香豆素的分类与结构
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
6 5 4
1
3
OH COOH - H2 O
7 6
8
O
2 3
O
5
4
• 目前香豆素分类方法有两种： 一种是根据香豆素中含氧取 代基的数量和位置进行分类， 另一种是按生源途径所形成 的基本骨架进行分类。本书 采用后一种方法
• 香豆素类在结构上应与异香豆素类 相区分，异香豆素分子中虽也有苯 并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧 基苯乙烯醇所成的酯。
本书采用后一种方法?香豆素类在结构上应与异香豆素类相区分异香豆素分子中虽也有苯并吡喃酮结构但它可看做是邻羧基苯乙烯醇所成的酯
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总 称，具有芳香甜味。 香豆素在植物体内以游离状态或与糖结 合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的 1 8 内酯状态。 O O 7 它的母核为 2
香豆素成分的结构分类
ห้องสมุดไป่ตู้
• 指只在苯环上有取代基的香豆素
O O
HO RO
• 七叶内酯 R=H 七叶苷R=glc
伞形内酯
当异戊烯基处于7-羟基香豆素的6-位时，易与邻位酚 羟基环合形成呋喃环，称为呋喃香豆素类。 按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种。 1】线型（6,7-呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型
O
O
O
补骨脂内酯
2】角型（7,8-呋喃骈香豆素型）白芷内酯型
O
O
O
白芷内酯
香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻 酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构 1】线型（6,7吡喃骈香豆素 O O O
花椒内酯
2】角型（7,8吡喃骈香豆素）
O
O
O
邪蒿内酯
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳 4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。
• 是香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆 素的衍生物。
O O
异香豆素
• 是香豆素的二聚体和三聚体
双香豆素（二聚体）
双香豆素(二聚体类)
• 连接方式 • 可以直接相连，也可以通过氧、亚甲 基成某一结构单位相连。连接位置也 不近相同，但较多的是一个香豆素的 C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直 接相连。
1
3
OH COOH - H2 O
7 6
8
O
2 3
O
5
4
• 目前香豆素分类方法有两种： 一种是根据香豆素中含氧取 代基的数量和位置进行分类， 另一种是按生源途径所形成 的基本骨架进行分类。本书 采用后一种方法
• 香豆素类在结构上应与异香豆素类 相区分，异香豆素分子中虽也有苯 并吡喃酮结构，但它可看做是邻羧 基苯乙烯醇所成的酯。
本书采用后一种方法?香豆素类在结构上应与异香豆素类相区分异香豆素分子中虽也有苯并吡喃酮结构但它可看做是邻羧基苯乙烯醇所成的酯
香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总 称，具有芳香甜味。 香豆素在植物体内以游离状态或与糖结 合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的 1 8 内酯状态。 O O 7 它的母核为 2
香豆素成分的结构分类
ห้องสมุดไป่ตู้
• 指只在苯环上有取代基的香豆素
O O
HO RO
• 七叶内酯 R=H 七叶苷R=glc
伞形内酯
当异戊烯基处于7-羟基香豆素的6-位时，易与邻位酚 羟基环合形成呋喃环，称为呋喃香豆素类。 按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种。 1】线型（6,7-呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型
O
O
O
补骨脂内酯
2】角型（7,8-呋喃骈香豆素型）白芷内酯型
O
O
O
白芷内酯
香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻 酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构 1】线型（6,7吡喃骈香豆素 O O O
花椒内酯
2】角型（7,8吡喃骈香豆素）
O
O
O
邪蒿内酯
指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳 4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。
• 是香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆 素的衍生物。
O O
异香豆素
• 是香豆素的二聚体和三聚体
双香豆素（二聚体）
双香豆素(二聚体类)
• 连接方式 • 可以直接相连，也可以通过氧、亚甲 基成某一结构单位相连。连接位置也 不近相同，但较多的是一个香豆素的 C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直 接相连。