高三有机化学复习全部学案

有机化学基础知识
一、烃的重要类别及重要化学性质
1甲烷、烷烃：
（1）甲烷结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构，分子。

（2）化学性质:：
①取代：（与Cl2）
<1> ；
<2> ；
<3> ；
<4> 。

②氧化：（空气中燃烧）。

③热分解：。

（3）物理性质：色，味，密度是g/L（标准状况下），溶于水，是和的主要成份。

（4）用途：作、制等。

（5）烷烃：
烷烃的通性：烷烃的通式。

①物理性质：
有机物一般为晶体，在有机物同系物中，随着C原子数的增加，相对分子质量，熔沸点；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点。

②化学性质：（相对稳定，一定条件下反应）
a 氧化反应：（写出烷烃燃烧通式）；
b 取代反应：（乙烷与氯气的反应）。

c 分解反应
2乙烯、烯烃：
（1）乙烯结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构，分子。

（2）化学性质:：
①加成反应
与溴水：（溴水退色）；
与氢气：；
与水：（制乙醇）。

②氧化反应
乙烯燃烧反应方程式：；
乙烯能使KMnO4（H+）；
③加聚反应。

（3）物理性质：色，味，比空气略，溶于水。

（4）乙烯的实验室制法：
原理（方程式）：；
①反应中浓硫酸与乙醇体积之比为：；
②反应应迅速升温至℃，因为在140℃时发生副反应生成乙醚；
③反应加碎瓷片，为防止反应液过热而；
④浓硫酸的作用：、；
⑤该反应温度计应插在之下，因为测的是反应液的温度。

（5）烯烃
烯烃的通性：烯烃的通式；官能团。

烯烃的化学性质比较活泼，容易发生反应、反应和反应；
烯烃的燃烧通式为。

3乙炔、炔烃：
（1）乙炔结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构，分子。

（2）化学性质:：
①加成反应
与溴水：（溴水退色）；
与氢气：；
与氯化氢：（氯乙烯）；
氯乙烯聚合：（聚氯乙烯）。

②氧化反应
乙炔燃烧反应方程式：；
乙炔也能使KMnO4（H+）；
（3）物理性质：纯净的乙炔是色，味气体，比空气略，溶于水，易溶于。

用途：重要的原料，常用于制取，燃烧形成。

（4）乙炔的实验室制法：
原料为：和；
原理（方程式）：。

碳化钙跟水的反应比较剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可以用_______________代替水。

实验产生的乙炔因常含有_________、__________等杂质而有特殊难闻的臭味。

（5）炔烃
炔烃的通性：炔烃的通式；官能团。

炔烃能发生反应、反应和反应；
炔烃的燃烧通式为。

应用：氧炔焰可用来切割或焊接金属。

4苯、芳香烃
（1）苯的结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构，分子。

苯环上碳碳键是一种介于和之间独特的键，因而决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质，即易取代、能加成、难氧化。

（2）化学性质
①取代反应：
与液溴：；
硝化反应：；
②加成反应：
与氢气：；
③氧化反应：
苯燃烧反应方程式：；
苯能使KMnO4（H+）溶液褪色。

（3）物理性质：苯是色，味的液体，毒，溶于水，密度比水，
熔点仅为℃。

（4）芳香族化合物
①芳香族化合物是指含有的化合物，若仅有、元素组成的芳香族化合物则为芳香烃。

②苯的同系物
苯的通式为。

由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而发生取代反应，由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使KMnO4（H+）溶液。

a 氧化反应：
燃烧通式为；
苯的同系物一般可以被KMnO4（H+）溶液氧化为苯甲酸。

b 取代反应：
甲苯的硝化反应：；
甲苯与氯气的取代反应：
；。

二、烃的衍生物重要类别及重要化学性质
A、烃的衍生物，从结构上可以看做是烃分子里原子被其他或所取代的产物（或以烃为母体，由烃派生或衍生出来的物质）。

从元素组成上看，除、
元素外，还有，，，，等元素中的一种或几种。

B、官能团与基、根的区别：基是含未成对电子的，不能独立存在，只能和相结合在一起，如甲基，羟基。

根是、，能独立存在，如。

1溴乙烷、卤代烃
（1）溴乙烷结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

（2）化学性质：由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

①水解反应：（取代反应）；
利用氢氧化钠中和反应生成的HBr，可促进水解平衡向正反应方向移动。

卤代烃水解的条件：NaOH的水溶液，因为氢氧化钠可以中和生成的氢溴酸，所以溴乙烷的水解也可以写
成：。

②消去反应：
；
卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热，反应脱去一个HBr分子。

消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个中一个（如H2O，HBr）
而生成（含双键或三键）化合物的反应。

（3）物理性质：纯净的溴乙烷是色液体，密度比水，沸点为℃。

（4）卤代烃
卤代烃的通性：卤代烃的通式；官能团。

①物理性质：卤代烃是指烃分子中的原子被原子取代后所生成的化合物；卤代烃都于水，可于有机溶剂；氯代烷的沸点随烃基增大呈现的趋势，氯代烷的密度随烃基增大呈现的趋势。

②化学性质（卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应）
a 断①键发生反应
写出一氯甲烷的水解反应：；
写出1，2—二溴乙烷的水解反应：。

b断①③键发生反应
写出2—氯丙烷的消去反应：；
写出1，2—二溴乙烷的消去反应：（消去1分子溴化氢）；
（消去2分子溴化氢）。

c 卤代烃中卤族元素的检验方法
①实验原理：；
；
；。

②实验步骤：将卤代烃与过量溶液混合加热，充分振荡、静置；然后再向混合溶液中加入过量的以中和过量的；最后，向混合液中加入溶液。

若有白色沉淀证明是代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是代烃。

2乙醇、醇类
写出下列微粒的电子式：
羟基氢氧根乙醇甲基
（1）乙醇结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构。

（2）化学性质
①断①键与活泼金属钠等缓慢发生反应产生
H2：；
羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，乙醇难电离，属于非电
解质。

②氧化反应
化学键全断，燃烧反应的化学方程式：；断①③键发生反应，化学方程式：
；
工业上利用这个反应原理制取乙醛。

③断②⑤键发生反应，化学方程式：。

④酯化反应：（与乙酸）。

⑤一部分乙醇断①键另一部分乙醇断②键发生反应，（乙醇140℃）化学方程式：。

⑥与无机酸反应：
（与氢溴酸加热反应） ；
实验室可根据这一反应原理制取溴乙烷。

（3）物理性质：是 色，透明，有 味的液体，密度比水 ，易挥发，能溶解多种有机物
和无机物，能与水以 比互溶。

乙醇俗称 ，工业酒精含乙醇96%（体积分数）。

（4）醇类的通性：饱和一元醇的通式 ；官能团 。

①物理性质：饱和一元醇的沸点会随着分子里碳原子数增多而逐渐 ，甲醇、乙醇、丙醇可与水以任
意比 ，含4~11个C 的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个C 以上的醇为无色、无味蜡状固体，
不溶于水，甲醇有 ，人饮用能使眼睛失明或致死。

②化学性质：
醇能与活泼金属发生 反应生成 与醇钠，能与HX 发生 反应生成卤代烃，能与浓
H 2SO 4共热发生 反应，能与酸进行 反应。

Mg + 2R —OH ；
HX + ROH −−
→−加热
； HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH −−−→−浓硫酸加热 ；
R ’COOH + ROH −−−→−浓硫酸加热 。

注意：①醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子 的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子（如
甲醇）或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH 3)3CCH 2OH]的醇不能发生消去反应。

②醇的氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二到三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子，被氧化为
酮；若没有氢原子，一般不被氧化。

3苯酚、酚类
（1）苯酚结构：（五式）
①分子式： ； ②结构式： ；③电子式： ；
④结构简式： ；⑤实验式： 。

空间构型： 结构。

（2）化学性质
分子中羟基与苯环互相影响，由于苯基的影响，羟基中的O —H 键极性比乙醇分子中O —H 键极性要强；
由于羟基对苯环的影响，羟基邻、对位上的H 比较活泼，易发生取代反应。

①弱酸性： 于碳酸，俗称为 酸，不使指示剂变色。

与氢氧化钠的反应： （浑浊变澄清）；
与CO 2的反应： （澄清变浑浊）；
与碳酸钠的反应： （浑浊变澄清）。

②取代反应（鉴定酚类）
与浓溴水的反应： 。

③氧化反应：苯酚 被氧化，露置在空气中会因少量被氧化而显 色。

④显色反应（鉴定苯酚）
苯酚与 溶液作用显示 色；其他酚类也有类似的显色反应，反应后溶液的酸性增强。

（3）物理性质： 色晶体（易被空气氧化呈粉红色），常温时 于水，70℃时能与水
， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 毒，对皮肤有腐蚀性。

（4）酚类的通性：官能团 。

性质类似于苯酚，酚类能发生 反应、 反应、 反应和 反应。

溴代反应溴状态
条件
产物
结论
原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。

4乙醛、醛类
（1）乙醛结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构。

（2）化学性质
①断①键发生反应：醛基中的羰基（）可与H2，HCN等加成，但
不与Br2加成。

写出乙醛与H2的加成反
应：；
②断②键发生反应，：
催化氧化：；
被弱氧化剂氧化：（醛基的检验）
（银镜反应）；
（生成红色沉淀）。

③化学键全断，燃烧反应的化学方程式：
；
在乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液，观察到的现象是。

（3）物理性质：乙醛是一种色、有气味的液体，密度比水，
挥发，易燃烧，溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。

（4）醛类
醛类的通性：饱和一元醛的通式；官能团。

①甲醛：
结构式：，分子中相当于含有2个醛基，也叫，35%—40%的甲醛水溶液叫做，甲醛的用途、、
性质：
a 具有醛类通性：和；主要为强性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制碱性氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸；
b 具有一定的特性：1mol甲醛可与mol银氨溶液反应，生成mol银；
c 饱和一元醛随行对分子质量的增大而熔、沸点逐渐。

（5）总结：能使溴水和酸性KMnO4褪色的有机物
①能使溴水褪色的有机物
A、跟、等不饱和烃发生反应而使溴水褪色；
B、跟具有还原性的含醛基的物质等发生反应而使溴水褪色；
②能使酸性KMnO4褪色的有机物
A、分子结构中碳原子间有或的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4褪色；
B、苯的能使酸性KMnO4褪色；
C、含有基、基的物质，一般也能被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4褪色，如醇类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。

5乙酸、羧酸
（1）乙酸结构：（五式）
①分子式：；②结构式：；③电子式：；
④结构简式：；⑤实验式：。

空间构型：结构。

（2）化学性质
①断①键发生反应，酸性使石蕊试液变色：
乙酸的电离方程
式：；
与钠反应的离子方程式，与氢氧化钠溶液反应的离子方程式，
与氧化铜反应离子方程式，
与碳酸钙反应的离子方程式。

酸性比较：乙酸碳酸苯酚。

②断②键发生反应：
与乙醇的反应方程式：；
③乙酸乙酯的制取：
A、化学原理（见性质）：浓硫酸起、作用；
B、装置：液—液反应用烧瓶或试管，试管倾斜成45℃角度（使试管受热面积大）；
弯导管起作用，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中（防止碳酸钠溶液
）。

C、饱和碳酸钠溶液的作用：
乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，减小，利于分层；
挥发出的与碳酸钠反应，挥发出的被碳酸钠溶液吸收，避免乙醇、乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。

（3）羧酸
羧酸的通性：饱和一元羧酸的通式；官能团。

性质：
酯化反应：指和起作用，生成和的反应。

酸指有机酸或无机含氧酸，产物必须是酯和水，否则不属于酯化反应。

注意：羧酸脱掉羟基，醇脱去氢，结合生成水。

三、糖类、油脂、蛋白质与合成材料
1糖类葡萄糖（）
单糖（不水解）
果糖（）
麦芽糖（）
分类二糖（能水解）
蔗糖（）
淀粉（）
多糖（能水解）
纤维素（）
概念：糖类一般是或，以及能水解生成它们的化合物，可用通式表示，但糖不一定符合此通式，符合此通式的也不一定是糖。

（1）单糖
葡萄糖
①结构式：，特点：。

②化学性质：
a、还原性：能发生银镜反应和与Cu(OH)2反应
；。

b、加成反应：与H2加成生成。

c、酯化反应：与发生酯化反应。

d、发酵反应（制酒精）：。

e、生理氧化：。

③制法：淀粉水解。

④用途：做营养物质和还原剂。

⑤果糖：分子式；果糖和葡萄糖互为；性质：色晶体，
于水，有味。

（2）二糖
蔗糖和麦芽糖的相似之处
①组成相同，分子式均为，互为；
②都属于，水解都生成分子单糖；
③水解的生成物都能还原和；
蔗糖和麦芽糖的区别
①麦芽糖分子中含有，是性糖。

蔗糖分子中无，不能还原银氨溶液和新制氢氧化铜。

②水解生成物不同：麦芽糖水解生成；
蔗糖水解生成。

③存在：甘糖和甜菜中含蔗糖，淀粉在酶作用下水解可以得到麦芽糖。

（3）多糖
淀粉
①组成和结构：分子组成为，是由几百到几千个单元构成的高分子化合物，分子结构有直链和支链结构两种。

②物理性质：色状物质，于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，形成胶状淀粉糊。

③化学性质：
a、不与和反应，不显性；
b、在稀酸作用下和人体中均能发生，最终产物为；
c、淀粉遇变蓝。

纤维素
①组成和结构：分子组成为，是由几千个单元构成的高分子化合物。

与淀粉相比，虽然分子组成相同，但由于n值不同（一般纤维素大于淀粉），所以两者并非同分异构体；
②物理性质：色、无臭、味的物质，于水，也于一般的有机溶剂；
③化学性质：
a、没有，不与和反应，不显性；
b、在稀酸作用下和水浴加热的条件下能发生，最终产物也是；
c、酯化反应（制硝化纤维）
；
d、用途：主要用于制造，得到和；制造；
制造；用于造纸等。

（4）糖类水解产物的检验
需先加入溶液中和作催化剂的，再加入和
进行检验。

2油脂
（一）、脂类
1、酯类结构特征：和起反应生成的一类化合物；
其通式为：（R－COOR’）(R和R’可相同可不同)，饱和一元羧酸和一元醇生成的酯的通式为，与同碳原子数的互为同分异构体。

2、乙酸乙酯：
物理性质：色、具有味的液体，比水，于水；
化学性质：能发生水解反应
（酸性条件下水解）；
（碱性条件下水解）。

3、甲酸酯：HCOOR，由于分子中含有—CHO，故可以发生反应，也可被新制的
悬浊液氧化（生成色的）。

4、酯的化学性质
酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应。

例如：
类似反应：
；。

说明：(1)酯类在碱性溶液中水解生成；
RCOOR’+NaOH RCOONa+R’OH
(2)酯化反应和酯的水解反应互为；
（二）、油脂的组成和结构
油脂是人类的主要食物之一，也是重要的工业原料。

在室温下，植物油脂呈态，叫做；
动物油脂呈态，叫做。

和统称为油脂。

油脂是由多种（如硬脂酸，软脂酸和油酸等）跟生成的甘油脂，因此油脂属于类。

结构可表示如下
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，可相同也可不相同；
R1、R2、R3相同称；
R1、R2、R3不相同称。

（三）油脂的物理性质：
油脂密度比水，于水，于苯、汽油等有机溶剂；油脂是，没有固定的溶沸点
（四）油脂的化学性质：
1、油脂的氢化（硬化、还原）
不饱和酸甘油酯因烃基中含有键，在催化剂作用下可以和H2发生反应。

；
这个反应叫做油脂的，也叫油脂的，这样制得的油脂叫人造脂防、通常又叫硬化油。

2、油脂的水解：
跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下，（如有酸或碱在加热条件下），油脂跟水能够发生水解反应，生成和相应的；
；
油脂在碱性条件下水解生成；。

此反应称为。

硬脂酸甘油脂在作用下进行皂化后，生成的与和NaCl的混合液，用NaCl进行再经过滤可得肥皂的主要成份—。

（五）酯和油脂的区别和联系
类别酯油脂
结构
特点
化学
性质
联系油脂是一类特殊的酯
3蛋白质
（一）氨基酸
1、氨基酸的结构：氨基酸是一种含的有机物，它的分子里不但含有，还含有。

天然氨基酸都是a—氨基酸。

2、氨基酸的性质
①两性：既显性，又显性。

+ HCl ；
+ NaOH 。

②两分子氨基酸缩水形成二肽
；
③分子间或分子内缩水成环
；
（二）蛋白质
1、定义：蛋白质是由不同的（天然蛋白质所含的都是）经缩聚后形成的高分子化
合物。

2、结构特点：分子中存在着基和基，与氨基酸相似，也是两性物质，还含有肽键。

3、主要化学性质：
①具有性，与氨基酸相似；
②可发生水解（在酸、碱和酶的作用下），经过多肽，最后得到多种；
③溶于水，具有的性质；
④加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，使蛋白质发生而（称），继续加水，蛋白质重新溶解，即是可逆过程；
⑤蛋白质的变性：在、、、、等作用下产生变性作用而凝结，这种凝结不，加水重新溶解，失去；
⑥颜色反应：蛋白质与加热时变黄色；
⑦灼烧含蛋白质的物质产生气味。

（三）酶是蛋白质，具有蛋白质的特点，也有自己的特点
酶的化学性质有①变性（与相似）；②具有自己的特性，是。

酶的催化作用条件温和，反应快，具有专一性。

4合成材料
淀粉
纤维素
天然高分子化合物
蛋白质
天然橡胶
高分子化合物
塑料
合成高分子化合物合成纤维
合成橡胶
（一）、材料分类
无机非金属材料（如Si等）
无机材料
无机金属材料（包括金属和合金）
材料
天然有机高分子材料（淀粉、纤维素、蛋白质）
有机材料合成有机高分子材料（塑料、合成纤维等）
新型有机高分子材料
（二）有机高分子化合物
1、有机高分子化合物
我们以前学过的一些有机化合物如烃类、醇、醛、酯等化合物，它们的相对分子质量较低，称为低分子化合物；而有机高分子化合物，例如聚乙烯、聚氯乙烯，它们的都在几万甚至几十万以上，称为。

高分子化合物和低分子化合物的主要区别一是相对原子质量，二是性质，有机高分子化合物的熔、沸点一般，表现出一定的强度和硬度。

高分子化合物虽然分子质量较大，便通常结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。

2、单体、链节和聚合度
聚乙烯分子可以用来表示，它是由成千上万的乙烯分子聚合而成的。

（1）链节：高分子化合物中出现的，如聚乙烯的结构单元是。

（2）聚合度：聚乙烯分子结构中的值表示高分子化合物中的重复次数，值越大，相对分子质量。

（3）单体：能合成高分子化合物的，如聚乙烯的单体是。

说明：
（1）高分子化合是通过小分子化合物（即单体）通过聚合反应制得的。

（2）高分子化合物可以看做是成千上万个链节重复连接而成的。

（3）高分子化合物的相对分子质量＝链节的式量聚合度（n）。

（4）我们见到的一些高分子材料是由许许多多n值不同的高分子构成的，因而高分子化合物是混合物，测得的相对分子质量是。

3、有机高分子化合物的结构特点
有机高分子化合物的结构可分为线型高分子和体型高分子（参看下图）。

（1）线型结构
有些高分子由一个个连接起来，成千上成链节连成长链，如淀粉和纤维素的长链是由C—C键和C—O键相连接的，聚乙烯和聚氯乙烯是由C—C键相连接的，线性结构的高分子材料，可以带支链，也可以不带支链。

线型结构的高分子材料两个链间只有分子间作用力，没有化学键，而这一分子间的作用力随相对分子质量的增大而。

（2）体型结构
体型结构是高分子链上能起反应的跟别的或别的物质发生反应，分子链之间形成化学键产生一些交联，形成的结构，如硫化橡胶等。

橡胶硫化后，由结构转变为结构，橡胶制品会变得更加坚韧和富有弹性。

4、有机高分子化合物的基本性质
（1）溶解性
结论：线型高分子材料能溶解在适当的溶剂中，但溶解速度比小分子缓慢；体型结构的高分子材料不易溶解，只是有一定程度的溶胀。

（2）热塑性和热固性
[结论]聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始变软，直到熔化成流动的液体。

冷却后又变为固体。

加热后又熔化，这种现象就是线型高分子的热塑性。

[说明]有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，如酚醛树脂。

（3）强度
有机高分子化合物的强度一般都比较大。

体型高分子化合物具有弹性，硬度和脆性比较小；线型高分子化合物没有弹性，硬度和脆性较大。

（4）电绝缘性
高分子化合物链里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以高分子材料通常是很好的绝缘材料，广泛应用于电气工业上，如我们大家熟悉的开关面板，就是用酚醛树脂（俗称电木制造的）。