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赵丹丹
第4章 核酸化学
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Comparison of the A、B and Z forms of DNA
The B form is the most stable structure for a random-sequence of DNA molecule under physiological conditions, and is therefore the standard point of reference in any study of the properties of DNA.
acid, DNA)
携带遗传信息，并通过复制传递给下一代。
核糖核酸
分布于胞核、胞液。
(ribonucleic acid, 参与细胞内DNA遗传信息的表达。某些病毒
RNA)
RNA也可作为遗传信息的载体。
RNA分为: mRNA（messengerRNA，信使RNA ） tRNA（transferRNA，转运RNA） rRNA（ribosomal RNA，核糖体RNA ）
核苷酸
核酸
Ap pA
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4.3 DNA的结构 （Structure of DNA）
一、核酸中核苷酸的连接方式
3′, 5′- 磷酸二酯键
5´端
（phosphodiester bond）
C
即磷酸分子的一个羟基
与一个核苷的核糖C-3′
位羟基缩合成酯，该磷
酸分子的另一个羟基与
~~
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（3）环核苷酸调节物质代谢
环腺苷酸（cAMP）和环鸟苷酸（cGMP）都是 一分子 磷酸与核酸的3′-羟基和5′-羟基失水形成环状磷酸酯。
环核苷酸往往是细胞功能的调节分子和信号分子。
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5′-磷酯键
NH 2 N
N
O
O
O
N
N
-O P O-
5 A C T G C T 3
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四、DNA的高级结构
DNA的二级结构-双螺旋结构 DNA双螺旋结构模型要点
DNA的超螺旋结构及其在染色质中的组装 DNA的超螺旋结构 原核生物DNA的高级结构 DNA在真核生物细胞核内的组装
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1、DNA的二级结构
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4.2 核苷酸（Nucleotides）
一、核苷酸是构成核酸的基本组成单位
核酸
核苷酸
戊糖(ribose)
核苷 碱基(base)
磷酸(phosphate)
嘌呤 (purine)
嘧啶 (pyrimidine)
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二、核酸中的戊糖
β-D-核糖
[构成RNA]
含氧的碱基有鸟嘌呤和3 种嘧啶碱，它们在一定条 件下存在酮式结构或烯醇 式结构；含氨基的碱基存 在胺型和亚胺型的结构。
在生理条件下，酮式和胺 型是优势结构，其含量比 烯醇式和亚胺型要多得多。
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4、稀有碱基（Minor bases ）
除了上述5种常见碱基以外，核酸中还有一些不常见的稀有碱基 以甲基化尤为常见：
胸腺嘧啶 (thymine)
尿嘧啶 (uracil)
[构成DNA] [构成RNA]
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1、嘌呤(purine)
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腺嘌呤
鸟嘌呤
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2、嘧啶(pyrimidine)
胞嘧啶
胸腺嘧啶
尿嘧啶
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3、碱基的互变异构体
m代表甲基，右上角数字为甲基所在位置，右下角数字为甲基数目。 如：m3 3,3,7G为N3，N3，N7-三甲基鸟苷。 参与核苷酸代谢 次黄嘌呤（6-羟基嘌呤） 黄嘌呤（2,6-二羟基嘌呤） 尿酸（2,6,8-三酮基嘌呤）
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四、核苷（ribonucleoside ）
核苷是一种糖苷，由戊糖和碱基缩合而成。糖苷键由戊糖 的半缩醛羟基与碱基上的N原子缩合而成，N-苷键。
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（1）DNA双螺旋结构模型的特征
①主链
两条反向平行的脱氧多核苷酸链围绕同一“中心轴”相互 缠绕，形成双螺旋；
碱基对位于双螺旋的内侧； 糖和磷酸在外侧彼此通过3′，5′- 磷酸二酯键相连接形成
DNA分子的骨架； 碱基平面与纵轴垂直，糖环平面平行于纵轴； 两条链均为右手螺旋，其磷酸二酯键的方向相反，即一条
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②碱基配对
两条核苷酸链依靠彼此碱基之间形成的氢键结合在一起；
DNA分子中一个单位是一个碱基对（base pairing，bp） A只能与T配对，形成两个氢键； G只能与C配对，形成三个氢键 ；
碱基配对规律是DNA、RNA生物合成的分子基础； 根据碱基配对原则，当一条核苷酸链的序列被确定后，即
区别：戊糖+′
C1′-N9
C1′-N1
腺嘌呤核苷
胞嘧啶脱氧核苷
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五、核苷酸（nucleotide ）
定义：核苷与磷酸形成的磷酸酯称为核苷酸。 核苷酸是核酸的基本结构单位： 在RNA中是核糖核苷酸 在DNA中是脱氧核糖核苷酸 生物体内游离的核苷酸主要是5′-核苷酸 和5′-脱氧核苷酸，
成元素的特点，可用定磷法来测核酸的含量。
水解：核酸多核苷酸寡核苷酸核苷酸
戊糖 碱基 磷酸
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三、核酸分类
根据彻底水解产物中含糖的不同， 将核酸分为两类：
脱氧核糖核酸 90%以上分布于细胞核，其余分布于 核外 (deoxyribonucleic 如线粒体，叶绿体，质粒等。
碱基垂直堆积距离为0.34nm ； 两个核苷酸之间的夹角是36°； 每圈螺旋含有10个核苷酸残基，
螺距为3.4nm。
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④螺旋表面
配对碱基并不充满双螺旋的全部空间，而且碱基对占据的 空间不对称，因而在双螺旋的表面形成两条螺形凹沟；
一条较深称为大沟（major groove）； 一条较浅称为小沟（minor groove）。
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三、DNA的一级结构
定义：组成DNA的核苷酸的排列顺序。 由于核苷酸间的差异主要是碱基不同，
所以也称为碱基序列。 化学键： 3′, 5′- 磷酸二酯键 形状：直线形或环形多聚体
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DNA书写方法
AGT GCT
5 P P P P P P OH 3
5 pApCpTpGpCpT-OH 3
它们比2′-核苷酸和3′-核苷酸都稳定。
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1、核苷酸的结构通式
DNA
RNA
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5′-脱氧核糖核苷酸
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5′-核糖核苷酸
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2、核苷酸的生物学功能
核苷酸是核酸生物合成的底物 细胞中重要的能量暂存和传递物质 环核苷酸调节物质代谢 含核苷酸的生物活性物质
A
第二个核苷的核糖C-5′
位羟基缩合成酯。
G
3´端
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二、碱基组成的Chargaff规则
Chargaff发现DNA碱基组成的规律，称为Chargaff规则。 DNA的碱基组成具有生物物种的特异性，不同物种的
DNA有其独特的碱基组成。 同一物种不同组织和器官的DNA碱基组成是一样的，不
OP O-
OPO O-
CH 2 H
O H
H OH
H H
脱氧腺嘌呤核苷
脱氧腺嘌呤一磷酸 (dAMP)
脱氧腺嘌呤二磷酸 (dADP)
脱氧腺嘌呤三磷酸 (dATP)
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（4）含核苷酸的生物活性物质
NAD+、NADP+、FAD 、CoA-SH等
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碱基 核苷
受生长发育、营养状况以及环境条件的影响。
（1）腺嘌呤和胸腺嘧啶的摩尔数相等，即Ａ＝Ｔ； （2）鸟嘌呤和胞嘧啶的摩尔数也相等，即Ｇ＝Ｃ； （3）含氨基的碱基（腺嘌呤和胞嘧啶）总数等于含酮基的
碱基（鸟嘌呤和胸腺嘧啶）总数，即Ａ＋Ｃ＝Ｇ＋Ｔ；
（4）嘌呤的总数等于嘧啶的总数，即Ａ＋Ｇ＝Ｃ＋Ｔ。
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（2）DNA双螺旋结构的稳定因素
氢键（hydrogen bond） ，重要因素 ； 碱基堆积力（base stacking action，从而有利于碱基间 形成氢键；
离子键，磷酸基团在生理条件下解离，使DNA成为一种 多阴离子，这有利于与带正电荷的组蛋白或介质中的阳离 子之间形成静电作用，能减少双链间的静电排斥，有利于 双螺旋的稳定 。
可决定另一条互补链的序列。
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碱基互补配对
A
T
C
G
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Replication of DNA as suggested by Watson and Crick
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③螺旋参数
双螺旋的平均直径为2nm ； 两个相邻的碱基对之间的高度即
1953年，James.Watson和Francis.Crick 提出了DNA二级结构模型——双螺旋 结构模型。
主要有三方面的依据：
一是已知核酸化学结构和核苷酸键长 与键角的数据；
二是Chargaff发现的DNA碱基组成规律， 显示碱基间的配对关系；
三是对DNA纤维进行X射线衍射分析 获取的精确结果。
与苔黑酚反应呈绿色
β-D-2-脱氧核糖
[构成DNA] 可与二苯胺反应呈蓝色
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三、碱基（base）
定义：含氮碱基是核酸中含氮的碱性杂环化合物。
核酸中的碱基分两类：
嘌呤 (purine)
腺嘌呤 (adenine)
鸟嘌嘧呤啶 (guanine)
嘧啶 (pyrimidine)
胞嘧啶 (cytosine)
为5′→3′，另一条为3′→5′。
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Each of the polynucleotide chains in the double helix is right-handed.
In赵s丹tru丹ctor: Zhao Dandan
Chapter 5 Nu第cl4e章oti核de酸s a化n学d Nucleic Acids
一、核酸的发现和研究简史
（1）核酸的发现 （2）核酸的早期研究 （3）DNA双螺旋结构模型的建立 （4）生物技术的兴起 （5）人类基因组计划开辟了生命科学新纪元
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请结合教材和相关资料 自学核酸的发现和研究简史
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二、核酸的化学组成
主要由C、H、O、N四种元素组成 ； 还含有较多的磷和少量的硫； 磷的含量为9%～10%（约为 9.5% ）。含磷高是核酸组
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（4）特殊结构
回文结构
镜像重复结构
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发夹结构
十字形序列
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2、DNA的三级结构
超螺旋是最常见、研究最多的DNA三级结构。
超螺旋结构(superhelix 或supercoil) DNA双螺旋链再盘绕即形成超螺旋结构。
正超螺旋(positive supercoil) 盘绕方向与DNA双螺旋方同相同
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（1）核苷酸是核酸生物合成的底物
RNA生物合成的底物是：NTP（A U C G） DNA生物合成的底物是：dNTP（A T C G）
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（2） 细胞中重要的能量暂存和传递物质
α、β、γ三个磷酸键中 β、γ是高能磷酸键，水解时可以释放较多的自由能。
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（3）DNA双螺旋结构的类型
每个核苷酸残基都有6个可自由旋转的单键，使得DNA分 子具有柔性，并具有不同的构象形式 ；
DNA构象形式可分为以下类型（表4.2及图4.4），主要取 决于制备DNA晶体时的相对湿度、盐的种类及盐浓度；
Watson-Crick模型主要指B-DNA，这是细胞内DNA的重 要构象。
黑龙江大学 2019~2019 学年第一学期
第4章 核酸化学
生命科学学院 赵丹丹
本章内容
4.1 概述 4.2 核苷酸 4.3 DNA结构 4.4 RNA结构 4.5 核酸的性质 4.6 核酸的分离、纯化和鉴定
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第4章 核酸化学
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4.1 核酸概述
核酸（nucleic acid）是生物体内一类含有磷酸基团的重 要的生物大分子，其主要作用是遗传信息的储存和传递。