16类脂化合物
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-磷脂酸
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
ZnBr2
CHO
H2 / Ni OH
OH 薄荷醇 (-)-Menthol
世界上最大的工业化均相不对称催化过程，年 产薄荷醇1000，Takasago，日本。
宁烯
对撒花烃
对孟烷
二环单萜
7
O
O
61
2
4
5
3
菠（莰） 1,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷
生物碱绝大多数为多环复杂化合物，特点是 含有碱性N原子，大多属杂环体系，也有少数以 脂肪族胺的形式存在。
由于结构复杂，生物碱大都以其来源的机体 而给以专有名字。
N CH2CH2CH3
H
毒芹碱 （毒芹草中，极毒、可致死）
O HN
N CH3
O H3C N
N CH3
ON N
ON N
CH3
CH3
可可碱
咖啡碱
与I2加成可用于测量油的不饱和度，即碘值：100g 油脂吸收碘的量。
油脂被氧化后，生成小分子的醛、酸等，提高了 油脂的酸度，油脂出现酸败。
一些常见油脂的性能及高级脂肪酸的含量
二、磷脂和生物膜
磷脂即甘油的碳或碳与磷酸成酯。
O
CH2 O C R O
* CH O C R O
CH2 O P OH OH
OCH3 OCH3
生物膜：
所有生物膜都是由蛋白质和磷脂两大类物质组成。 磷脂在膜的结构和功能中起十分重要的作用。生物膜 对各种物质的透性不一样，脂溶性物质可以通过生物 膜的类脂部分扩散进入细胞，极性部分或离子可以通 过蛋白质部分的作用扩散进入细胞，生物膜在细胞的 吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起重要作用。
细胞膜结构示意图
' CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
-硬脂酸--软脂酸-′-油酸甘油酯
油脂中脂肪酸的种类有50多种。其中含偶数 碳、直链、以含16个碳和18个碳的为多。不饱和 脂肪酸一般含有1-3个双键，多为顺式。
几种重要的高级脂肪酸：
油脂的性质：
➢纯净的油脂无色、无味，常因含有杂质而显黄棕色。 ➢比重小于1，一般在0.8~0.95之间。无固定的熔点。 ➢弱极性、不溶于水，溶于有机溶剂，可用有机溶剂
（嘌呤碱）
CH3
CH3
H
NHCH3
H
NHCH3
H OH
HO H
C6H5
C6H5
麻黄素/碱
伪麻黄素/碱
麻黄是我国一种特有植物
CH3 H NN
NN H CH3 腊梅碱
N
CH3
烟碱
(尼古丁)
N
N
O
O
土的宁（一种马钱子碱，
有中枢神经兴奋作用）
CH3O N
CH3O
罂粟碱
H
H
HO
N H
N 奎宁(金鸡纳霜)
油脂的通式：
O
CH2 O C R O
CH O C R' O
CH2 O C R''
单纯甘油酯：
O CH2 O C (CH2)16CH3
O CH O C (CH2)16CH3
O CH2 O C (CH2)16CH3
三硬脂酸甘油酯
混合甘油酯：
O
CH2 O C (CH2)16CH3 O
CH O C (CH2)14CH3 O
第一节 油脂和类脂
油脂和类脂在结构上的特点是都属于非极 性的化合物，并无共同的官能团。化学上把不 溶于水、可被弱极性溶剂从生物组织中提取出 来的物质统称为脂类化合物。
脂类：油脂——高级脂肪酸的甘油酯 类脂——磷脂、蜡、糖脂等
一、油脂
油脂是三大营养物质之一，广泛存在于高
等动物的脂肪组织及植物的种子和果实中，细 菌一般只含少量油脂。油脂具有多种生理功能。 工业上非食用油大量用于制造肥皂、油漆、润 滑剂等。
(+&-)樟脑 2-菠酮
H OH
反-2-菠醇（冰片）
OH H 异冰片
CH3
CH2
6
2
3
1
45
7
蒎
2,6,6-三甲基二环[3,1,1]庚烷
-蒎烯
-蒎烯
(松节油的主要成分)
倍半萜：
二萜
HO
异植醇
四萜
第三节 甾族化合物
20 18
12
13 17
11 19
C * D 16
1 10
9*
*
2
* 14
*
8
15
A
B
3
*
7
5
4
6
甾
异构体数目26=64个，但天然存在的只有2种。
CH3 CH3
CH3 H
HO HO
CH3
H
胆甾醇
CH3 H CH3
甾族激素
第四节 生物碱
指从动植物机体内取得的的具有强烈生理活 性的碱性含N有机物。
植物里的生物碱大多数存在于显花双子叶植 物内，以罂粟科、茄科、毛莨科植物最多，一种 植物中可含有好几种结构近似的生物碱。
第二节 萜类化合物
一、结构特征
萜类化合物在结构上可以看做是两个或两
个以上的异戊二烯分子头尾相连结合起来的低 聚物及其含氧衍生物——异戊二烯规律。碳原 子个数一般是5的倍数。
CH3 CH3 C CH CH2
C 头
尾
CCCC
（
）
二、分类
通式： (C5Hm)n m<10或=10 n= 2 3 4 6 8 10
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
ZnBr2
CHO
H2 / Ni OH
OH 薄荷醇 (-)-Menthol
世界上最大的工业化均相不对称催化过程，年 产薄荷醇1000，Takasago，日本。
宁烯
对撒花烃
对孟烷
二环单萜
7
O
O
61
2
4
5
3
菠（莰） 1,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷
生物碱绝大多数为多环复杂化合物，特点是 含有碱性N原子，大多属杂环体系，也有少数以 脂肪族胺的形式存在。
由于结构复杂，生物碱大都以其来源的机体 而给以专有名字。
N CH2CH2CH3
H
毒芹碱 （毒芹草中，极毒、可致死）
O HN
N CH3
O H3C N
N CH3
ON N
ON N
CH3
CH3
可可碱
咖啡碱
与I2加成可用于测量油的不饱和度，即碘值：100g 油脂吸收碘的量。
油脂被氧化后，生成小分子的醛、酸等，提高了 油脂的酸度，油脂出现酸败。
一些常见油脂的性能及高级脂肪酸的含量
二、磷脂和生物膜
磷脂即甘油的碳或碳与磷酸成酯。
O
CH2 O C R O
* CH O C R O
CH2 O P OH OH
OCH3 OCH3
生物膜：
所有生物膜都是由蛋白质和磷脂两大类物质组成。 磷脂在膜的结构和功能中起十分重要的作用。生物膜 对各种物质的透性不一样，脂溶性物质可以通过生物 膜的类脂部分扩散进入细胞，极性部分或离子可以通 过蛋白质部分的作用扩散进入细胞，生物膜在细胞的 吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起重要作用。
细胞膜结构示意图
' CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3
-硬脂酸--软脂酸-′-油酸甘油酯
油脂中脂肪酸的种类有50多种。其中含偶数 碳、直链、以含16个碳和18个碳的为多。不饱和 脂肪酸一般含有1-3个双键，多为顺式。
几种重要的高级脂肪酸：
油脂的性质：
➢纯净的油脂无色、无味，常因含有杂质而显黄棕色。 ➢比重小于1，一般在0.8~0.95之间。无固定的熔点。 ➢弱极性、不溶于水，溶于有机溶剂，可用有机溶剂
（嘌呤碱）
CH3
CH3
H
NHCH3
H
NHCH3
H OH
HO H
C6H5
C6H5
麻黄素/碱
伪麻黄素/碱
麻黄是我国一种特有植物
CH3 H NN
NN H CH3 腊梅碱
N
CH3
烟碱
(尼古丁)
N
N
O
O
土的宁（一种马钱子碱，
有中枢神经兴奋作用）
CH3O N
CH3O
罂粟碱
H
H
HO
N H
N 奎宁(金鸡纳霜)
油脂的通式：
O
CH2 O C R O
CH O C R' O
CH2 O C R''
单纯甘油酯：
O CH2 O C (CH2)16CH3
O CH O C (CH2)16CH3
O CH2 O C (CH2)16CH3
三硬脂酸甘油酯
混合甘油酯：
O
CH2 O C (CH2)16CH3 O
CH O C (CH2)14CH3 O
第一节 油脂和类脂
油脂和类脂在结构上的特点是都属于非极 性的化合物，并无共同的官能团。化学上把不 溶于水、可被弱极性溶剂从生物组织中提取出 来的物质统称为脂类化合物。
脂类：油脂——高级脂肪酸的甘油酯 类脂——磷脂、蜡、糖脂等
一、油脂
油脂是三大营养物质之一，广泛存在于高
等动物的脂肪组织及植物的种子和果实中，细 菌一般只含少量油脂。油脂具有多种生理功能。 工业上非食用油大量用于制造肥皂、油漆、润 滑剂等。
(+&-)樟脑 2-菠酮
H OH
反-2-菠醇（冰片）
OH H 异冰片
CH3
CH2
6
2
3
1
45
7
蒎
2,6,6-三甲基二环[3,1,1]庚烷
-蒎烯
-蒎烯
(松节油的主要成分)
倍半萜：
二萜
HO
异植醇
四萜
第三节 甾族化合物
20 18
12
13 17
11 19
C * D 16
1 10
9*
*
2
* 14
*
8
15
A
B
3
*
7
5
4
6
甾
异构体数目26=64个，但天然存在的只有2种。
CH3 CH3
CH3 H
HO HO
CH3
H
胆甾醇
CH3 H CH3
甾族激素
第四节 生物碱
指从动植物机体内取得的的具有强烈生理活 性的碱性含N有机物。
植物里的生物碱大多数存在于显花双子叶植 物内，以罂粟科、茄科、毛莨科植物最多，一种 植物中可含有好几种结构近似的生物碱。
第二节 萜类化合物
一、结构特征
萜类化合物在结构上可以看做是两个或两
个以上的异戊二烯分子头尾相连结合起来的低 聚物及其含氧衍生物——异戊二烯规律。碳原 子个数一般是5的倍数。
CH3 CH3 C CH CH2
C 头
尾
CCCC
（
）
二、分类
通式： (C5Hm)n m<10或=10 n= 2 3 4 6 8 10