、研究发展和应用等方面进行综述.%Gewald reaction is a general method to synthesize 2-aminothiophenes which is an important pharmaceutical intermediate for synthesis of antibiotics. The reaction was widely utilized in pharmaceutical industry due to its unique merits including common reagent involved, mild reaction conditions applied, and so on. This article reviewed the research and development of Gewald reaction via summarizing the literatures on such topic published in recent years.【总页数】8页(P579-586)【作者】张豹子;刘洋;王凌【作者单位】上海市食品药品监督管理局药品审评中心,上海200020;武警总院药剂科,北京100039;四川大学华西药学院临床药学与药事管理学系,成都610041【正文语种】中文【中图分类】R914.5【相关文献】1.微生物转化反应在有机药物合成中的应用研究 [J], 赵梅红2.微生物转化反应在有机药物合成中的应用研究 [J], 赵梅红3.乌尔曼反应在药物合成中的应用 [J], 陈安洁4.微波技术在药物合成反应中的应用研究Ⅰ.环缩合反应初探 [J], 郑时龙;尤庆祥;李麟;孙嫚;江汉保5.微波技术在药物合成反应中的应用研究──Ⅱ.无溶剂条件下酚羟基的甲基化反应[J], 郑时龙;尤庆祥;袁玲;李举联因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
氨噻肟酸卤代工艺的改进方法综述
氨噻肟酸卤代工艺的改进方法综述发布时间：2022-10-27T07:03:57.841Z 来源：《科学与技术》2022年12期6月作者：徐凯文[导读] 对氨噻肟酸工艺中的卤代工艺改进进行了总结,徐凯文上海诺美学校摘要:对氨噻肟酸工艺中的卤代工艺改进进行了总结,介绍了氨噻肟酸工艺中原有的卤代工艺和改进后的卤代工艺的详细操作过程，并总结出卤代工艺改进前后的优点和缺点。
关键词:氨噻肟酸卤代工艺液溴液氯The Improvement of Halogenating reaction in Preparing 2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-Methoxyiminoacetic Acid, Kevin XuAbstract: The improvement of Halogenating reaction in Preparing 2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-Methoxyiminoacetic Acid. Understanding the detailed operation of the original Halogenation reaction and the improved Halogenation reaction in preparing 2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-Methoxyiminoacetic Acid. Then summarize the advantages and disadvantages of before and after improvement of Halogenation reaction.Key words: 2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-Methoxyiminoacetic Acid Halogenating reaction Liquid bromine Liquid chlorine1:背景信息1.1 氨噻肟酸氨噻肟酸结构式见图1。
低共熔溶剂氯化胆碱-尿素催化合成阿司匹林
低共熔溶剂氯化胆碱-尿素催化合成阿司匹林王英磊;陈鑫;常双强;李想;刘学国;张群安【摘要】以水杨酸和乙酸酐作为原料,采用低共熔溶剂氯化胆碱-尿素作为反应介质和催化剂,考察不同反应条件对阿司匹林合成的影响.实验结果表明,在反应温度80℃、酸酐摩尔比1∶2.5、反应时间40 min、氯化胆碱-尿素用量1.5g时,阿司匹林的收率达94％.【期刊名称】《精细石油化工》【年(卷),期】2018(035)006【总页数】4页(P72-75)【关键词】低共熔溶剂;阿司匹林;绿色合成;循环使用【作者】王英磊;陈鑫;常双强;李想;刘学国;张群安【作者单位】南阳理工学院生物与化学工程学院,河南南阳473004;河南省工业微生物资源与发酵技术重点实验室,河南南阳473004;南阳理工学院生物与化学工程学院,河南南阳473004;南阳理工学院生物与化学工程学院,河南南阳473004;南阳理工学院生物与化学工程学院,河南南阳473004;南阳理工学院生物与化学工程学院,河南南阳473004;河南省工业微生物资源与发酵技术重点实验室,河南南阳473004;南阳理工学院生物与化学工程学院,河南南阳473004;河南省工业微生物资源与发酵技术重点实验室,河南南阳473004【正文语种】中文【中图分类】TQ463+4阿司匹林又名乙酰水杨酸，于1853年首次被合成，在1899年开始药用，是水杨酸类解热镇痛药的代表性药物。
近年来，作为“老药新用”的典型代表，在预防和治疗心脑血管系统疾病、抑制艾滋病病毒繁殖、防癌、抗癌等领域也有广泛应用[1-2]。
传统合成阿司匹林的方法是以水杨酸和乙酸酐作原料、浓硫酸作催化剂，经O-酰化反应而制得。
尽管该工艺较为成熟，但是存在副反应多、收率低、废酸排放污染环境、产品色泽差等缺点。
因此，寻找制备阿司匹林的新型绿色、高效催化剂一直是有机合成领域的研究热点。
离子液体作为一种新型“绿色”功能材料，广泛应用于合成化学、催化化学、材料化学、能源化学等领域，已有文献报道将其应用于阿司匹林的合成[3-4]。
卤氨化反应英语
卤氨化反应英语Here is an English essay on the topic of "Halogenation Reactions" with a word count of over 600 words:Halogenation reactions are a fundamental class of organic chemical transformations that involve the introduction of a halogen atom, such as chlorine, bromine, or iodine, into an organic compound. These reactions are of great importance in organic synthesis, as they provide a means to functionalize and modify organic molecules, leading to the creation of new and useful compounds.One of the most common types of halogenation reactions is the electrophilic halogenation of alkenes. In this process, an alkene, which is a carbon-carbon double bond, reacts with a halogen molecule (e.g., Cl2, Br2, or I2) to form a haloalkane, also known as an alkyl halide. The mechanism of this reaction typically involves the initial formation of a bromonium or chloronium ion intermediate, followed by the attack of a nucleophile, such as a halide ion, to displace the halogen and form the final product.For example, the reaction of ethene (C2H4) with bromine (Br2) would proceed as follows:C2H4 + Br2 → CH2Br-CH2Br (1,2-dibromoethane)The bromonium ion intermediate is formed first, and then the bromide ion attacks to displace one of the bromine atoms, resulting in the formation of 1,2-dibromoethane.Another important class of halogenation reactions is the radical halogenation of alkanes. This process involves the use of a radical initiator, such as ultraviolet light or peroxide, to generate a halogen radical, which then abstracts a hydrogen atom from the alkane to form a new alkyl radical. This alkyl radical then combines with another halogen molecule to produce the haloalkane product.For example, the reaction of methane (CH4) with chlorine (Cl2) under radical conditions would proceed as follows:CH4 + Cl· → CH3· + HClCH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·The initial chlorine radical abstracts a hydrogen atom from methane, forming a methyl radical, which then combines with another chlorine molecule to give chloromethane (CH3Cl).Halogenation reactions can also be used to functionalize morecomplex organic molecules, such as aromatic compounds. In these cases, the halogenation typically occurs through an electrophilic aromatic substitution mechanism, where the halogen electrophile replaces a hydrogen atom on the aromatic ring.For instance, the reaction of benzene (C6H6) with bromine (Br2) in the presence of a Lewis acid catalyst, such as FeBr3, would produce bromobenzene (C6H5Br):C6H6 + Br2 (FeBr3) → C6H5Br + HBrThe Lewis acid catalyst helps to activate the bromine molecule, facilitating the electrophilic substitution on the aromatic ring.Halogenation reactions have a wide range of applications in organic synthesis, including the preparation of various pharmaceutical intermediates, agrochemicals, and other valuable organic compounds. Furthermore, the halogenated products can serve as useful building blocks for further chemical transformations, allowing for the synthesis of more complex molecules.In conclusion, halogenation reactions are a versatile and essential tool in the field of organic chemistry, enabling the introduction of halogen atoms into organic compounds and facilitating the creation of a diverse array of useful and often complex chemical structures.。
氨基噻唑衍生物的合成及用途
氨基噻唑衍生物的合成及用途2-氨基噻唑2-氨基噻唑，黄色片状固体。
微溶于冷水、乙醇和乙醚，蒸馏时易分解。
分子中的氨基可与酰氯、酸酐、磺酰氯等进行酰化反应，其衍生物N-乙酰基化合物熔点208℃。
可进行重氮化反应，生成的重氮盐可转换成Cl-、Br-、CN-、NO2-等基团的化合物。
与硫酸反应，在5位引进磺酸基。
用α-氯乙醛与硫脲反应制取。
是合成2-取代噻唑的重要中间体。
1简介结构式中文名称：2-氨基噻唑中文同义词：2-氨基-1,3-硫氮杂茂;2-氨基-1,3-硫氮唑;2-氨基噻唑;2-噻唑胺;2-氨基噻唑,97%;氨噻唑;2-胺噻唑;阿巴多英文名称：2-Aminothiazole英文同义词：1,3-Thiazol-2-amine;2-Amino-1,3-thiazole;4-Thiazolin-2-onimine;Abadol ;aminothiazol;Aminothiazole;cp1585;RP 2921CAS号：96-50-4分子式：C3H4N2S分子量：100.14EINECS号：202-511-6Mol文件：96-50-4.mol2物理性质熔点：91-93 °C(lit.)沸点：117 °C (15.002 mmHg)闪点：117°C/15mm储存条件：Hormones水溶解性：100 g/L (20 ºC)Merck：14,479BRN：105738白色或浅黄色结晶。
溶于热水，稀盐酸和20%硫酸中，微溶于冷水、乙醇和乙醚。
2-氨基噻唑为白色或淡黄色的结晶,从苯和石油醚混合溶剂中析出结晶,其熔点为93℃。
在0.4kPa下蒸馏不分解。
2-氨基噻唑溶于热水,微溶于冷水、乙醇和乙醚,易溶于稀盐酸和20%的硫酸。
2-氨基噻唑盐酸盐为针状结晶,2-氨基噻唑盐酸盐易溶于水，茚三酮显色为绿色。
3化学性质类别：爆炸物品。
毒性分级：高毒。
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 480 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤。
2-芳氨基-1,3-噻唑的合成综述
一、2-氨基苯并噻唑的合成研究进展2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物，如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑（Figure 1-1，A）就属于2-氨基苯并噻唑类化合物；化合物B即夫仑替唑（Frentizole），具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性；N-酰基取代的2-氨基苯并噻唑化合物 C 可以抑制HIV 病毒；N-芳基取代的2-氨基苯并噻唑化合物 D 具有较强的抗癌活性。
2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎；治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。
因此，2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。
（一）氧化分子内环化芳基硫脲分子内氧化环化反应合成2-氨基苯并噻唑即Hugerschoff反应。
1901年，Hugerschoff报道了在氯仿介质中液溴可以使芳基硫脲发生分子内的环化反应得到2-氨基苯并噻唑。
Hugerschoff反应为氧化环化，氧化剂的作用是使硫原子转化为亲电中心，进攻富电子的芳环。
早期使用的氧化剂大都是液溴，不仅毒性大，腐蚀性强，也不易操作。
此后，不断有改进的Hugerschoff反应报道。
2003 年，Alfonzo D. Jordan 用稳定性好固态的苄基三甲基三溴化铵代替（BnNMe3Br3）液溴，成功实现了苯基硫脲的分子内环化得到相应的2-氨基苯并噻唑。
该反应可以在室温下进行，以醋酸或二氯甲烷作为反应介质效果最好，BnNMe3Br3用量为 1 当量。
但是，间位取代基的苯硫脲环化产物有区域异构体，即会同时生成5-位取代和7-位取代的2-氨基苯并噻唑（Scheme 1-1）。
（二）C-H活化分子内环化与芳基硫脲氧化分子内环化法合成2-氨基苯并噻唑相比，C-H活化分子内环化不需要强氧化剂，反应条件相对温和。
2009 年，RobertA. Batey 报道了钯催化的苯基硫脲分子内环化反应。
该反应以四（三苯膦）钯和二氧化锰为催化体系，乙腈作为反应介质，在氧气的作用下反应4.5小时（Scheme1-2）。
2-氨基吡啶标准
2-氨基吡啶标准2-氨基吡啶是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域。
本文将详细介绍2-氨基吡啶的物理性质、化学性质、合成方法以及其在药物合成、材料科学等领域的应用。
首先，2-氨基吡啶（2-Aminopyridine）的化学式为C5H6N2，分子量为94.12g/mol。
它是一种白色晶体，具有刺激性气味。
2-氨基吡啶在水中微溶，容易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚和醚等。
它具有碱性，可以与酸反应生成对应的盐。
2-氨基吡啶是一种强碱，具有良好的碱性。
它可以与酸反应生成相应的盐，如与盐酸反应生成盐酸2-氨基吡啶盐。
此外，2-氨基吡啶还可以进行亲电和亲核取代反应，生成各种衍生物。
例如，通过亲电取代反应可以制备氯代、溴代、碘代等吡啶衍生物；通过亲核取代反应可以合成取代氨基吡啶、酰胺基吡啶等化合物。
2-氨基吡啶可以通过多种方法合成。
目前常用的合成方法有多种，主要包括以下几种：一种是氨和吡啶的反应，通过加热使氨和吡啶反应生成2-氨基吡啶；另一种是通过氯代吡啶和氨的反应制备2-氯吡啶，并进一步通过氧化还原反应将2-氯吡啶还原为2-氨基吡啶；还有一种是使用有机金属催化剂，如钯、铂等，催化吡啶与氨的反应。
这些合成方法具有简单、高效和选择性好的特点。
2-氨基吡啶在药物合成领域具有广泛的应用。
它可以作为药物分子的骨架或活性基团引入到分子中，从而改变药物的性质和活性。
例如，许多抗癌药物中含有2-氨基吡啶结构，这是因为2-氨基吡啶可以与DNA发生相互作用，从而抑制肿瘤细胞的生长。
此外，2-氨基吡啶还可以作为激动剂应用于神经系统疾病的治疗。
除了在药物合成领域，2-氨基吡啶还有重要的材料科学应用。
它可以作为配体与金属离子配位形成配合物，从而用于催化、光学材料等方面。
例如，2-氨基吡啶可以与金属离子形成稳定的配合物，用作催化剂催化有机反应。
此外，2-氨基吡啶还可以作为荧光染料，在荧光显微镜、生物成像等领域发挥重要作用。
综上所述，2-氨基吡啶作为一种重要的有机合成中间体，具有丰富的化学性质和广泛的应用领域。
恶拉戈利及N~2—烷基化鸟嘌呤的合成研究
摘要本文第一部分主要讲述了恶拉戈利的合成。
恶拉戈利（elagolix）由美国艾伯维公司（AbbVie）在2008年开发，于2018年7月由FDA批准在美国上市，是首个也是唯一一个口服非肽类小分子促性腺激素释放激素受体拮抗剂，用于治疗与子宫内膜异位症相关的中度至重度疼痛，如经期盆腔疼痛、非经期盆腔疼痛、性交痛等。
为了获得质量合格、价格适中的恶拉戈利本文发展了一种实用的合成该化合物的方法。
我们以2-氟-6-三氟甲基苯甲腈为起始原料，经还原、与尿素亲核取代、关环反应以59.2%的收率得到重要中间体1-3，然后再溴代、与(R)-N-Boc-D苯甘胺醇亲核取代、Suzuki 偶联、脱Boc保护、与4-碘溴丁酸乙酯、水解合成了目标化合物。
本文特别对化合物1-3的合成条件进行筛选，使得副产物的比例小于2%；本文特别优化了Suzuki偶联的条件，使得催化剂用量为2.5%，并尽可能地避免了副产物的生成。
本路线经9步反应能以18%的总收率得到恶拉戈利，较文献方法，该路线具有操作简便、收率高、成本低的优点。
本文第二部分主要讲述了N2-烷基化鸟嘌呤的合成。
鸟嘌呤类似物在抗癌和抗病毒研究中已有数十年的广泛应用。
迄今为止，已报道的N2-烷基化鸟嘌呤的合成方法还不够方便。
我们在本文中报道了通过对N2和N9位置的双重Boc保护，然后进行N2-烷基化最后再水解，经3步反应以63.1%-73.5%的总收率得到目标化合物。
该方法反应步骤短，操作简单和产率高。
关键词：恶拉戈利；拮抗剂；Suzuki偶联；鸟嘌呤；N2-烷基化；Boc保护；合成AbstractElagolix was developed by AbbVie in 2008 and approved by the FDA in July 2018. It’s the first and the only oral non-peptide small molecule gonadotropin-releasing hormone receptor antagonist, which is used for the treatment of moderate or severe pain associated with endometriosis, such as menstrual pelvic pain, non-menstrual pelvic pain, sexual intercourse pain, etc.In this dissertation, 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzonitrile was used as a starting material and reduced by B2H6 to give compound 1, which was followed by substitution and ring-closing to gain the key intermediate 3 in a yield of 59.6%. Then, the compound 3 went through multi-step reactions to obtain the target compound. In particular, the synthetic conditions of compound 3 were carefully screened, so that the content of the isomer by-product was less than 2%. We also optimized reaction conditions of Suzuki coupling and reduced the amount of catalyst to 2.5%, which avoided the formation of the by-product. In this route, elagolix was synthesized in 18% overall yield by 9 steps. Compared with the literatures, this route has the advantages of easy operations, high yields and low cost.Guanine analogues have wide applications in anti-cancer and anti-viral research for decades. So far, the reported synthetic methods for N2-alkylated guanines are not convenient enough. We herein report an improved three-step synthesis of N2-alkylated guanines (yield: 63.1%-73.5%) via dual-Boc protection of both N2and N9positions, followed with N2-alkylation and subsequent hydrolysis. The advantages of this procedure included short reaction steps, simple operations and good yields.Keywords:elagolix, antagonist, Suzuki coupling, guanine, N2-alkylation, Boc protection, synthesis目录第一部分恶拉戈利的合成研究 (1)一、绪论 (1)1.1子宫内膜异位症 (1)1.2恶拉戈利概述 (2)1.3恶拉戈利的研究价值及现状 (3)1.4文献报道的方法及可行性分析 (4)1.5本文的设计思路 (8)二、中间体1-4的合成 (10)2.1合成路线概述 (10)2.2中间体1-4的合成条件优化 (10)2.3实验部分 (14)2.4本章小结 (15)三、内酰胺水解法合成恶拉戈利 (17)3.1.路线概述 (17)3.2中间体的合成及条件优化 (17)四、酯水解法合成恶拉戈利 (22)4.1路线概述 (22)4.2中间体的合成及条件优化 (22)4.3实验部分 (28)4.4本章小结 (31)五、总结 (33)第二部分N2-烷基化鸟嘌呤的合成研究 (35)一、N2-烷基化鸟嘌呤概述 (35)二、文献报道的方法及可行性分析 (37)三、本文的设计思路 (39)四、N2-烷基化鸟嘌呤的合成探究 (40)4.1N2-烷基化鸟嘌呤的合成 (40)4.2实验部分 (42)五、总结 (47)参考文献 (48)附录Ⅰ 科研成果 (52)附录Ⅱ 部分化合物的谱图 (53)致谢 (73)第一部分恶拉戈利的合成研究一、绪论1.1 子宫内膜异位症1.1.1 子宫内膜异位症概述子宫内膜异位症，简称EMs，指有活性的内膜细胞种植在子宫内膜以外的位置而形成的一种育龄女性常见的妇科疾病[1-3]；由于子宫腔与盆腔由输卵管相通，原本正常生长在人体子宫腔内的内膜细胞，经输卵管进入盆腔异位生长[4,5]。
2-氨基苯硼酸的二聚体-概述说明以及解释
2-氨基苯硼酸的二聚体-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述：2-氨基苯硼酸是一种重要的有机硼化合物，具有广泛的应用前景。
近年来，对于其二聚体形成机制及其在应用中的潜力进行了深入研究。
本文将重点探讨2-氨基苯硼酸的化学结构、性质以及二聚体形成机制，旨在揭示其在材料科学、药物设计等领域的潜在应用价值，并展望未来的研究方向。
通过对2-氨基苯硼酸二聚体的研究，可以更好地理解其在实际应用中的作用机制，为进一步应用开发提供重要的参考依据。
json"1.2 文章结构": {"本文将首先介绍2-氨基苯硼酸的化学结构和性质，然后重点探讨2-氨基苯硼酸的二聚体形成机制。
最后，结合二聚体在研究和应用中的意义，展望未来研究方向，以期对读者有深入的理解和启发。
"}"3.1 二聚体对研究的意义": {},"3.2 二聚体在应用中的潜力": {},"3.3 展望未来研究方向": {}}}}请编写文章1.2 文章结构部分的内容1.3 目的本文旨在探讨2-氨基苯硼酸的二聚体形成机制及其在化学领域中的重要性。
通过深入研究2-氨基苯硼酸分子的化学结构和性质，我们将探讨其在形成二聚体过程中所扮演的角色，以及二聚体对研究和应用的潜力。
我们希望通过本文的分析，为相关领域的研究者提供新的思路和启发，推动2-氨基苯硼酸二聚体的进一步研究和应用。
}请编写文章1.3 目的部分的内容2.正文2.1 2-氨基苯硼酸的化学结构2-氨基苯硼酸是一种含有苯环和硼酸基团的有机化合物，化学结构如下：
２１ ０ １年 １月
杭州 师范 大学 学报 （ 自然 科 学 版 ）
Ｊ ｕｎ ｌ ｆ ａ ｇ ｈ ｕＮ ｒ ｌ ｎ ｅ ｓ ｙ Ｎ ｔｒｌ ｃｅ ｃ ｄｔ ｎ ｏ ｒａ ｏ ｎ ｚ ｏ ｏｍａ Ｕ ｉ ｒ ｉ （ ａｕａ Ｓ ｉｎ ｅ Ｅ ｉｏ ） Ｈ ｖ ｔ ｉ
改进 ， 如使 用特 殊 的底物 ， 。 利用 昂贵 的离子 液体口 嵋或采 用微波 加 热 的技术 等 以期 提 高 收率 ， 是 效 但 果都 不够 明显 ， 仍然 难 以解决选 择性 差 的 问题 ． 因此 发展 高 效合 成 多 取 代 ２氨 基 噻 吩 的方 法 显 然是 一 个 一 重要 的课 题 ， 为此笔 者报 道 了一种新 型 的合 成 多取 代 基 的 ２氨基 噻 吩衍 生 物 的方 法 ， 用 复 合 型 的有 机 一 采 胺及 有机 酸作 为催 化体 系 ， 以有效 地 抑制 副 反应 并 以较高 的收 率 、 选择 性 地 得 到 单 一 的 ２氨基 噻 吩 可 高 一
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ＣＨ ２ ２ ）， ， Ｈ
２ ３ （ ， ＣＨ２，２Ｈ ），１ ３ （ ， ０ＣＨ２ ．２ ｍ 一 ． ２ ｆ一 ＣＨ 。，３Ｈ ） ．
５ ４
杭州 师范 大学学 报 （ 自然科 学版 ）
２１ ０ １年
２ 结 果 与讨论
将 １ ０ｍｍｏ 的 ２丁 酮 、０ｍｍ ｌ 硫 磺 以及 １ ｏ 的 氰 基 乙 酸 乙 酯 （ ｌ： ． ） 于 ５ｍ 乙 醇 中 ， ｌ 一 １ ｏ 的 ３ｍｍ ｌ １： １３ 溶 Ｌ 并
加入 １ ０ｍｍｏ 的三乙胺和 １ ｜ ０ｍｍｏ 的对 甲苯磺酸 ， ｌ 在磁 力搅拌下 加热 到 ７ ０℃并 保持 该温度 １ ， 应结束 ２ｈ 反 后加入 水并用 乙酸 乙酯萃取 ３次 ， 并 有机相 ， 合 用无 水硫 酸钠 干燥 ， 过滤 后蒸 去有 机溶 剂 ， 到粗 品 ， 用 柱 得 使 层析分 离得到纯 品． 所有 化合物均为 已知化合物 ， 用核磁共振 等表征技术 确定其化合 物为预期结 构． 利
Gewald反应及其在药物合成中的应用
摘 要 ：２氨 基 噻 吩 类 化 合 物 是一 类 重 要 的 医 药 中 间体 ，在 抗 生 素 的 合 成 中有 广 泛 的应 用 。Ｇｅ ｌ反 应 是 一 种 合 成 ２氨 基 噻 一 ｗａ ｄ ．
吩类 化合物 的常见方法 ，该反应的试剂易得 、条件温和 、适用范 围广泛 。本文 结合近年来 国内外文献对Ｇｅ ａｄ ｗ ｌ反应的机理 、研
ｐ ａ ｍ ａ ｅ ｔ ａ ｔｒ ｄ ａ ｅ ｆ ｒｓ ｎ ｈ ｓｓｏ ｎ ｉ ｉｔｃ ． ｈ ｅ ｃｉ ｎ ｗａ ｄ ｌ ｔ ｉ ｅ ｈ ｒ ｃ ｕ ｉ ａ ｄ ｓ ｙ ｈ ｒ ｃ ｕ ｉ ｌｉ ｅ ｍｅ ｉ ｔ ｏ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ ｔ ｏ ｉｓ Ｔ ｅ ｒ ａ ｔ ｓｗｉ ｅｙ ｕ ｉ ｚ ｄ ｉ ｐ ａ ｍａ ｅ ｔ ｌ ｎ ｕ ｔ ｃ ｎ ａ ｂ ｏ ｌ ｎ ｃ ｉ ｒ
着 ２氨 基 噻 吩 类 化 合 物 的用 途 越 来 越 广 泛 ，越 来 越 一
多 的药 物化 学 家们 关注 Ｇ ｗａ 反应 的发 展［。 ｅ ｌ ｄ ｚ － １ Ｇｅ ｌ反 应 的类 型 ｗａｄ Ｇｅ ｌ反 应主 要 有３ 反应 类 电子 的基 团如 ： 甲酯 、 乙酯 、 与
等 为 溶 剂 ，整个 反应 体 系 在 ５ ￣ 应【６ ０Ｃ反 ］ ＿，生成 ２ 氨 一 基 噻吩 类化 合物 ３图 １。 （ ） 第￣ Ｇｅ ｌ反应 类 型 的反应 底 物 包 括 ：醛 、 ｗａｄ 酮 或者 １ ． ， 二羰 基 化合 物４ 活泼 的氰 基 化合 物２ 氰 ３ 与 如
Ａ ｍｅ ｏｉｅ ｏｃｓＢ ｉｎ ０ ９ ３ Ｄ ｐ ｒ ｎ ｆ ｉｉａＰ ａ ａｙａｄＰ ａ ｃ ｄ ｎｓ ａｉｎ ｒ ｄＰ ｌ ｒｅ， ｅ ｉｇ １０ ３ ； ｅ ａｔ ｔ ｎｃｌ ｈ ｒ ｃ ｎ ｈｒ ｙＡ ｍｉｉｒｔ ， ｃＦ ｊ ０ ｍｅ ｏ Ｃｌ ｍ ｍａ ｔ ｏ Ｗｅｔ ｈｎ ｃｏ ｌ ｆ ｈｒ ｃ ， ｉ ｕｎＵｎｖｒｉ ， ｈｎ ｄ １ ０ １ ｓ Ｃ ｉａＳｈ ｏ ｏ Ｐ ａｍａｙ Ｓｃ ａ ｉｅｓｙ Ｃ ｅｇ ｕ６ ０ ４ ） ｈ ｔ
gewald氨基噻吩合成
gewald氨基噻吩合成
gewald氨基噻吩是一种有机合成的方法，其合成步骤如下：步骤1: 合成2-羰基酮基物质:开始合成过程时,首先需要准备2-羰基酮基物质。
可以通过在α位上引入氨基基团来合成。
常见的方法是通过加热酮类化合物和胺反应来使它们发生亲核加成反应。
步骤2: 硫醇反应:将2-羰基酮基物质与硫醇反应。
这可以通过在碱性条件下进行亲核取代反应实现。
产物是2-羟基取代的硫醇化合物。
步骤3: 醛酮化:将2-羟基取代的硫醇化合物进行醛酮化反应。
这一步骤可以通过在酸性条件下将硫醇氧化成酮来实现。
步骤4: 环合反应:将醛酮化合物与二硫化碳反应，使其发生环合反应。
这一步骤可以通过在酸性条件下进行，二硫化碳的亲核取代反应促使环合形成。
步骤5: 氢气还原:将环合产物进行氢气还原。
这一步骤可以在高压下进行，将硫原子还原成氢原子，产生氨基噻吩化合物。
通过以上步骤，就可以合成gewald氨基噻吩。
需要注意的是，每个步骤中的反应条件以及所需试剂可能会有一些变化，具体的合成方法可以根据具体的反应条件和试剂来进行调整。
2氨基吡啶用途
2氨基吡啶（2-Aminopyridine）是一种有机化合物，分子式为C5H6N2，它在化学和生命科学领域有着广泛的应用。
本文将对2氨基吡啶的用途进行详细介绍。
1. 催化剂2氨基吡啶是一种有效的有机催化剂，可用于多种化学反应中。
它可以在有机合成中催化亲核取代、加成反应和环化反应等。
例如，在Michael加成反应中，2氨基吡啶可以作为碱催化剂催化这一重要的群转移反应。
此外，它还可以催化酯的加成反应、酰胺的合成、C-C键形成反应等。
2氨基吡啶作为催化剂具有高效、选择性好等特点，因此在有机合成中得到广泛应用。
2. 药物合成中间体2氨基吡啶是合成吡啶类药物的重要中间体。
吡啶类药物在临床应用中具有广泛的效果，例如抗癫痫药物、抗精神疾病药物和抗肿瘤药物等。
通过对2氨基吡啶的化学修饰可以得到各种各样的吡啶类药物。
这些药物具有不同的作用机制和药理学特性，可用于治疗各种疾病。
3. 化学分析2氨基吡啶可作为化学分析中的试剂和指示剂。
在分光光度法中，2氨基吡啶可用于测定金属离子的浓度。
它与金属离子形成稳定的络合物，可以通过测定络合物的吸收光谱来确定金属离子的浓度。
此外，2氨基吡啶还可用作氨的指示剂，因为氨与2氨基吡啶可以形成明显的颜色变化。
4. 防腐剂由于2氨基吡啶具有良好的防腐性能，它常常被用作涂料、塑料和金属表面处理剂的防腐剂。
2氨基吡啶能够与金属表面形成稳定的络合物，并且具有一定的杀菌作用，从而起到保护金属免受腐蚀的作用。
此外，2氨基吡啶还具有吸湿性，可以吸收湿气，防止物品受潮和腐烂。
5. 其他应用除了以上几个主要应用领域，2氨基吡啶还可以作为有机合成试剂、染料和表面活性剂等。
它在有机合成中可以用于氨基化反应和N-烷基化反应等。
在染料工业中，2氨基吡啶可以用来合成含有吡啶结构的染料。
此外，由于2氨基吡啶具有良好的表面活性，它还可以作为表面活性剂应用于洗涤剂和乳化剂等领域。
综上所述，2氨基吡啶是一种具有广泛应用的有机化合物。