有机化学习题答案第7章醇、酚、醚

第 7 章 醇、酚、醚
一、问题参考答案
问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：
H 2C
CHCHCHCH 3
OHCH 3
C
H
H H 3CH 2C
CH 2CH 2OH
(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇
答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇
(4) (5)
(6)
问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。

(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷
答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。

原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。

因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。

正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。

问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？
答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。

问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。

(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇
问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。

答：
问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。

(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇
(1)
(2) (3)
正丁醇 环己醇 叔丁醇
Lucas 试剂
无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊
C CH 3CHCH 2CHCHCH 3
OH
OHCH 3CHCH 2OH
Cl
Cl
答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。

答：H 2O OH
227
Br
+
NaOC 2H 5 / C 2H 5OH
O
问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。

答：
C
CH 3
H 3C CH CH CH 3
问题7.9 将下列化合物按酸性由强到弱排序。

(1) 苯酚 (2) 对氯苯酚 (3) 对甲基苯酚 (4) 对硝基苯酚 答：对硝基苯酚＞对氯苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚 问题7.10 命名下列化合物。

O 3
CH 3
O CH 2CH 3
OCH 3
HO
答：(1) 异丙基环己基醚 (2) 苯基乙基醚 (3) 4-甲氧基苯酚 问题7.11 为什么甲醚的沸点为-24.9℃，而其同分异构体乙醇的沸点为78.4℃？
答：甲醚分子间不能形成氢键，而乙醇分子间能形成氢键，因此乙醇的沸点比甲醚高得多。

问题7.12 乙基叔丁基醚与浓氢碘酸共热，生成的主要产物的名称是什么？ 答：叔丁醇和碘乙烷。

问题7.13 写出1,2-环氧丙烷与下列试剂反应生成的主要产物名称。

(1) 甲醇钠/甲醇 (2) 氢溴酸 答：(1) 3-甲氧基-2-丙醇 (2) 2-溴-1-丙醇 问题7.14 命名下列化合物。

OCH 3
HS
CH 3
HC H 3C
S
答：(1) 4-甲氧基硫酚 (2) 2-丙硫醇 (3) 二苯硫醚 问题7.15 将下列化合物按酸性由强到弱排序。

(1) 水 (2) 乙硫醇 (3) 乙醇 (4) 叔丁醇
(1)
(2) (3) (1) (2) (3)
答：乙硫醇＞水＞乙醇＞叔丁醇
二、习题参考答案
1. 命名下列化合物：
C CCH 2OH
(1)
(2)
CH H 3C H 3C OH
H 3C
(3)
(4)
HO
NO 2OCH 3
CH 2CH CH 2OH
OCH 3
(5)
(6)
(CH 3)2CHCH 2CHCH 3
O CH CH 3
3
(7)(8)
(CH 3)3C S
CH 3
CH CH
O
CH 3CH 3
答： (1) 4-甲基-2-戊炔-1-醇 (2) 5-甲基-2-环己烯-1-醇
(3) 3-苯基-2-甲氧基-1-丙醇 (4) 4-硝基-3-甲氧基苯酚 (5) 苯基异丙基醚 (6) 4-甲基-2-戊硫醇 (7) 甲基叔丁基硫醚 (8) 1,2-二甲基环氧乙烷
2. 写出下列化合物的结构式：
(1) 2,3-二巯基丙醇（BAL ） (2) 反-4-甲基-1-环己醇（优势构象） (3) 4-甲氧基-1-萘酚 (4) 苦味酸 (5) 四氢呋喃 (6) 苯并15-冠-5 (7) 异丙硫醇 (8) 二甲亚砜
答：
(1)
(2)
H 2C
CH
CH 2
H 3C
OH
(3)
(4)
HO NO 2
OH
3
O 2N
O 2
(5)
(6)
O
O
O
O O
O
(7)
(8)
CH SH
H 3C H 3C
CH CH 3
3. 写出下列反应的主要产物： + (浓) HCl
(1)
C CH 3
H 3CH 2C CH 3
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH 2
OH
+ HNO 3
(3) CH 3CHCHCH 3
CH 3
+ (浓) H 2SO
4
170 C
(4)
O
CH 3
+ HI
(5)
CH 2
CH O
CH 3+ CH 3OH
H 2SO 4
(7)
OH
3
+ Br 2H 2
O
(8)
OH
(9)
CH 3CH 2SH
+ H 2O 2
(1)
C CH 3
H 3CH 2C Cl
CH 3
C CH 3H 3CH 3
H ,
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH 2ONO 2
CH 3OH
OH (6)
+ HIO 4
答：
(3)
C
CH 3
CHCH 3
H 3C
(4)
ICH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
(5)
H 3C
CH
CH 2OH
3
(6)
CH 32CH 2CH 2CH 2O O
(7)
OH 3
Br
Br
(8)
O
(9)
CH 3CH 2S SCH 2CH 3
4. 将下列各组化合物按指定要求进行排序： (1) 与氢溴酸反应的相对速率
CHCH 2CH 3
OH
a. b.CH 2CHCH 3
OH c.
CH 2CH 2CH 2
OH
(2) 酸性
a. 甲醇
b. 异丙醇
c. 苯酚
d. 碳酸 (3) 酸性
a.
OH b.
OH
3 c.
OH
2 d.
OH
2NO 2
e.
OH
NO 2
(4) 碱性
a. C 2H 5O -
b. C 6H 5O -
c. OH -
d. (CH 3)3CO -
答：(1) b ＞a ＞c (2) d ＞c ＞a ＞b ＞ (3) d ＞c ＞e ＞a ＞b (4) d ＞a ＞c ＞b 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醚 (2) 苯乙醇、苯乙醚、2,4-二甲基苯酚 (3) 1-丙醇、2-丙醇、1,2-丙二醇 答：(1)
正丁醇
Lucas 试剂
无明显现象
乙醚 无明显现象 铬酸试剂
无明显现象
乙醚
(2)
(3)
6. 分子式为C 5H 12O 的化合物A 能与金属钠反应放出氢气，与Lucas 试剂作用时几分钟后出现浑浊。

A 与浓硫酸共热可得B （C 5H 10），用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B 可以得到产物C （C 5H 12O 2），C 在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。

试推测A 的结构，并用化学反应式表明推断过程。

答：A 的结构为
相关化学反应式：
CH 3
3
H 3C OH
Na
CH 3
3
H 3C ONa
+ H
CH 3
CHCH 3
H 3C OH
HCl
2
CH CH 3
3
H 3C Cl
CH 3
CHCH 3
H 3C OH
CH
3
CHCH 3
H 3C 4
C
3
3
H 3C OH OH 4
CH 3
H 3C O +
H
H 3C O
7. A 、B 两种化合物的分子式均为C 7H 8O, 都不与三氯化铁溶液发生显色反应。

A 可与金属钠反应，B 不反应。

B 在浓氢碘酸的作用下得到C 和D 。

C 与三氯化铁溶液作用呈紫色，D 可以与硝酸银的乙醇溶液产生黄色沉淀。

试写出A 、B 、C 、D 的可能结构式，并用反应式表明
数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊
篮绿色
苯乙醇 苯乙醚 2,4-二甲基苯酚
FeCl 3
无明显现象 显色
无明显现象 KMnO 4 / H +
2-丙醇 1,2-丙二醇
Cu(OH)2
无明显现象 无明显现象 1-丙醇 无明显现象 深蓝色
Lucas 试剂
数分钟后出现浑浊
CH 3
3
H 3C OH
正丁醇
苯乙醇 苯乙醚
紫红色褪去 无明显现象
2-丙醇
1-丙醇
推断过程。

答：A 的结构为：
B 的结构为：
C 的结构为：
D 的结构为：CH 3I 相关化学反应式：
CH 2OH
Na
CH 2ONa
+ H
OCH 3
OH
+ CH 3I
* * *
8. 利用Williamson 法制备苄基异丙基醚和苯乙醚时，应如何选原料？说明理由，并写出反应方程式。

答：Williamson 法是由醇钠或酚钠充当亲核试剂，与卤代烃发生反应生成醚，反应条件为强碱
性。

而仲卤代烃和叔卤代烃在强碱性条件下容易发生消除反应生成烯烃，因此一般条件下应选用伯卤代烃作为反应原料。

在制备苄基异丙基醚时，应采用苄基溴和异丙醇钠为原料，而不用苯甲醇钠和异丙基溴为原料。

CH 2Br
+
CH 3CHCH 3
CH 2O CH
CH 3CH 3
另外，由于卤代芳烃难于发生亲核取代反应，因此在制备单芳基醚时，往往选用酚钠作为反应原料。

例如，在制备苯乙醚时，应选用苯酚钠和卤乙烷作为原料，而不用卤苯和乙醇钠作为原料。

ONa
+
CH 3CH 2X
O CH 2CH 3
CH 2OH OCH 3
OH
9.以丙烯和必要的无机试剂为原料，合成甘油。

答：
H2C CH CH3Br2H2C CH CH2Br NaOH/H2O
H2C CH CH2OH4H2C CH CH2
OH OH
OH。