2020-2021【化学】化学有机化合物的专项培优易错试卷练习题含答案

2020-2021【化学】化学有机化合物的专项培优易错试卷练习题含答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：
（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂 AlCl 3的用量(摩尔当量)
① -30~0℃ 1 eq ② -20~-10℃
1 eq
③
-20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl
1 eq
上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以
、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)
已知，RCOOH 2
SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
322CH I
ClCH C 1
OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )
−−−−−−→
2
SOCl
−−−−−→
【解析】 【分析】
A 发生取代反应生成
B ，B 发生还原反应生成
C ，C 发生取代反应生成
D ，D 发生取代反应生成
E ，E 发生取代反应生成W ；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上； (2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基； (3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；
(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；
(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件： ①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键； (6)以
、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
，
可由
和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生
氧化反应得到，可由
和CH 3I 发生取代反应得到。

【详解】
A 发生取代反应生成
B ，B 发生还原反应生成
C ，C 发生取代反应生成
D ，D 发生取代反应生成
E ，E 发生取代反应生成W ；
(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；
(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；
(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ；B 分子去掉氧原子生成C ，该反应为还原反应； (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响； (5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：
①除苯环外不含其他环；
②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：；
(6)以
、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成
，
可由
和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生
氧化反应得到，可由
和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：
322CH I
ClCH C 1
OH H K C −−−−−−→、+4
KMnO (H )
−−−−−−→
2
SOCl
−−−−−→。

2．华法林（Warfarin ）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。

其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:
回答下列问题:
(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________
(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a ．能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 b ．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基
取
代反应加成反应 13
【解析】
【分析】
由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D
与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】
(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。

答案为：甲苯；酯基；
(2)由以上分析知，B 的结构简式为。

答案为：；
(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。

答案为：
；
(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；
(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。

它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

答案为：13；。

【点睛】
F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。

3．根据要求答下列有关问题。

Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。

(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。

Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。

(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。

(5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。

(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。

Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KmnO 4溶液褪色，属于饱和烃
B ．从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C ．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体
D ．苯分子中的12个原子都在同一平面上
【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照
取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂
加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成 423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂 D
【解析】 【分析】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷；
(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成白雾；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色； (6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ；
Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。

【详解】
Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发
生取代反应可制备氯乙烷，化学方程式为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−→光照
，故答案为：332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−
→光照
；取代反应； (2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷，化学方程式为：
2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂
，故答案为：2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂；加成反应；
(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷，故答案为：(2)；产物纯净，没有副产物生成；
Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成
白雾，化学方程式为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照
(答案合理即可)，故答案为：423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照
(答案合理即可)；
(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色，化学方程式为：
22222CH =CH +Br CH BrCH Br →，故答案为：22222CH =CH +Br CH BrCH Br →；
(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ，化学方程式为：
22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂，故答案为：22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂；
Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，为不饱和烃，A 项错误； B. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，B 项错误；
C. 苯的6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体，C 项错误；
D. 苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上，D 项正确； 答案选D 。

4．下图为某有机化合物的结构简式：
请回答下列问题。

（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。

（2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。

A ．烯烃 B ．酯 C ．油脂 D ．羧酸
（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。

A ．与水互溶 B ．不溶于水，水在上层 C ．不溶于水，水在下层
（4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”） （5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。

A ．NaOH 溶液 B ．碘水 C ．乙醇 D ．乙酸 E.2H 【答案】碳碳双键、酯基 BC C 是 ABE 【解析】 【分析】
(1)根据有机化合物的结构简式判断；
(2)该有机化合物是一种油脂； (3)油脂难溶于水，密度比水小； (4)纯净物有固定熔沸点；
(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。

【详解】
(1)由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基； (2)该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC ；
(3)油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C ； (4)该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点；
(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与
2I 、2H 发生加成反应，能在NaOH 溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答
案选ABE 。

5．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。

完成下列填空： (1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。

______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________
(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ，α—C 上的H 就称为α—H ，醛的α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：
设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选)：
_________(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂
反应条件
−−−−−−→目标产物)
【答案】醛基 由黑变红 乙醛
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆
→↑ 还原性 ①取少量
该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛
【解析】 【分析】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆
→；乙醛有刺激性气味；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；
(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

【详解】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ，官能团为醛基；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆
→，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性
气味，说明有乙醛生成；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆
→↑ ；乙醛发生氧化反
应，体现乙醛的还原性；
(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；
(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是：。

6．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

请回答下列问题。

（1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。

（2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。

A 稀硫酸 B 溴的四氯化碳溶液 C 水 D 酸性高锰酸钾溶液
（3）已知2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂
加热
2CH 3COOH 。

若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示。

乙烯
A
B
乙酸
反应②的化学方程式为________。

工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为____，反应类型是____。

【答案】
CH 2=CH 2 BD 2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag
∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O nCH 2=CH 2催化剂
加热、加压−−−−→CH 2—CH 2
加聚反应
【解析】 【分析】
(1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃，根据电子式可以书写结构简式； (2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，可以被强氧化剂氧化，而甲烷不能； (3)乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化为乙醛，乙醛易被氧化为乙酸；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。

【详解】
(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合，电子式为：，根据电子式可以书写结构简
式为：CH 2＝CH 2，故答案为：
，CH 2=CH 2；
(2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，使溴水褪色，可以被强氧化剂高锰酸钾氧化，从而使高锰酸钾褪色，而甲烷不能，故答案为：BD ；
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，所以A 是乙醇，乙醇可以被氧化为B 乙醛，乙醛易被氧化为C 乙酸，乙醇的催化氧化反应为：2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag ∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，反应为：nCH 2=CH 2催化剂
加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2，属于加聚
反应，故答案为：2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag
∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；nCH 2=CH 2催化剂
加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2
；加聚反应。

7．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。

(2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。

a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。

(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。

【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C
【解析】
【分析】
(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；
(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化；
(4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。

【详解】
(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；
(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式C n H2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物，故答案为：b；
(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；
(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。

8．肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
请回答：
（1）D的名称为__________________。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。

（3）写出反应③的化学方程式：______________________________________；
反应④的化学方程式：_________________________________________。

（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl
白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A．滴加AgNO3溶液 B．加NaOH溶液 C．加热 D．用稀硝酸酸化
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。

甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。

（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图例如下：_____________________
【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl 2+O2 2
+ 2H2O BCDA4
【解析】
【分析】
CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠
水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F
为．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。

【详解】
（1）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，故答案为苯甲醛；
（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；
（3）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：
；催化氧化生成，故答案为；2+O2 2 +
2H2O；
（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；
（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；
（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为。

【点睛】
本题主要考查有机物的合成与推断，有机物结构简式书写不规范是一个较严重的失分点，另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽视的地方。

9．A是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g·mol-1，C能发生银镜反应，E能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：
请回答：
（1） A 的结构简式_______。

（2） C 中含有官能团的名称是_______。

（3）在加热和催化剂条件下，D 生成E 的反应化学方程式为________。

（4）下列说法正确的是________。

a . B 、C 和E 都能使酸性KMnO 4溶液褪色 b . D 和E 都可以与金属钠发生反应
c . D 和E 在一定条件下反应可生成有香味的油状物质
d . 等物质的量B 和D 完全燃烧，耗氧量相同
【答案】CH 3C ≡CH 醛基 CH 3CH 2CH 2OH +O 2−−−→催化剂
加热
CH 3CH 2COOH +H 2O bcd 【解析】 【分析】
由题意：A 是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g ·mol -1，分子式应为C 3H 4，则A 为CH 3C ≡CH ，由转化关系可知B 为CH 3CH =CH 2，C 能发生银镜反应，则C 为CH 3CH 2CHO ，D 为CH 3CH 2CH 2OH ，E 为CH 3CH 2COOH ，以此解答该题。

【详解】
(1)由以上分析可知A 为CH 3C ≡CH ，故答案为：CH 3C ≡CH ；
(2) 根据上述分析：C 为丙醛，含有的官能团为醛基，故答案为：醛基； (3) 根据上述分析可知：D 生成E 的反应化学方程式为CH 3CH 2CH 2OH +O 2−−−→催化剂
加热CH 3CH 2COOH +H 2O ，故答案为：CH 3CH 2CH 2OH +O 2−−−→催化剂
加热
CH 3CH 2COOH +H 2O ； (4)a .根据上述分析E 为丙酸，与酸性KMnO 4溶液不反应，故a 错误；
b .根据上述分析D 为CH 3CH 2CH 2OH ，E 为CH 3CH 2COOH ，D 和E 分别含有羟基、羧基，则都可以与金属钠发生反应，故b 正确；
c . 根据上述分析D 为CH 3CH 2CH 2OH ，E 为CH 3CH 2COOH ，D 和E 在一定条件下发生酯化反应，可生成有香味的油状物质，故c 正确；
d . 根据上述分析D 为CH 3CH 2CH 2OH ，可拆写成(CH 3CH =CH 2)⋅H 2O ，则等物质的量B 和D 完全燃烧，耗氧量相同，故d 正确； 故答案为：bcd 。

10．A 是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能进行如图所示的多种反应。

（1）A的官能团名称是____________，B的结构简式____________。

（2）反应②的反应类型为________________________________。

（3）发生反应①时钠在__________________________（填“液面上方”或“液体底部”）。

（4）写出反应③的化学方程式_______________________。

（5）写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
【解析】
【分析】
A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，A能和Na、乙酸、红热的铜丝反应，B和水在催化剂条件下反应生成A，则B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH，在浓硫酸作催化剂条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成C，C为CH3COOCH2CH3，A在红热的Cu 丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D，D为CH3CHO，A和Na反应生成E，E为
CH3CH2ONa，据此分析解答。

【详解】
(1)A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，B是乙烯，结构简式为
CH2=CH2，故答案为：羟基；CH2=CH2；
(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇，为加成反应，故答案为：加成反应；
(3)钠的密度大于乙醇，所以将钠投入乙醇中，钠在液体底部，故答案为：液体底部；
(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O；(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

11．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备
苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或
【解析】
【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反
应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；
(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；
(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，
与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯
乙酸苄酯的合成路线为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

12．根据图示，回答下列问题：
(1)按要求写出下列有机物的分子结构。

乙烯的电子式__________， 乙烷的分子式________， 乙醇的结构式___________， 氯乙烷的结构简式________。

(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型 ②_______________________，反应类型_______________。

④_______________________，反应类型_______________。

【答案】
C 2H 6
CH 3CH 2Cl
CH 2=CH 2+HCl −−−−→一定条件
CH 3CH 2Cl 加成反应 CH 3CH 3+Cl 2−−
−→光照CH 3CH 2Cl+HCl 取代反应 【解析】 【分析】
乙烯与水发生加成反应生成乙醇；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷；乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷；乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷。

【详解】 根据以上分析：
(1)乙烯分子含有碳碳双键，结构简式为CH 2=CH 2，电子式为
，乙烷的分子
式C 2H 6，乙醇的分子式C 2H 6O ，乙醇含有羟基，乙醇结构式为，氯乙烷的结
构简式CH 3CH 2Cl 。

(2)②是乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，化学方程式为
CH 2=CH 2+HCl −−−−→一定条件CH 3CH 2Cl ，反应类型加成反应。

④是乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢，化学方程式为
CH 3CH 3+Cl 2−−−→光照CH 3CH 2Cl+HCl ，反应类型是取代反应。

【点睛】
乙烯含有碳碳双键，能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，乙烯含有碳碳双键所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

13．某多肽的化学式为4265119C H N O ，完全水解后只得到以下三种氨基酸：
22H N CH COOH --(甘氨酸)、()|
2
2223NH H N CH CH C H COOH ----(赖氨酸)和(苯丙氨酸)
(1)该多肽为_______肽。

(2)1mol 该多肽完全水解后能生成__________mol 甘氨酸、_______mol 苯丙氨酸、_______mol 赖氨酸。

【答案】八 3 2 3 【解析】 【分析】
(1)图中每种氨基酸都只有1个羧基，可知为8肽； (2)赖氨酸含有两个氨基，11-8=3，所以可知赖氨酸为3个。

【详解】
(1)该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有1个-COOH ，则该多肽分子中含有1个-COOH ，又由于每个肽键中有1个氮原子、1个氧原子，故该分子中肽键数目为
927-=，形成多肽的氨基酸分子数目为718+=，即该多肽为八肽；
(2)设1mol 该多肽完全水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的物质的量分别为amol ，bmol ，cmol ，则根据多肽为八肽推知，其侧链所含2-NH 为3个。

又由该多肽分子水解产物中只有赖氨酸分子中含有2个2-NH 的特征可推知，该多肽分子侧链所含2-NH 数等于赖氨酸的分子数，则c=3。

该多肽为八肽，则a+b+3=8，根据碳原子数守恒有
2a+9b+63=42⨯，解得：a=3,b=2。

14．成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。

（1）用小试管取少量的苹果汁，加入_______(填名称），溶液变蓝，则证明苹果中含有淀粉。

（2）利用含淀粉的物质可以生产醋酸。

下面是生产醋酸的流程图，试回答下列问题：
B 是日常生活中有特殊香味的常见有机物，在有些饮料中含有B 。

①写出化学方程式，并注明反应类型。

B 与醋酸反应:____________________________，属于______________反应。

B→
C ____________________________，属于____________________________反应。

②可用于检验A 的试剂是____________________________。

【答案】碘水 CH 3COOH+CH 3CH 2OH V
垐垐?噲垐?浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 取代（或酯化）。