2018版高考化学(人教版)一轮复习文档：第9章 有机化合物 教师用书 第1节 来自化石燃料的化工原料

第九章有机化合物第一节来自化石燃料的化工原料[基础知识整合]1．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较2.甲烷、乙烯、苯发生反应的类型(1)氧化反应a ．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：CH 4＋2O 2――→点燃CO 2＋2H 2O(淡蓝色火焰)。

②乙烯：C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O(火焰明亮且伴有黑烟)。

③苯：2＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O(火焰明亮，带浓烟)。

b ．乙烯能使酸性KMnO 4溶液褪色而被氧化，而CH 4和不能被酸性KMnO 4溶液氧化。

(2)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②完成甲烷与Cl 2发生取代反应的化学方程式。

③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。

(3)加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式(4)加聚反应①合成聚乙烯塑料的反应方程式为n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。

②合成聚氯乙烯的反应方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂CH 2—CHCl。

[应用体验]1．乙烯先与Cl 2发生加成反应，再与Cl 2在光照条件下发生取代反应，且生成的有机物中不再含有氢元素，则1 mol乙烯共需要________ mol Cl2。

[提示] 52．制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。

采用________种方案更好，原因是__________________________________。

[提示]②因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物[考点多维探究]角度1常见烃的结构与性质1．下列关于烃的说法正确的是()A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均使酸性KMnO4溶液褪色C．乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在C[A项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于C—C与C===C之间的独特键，不存在C—C 与C===C的交替。

]2．下列叙述中，错误．．的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯D[A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为CHCH2，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成CH2CH3；C 项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。

]3．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是()①苯的间位二元取代物只有一种②苯的对位二元取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应A．①②⑤B．②③④C．①②⑥D．②⑤⑥A[苯的间位或对位二元取代物只有一种均不能证明不具有碳碳单键和双键交替结构；与H2加成生成环己烷也不证明单键与双键交替结构。

]4．(2017·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是()A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．常温下为液态，难溶于水C．分子中的所有碳原子不可能共面D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为A[萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B项正确；该烃分子的碳原子不可能均共面，C项正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br2发生加成反应，得，D项正确。

]5．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是()【导学号：95812227】A．混合气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶B．混合气体通过盛溴水的洗气瓶C．混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶D．混合气体跟适量氯化氢混合B[甲烷中的乙烯可与酸性KMnO4溶液反应生成CO2，引入杂质，要除去甲烷中的乙烯应通过溴水的洗气瓶。

](1)各类烃与溴水及酸性KMnO4溶液混合时的现象(2)四种代表烃的立体结构①甲烷：正四面体形②乙烯：六原子共面分子③乙炔：四原子共线分子④苯：十二原子共面分子注：①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

角度2常见有机反应类型的分析判断6．(2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷B[A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

]7．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol 该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()A．CH3CH===CH2B．CH3C≡CHC．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH2B[由题意可知该烃分子中含有一个C≡C或两个C===C且烃分子中有4个氢原子。

]8．有机物能发生的反应类型有______________。

[答案]氧化反应、加成反应、取代反应、加聚反应考点2| 碳的成键特点与同分异构体[基础知识整合]1．有机化合物及烷烃(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。

(2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。

(3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。

2．碳原子成键特征(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。

(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。

(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。

(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。

3．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。

(2)烷烃同系物：分子式都符合C n H2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

(3)烯烃同系物的分子通式为C n H2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。

(4)苯的同系物的分子通式为C n H2n(n≥6)，如－6互为同系物。

(5)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2<CH3CH===CH2。

4．同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称同分异构体。

(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

5．表示有机物结构的三种式子(1)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

(2)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。

例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH。

(3)键线式：碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。

6．有机物的两种模型(1)球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。

棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。

(2)比例(填充)模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。

球代表原子，大和小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。

比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。

[应用体验]写出分子式为C4H8的烯烃的所有同分异构体，用结构简式和键线式表示。

[考点多维探究]角度1碳原子的成键特点与同系物、同分异构体的判断1．(2017·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述错误的是()A．该有机物的分子式可能为C2HCl3B．该有机物的分子中可能有C===C键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到D[乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，由于原子半径：r(H)<r(Cl)，故与题给球棍模型不符。

]2．(2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误．．的是() A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯为同系物C[A项，异丙苯的分子式为C9H12。

B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。

C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。

D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

] 3．丁烷(分子式为C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是()【导学号：95812228】A．在常温下，C4H10是气体B．C4H10与CH4互为同系物C．C3H8的熔点比C4H10的高D．C4H10和CH4与Cl2均可发生取代反应C[同系物中碳原子数越多，熔点越高。

]4．C5H12有3种结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相关叙述正确的是()A．甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B．C5H12表示一种纯净物C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低，三者互为同分异构体D．3种分子的沸点均比正丁烷的低C[A项，甲、乙、丙的分子式相同，不属于同系物；B项，C5H12代表的可能是3种分子，不是一种纯净物；C项，同分异构体中支链越多，沸点越低；D项，烷烃中，C的个数越多，沸点越高。