烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答

烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答
一、命名以下化合物
CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CHCH 3
CH 3
2CH 3
CH 3
1.CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3
CH 3
2CH 2CH 3
2. CH 2
CH 3CH 3
C CH 3CH(CH 3)2C CH 2CH 3H H C CH(CH 3)2
C 3.
4.
5. CH 2CH
3H CH 3C H
C 6.
7.
8.9.
CH 2C Br
C 2H 5H
H C 19.
Br
CH 3
3
16.
17.
CH 3
CH
3
CH 2CH 3
15.
14.
18.
11.12.
10.
13.
20.
CH 3
Cl
Cl
3
3
CH 3(CH 2)2C=CH 2
CH 3
解答：
1. 2,5-二甲基-4-乙基辛烷；
2. 3-甲基-4-正丙基庚烷；
3. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯；
4. (E)-5-甲基-2-己烯；5．(Z)-2-戊烯；6. 反-3,4-二甲基环丁烯；7. (E)-1-溴-2-戊烯；8．2-甲基-1-戊烯; 9．1-甲基-2-异丙基环戊烷； 10. 1,6-二甲基螺[]癸烷；11. 1-甲基-2-环丙基环戊烷；12. 螺[]辛烷；13. 二环[2.2.1]庚烷； 14. 反-1,2-二甲基环丙烷；1
5. 异丙基环丙烷；1
6. 5-溴螺[]辛烷；1
7. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；1
8. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷；1
9. 6-甲基螺[]辛烷20. 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷
二、写出以下化合物的结构式
1．2,4-二甲基-4-乙基庚烷； 2．异丁烯；
3．(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯； 4．(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯； 5. 4-甲基环己烯；
6. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；
7. 7-溴二环[2.2.1]-2-庚烯；
8. 2,3-二甲基-8-溴螺[]癸烷；
9. 反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）; 10. 1,2-二甲基-7-溴二环[庚烷； 11. 顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象； 12. 反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象； 13. 画出1,2-二溴乙烷的优势构象；
14. 用Newman 投影式表示2-甲基丁烷的最稳固构象 解答：
CH 32CCHCH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 2CH 3
1. 2. 3.
4.
C=CH 2
CH 3
CH 3 CH 2CH 3
H
Cl
H 3C C C 2H 5C C=C
H CH 3
CH 2Cl C(CH 3)3
5.
6.7.
8.
(CH 3)3C
CH 3
CH
3
CH 3
CH 3
Br
9.
10.
3
CH 3
3
11.
12.
CH 3CH(CH 3)2
Br
14.
33
13.
三、完成以下反映式
1.CH 3C=CH 2
CH 3
24H 2O
( )
2.
CH 3
( )
22
( )3.4.
( )
CH 3CH 2CH=CH 22CH 2
24H 2O
(1)(2)
+( )
5.
( )
2。

( )
6.
Cl 22( )
7.
26H 2O 2/OH -
CH 2CH=CH 2
( )
8.
4-
9.( )
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
( )
H 2O
10.
653H +
( )
( )
KMnO 11.
CH 2CH
3
( )
12.OsO 4H 2O 2
( )
13.
CH 326
22-
14.( )
CH 2
CH 2
26
H 2O 2/OH -
( )
15.
CH 3
NBS
H 2O
( )
16.(CH 3)2C=CH 2
2
CH 3
17.
( )
Zn/H 2O
2( )
18.
CCl 4
( )
19.
CH=CH 2
HBr
( )
20.F 3CCH=CH 2
HI
解答：
3. 4.
1. 5.
Br
CH 3CCH 3
CH 3
OH
2.
CH 3
Br
CH 3CH 2CHO
+
HCHO
CH 3OH
10.
6.
7.
8.
9.CH 2CH 2CH 2
OH
CH 3CH 2COOH
O
CH 3Br
11.12.
13.14.15.
CH
3C(CH 2)3COOH
O
3
CH 2OH
HOCH 2
16.
17.18.
19.20.CH 3CCH 2OH
CH 3
Cl
CH 3C(CH 2)3CHO
O
( )C 6H 5CH 2CH 2OH
F 3CCH 2CH 2I
四、选择题：
1．以下烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A) 3-甲基庚烷；(B) 2,2,3,3-四甲基丁烷；(C) 正辛烷；(D) 2,3-二甲基己烷 2．下列化合物的沸点由高到低的顺序为（ ）。

(A) 辛烷； (B) 3-甲基庚烷； (C) 2,3-二甲基戊烷； (D) 2-甲基己烷 3．以下烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 4．以下化合物按熔点高低排列成顺序（ ）。

(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 5．以下自由基中最稳固的是（ ），最不稳固的是（ ）。

A. B. C.
D.CH 3C=CHCH 2
CH 3
CH 3CH 2CHCH 3
C=CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CCH 3
CH 3
6. 以下自由基中最稳固的是（ ）
A. B. C. D.CH 3CHCH 2CH 2
CH 3
CH 3CHCHCH 3
CH 3
CH 3CCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2
CH 3
7．以下烯烃最稳固的是（ ），最不稳固的是（ ）。

(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-甲基-2-戊烯 (C) 反-2-丁烯 (D) 顺-2-丁烯 8．以下烯烃的氢化热最低的是（ ）。

A. CH 3CH 2CH=CH 2
H C CH 3
CH 3
H C B. C. D. H
C CH
3CH 3
H C CH 3C=CHCH 3
CH 3
9. 将以下烯烃按热力学稳固性增加顺序排列（ ）
(A) CH 2=CH 2 (B) CH 3-CH=CH 2 (C) (CH 3)2CH=CHCH 3 (D) CH 3CH=CHCH 3 10．以下化合物与Br 2/CCl 4加成反映速度最快的是（ ），最慢的是（ ）。

A ．CH 3CH=CH 2 B. CH 2=CHCH 2COOH C. CH 2=CHCOOH D. (CH 3)2C=CHCH 3 11. 下列化合物与HBr 加成反映活性大小顺序为（ ）
A. CF 3CH=CH 2
B. Br-CH=CH 2
C. CH 3OCH=CHCH 3
D. CH 3CH=CHCH 3 12. 以下化合物与HBr 加成反映速度由快到慢顺序为（ ）
CH=CH 2
HO
CH=CH 2
NO 2
CH=CH 2
CH=CH 2
Cl
A.
B. C.
D.
13. 以下碳正离子中最稳固的是（ ），最不稳固的是（ ）。

A. B. C. D.
CH 3C=CHCH 2
CH 3
+
+
+
CH
CH 3CHCHCH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CH 2+
3
14. 以下碳正离子中最稳固的是（ ），最不稳固的是（ ）。

A. CH 3CCH=CH 2
CH 3
B. C.
D.+
CH 3CHCH 2CH 3
+
CH 3CH 2+
15. 以下碳正离子的稳固性顺序为 ( )。

A.
B.
C.
D.
CH 3
+
CH 3+
CH 2+
+
CH 3
16. 以下化合物按沸点高低顺序为（ ）；熔点高低顺序为（ ）
A. B. Cl
H C Cl H
C Cl
H C Cl H C
17. 鉴定环丙烷、丙烯及丙炔需要的试剂是（ ）
A. AgNO 3的氨溶液，KMnO 4溶液
B. HgSO 4/H 2SO 4，KMnO 4溶液
C. Br 2/CCl 4溶液，KMnO 4溶液
D. Br 2/CCl 4溶液，AgNO 3的氨溶液 18. 关于共轭效应的描述，以下哪一种说法是错误的( )。

A. 共轭体系具有共平面性；
B. 共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；
C. 共轭体系能量显著降低；
D. 共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱 解答：
1. C ，B ；
2. A ＞B ＞D ＞C ；
3. D ，A ；
4. A ＞B ＞C ＞D ；
5. C ，B ；
6. C ；
7. B ，D ；
8. D ；
9. A< B< D<C ；10. D ，C ；>D>B>A ；12. B >A > C >D ；13. D ，C ；14. A ，C ；15.
D>A>C>B ；16. A>B, A<B ；17. A ；18. D 五、简要回答以下问题：
1．把以下两个透视式写成Newman 投影式。

(A) CH 3
F
H Br
H F
(B)
Cl
CH 3
F
H Br
H
2．把以下两个楔型透视式写成Newman 投影式。

(A)
3
(B)
3CH
3．把以下两个Newman 投影式改写成锯架势。

(B)
(A)
3
4．下列烯烃结合一个质子后可能生成两种碳正离子，写出其结构式，并指出哪一种碳正离子较稳固。

A. B.
CH 2CHCH(CH 3)2
CH 3
5. 指出以下化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。

A. B.
ClCH=CHCH 2CH
3
CHCH 3
解答：
1.
3A.
B.
3
2. A.
B.
H 3
3
3. A.
B.
F H H F
H
F
Cl
CH 3
F
Cl
H H
4. A.B.
CH 2CH 2CH(CH 3)2
+
CH 3CHCH(CH 3)2
+
更稳定
CH 3
+
+
CH 3
更稳定
5.
A.B.
ClCH=CHCH 2CH 3CHCH 3
无构型异构体
CH 2CH 3
H C C
Cl
H H Cl CH 2CH 3
H C C
有
六、完成以下转化：（其它试剂任选）
OH
Br
Br
Br
1.
2.CH 3CHCH 3
OH
CH 3CH 2CH 2Br
3．由1-氯环戊烷为原料合成顺-1,2-环戊醇。

4．以1-溴环戊烷为原料合成反-2-溴环戊醇。

5．由1,2-二甲基环戊醇为原料合成2,6-庚二酮。

6．以2-溴丙烷为原料合成正丙醇。

7．以环戊烷为原料合成反-1,2-环戊醇。

解答：
OH
NBS ROOR
Br
Br
Br Br
1.
ROOR
2.CH 3CHCH 3
OH
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
HBr +
3.Cl
2
54
4.25
22
5.
+
CH 3OH CH CH 3CH 3
3
2CH 3C(CH 2)3CCH 3
O O
6.CH 3CH=CH 2C H OH
NaOH
Br
CH 3CHCH 3
26
22-
CH 3CH 2CH 2OH
ROOR
7.
C 2H 5OH
Br
333+
七、反映机理题
1.
+
2.
H
Br
NBS 3.
ROOR
解答：
2.
1.
CHCH 3
+
H
+
+
+
+
+
N O O
Br NH O O
Br 2
+
Br 2
+
PhCOO
Br
Br Br
3.
八、推测结构
1．某烯烃的分子式为C 10H 20，经臭氧化还原水解后只取得CH 3COCH 2CH 2CH 3。

试推导该烯烃的构造式和可能的构型。

2．有A 、B 两个化合物，其分子式都是C 6H 12，A 经臭氧化并与锌/盐酸溶液（还原剂）反映取得乙醛和丁酮；B 经高锰酸钾氧化后只取得丙酸。

试写出A 、B 的构造式及各步反映式。

3. 化合物A 的分子式为C 8H 12,在催化下可与2mol 氢气加成，C 8H 12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。

请推测该化合物的结构，并写出各反映式。

4．某烃C 5H 10不与溴水反映，但在紫外光的作用下与溴反映生成的一取代产物为C 5H 9Br 。

用强碱处置此溴化物时转变成C 5H 8，C 5H 8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出有关反映式。

5．化合物A 的分子式为C 7H 12，在KMnO 4/H 2O 中加热回流反映液中只有环己酮；A 与
HCl
作用得B ，B 在KOH-C 2H 5OH 溶液中加热反映得C ，C 能使溴水褪色生成D ，D 用KOH/C 2H 5OH 溶液处置得E ，E 用KMnO 4/H 2O 加热回流处置得HOOCCH 2CH 2COOH 和CH 3COCOOH 。

另外，C 与O 3反映后再用Zn/H 2O 处置得CH 3CO(CH 2)4CHO ，试推出A~E 的结构式。

6．分子式为C 5H 10的A 、B 、C 、D 、E 五种化合物，A 、B 、C 三个化合物都可加氢生成异戊烷，A 和B 与浓H 2SO 4加成水解后取得同一种叔醇。

而B 和C 经硼氢化-氧化水解取得不同的伯醇，化合物D 不与KMnO 4反映，也不与Br 2加成，D 分子中氢原子完全相同。

E 不与KMnO 4反映，但可与Br 2加成取得3－甲基－1,3-二溴丁烷。

试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构式。

7．有A 、B 两个化合物，分子式均为C 7H 14。

A 与KMnO 4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；B 与KMnO 4溶液或Br 2/CCl 4溶液都不发生反映，B 分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。

请写出A 与B 可能的几个构造式。

解答：
1.
CH 2CH 2CH 3
CH 3C C
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3CH 3
C C
CH 3CH 2CH 2CH 3
2.H +
A
+B
CH 3CH=C
CH 3CH 2CH 3
3Zn/HCl
CH 3CHO CH 3CCH 2CH 3
O
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
CH 3CH 2
COOH
4
3.
3
CHO
CHO
2
4.
Br
C 2H 5OH
KOH 2
3
2HC(CH 2)3CH
O
O hv
A.
B.
CH 3Cl
CH
3
CH
2
3
C.
D.
E.
CH 3
5.
A. B.
C. D.
E.
6.
A. B.CH
3 7.CH3CHCH2CH2CH=CH2
CH3
CH2CH3
or or CH2CH2CH3。