脂肪酸多聚甘油酯分子结构与性能相关性研究
脂肪酸聚甘油酯的分析
脂肪酸聚甘油酯的分析
杨继 生 张俊桂 扬 州 大学 化学化 工 系 徐逸云
倪永 全
摘 要
扬 州进 出 口商品检验 局
无锡 轻工 大学化 工 系
采用 ＭＳ Ｈ Ｌ ＭＳ联用法对 脂肪 酸聚甘油酯样 品进行测定。通过直接进样 Ａ Ｃ 质谱分析 ， 、 Ｐ Ｃ— ＰＩ 来确定样品组
从表 ｌ中可 以看 出， 层后 ． 分 上层 与下层 的油脂 熔 由于 同时 形成 的 晶核 很 多 ， 易 产 生 细 微 、 定形 的 容 无 点有 着较 大 差别 ． ３ ＇ 对 ３ Ｅ棕榈 油来 说 ． 别更 大 ， 差 可相 结 晶 ， 整个 体 系 的粘度 变 大 ， 使 晶体 不容 易成 长 ， 容 不
３ 毛 细管 的制备
比毛细管内油脂的温度高， 会使最终熔点结果偏高。 棕榈油熔点的检测看似简单 ， 它的成分组成较 但
３ １ 将 蘸 入 油脂 的毛 细 管 迅速 置 于 冰上 冷 却 ， ． 以免 复杂 ， 并且还具有 多晶型及导热性差等特点 ， 要求测 毛 细 管 内漏进 空气 ． 在 冰 上冷却 时 ， 放 勿将 蘸有 油 脂 试 熔 点 的条 件 十分 严 格 ， 因此从 实 验 材 料 的选 择 、 样 毛 固化 条 件 的 选 择到 最 终 的 的一 端 接触 冰 面 ， 以免 冰 上 熔化 的微 量 水 渗 入 毛 细 品 的 制备 、 细管 的制 备 、 管， 影响熔 点结 果 的判 定 ３ ２ 油脂 固化后 ， ． 要擦 干 净毛 细管 表 面的油 脂 ， 因为 油 脂本 身 的导热性 差 ， 毛细 管外 壁残 留 的油脂 影 响熔 点 的观察 、 使传 热效 果差 而 引起结 果偏 高 。 会
ｐｎｎ ｌ ｌｅｒ ｓ ｒ ａ ｅ ｎ ｌ ｅ ｙ ｎｅｔ ｇｓｍ ｌ ｄ ｅｔ ｅＡ Ｃ ａｓ ｐｃ ｏ ｔ Ｅ ｔ ｓ ｎ ｏｅｔ ｆ ｏｙ ｙｅ ｌ ｔ ｔ ａ ｚｄ ｊｃ ｎ ｐｅ ｉ ｃ ｙｉ ｔ Ｐ Ｉ ｓ ｓｅｔ ｍｅ ｙ． ｓ ｒ ｉ ｏｐ ｇ ｏｅ ｅ ｃ １ ａ ｙ ｂ ｉ ｉ ａ ｂ ｒ ｌ ｎ ｈ ｍ ｒ ｒ ｅ
聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成、性质与应用研究进展
第37卷第5期2019年9月食品科学技术学报Journal of Food Science and TechnologyVol.37No.5Sep.2019 doi:10.3969/j.issn.2095⁃6002.2019.05.001文章编号:2095⁃6002(2019)05⁃0001⁃06引用格式:徐宝财,张洁颖,张桂菊,等.聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展[J].食品科学技术学报,2019, 37(5):1-6.XU Baocai,ZHANG Jieying,ZHANG Guiju,et al.Research progress on synthesis,properties and application of polygly⁃cerol fatty acid ester emulsifiers[J].Journal of Food Science and Technology,2019,37(5):1-6.聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展徐宝财, 张洁颖, 张桂菊, 陈芳莉, 赵飞飞(北京工商大学轻工科学技术学院/北京市食品风味化学重点实验室,北京 100048)摘 要:聚甘油脂肪酸酯是一类安全㊁高效㊁多功能的非离子乳化剂,广泛应用于食品㊁化妆品㊁医药等领域㊂近年来,对于聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质及应用研究非常活跃㊂概述了聚甘油脂肪酸酯的化学合成方法或酶催化合成方法,主要介绍了聚甘油脂肪酸酯的安全性㊁表界面性质㊁乳化性㊁抑菌性等重要性质的研究进展,重点阐述了聚甘油脂肪酸酯在功能性成分的包载与递送㊁油脂结晶调节㊁面团调理剂和柔软剂,以及食品工业中起泡和稳定泡沫等方面的应用,并对今后的研究方向进行了展望㊂关键词:聚甘油脂肪酸酯;食品乳化剂;化学合成;酶催化合成;表界面性质;乳化性;抑菌性中图分类号:TS202.3 文献标志码:A收稿日期:20190901基金项目:国家自然科学基金资助项目(21676003);国家重点研发计划项目(2017YFB0308701);北京市教委科技计划重点项目(KZ201510011010);北京市教委市属高校创新能力提升计划项目(TJSHG201510011020)㊂第一作者:徐宝财,男,教授,博士,主要从事表面活性剂的设计㊁合成㊁性质与应用研究㊂ 聚甘油脂肪酸酯是一种绿色㊁安全㊁多功能的非离子乳化剂,被联合国粮农组织和世界卫生组织(FAO/WHO),以及欧盟㊁美国㊁日本㊁中国等审定批准用作食品添加剂㊂聚甘油脂肪酸酯是由脂肪酸及其衍生物与聚甘油反应制得,原料来源于天然可再生资源,可完全生物降解,由于其优异的乳化㊁泡沫㊁结晶调节及抑菌性能,广泛用于食品㊁医药及化妆品等直接关系到国民健康的行业及其他工业领域[1]㊂聚甘油脂肪酸酯的化学结构和理化性质与聚甘油的聚合度㊁脂肪酸种类及酯化度有关,其中:聚甘油的聚合度一般为2~10;脂肪酸的碳链长度一般为6~18,而且碳链可以是饱和或者不饱和的,也可以是直链或者带支链的;另外,羟基的酯化度可为单酯㊁双酯以及多酯等,从而可以得到一系列结构多样㊁性质各异的聚甘油脂肪酸酯类乳化剂,可以满足多种应用需求[2]㊂本文主要概述聚甘油脂肪酸酯的合成方法㊁性质以及应用研究进展㊂1 聚甘油脂肪酸酯的合成聚甘油脂肪酸酯可以通过聚甘油的一个或者多个羟基与脂肪酸的酯化反应来合成,也可以通过聚甘油与油脂或脂肪酸甲酯的酯交换反应来制备㊂1.1 化学法合成目前,工业上普遍采用化学法合成,即由脂肪酸及脂肪酸的衍生物(油脂㊁脂肪酸酯等)在酸或碱催化剂存在下与聚甘油进行反应制备㊂周星[3]分别以月桂酸和癸酸为原料,氢氧化钠作为催化剂,反应温度220℃,在氮气保护条件下,采用直接酯化法与聚甘油反应合成月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯㊂Usha等[4]以由棉籽油和蓖麻籽油水解而得的脂肪酸与聚甘油在230~235℃条件下进行酯化反应制备聚甘油脂肪酸酯㊂Shikhaliev等[2]分别采用己酸㊁辛酸㊁癸酸㊁月桂酸㊁肉豆蔻酸㊁棕榈酸和硬脂酸为原料,经甲酯化制备相应的脂肪酸甲酯,再与聚甘油1(平均聚合度为5)在碱催化剂作用下进行酯交换反应制备一系列不同碳链长度㊁不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯㊂所用碱催化剂有氢氧化钠㊁碳酸钠㊁甲醇钠㊁氢氧化钾和碳酸钾等,其中甲醇钠催化效果最好㊂根据脂肪酸碳链长度不同,酯交换反应的温度为180~220℃㊂前述以无机碱或酸作为催化剂的均相催化反应存在以下几个方面的问题:1)工艺反应温度高(通常在200℃以上),能耗高,对设备要求高,同时导致最终产品通常有令人不愉快的颜色㊁气味等,限制了聚甘油脂肪酸酯在食品㊁个人护理用品等领域的应用㊂2)由于催化剂选择性低,副产物多,而且为了获得有价值的低酯化度的产物,需要加入大大过量的聚甘油,导致分离提纯的难度大㊂此外,生产过程会产生大量的废弃物,因为必须中和作为催化剂的无机酸或碱,通常需要加漂白剂和吸附剂以除去最终产品的不良色泽和气味㊂开发新型㊁绿色的催化剂是近年来研究的热点,如固体非均相催化剂,可克服副反应多㊁能耗大㊁资源浪费㊁环境污染等缺点,具有高效㊁可重复利用等优势㊂聂蓉蓉[5]研究了4种固体催化剂(KOH/ MgO㊁NaOH/MgO㊁KOH/Al2O3㊁NaOH/Al2O3),用于中碳链脂肪酸聚甘油酯的合成,经筛选得出KOH/ Al2O3的催化效果最好,且催化剂可重复利用,开发了聚甘油脂肪酸酯的绿色合成工艺,减少了对环境的污染㊂Márquez⁃Alvarez等[6]提出基于MCM-41和其他介孔结构的固体催化剂是用于大规模生产聚甘油脂肪酸酯及其他多元醇脂肪酸酯类乳化剂更有效的新方法,具有很强的研究意义和经济价值㊂另外,邹强[7]采用离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-作为催化剂,催化三聚甘油和中碳链脂肪酸进行酯化反应合成中碳链脂肪酸三聚甘油酯,催化性能好,而且重复利用5次之后反应体系的酯化率仍然保持在90%左右,具有良好的重复使用性能㊂1.2 酶催化法合成固体催化剂和离子液体等新型催化剂具有良好的催化性能且可重复使用,应用前景良好,但是应用于合成聚甘油脂肪酸酯的酯化反应仍然需要200℃以上的反应温度,高能耗㊁最终产品的色泽气味等问题并没有得到很好的解决㊂近年来,酶催化法合成聚甘油脂肪酸酯受到全世界的广泛关注,该方法反应条件温和(反应温度通常低于100℃),酶催化剂具有很高的选择性,副反应少㊁产品质量好㊁安全性高[8-10]㊂肖伊莎等[11]以工业油酸和低聚甘油为原料,经磷脂酶A1催化酯化制备低聚甘油脂肪酸酯,反应温度45℃,加酶量1.6%(占底物总质量),加水量4%(占底物总质量),底物摩尔比1∶1,反应时间12h,酯化率可达56.6%㊂Wan等[12]以脂肪酶Li⁃pozyme435作为催化剂,在无溶剂体系中催化油酸和低聚甘油进行酯化反应制备低聚甘油脂肪酸酯,反应时间4.5h,反应温度90℃,酶用量2%(占底物总质量),酯化率可达95%以上㊂Peng等[1]分别采用长碳脂肪酸㊁中碳脂肪酸和短碳脂肪酸为原料,使用脂肪酶Lipozyme435作为催化剂,在无溶剂体系中与聚甘油进行酯化反应制备不同碳链长度的聚甘油脂肪酸酯,反应温度约为84℃,反应时间6h,酯化率67%~72%㊂Wang等[13]采用月桂酸甲酯与十聚甘油通过脂肪酶(novozym435)催化进行酯交换反应,制备十聚甘油月桂酸酯,反应温度为65℃,最优条件下月桂酸甲酯的转化率为84.4%㊂2 聚甘油脂肪酸酯的性质2.1 安全性1978年联合国粮农组织㊁世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(JECFA)制定了聚甘油脂肪酸酯的每日允许摄入量(ADI值)为25mg/(kg体质量)㊂2017年,欧洲食品安全局(EFSA)食品添加剂专家组对聚甘油脂肪酸酯作为食品添加剂的安全性重新进行了评估㊂聚甘油脂肪酸酯在胃肠道中几乎可完全水解为聚甘油与脂肪酸,在现有的研究中没有发现聚甘油和脂肪酸有任何不良反应㊂在短期亚慢性或慢性毒性研究中也未观察到聚甘油脂肪酸酯具有副作用,测试的最高剂量分别为9000mg/(kg体质量)和2500mg/(kg体质量)㊂基于现有的研究结果,也未发现聚甘油脂肪酸酯具有遗传毒性和生殖毒性㊂因此,专家组认为聚甘油脂肪酸酯作为食品添加剂在目前的使用量和使用范围内不存在安全问题,不需要规定ADI值[14]㊂2.2 表界面性质聚甘油脂肪酸酯分子结构中的脂肪酸残基部分作为亲油基,聚甘油骨架上的游离羟基作为亲水基,具有优良的表面活性,可显著降低水溶液的表面张力以及油水界面张力,从而产生乳化㊁泡沫㊁去污等性能㊂Kato等[15]研究了一系列不同聚甘油聚合度(分别为2㊁3㊁4和5)的聚甘油单月桂酸酯的表面活性㊂结果表明,聚甘油单月桂酸酯的临界胶束浓度2食品科学技术学报 2019年9月(critical micelle concentration,CMC)随着甘油聚合度增加而线性增加,其临界胶束浓度时的最低表面张力(酌CMC)也从27.7mN/m线性增加到39.6mN/m㊂另外,聚甘油单月桂酸酯的起泡性能也随着甘油聚合度的增加而增强,同时具有优良的泡沫稳定性㊂聚甘油单月桂酸酯的油/水界面张力(玉米油作为油相)随着甘油聚合度的增加先减小后增大,其中三聚甘油单月桂酸酯的界面张力最低,为1.7mN/m㊂聚甘油单月桂酸酯的去污性能与油/水界面张力存在相关性,随着甘油聚合度的增加先增大后减小,三聚甘油单月桂酸酯的去污效率最高为96.7%㊂Kumar等[16]研究了二聚甘油脂肪酸酯的表面活性,与双酯相比,二聚甘油单脂肪酸酯降低水溶液表面张力的能力更强,乳化性以及泡沫性能更优良㊂当酯化度相同时,短链脂肪酸酯比长链脂肪酸酯显示出更好的表面活性㊂与二聚甘油单硬脂酸酯相比,二聚甘油单油酸酯的亲脂部分存在的双键使其乳化稳定性降低㊂由于疏水碳链中存在羟基,二聚甘油蓖麻油酸酯的泡沫性能较弱㊂一种商业化聚甘油脂肪酸酯(PGE55),是由二聚甘油脂肪酸酯㊁三聚甘油脂肪酸酯和四聚甘油脂肪酸酯组成的混合物,其中脂肪酸碳链为硬脂酸和棕榈酸㊂Gupta等[17]研究了PGE55的表面张力随浓度的变化情况,在1.7×10-4~7mol/L浓度内,其表面张力基本保持不变,约为40mN/m,说明PGE55的临界聚集浓度(CAC)小于1.7×10-4mol/L㊂2.3 乳化性聚甘油脂肪酸酯的乳化性与其亲水亲油平衡值(hydrophile lipophilic balance,HLB值)有关,根据聚甘油的聚合度㊁脂肪酸碳链长度以及酯化度的不同,其HLB值可为2~16,即可作为亲水性乳化剂,也可作为亲油性乳化剂㊂Peng等[1]研究了长碳链脂肪酸聚甘油酯㊁中碳链脂肪酸聚甘油酯和短碳链脂肪酸聚甘油酯的乳化性,结果表明乳化剂的碳链越长㊁添加量越大,其乳化稳定性越好㊂其中,由长碳链脂肪酸聚甘油酯作为乳化剂制备的乳液平均粒径最小,具有最佳的稳定性㊂Shikhaliev等[2]研究了一系列不同碳链长度㊁不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯的乳化性,结果表明乳化性与聚甘油脂肪酸酯的碳链长度和酯化度均呈非线性关系,其中辛酸㊁癸酸㊁月桂酸和肉豆蔻酸的三酯㊁四酯混合物具有较好的乳化效果㊂形成的乳液类型与油水比例和乳化剂的HLB值有关,当油水比为4∶1时,所有聚甘油脂肪酸酯均形成O/W型乳液;当油水比为1∶1时,HLB值高于9的聚甘油脂肪酸酯(单酯㊁双酯及部分三酯和四酯)形成O/W型乳液,而HLB值低于9的聚甘油脂肪酸酯(七酯及部分三酯和四酯)形成W/O型乳液㊂由樟树籽仁油制备的中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化性与油水比和乳化剂的浓度有关,当乳化剂浓度一定时,其乳化性随着水相比例的增加先增加后减小,油水比为4∶6时,中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化能力最强;当油水比一定时,中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化能力随着乳化剂浓度增加而增大[7]㊂2.4 抑菌性除了具有优良的乳化性能之外,聚甘油脂肪酸酯还具有较强的抑菌作用,能有效抑制细菌㊁酵母等真菌的生长㊂Yamazaki等[18]研究了植物精油与乳酸链球菌肽㊁二聚甘油脂肪酸酯对单核细胞增生李斯特菌的抑菌活性㊂在不同碳链长度的二聚甘油脂肪酸酯中,二聚甘油单月桂酸酯对单核细胞增生李斯特菌的抑菌活性最高,其次是二聚甘油单肉豆蔻酸酯和二聚甘油单癸酸酯,二聚甘油单棕榈酸酯在质量分数小于等于0.04%时,对单核细胞增生李斯特菌没有抑制效果㊂同时,乳酸链球菌肽和二聚甘油脂肪酸酯与植物精油复配使用,能增强植物精油的抑菌活性,从而可减少食品中防腐剂的添加量㊂周星[3]研究了中碳链脂肪酸聚甘油酯(月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯)对常见细菌(大肠杆菌㊁枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌)㊁常见真菌(酿酒酵母和黑曲霉)的抑制效果,结果表明所有指示菌对月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯均有敏感性,且癸酸聚甘油酯的抑菌性优于月桂酸聚甘油酯㊂中碳链脂肪酸聚甘油酯对真菌的抑制效果优于细菌,对革兰氏阳性菌的抑制效果优于革兰氏阴性菌,对酿酒酵母的抑制效果最佳㊂抑菌机理的研究结果表明,经中碳链脂肪酸聚甘油酯处理后,指示菌细胞膜的通透性均有不同程度的增加,同时细胞内蛋白质和核酸类物质均有不同程度的泄漏㊂聚甘油脂肪酸酯的抑菌性与其碳链长度有关,中碳链脂肪酸聚甘油酯(C10~C14)具有较好的抑菌效果,因此中碳链脂肪酸聚甘油酯既是一种优良的食品乳化剂,又是一种高效㊁安全的食品防腐剂㊂3 聚甘油脂肪酸酯的应用3.1 功能性成分的包载与递送聚甘油脂肪酸酯结构多样,由于甘油聚合度㊁脂3第37卷第5期 徐宝财等:聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展肪酸碳链长度以及酯化度不同,其性质各异,HLB 值变化范围大,既可作为O/W型乳化剂,也可作为W/O型乳化剂,还可形成多重乳状液㊂因此,在药物以及食品㊁化妆品功能性成分的包载和递送方面具有广阔的应用前景㊂聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂,中碳链三脂肪酸甘油酯作为油相,在乙醇㊁1⁃丙醇等短链醇作为助表面活性剂的条件下,能形成稳定的微乳液,可用于胰岛素等蛋白质类药物的包载和递送[19]㊂Yamagata等[20]以二聚甘油单硬脂酸酯㊁四聚甘油单肉豆蔻酸酯㊁四聚甘油二硬脂酸酯㊁四聚甘油三棕榈酸酯等11种不同甘油聚合度㊁不同弹链长度以及不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯为基质,以干扰素⁃α作为模型蛋白质,开发了基于聚甘油脂肪酸酯的新型蛋白质递送体系㊂体外释放研究结果表明,该递送体系可实现蛋白质的缓释,并保证蛋白质在缓释期间的稳定性,从而提高蛋白质的生物利用度㊂Shima等[21]以十聚甘油单月桂酸酯等聚甘油脂肪酸酯作为亲水性乳化剂,六聚甘油聚蓖麻油酸酯作为亲油性乳化剂,制备了W/O/W型乳液,可作为亲水性药物或其他活性成分的包载递送体系㊂聚甘油脂肪酸酯作为非离子乳化剂制备稳定的O/W纳米分散体系,用于包载脂溶性的功能性营养物质β⁃胡萝卜素㊂研究表明甘油聚合度的增加可以得到较小粒径且更稳定的纳米分散体系,同时脂肪酸碳链的长度也对分散体系的粒径和稳定性有影响,其中十聚甘油单月桂酸酯作为乳化剂的纳米分散体系具有最佳的稳定性[22]㊂类似地,十聚甘油单月桂酸酯作为乳化剂制备的微乳液用于包封β⁃谷甾醇和γ⁃谷维醇,具有良好的稳定性和较高的包封率[23]㊂神经酰胺AP是皮肤角质层脂质的组成部分,有助于恢复老化及受损皮肤的屏障功能,但由于其水溶性差,而且较难渗透进入角质层,因此常规剂型的神经酰胺AP的有效性非常有限㊂以聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂制备包载神经酰胺AP的微乳液,与传统亲水性乳霜相比,可显著提高神经酰胺AP的体外释放及渗透性[24]㊂3.2 油脂结晶调节油脂存在同质多晶现象,即存在多种同质多晶型,不同的同质多晶体具有不同的性质,合适的同质多晶体对于油脂加工来说非常重要㊂聚甘油脂肪酸酯结构丰富,不同的聚甘油脂肪酸酯对于油脂结晶调节作用不尽相同㊂Sakamoto等[25]研究了十聚甘油十山嵛酸酯(HLB值为2.3)和十聚甘油七山嵛酸酯(HLB值为4.3)对棕榈油结晶的影响,结果表明添加1%的聚甘油山嵛酸酯的棕榈油晶体较小,而晶体数量大于没有添加聚甘油脂肪酸酯的棕榈油晶体的数量,表明聚甘油山嵛酸酯可以促进棕榈油晶核的形成,但是抑制晶体的生长㊂类似的研究结果表明[26],聚甘油混合脂肪酸酯(PGEmix⁃8,HLB值为1.6)对棕榈油的结晶有显著的影响,而且效果随着聚甘油脂肪酸酯的添加量变化而变化㊂当PGEmix⁃8添加量为0.1%~0.5% (质量分数)时,对于棕榈油晶核的形成没有显著的影响,但是对晶体的生长速率有明显的抑制作用㊂当PGEmix⁃8添加量为0.7%(质量分数)时,对棕榈油晶核的形成具有明显的促进效果㊂然而快速成核并不意味着晶体生长更快,高浓度的PGEmix⁃8对棕榈油晶体的生长也有着明显的抑制作用,且比低浓度的抑制作用更强㊂从晶体的微观形貌可以看出,添加0.7%的PGEmix⁃8时,棕榈油晶体更小,尺寸更均匀㊂含有高浓度脂肪酸双甘油酯(diacylglycero, DAG)的液态油通常比主要成分为脂肪酸三甘油酯的油在低温冷藏时更容易产生沉淀,出现浑浊现象,这在实际应用中是需要避免的㊂Saitou等[27]研究发现添加含有棕榈酸和油酸残基的聚甘油脂肪酸酯(添加量为0.2%)可以有效抑制富含DAG的液态油的结晶现象㊂3.3 面包烘焙调理剂和柔软剂聚甘油脂肪酸酯用作面包制作过程中的面团调理剂和面包柔软剂,可使面包蓬松㊁柔软㊂Garti 等[28]研究发现聚甘油脂肪酸酯可以增加面包的体积,而且添加聚甘油月桂酸酯时比聚甘油硬脂酸酯和聚甘油油酸酯更多地增加了面包的体积㊂Miy⁃amoto等[29]研究了6种不同碳链长度的十聚甘油单脂肪酸酯对面团性质和烘焙的影响㊂与脂肪酸单甘酯相比,添加十聚甘油单脂肪酸酯显著提高了发酵面团的气体保持能力和面包的体积,但是随着碳链长度增加,这种效果减弱㊂通过显微镜观察发酵面团发现,添加十聚甘油单脂肪酸酯后面筋基质变厚,并且大部分淀粉颗粒被面筋基质充分覆盖㊂结果表明,十聚甘油单脂肪酸酯可作为生面团调理剂,促进面筋的形成,并且可作为柔软剂防止面包变得紧实㊂3.4 起泡和稳泡作用泡沫的产生和稳定是食品工业中的重要问题㊂在很多产品中,例如冰淇淋㊁面包和蛋糕等,气泡的产生可获得理想的质地和密度㊂聚甘油脂肪酸酯具4食品科学技术学报 2019年9月有其他食品乳化剂少有的优良起泡和稳泡性能,在食品加工过程中可产生独特的气泡组织,起到良好的充气作用㊂比如当它用在酵母起发的烘焙食品中时,能有效增大烘烤面积,从而有效改善烘焙食品的品质㊂聚甘油脂肪酸酯与脂肪酸单甘酯复配,具有优良的起泡和泡沫稳定性,在食品工业尤其是烘焙食品中具有广阔的应用前景[30]㊂大多数液体泡沫是非平衡体系,因此泡沫具有固有的不稳定性,直到空气和水相完全分离才可达到平衡状态,泡沫的不稳定过程包括聚结㊁奥斯特瓦尔德熟化和排液等㊂Curschellas等[31]研究了聚甘油脂肪酸酯PGE55在稀溶液中泡沫的聚结现象,结果表明PGE55泡沫对奥斯特瓦尔德熟化过程具有显著的稳定性㊂另外,还研究了PGE55在不同离子条件下的泡沫稳定机制,主要是通过增强气/液界面膜,以及PGE55在泡沫的间隙区域内的自组装,而达到稳定泡沫的目的[32]㊂4摇总结与展望聚甘油脂肪酸酯来源天然㊁生物降解性好㊁安全性高,而且具有品种多样㊁多功能㊁性质可调节等优势,可满足多种应用需求,应用范围广,符合食品乳化剂绿色㊁安全㊁功能化的发展趋势,具有广阔的应用前景㊂目前工业上生产聚甘油脂肪酸酯主要采用以无机碱作为催化剂的传统化学合成工艺,存在高能耗㊁高污染㊁产品质量差等缺点,已不能满足可持续发展的要求㊂而基于固体催化剂㊁离子液体以及脂肪酶的绿色合成工艺还处于实验室研究阶段,与产业化相关的关键技术问题尚有待解决㊂聚甘油脂肪酸酯的结构变化丰富,对于其构效关系㊁应用基础性能的研究还不够深入和全面㊂聚甘油脂肪酸酯的性质与应用的相关基础理论还不够明确,比如乳化稳定机理㊁泡沫稳定机理㊁抑菌机理及其与淀粉㊁蛋白质等食品组分的相互作用机制等均有待进一步深入研究,以期为聚甘油脂肪酸酯在食品㊁化妆品㊁医药等领域的应用提供理论支持㊂参考文献:[1] PENG B,XIONG C Y,HUANG Y,et al.Enzymaticsynthesis of polyglycerol fatty acid esters and their appli⁃cation as emulsion stabilizers[J].Journal of Agriculturaland Food Chemistry,2018,66(30):8104-8113. 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聚甘油脂肪酸酯
聚甘油脂肪酸酯说明宁波北仑雅旭化工有限公司优质生产商，聚甘油脂肪酸酯(PGFE) ，简称聚甘油酯，系一类属于多元醇部分脂肪酸酯的非离子型表面活性剂。
它是一组系列产品的总称，可作为食品添加剂的乳化剂、稳定剂、结构改良剂等。
由于其高度安全性，早已被联合国粮农组织和世界卫生组织等批准用作食品添加剂，应用于食品工业等。
1、乳酸、豆乳饮料聚甘油脂肪酸酯在中性p H值范围内乳化性能与高HLB值蔗糖酯相当，但随着酸性增加，蔗糖酯水溶液会发生凝聚作用，而聚甘油酯乳化性能则越来越好，即使在pH值很小时也不会产生这些现象。
聚甘油酯还具有良好抗菌作用，中碳链脂肪酸( C8 ～C12) 聚甘油酯对细菌、霉菌、酵母菌等有很强抗菌作用。
添加于含油脂或蛋白质饮料中，能显著提高饮料稳定性和分散性，改善罐装饮料质量，延长保质期，从而制成口感好、性能稳定、耐热性好产品。
例如，在罐装咖啡中，使用八聚甘油硬脂酸酯和十聚甘油棕榈酸酯对引起变质嗜热脂肪芽孢杆菌、凝结芽孢杆菌和耐热性芽孢杆菌具有良好抑菌作用，从而解决罐装咖啡不能耐受高温杀菌而易酸败变质问题。
另外，六聚甘油单辛酸酯对枯草杆菌有较强杀菌作用，其水溶性也好，故在水性食品( 如豆乳之类) 中，不但杀菌性好，且使用方便。
此外，三聚甘油单硬脂酸酯直接用于含油脂或蛋白质饮料中，如杏仁奶、核桃仁奶、椰子汁、花生奶和可可奶等饮料中，作为乳化剂和稳定剂，能显著提高稳定性，防止产生沉淀、分层、油圈等现象，可改善产品均一性和口感，延长保质期。
2、冰淇淋近年来我国冰淇淋工业发展迅速，以三聚甘油单硬脂酸酯为代表聚甘油酯取代原来单甘油酯、卵磷脂、吐温8 0等。
三聚甘油单硬脂酸酯是制作优质冰淇淋非常理想乳化剂和稳定剂，能使产品外观光滑、干湿适当、膨胀率高、各组份混合均匀、口感细腻滑润，且耐热性、保型性都好，避免在生产过程中冰淇淋冰晶产生和生长，改善口感。
添加量一般为0.1 %～0.3% 。
3、面包、蛋糕西点、饼干聚甘油酯不但有改善淀粉粘度等性质，同时还具有防止淀粉老化作用，因而可用于淀粉质食品品质改良，即可用作面粉改良剂和乳化剂，加入聚甘油酯后能有效改善面包或饼干纹理结构，防止油脂渗出，提高产品质量。
[医学]脂类详解
![[医学]脂类详解](https://img.taocdn.com/s3/m/20c4de7ea5e9856a57126051.png)
油脂的脂交换
酯交换是在一定的条件（通常加甲醇钠， 加热）下，是油脂分子－甘油三酯中的脂肪 酸重新分布，从而改变油脂的加工特性或物 理属性的过程。按照过程控制条件的差异， 酯交换可有随机酯交换和定向酯交换等。
酯交换原理
酯交换是指酯和酸（酸解）、酯和醇（醇解）或酯 和酯（酯基转移作用）之间发生的酰基交换反应。
3. 构成血浆脂蛋白
人工其它脂类物质－脂肪替代物
脂肪替代物是为了克服天然脂肪容易引起 肥胖病或心血管疾病而通过人工合成或对其 它天然产物经过改造而形成的具有脂类物质 口感和组织特性的物质。
目前可见到的脂肪替代物包括脂肪替代品 和脂肪模拟品两类。脂肪替代品常见的是人 工合成物，而脂肪模拟物常为天然非油脂类 物质。
激素、胆固醇、维生素等。
脂类的功能
生物体结构物质 （1）作为细胞膜的主要成分 几乎细胞所含的 磷脂都集中在生物膜中，是生物膜结构的基本组 成成分。 （2）保护作用 脂肪组织较为柔软，存在于各 重要的器官组织之间，使器官之间减少摩擦，对 器官起保护作用。
用作药物 卵磷脂、脑磷脂可用于肝病、神经衰弱及动脉粥 样硬化的治疗等。
油脂的沉降和脱胶
沉降是利用油脂中的不溶性杂质与油脂比重 不同，通过自然沉降而除去这部分杂质。
沉降包括加热脂肪、静置和分离水相。 脱酸：除去游离脂肪酸的方法是向油脂中加
入适宜浓度的氢氧化钠，然后混合加热，剧 烈搅拌一段时间后，静置至水相出现沉淀， 得到可用于制作肥皂的油脚或皂脚。
油脂的脱色脱臭
CH4 + Cl2 光 CH3 Cl
链引发 Cl2 光 2Cl
链延长 CH4 + Cl
CH3 + HCl
CH3 + Cl2
聚甘油脂肪酸酯的合成反应
聚甘油脂肪酸酯的合成反应1. 引言聚甘油脂肪酸酯是一类重要的高分子化合物，具有广泛的应用领域，如食品工业、化妆品、医药和塑料等。
它们常用作食品添加剂，以增加食品的稳定性和口感。
聚甘油脂肪酸酯的合成具有重要的研究意义和应用价值。
本文将介绍聚甘油脂肪酸酯的合成反应及其机理。
2. 合成反应的基本原理聚甘油脂肪酸酯的合成反应是通过聚合甘油和脂肪酸乙酯来实现的。
聚甘油是一种多功能羟基化合物，它可以与脂肪酸乙酯中的羧基发生酯化反应，形成聚甘油脂肪酸酯。
这个反应通常在催化剂的存在下进行，常用的催化剂包括酸性催化剂和碱性催化剂。
3. 酸催化合成反应的步骤酸催化合成聚甘油脂肪酸酯的反应步骤包括以下几个步骤：- 温度升高：将甘油和脂肪酸乙酯放入反应釜中，然后升高反应温度至70-90℃。
- 催化剂添加：将酸性催化剂添加到反应釜中，常用的酸性催化剂有硫酸、磷酸和醋酸等。
- 反应进行：在催化剂的存在下，甘油和脂肪酸乙酯发生酯化反应，生成聚甘油脂肪酸酯。
- 分离和纯化：将反应混合物进行分离和纯化，一般通过蒸馏、萃取和结晶等方法进行。
4. 碱催化合成反应的步骤碱催化合成聚甘油脂肪酸酯的反应步骤与酸催化反应类似，主要区别在于催化剂的选择和反应条件的调整。
- 温度和压力控制：碱催化反应通常在较高的温度和压力下进行，一般在140-200℃和2-4MPa的条件下反应。
- 催化剂选择：常用的碱性催化剂有氢氧化钾、氢氧化钠和碳酸氢钾等。
- 反应时间控制：碱催化反应需要较长的反应时间，通常在2-6小时左右。
- 分离和纯化：与酸催化反应类似，对反应混合物进行分离和纯化。
5. 合成反应的机理聚甘油脂肪酸酯的合成反应机理较为复杂，通常包括三个基本步骤：羧酸活化、酸催化和酯化。
- 羧酸活化：脂肪酸乙酯中的羧基首先发生活化处理，形成活化酯。
- 酸催化：催化剂引发活化酯的进一步反应，脱水生成烯丙基酯中间体。
- 酯化：甘油与烯丙基酯发生酯化反应，生成聚甘油脂肪酸酯。
聚甘油脂肪酸酯的合成及性能研究
第 49 卷 第 7 期2020 年 7月Vol.49 No.7Jul.2020化工技术与开发Technology & Development of Chemical Industry聚甘油脂肪酸酯的合成及性能研究施祺儒1，刘 芳2（1.兰州城市学院传媒学院，甘肃 兰州 730070；2.兰州城市学院化学化工学院，甘肃 兰州730070）摘 要：通过单因素实验，得到聚甘油脂肪酸酯的最佳制备工艺条件：氮气保护下，加入6%的催化剂氢氧化钠，在温度240℃、压力0.08MPa的条件下反应4h，得到淡黄色、聚合度为4.79的聚甘油。
以聚甘油和月桂酸摩尔质量比为1∶1的投加量，加入1.5%的氢氧化钠，在240℃、0.08MPa的条件下反应，得到聚甘油脂肪酸酯的产率是69.5%。
最后将聚甘油脂肪酸酯应用于洗手液的配制。
关键词：甘油；聚甘油；月桂酸；聚甘油脂肪酸酯中图分类号：TQ 423.2 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2020)07-0017-04基金项目：兰州城市学院青年教师科研资助项目（LZCU-QN2017-18）通信联系人：刘芳(1987-)，女，实验师，主要从事功能材料的研究。
E-mail ：****************收稿日期：2020-04-28聚甘油脂肪酸酯简称聚甘油酯，是由聚甘油和脂肪酸直接酯化制备的一类非离子型表面活性剂。
聚甘油脂肪酸酯的品种多，其结构取决于聚甘油的聚合度、脂肪酸的种类以及酯化度等。
这类产品具有良好的乳化、分散、润湿等性能，且安全、绿色环保[1-3]，因此被广泛应用于食品添加剂、石油化工、医药卫生、化妆品、塑料等多个领域。
在当前人们注重生态绿色环保的情况下，研究和开发聚甘油脂肪酸酯表面活性剂具有重要意义。
本文以甘油、月桂酸为原料，通过两步法，在氮气保护及减压蒸馏的条件下合成聚甘油酯。
首先通过单因素实验确定聚甘油的最佳制备工艺条件，分别探讨了催化剂种类、反应温度、催化剂用量、反应压力和反应时间对聚甘油的聚合度的影响，得到聚合度适当且外观优异的聚甘油，进一步提高了聚甘油脂肪酸酯产品的品质。
聚甘油脂肪酸酯的精制与性能研究
聚甘油脂肪酸酯的精制与性能研究作者：杨君丽来源：《现代食品·上》2019年第05期摘要：本文系统介绍了聚甘油脂肪酸酯的合成工艺，优化了聚甘油的合成方法以及提纯方式，以达到聚甘油脂肪酸酯精制的效果。
并将不同种类的聚甘油脂肪酸酯应用于食品中，系统分析了不同聚甘油脂肪酸酯的特点。
关键词：聚甘油脂肪酸酯;精制;蛋糕;饮料中图分类号：TQ423.2聚甘油脂肪酸酯（简称聚甘油酯、PGE）是由聚甘油与脂肪酸酯化或甘油三酯酯交换而合成的一类性能优良的新型非离子型表面活性剂。
通过调节聚甘油酯的聚合度、酯化程度，可使其具有良好的乳化、分散、润湿、稳定及充气作用等多重表面性能，广泛应用于人造奶油、起酥油、冰淇淋、烘焙食品、植物蛋白饮料和巧克力糖果等，较蔗糖酯等食品添加剂，其乳化性能及风味更佳。
在聚甘油脂肪酸酯的生产中，由于聚甘油生产工艺不成熟，导致产品聚甘油聚合度低、环状结构较多、气味和颜色较重等问题，严重影响了聚甘油脂肪酸酯的应用和推广。
因此，进一步完善聚甘油脂肪酸酯的精制加工工艺，对提高我国聚甘油脂肪酸酯的市场份额和市场竞争力具有重要意义，同时也有助于推动聚甘油脂肪酸脂在食品、医药、化妆品等应用领域的发展。
聚甘油的精制与分析1.1原料与仪器甘油（>99%），NaOH（AR），H，PO4（AR），W型催化剂（NaOH和KOH），TMCS（AR），BSTFA（AR），FC-2型反应釜（威海化工），毛细管粘度计，气相色谱（岛津）。
1.2聚甘油的制备在装有充氮装置、搅拌桨、温度计的反应釜中，投入甘油2200g，开启搅拌，加入0.5%（w/w）的不同的催化剂，置换氮气3次后，将压力维持在0.20～0.22MPa，升温至260～265C后恒温，收集出水420g左右（同时取样测定黏度>500℃st）时终止反应，取样经TMCS 和BSTFA汽化处理，然后进行气相色谱分析。
色谱分析条件：毛细管柱（SE-54，30m，0.25μm）;FID检测器温度：350℃;进样口温度：3209C。
新型食品乳化剂—聚甘油脂肪酸酯
新型食品乳化剂—聚甘油脂肪酸酯沈金玉（清华大学化工系北京100084）摘要本文介绍了聚甘油脂肪酸酯的组成、功能特性以及应用领域，报道评价了聚甘油和聚甘油脂肪酸酯的合成方法。
关键词聚甘油酯，聚甘油, 功能特性，食品乳化剂New Food Amusition--Polyglycerol Esters of Fatty AcidsShen Jinyu(Department of Chemical Engineering Tsinghua University Beijing 100084)Abstract This artcle introduces composition,function properties and its application field of polyglycerol esters of fatty acids. It also makes comment on compounding ways of polyglycerol and polyglycerol esters of fatty acidsKey words polyglycerol esters，polyglycerol, function properties, food emusition聚甘油脂肪酸酯（polyglycerol esters of fatty acids,简称聚甘油酯或PGFE）是由聚甘油和脂肪酸直接酯化制造的一类优良非离子型表面活性剂。
早在二十世纪40年代，欧美等国就开始生产聚甘油酯,但由于当时产品的质量（如颜色、味道、气味）不佳，在食品方面的应用受到限制。
聚甘油酯作为食品添加剂出现在欧美市场大概是1960年。
在日本，1965年开始研究开发聚甘油酯。
到80年代，日本许多公司相继对这种新型乳化剂应用进行开发，并获得许多专利。
近些年来，聚甘油酯以食品工业为主要应用对象正逐步扩大到日化、医药、纺织等工业部门。
不饱和脂肪酸分析研究的进展
不饱和脂肪酸分析研究的进展——多不饱和脂肪酸的研究摘要：不饱和脂肪酸是指分子结构[CH3(CH2)n COOH]中至少含有一个碳碳双键的脂肪酸。
它能用于调整人体的各种机能，排除人体内多余“垃圾”，也就是由于摄入了过量的饱和脂肪酸以后形成多余的脂肪，因此受到了越来越多的关注和重视。
但是由于其所含有的不稳定碳碳双键易与绝大多数物质发生化学反应，导致其在自然界中很难独立存在。
所以这为不饱和脂肪酸的提取与纯化增加了许多的难度。
本文就不饱和脂肪酸的分析研究进展做了大规模的调查，研究结果对如何更好的对不饱和脂肪酸的提取与纯化有重要的意义。
本文对低温结晶法；尿素包合法；分子蒸馏法；吸附分离法，如硝酸银柱法和高效液相层析法；脂肪酶浓缩法；超临界CO2：萃取；临界CO2：萃取技术与其他方法结合等多种方法进行了总结和归纳。
该结果对日后不饱和脂肪酸分析方法的查阅，总结和利用都会有良好参考价值及意义。
关键词：低温结晶法尿素包合法分子蒸馏法脂肪酶浓缩法超临界CO2：萃取吸附分离法，如硝酸银柱法高效液相层析法超临界CO2：萃取技术与其他方法结合正文：一低温结晶法（又称溶剂分级分离法）原理：该方法利用低温下不同的脂肪酸或脂肪酸盐在有机溶剂中溶解度不同来进行分离纯化。
分析：通常，脂肪酸在有机溶剂中的溶解度随碳链长度的增加而减小，随双键数的增加而增加，并且这种溶解度差异随温度的降低表现得更为显著。
所以将混合脂肪酸溶于有机溶剂，通过降温至-40o C~-80o C并恒温一段时间，这样饱和及低不饱和脂肪酸就以晶体析出，而多不饱和脂肪酸仍留在溶剂中，过滤除去其中大量的饱和脂肪酸和部分低不饱和脂肪酸，将滤液蒸去溶剂就可获得所需的多不饱和脂肪酸〔24～25〕。
因此低温结晶分离法不仅要求溶剂在较低温时对PUFA仍有较好的溶解性，还要考虑溶剂在低温下的挥发性、粘度、可燃性、毒性、价格等；结晶温度的选择与溶剂种类、混合溶剂配比、脂肪酸总浓度及混合脂肪酸中各组分含量有关，结晶过程中体系的温度是否均匀直接影响分离效果，在充分搅拌下缓慢降低体系温度，可使晶体缓慢增长，粒度逐渐增大，晶粒越大，晶体表面对有效成分的吸附量就越小，使分离效率提高；另外，体系温度降到预定温度时，有必要恒温一段时间，使晶体老化，颗粒增大。
聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯 分子式
聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯分子式1. 聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯是一种常见的食品添加剂，也被用于制药和化妆品行业。
它的分子式为C58H110O6，是一种脂肪酸甘油酯类物质。
在本文中，我将深入探讨聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯的结构、用途、安全性以及对人体的影响。
2. 结构：聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯的分子式C58H110O6揭示了其由多个脂肪酸和甘油结合而成。
这种结构赋予了它在食品、制药和化妆品中的多种用途。
作为一种乳化剂，它能够稳定复杂的混合物，使得产品的口感更加浓郁，质地更加柔滑。
3. 用途：聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯在食品工业中常被用作乳化剂和稳定剂，例如在奶油、乳制品、巧克力等产品中起到了很好的增稠和乳化作用。
而在制药和化妆品中，它也被广泛运用，如药用软膏、护肤品和口红等产品。
这些应用使得聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯成为了一个不可或缺的物质。
4. 安全性：对于食品添加剂和化妆品成分的安全性一直备受关注。
而聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯作为一种常见的添加剂，在经过多项严格的安全性评估后，被确定为无害物质。
根据相关研究显示，正常使用情况下，聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯不会对人体造成危害。
5. 对人体的影响：虽然聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯被认为是安全的，但在一些特殊情况下，过量摄入可能会引发一些不适症状。
在使用产品时，应当根据使用说明合理使用，避免过量摄入。
6. 个人观点：我认为聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯作为一种食品添加剂和化妆品成分，在正常使用情况下是安全的。
然而，对于过量摄入的警惕仍然是必要的。
科学权威的研究和监管也是确保其安全性的重要因素。
7. 总结与回顾：通过本文的探讨，我对聚甘油-3 甲基葡糖二硬脂酸酯有了更全面的理解。
从其分子结构到在食品、制药和化妆品中的应用，以及安全性和对人体的影响，我对这一物质有了更深刻的认识。
通过分析个人观点，我也对其安全性有了更清晰的认识。
单双甘油脂肪酸 聚甘油脂肪酸
单双甘油脂肪酸聚甘油脂肪酸“单双甘油脂肪酸聚甘油脂肪酸”是一个非常重要的主题，因为它涉及到人类饮食与健康的方方面面。
本文将从基本概念开始，逐步深入探讨这些不同类型的甘油脂肪酸及其对人体的影响。
首先，我们需要了解什么是脂肪酸。
脂肪酸是一种有机化合物，由长链的羧酸和甘油酯组成。
它们是构成脂肪和油脂的基本组成成分。
根据它们的类型和结构，脂肪酸可以分为多种类别。
第一种类别是单甘油脂肪酸。
这些脂肪酸分子中只有一条碳链与甘油酯相连。
单甘油脂肪酸主要存在于动物性脂肪和植物油中。
它们被认为是身体所需的必需脂肪酸，因为人体无法合成它们，只能通过饮食获取。
典型的单甘油脂肪酸包括饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸是一种在碳链上没有双键的脂肪酸。
它们通常以固态存在于食物中，如动物性脂肪和植物油中的固态部分。
高摄入饱和脂肪酸的饮食与心脏疾病风险增加有关，因此，在饮食中合理控制饱和脂肪酸的摄入量非常重要。
另一种单甘油脂肪酸是不饱和脂肪酸。
与饱和脂肪酸不同，不饱和脂肪酸在碳链上具有一个或多个双键。
根据双键的位置和数量，不饱和脂肪酸又可以分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
不饱和脂肪酸主要存在于植物油和鱼油中。
它们被认为对心脏健康有益，但需要适度摄入，因为过量摄入也可能产生负面影响。
除了单甘油脂肪酸，我们还有另一种类型的脂肪酸，称为聚甘油脂肪酸。
聚甘油脂肪酸是由两个或更多个脂肪酸分子与甘油酯相连而形成的。
聚甘油脂肪酸主要存在于植物油和某些加工食品中。
它们常用作食品添加剂，用于改善食品的质地和保存性能。
然而，一些研究表明，高聚甘油脂肪酸摄入可能与肥胖、糖尿病和心脏疾病的发生有关。
因此，我们需要谨慎地消费含有聚甘油脂肪酸的食品。
了解单双甘油脂肪酸和聚甘油脂肪酸对于我们选择健康的饮食非常重要。
合理控制饱和脂肪酸和聚甘油脂肪酸的摄入量，适度摄入不饱和脂肪酸是关键。
多样化饮食，包括富含不饱和脂肪酸的食物，如橄榄油、坚果和鱼类，可以帮助维持心脏健康和整体健康。
聚甘油的提纯及其对合成聚甘油脂肪酸酯性质的影响
2021年1月第42卷第2期应用技术—142D01：10.12161/j.issn.l005-6521.2021.02.023聚甘汕的提纯及其对合成聚甘汕脂肪酸酯性质的影响桑学财，雷朵，马晓军2（江南大学食品学院，江苏无锡214122）摘要:通过分子蒸&法来提纯聚甘油，并且研究聚甘油中甘油含量对其合成聚甘油脂肪酸酯的搅打起泡性和烘焙特性的影响。
结果表明，在分子蒸&真空度5Pa，蒸&温度160!，刮膜转速350r/min条件下，蒸&效果最佳，甘油含量仅存3.61%，产品得率为74.21%。
当聚甘油中甘油含量通过提纯降低至5%及以下时，用它合成的聚甘油脂肪酸酯呈现出层状结构，搅打起泡性达到452.5mL，泡沫稳定性达到95.8%;｝聚甘油脂肪酸酯也适用于一步打蛋法制备的海绵蛋糕，面糊比重达到0.43g/cm3，蛋糕比容为3.84g/mL，蛋糕的硬度为484g。
关键词：聚甘油；聚甘油脂肪酸酯；分子蒸&;搅打起泡；烘焙特性Purification of Polyglycerol and Effect on the Synthesis of Polyglycerol Fatty Acid EsterSANG Xue-cai,LEI Duo,MAXiao-jun O(School of Food Science and Technology, Jiangnan University,Wuxi214122,Jiangsu,China) Abstract:Polyglycerol was purified by molecular distillation,and this research studied the effect of glycerol content on the synthesis of polyglycerol fatty acid esters.The results showed that under the conditions of molecular distillation vacuum of5Pa,distillation temperature of160°C,and scraping film rotating speed of 350r/min,the distillation effect was the best.The content of glycerol was only3.61%,and the product yield was74.21%.When the glycerol content in the polyglycerol was reduced to5%or less by purification,thesynthesized polyglycerol fatty acid ester exhibited a layered structure,and had great foaming properties,about 452.5mL,and it's foam stability was95.8%.The sponge cake prepared by one-step-whipping also had good quality.The specific gravity of the batter reached0.43g/cm3,the specific volume was3.84g/mL,and the hardness was484g.Key words:polyglycerol;polyglycerol fatty acid ester;molecular distillation;whipped foam;baking properties引文格式：桑学财，雷朵，马晓军.聚甘油的提纯及其对合成聚甘油脂肪酸酯性质的影响[几食品研究与开发,2021,42(2):142-147.SANG Xuecai，LEI Duo，MA Xiaojun.Purification of Polyglycerol and Effect on the Synthesis of Polyglycerol Fatty Acid Ester[J].Food Research and Development，2021，42(2):142-147.聚甘油脂肪酸酯（polyglycerol fatty acid ester, PGFE）作为一种新型高效乳化剂，在食品加工中应用越来越广泛,尤其在蛋糕加工中的应用更受关注叽由作者简介:桑学财（1995—）,男（汉），硕士，研究方向:食品乳化剂。
聚甘油脂肪酸酯的合成及其整理性能研究
聚甘油脂肪酸酯的合成及其整理性能研究
何炎艳;郭腊梅
【期刊名称】《纺织科技进展》
【年(卷),期】2008(000)006
【摘要】用甘油和各种脂肪酸为原料制得聚甘油和相应系列的聚甘油脂肪酸酯,并测试、表征了合成产品的基本性能.将合成产品调制成平滑整理剂对织物进行整理,分析、比较了不同聚合度、脂肪酸、整理荆浓度对织物平滑性能的影响,最终获得了平滑整理效果好的产品结构信息.
【总页数】3页(P22-24)
【作者】何炎艳;郭腊梅
【作者单位】东华大学纺织学院,上海,201620;东华大学纺织学院,上海,201620【正文语种】中文
【中图分类】TS195.2
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聚甘油脂肪酸酯研究报告
聚甘油脂肪酸酯研究报告聚甘油脂肪酸酯是一种化合物，它由甘油和脂肪酸分子构成，其分子结构为多个甘油分子与脂肪酸酯键相连。
聚甘油脂肪酸酯具有许多独特的物理化学性质，使其成为一种广泛应用的化合物。
首先，聚甘油脂肪酸酯是一种良好的表面活性剂。
这是因为其结构中含有两种亲水性比较高的功能基团：甘油分子中有多个羟基，而脂肪酸则含有极性的羧酸基团。
这种结构能够使聚甘油脂肪酸酯在水中形成胶体，而且能有效地降低水与油之间的表面张力，使其能够在水和油之间起到良好的乳化和分散的作用。
其次，聚甘油脂肪酸酯还具有良好的拉伸性和膨胀性。
这种性质使其成为一种良好的发泡剂，适用于制作泡沫塑料、泡沫背心等各种泡沫制品。
此外，聚甘油脂肪酸酯还具有多种其他特性，比如良好的稳定性、渗透性、亲水性等。
这些特性使其广泛应用于制药、化妆品、食品、日用化学品等领域。
在制药领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备纳米药物。
纳米药物是一种能够在体内针对特定疾病靶向释放药物的药物，因此在制备过程中需要选择良好的载体。
聚甘油脂肪酸酯由于其稳定性好，渗透性强，可在体内快速被代谢，具有良好的生物相容性，因此被用作纳米药物的良好载体。
在化妆品领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备润肤剂、乳液和面霜等。
聚甘油脂肪酸酯能够在皮肤表面形成一层保护膜，增强皮肤的保湿性，同时还能够使乳液和面霜等化妆品更易于吸收和使用。
在食品领域，聚甘油脂肪酸酯被应用于食品添加剂中，用来增加食品的稳定性、改善口感。
它还被用作食品润滑剂以及可溶性咖啡的乳化剂。
在日用化学品领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备洗涤剂和洗发水等产品。
这是因为它能够有效地降低表面张力，使污垢和油脂更易于溶解和清洗。
(完整word版)聚甘油脂肪酸酯系列
聚甘油脂肪酸酯系列（以下全部产品均有此用途）用途：聚甘油脂肪酸酯简称聚甘油酯，这个系列产品是一类环保型非离子表面活性剂。
往常该系列产品的 HLB值的控制范围从 1～18 不等，既可油包水 (W/O)，也可水包油 (O/W)，以知足市场的不一样需求，是少量能溶于乙醇等有机溶剂的食品乳化剂。
它在冰淇淋、乳化香精、面制品、巧克力、糖果、人造奶油、起酥油、乳制品和肉制品中，可以起到很好的乳化、稳固、分别、消泡、质量改进、油脂结晶调整、防备蛋白质凝集变性和抗菌保鲜的作用。
在化妆品中，能用作乳化剂、分别剂，可代替增溶剂和珠光剂，并有稳固、调治和控制粘度的作用。
其次，聚甘油酯在医药、清洗、黏合剂、塑料、石油开采、纺织印染、皮革防备等众多领域内也获得了宽泛的应用。
但当前还有好多未知的应用领域有待开发和探究。
HLB值取数均为约值序号产品名称CAS号HLB值外观1二聚甘油油酸酯49553-76-6 5.5浅黄色液体2二聚甘油二油酸酯60219-68-3 3.5浅黄色液体67965-56-43三聚甘油单油酸酯33940-98-67.0黏稠状浅黄色液体4三聚甘油二油酸酯79665-94-4 5.5浅黄色液体5三聚甘油硬脂酸酯27321-72-87.0浅黄色蜡状颗粒26855-43-667784-82-16三聚甘油二硬脂酸酯94423-19-5 5.5浅黄色蜡状颗粒7三聚甘油异硬脂酸酯127512-63-47.0浅黄色液体8三聚甘油二异硬脂酸酯66082-42-6 5.5浅黄色液体9六聚甘油单油酸酯79665-92-29.5黏稠状浅黄色液体10六聚甘油二油酸酯76009-37-57.5黏稠状浅黄色液体11六聚甘油五油酸酯104934-17-09.5浅黄色液体12六聚甘油硬脂酸酯95461-65-79.5浅黄色软性块状固体13六聚甘油二硬脂酸酯34424-97-07.0浅黄色软性固体14六聚甘油三硬脂酸酯71185-87-0 5.5浅黄色颗粒15六聚甘油五硬脂酸酯99734-30-2 4.5浅黄色蜡状颗粒16六聚甘油异硬脂酸酯126928-07-29.5浅黄色液体17十聚甘油油酸酯9007-48-113.5黏稠状浅黄色液体79665-93-318十聚甘油十油酸酯11094-60-3 2.5黏稠状浅黄色液体19十聚甘油硬脂酸酯79777-30-313.5黄色软性块状固体20十聚甘油异硬脂酸酯133738-23-513.5浅黄色液体21二十聚甘油硬脂酸酯18.0黄色软性块状固体。
聚甘油脂肪酸酯在食品中的应用
聚甘油脂肪酸酯在食品中的应用聚甘油脂肪酸酯是一种常用的食品添加剂，用于调节食品的质地、稳定性和口感等多个方面。
本文将介绍聚甘油脂肪酸酯在食品中的应用。
聚甘油脂肪酸酯是一种主要由甘油和脂肪酸酯化合而成的化学物质。
其分子结构具有甘油分子与脂肪酸分子之间多个羟基的酯结构，形态呈黄白色膏状。
它具有良好的乳化、稳定、代替脂肪等性能，是一种广泛应用于食品、医药、化妆品等领域的多功能低聚物。
1.调节质地聚甘油脂肪酸酯的乳化和胶化作用可使食品的质地变得柔软、细腻、口感顺滑。
例如在冷冻甜品中应用聚甘油脂肪酸酯可改善冷冻过程中的结冰及晶体形成，增强食品的咀嚼性和口感的软滑度。
2.增加稳定性聚甘油脂肪酸酯具有良好的分散性、乳化性和胶化性，可用来提高食品的稳定性及抗氧化性，使其保质期变得更长。
例如在乳制品中添加聚甘油脂肪酸酯可增强其乳化稳定性，改变牛奶的乳化状态，避免脂肪凝聚成块，从而保持奶制品的乳和性和口感。
3.代替脂肪聚甘油脂肪酸酯具有良好的代替脂肪能力，其脂肪替代值比一般脂肪低得多。
在食品加工中，使用聚甘油脂肪酸酯可以减少脂肪、胆固醇的含量，使所制食品更适合于那些需要控制脂肪和卡路里的消费者。
例如在肉制品中使用聚甘油脂肪酸酯可代替部分脂肪，减少总脂肪含量，但不影响其口感，还能改善肉制品的质地和口感。
4.促进营养吸收聚甘油脂肪酸酯具有良好的生物利用度和亲水性，可以加速食物中的脂肪溶解和分解，使脂溶性物质易于被人体吸收。
例如在饼干、蛋糕等食品中添加聚甘油脂肪酸酯可以提高食品中脂肪的循环利用率，增加身体的能量供应。
5.控制渗透压聚甘油脂肪酸酯具有良好的调节渗透压作用，可用于控制食品水分的移动和扩散。
在膨化食品和水果罐头的生产中，使用聚甘油脂肪酸酯可以控制食品的水分含量，使产品保持稳定的品质和口感。
聚甘油成分
聚甘油成分聚甘油脂肪酸酯（Polyglyceryl ester of fatty acid）是一组系列产品的总称，别名聚甘油酯（PGFE）、聚甘油单聚脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯。
特点是有较多亲水羟基。
聚甘油脂肪酸酯简介作为甘油脂肪酸酯系列产品中聚甘油酯，其乳化性能比单甘油酯优越得多，原因就在于聚甘油酯有更多亲水性羟基；且其亲水性随甘油聚合度增加而增强，亲油性随脂肪酸烷基不同而不同，所以通过改变聚甘油聚合度、脂肪酸种类及酯化度，可得到一系列HLB值(亲水亲油平衡值)由1～20，从亲油性到亲水性不同性能聚甘油酯产品，以适于各种特殊用途。
聚甘油酯外观从淡黄色油状液体至蜡状固体，这与其结合脂肪酸有关。
聚甘油酯兼有亲水、亲油双重特性，具有良好乳化、分散、湿润、稳定、起泡等多重性能。
在人体代谢过程中可分解，从而参与代谢，被人体利用，具有高度安全性，是一类高效安全添加剂，被联合国粮农组织和世界卫生组织(FAO/WHO)推荐使用。
同时聚甘油酯在酸性、碱性和中性环境中相当稳定，遇含盐量较高时也有很好乳化性。
聚甘油酯无色、无味、不易发生水解，对产品外观、气味均无不良影响；可与其它乳化剂复配，具有良好协同增效作用，因而广泛应用于食品、日化、石油、纺织、涂料、塑料、农药、橡胶、医药等领域。
聚甘油酯已成为迅速发展一类非离子表面活性剂。
聚甘油脂肪酸酯准备方法聚甘油脂肪酸酯的制备一般分两步完成。
第一步，通过甘油缩合或甘油酯与甘油加成反应制备聚甘油；第二步，通过聚甘油与脂肪酸的直接酯化反应，或聚甘油与甘油三酯进行酯交换反应，得到相应的聚甘油脂肪酸酯。
聚甘油是一种复杂的混合体，含有线型、支链型和环状结构的聚甘油。
其反应通式如图。
聚甘油的制备方法其中n为0、1、2、……28或更高。
据理论预测，聚甘油的聚合度最高可达30，但通常情况下仅能得到二至十二聚甘油。
因为作为食品添加剂的聚甘油，聚合度最高规定为12，更高聚合度的聚甘油不允许作为食品添加剂，因此很少生产。
聚甘油酯结构
聚甘油酯结构
聚甘油酯是一种聚合物，结构中含有多个甘油酯基团。
甘油酯是由甘油与脂肪酸通过酯化反应形成的化合物。
聚甘油酯的结构可以由多个甘油酯基团通过酯键连接而成。
聚甘油酯具有多种应用领域，包括食品、医药、化妆品等。
在食品领域，聚甘油酯可用作食品添加剂，用于增加食品的稳定性和质地。
聚甘油酯可以与蛋白质、碳水化合物等食品成分相互作用，形成复合物，改善食品的质感和口感。
此外，聚甘油酯还可以用作食品的乳化剂，帮助油水相互分散，提高食品的稳定性和口感。
在医药领域，聚甘油酯可以用作药物载体，帮助药物的输送和释放。
聚甘油酯具有良好的生物相容性和生物可降解性，可以在体内逐渐分解释放药物，减少药物的毒副作用。
此外，聚甘油酯还可以用于制备微球，用于药物的缓释和靶向给药。
在化妆品领域，聚甘油酯可以用作乳化剂、稠化剂和保湿剂等。
聚甘油酯可以帮助油水相互分散，提高化妆品的稳定性和质感。
此外，聚甘油酯还可以形成保湿膜，防止水分的流失，保持皮肤的湿润。
聚甘油酯的结构和性质可以通过改变甘油酯基团的种类和数量来调控。
例如，可以选择不同种类的脂肪酸和甘油进行酯化反应，得到不同类型的聚甘油酯。
此外，还可以通过改变反应条件和酯化反应的时间来控制聚合物的分子量和分子量分布。
这样可以得到具有不
同性质和应用的聚甘油酯。
聚甘油酯是一种重要的聚合物，具有广泛的应用前景。
在食品、医药、化妆品等领域都有重要的应用价值。
聚甘油酯的结构和性质可以通过调控甘油酯基团的种类和数量来实现。
通过进一步研究和开发，聚甘油酯的应用前景将更加广阔。
脂肪酸聚甘油酯的分析
脂肪酸聚甘油酯的分析
杨继生;张俊桂;徐逸云;倪永全
【期刊名称】《食品科学》
【年(卷),期】2002(023)001
【摘要】采用MS、HPLC-MS联用法对脂肪酸聚甘油酯样品进行测定.通过直接进样APCI质谱分析,来确定样品组分:根据有关选择离子对样品中各酯的相对含量进行分析.
【总页数】4页(P108-111)
【作者】杨继生;张俊桂;徐逸云;倪永全
【作者单位】扬州大学化学化工系;扬州大学化学化工系;扬州进出口商品检验局;无锡轻工大学化工系
【正文语种】中文
【中图分类】TS2
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脂 肪 酸 多聚 甘 油 酯 分 子 结构 与 性 能 相 关性 研 究
田 静， 莫 蛮 ， 学 民 曹秋 雨 刘 ，
（ 南大 学化 学与 材料 工程 学 院 ， 江 江苏 无锡 ２４２ ） １１２
摘要 ： 采用量子化学 ＭＭ＋ Ａ 方法计算 聚甘油 和脂肪 酸多 聚甘油酯 的分子结 构参数 ， 和 Ｍ１ 然后 用逐步线 性 回 归方法建立 脂肪酸多聚甘油酯 ＨＬ Ｂ值 的定量结构性质 （ Ｓ Ｒ） 型 ， 得 的预测模 型 中包 含四个 参数 （ ＱＰ 模 所 单位
ｍ ｌ ｕａ ｓｕｔｒ ａ ｍｅ ｒ ｏ ｏ ｇ ｃｒｌ ａｄｐｌ ｌ ｅｏ ｆｔ ｃ ｓ ｒ． ａｅ ｎｓ ｐ ｉ ｕｔ ｌ ｒｇｓ ｏ （ ＭＲ） ｔｅ ｏ ｃｌｒ ｔ ｃ ｅｐｒ ｔ ｓ ｆ ｌ ｌ ｅｏｓ ｎ ｏ ｇ ｃｒｌａｙａｉ ｅｔ ｓＢ ｓｄｏ ｔ ｗｓ ｍ ｌｐｅ ｅｅｓ ｎ Ｓ ｅ ｒ ｕ ａ ｅ ｐ ｙ ｙ ｙｙ ｔ ｄ ｅ ｅ ｅ ｉ ｉ ， ｈ ｏｔ ｎｄｐ ａ ｔｒ ｗ ｒ ｔｋｎａ ｅｒｔａ ｄｓｒ ｔ ｓ ｂｉ ｅ ｕｎｉｔ ｎｓ ｃｕｅｐｏ ｅ ｙ ｅａｏ ｓｉ（ Ｓ Ｒ ｍ ｄｌ ｂａ ｅ ａ ｍｅ ｓ ｅｅ ａｅ ｓ ｈｏｅ ｃｌ ｅｃｉ ｏ ｔ ｅｔ ｌｈｔ ａｔａｏ ｔ ｔｒ—ｒｐｒ ｌｔｎｈｐ Ｑ Ｐ ） ｏ ｅ ｉ ｒ ｅ ｔ ｉ ｐｒ ｏ ａ ｓ ｈｑ ｓ ｔｉ ｒ ｕ ｔｒ ｉ ｓ
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第２ ４卷第 ５期
２１ ０ ２年 ５月
化 学 研 究 与 应 用
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Hale Waihona Puke Ｖｏ． ４ ， ． １ ２ Ｎｏ ５ Ｍ ａ ２０１ ｙ， ２
文 章编 号 ：０ ４１ ５ （０ ２ ０ －６ ８ ５ １ ０ ．６ ６ ２ １ ） ５０ ７ － ０
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