19-20版：3.1.2酚（创新设计）

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2.探究为什么苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇则不能？ 提示 虽然苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的 影响，苯酚羟基上的氢活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，乙醇没有酸性。
3.请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？ 提示 由于酸性 H2CO3>C6H5OH>HCO3－，所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧
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苯 液溴、苯 催化剂
1个 慢
苯酚 浓溴水、苯酚
不需催化剂 3个 快
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2.如何除去苯中的少量苯酚？能采用加入浓溴水后过滤的方法吗？
提示 苯酚能与 NaOH 溶液反应生成易溶于水的
，而苯与水不互溶。
因此，可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚。具体操作过
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2.对苯酚性质的认识误区 (1)注意区别三溴苯酚在不同溶剂中的溶解性：苯酚虽能与浓溴水生成2，4，6-三 溴苯酚白色沉淀(在水溶液中)，但是，2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，不能用浓溴水 除去苯中的苯酚。 (2)苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应，氯化亚铁溶液不能使苯酚发生显色反应。 (3)苯酚与溴的取代反应，溴只能取代酚羟基的邻位和对位上的氢原子。
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【典题例证2】 双酚A是重要的有机化工原料，苯酚和丙酮的重要衍生物，主要用 于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。关于双 酚A的下列说法正确的是( )
A.该化合物属于芳香烃 B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.双酚A不能与溴水反应，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol 双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应
代 反
产物
应 结论
原因
不能被酸性 KMnO4 溶 能被酸性 KMnO4 能被空气、酸性
液氧化
溶液氧化
KMnO4 溶液氧化
液溴
液溴
浓溴水
催化剂
催化剂
无催化剂
C6H5－Br 一元取代
邻、间、对三种溴 甲苯 一元取代
三溴苯酚 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行
酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代
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2.按要求回答下列问题： (1)下列有机物中属于醇的是____________，属于酚的是________。
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解析 酚中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如⑤也属于酚。 答案 ①③ ④⑤
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(2)下列有机物与苯酚互为同系物的是________。
，画出实验装置图。
提示 可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是 否变浑浊。如图：
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[效 果 自 测]
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1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)
属于同系物。(× )
解析 同系物必须是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的一系
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探究一、苯酚的弱酸性 【合作交流】 1.根据实验事实分析，酚羟基、醇羟基与水中的羟基活泼性相同吗？若不同，活泼性
顺序如何？ 提示 苯酚显酸性，水显中性，说明苯酚分子中的羟基易电离出H＋，酚羟基较活 泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢，说明水中的羟基比乙醇中的羟基活泼，故三者 分子中羟基的活泼性由强到弱的顺序：苯酚>水>乙醇。
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石炭酸 C6H6O
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C6H5OH 羟基
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【自主思考】 1.苯酚分子中最多有多少个原子共面？
提示 13个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O键旋转可以把H—O键上 的氢原子转到同一平面上。
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二、苯酚的性质和用途 1.物理性质
(5)加成反应
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3.苯酚的用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
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【自主思考】
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2.设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3>
2.脂肪醇、芳香醇和酚的性质对比
类别 官能团
结构 特点
脂肪醇
—OH与链烃 基相连
芳香醇
—OH —OH与芳香 烃侧链相连
主要化 学性质
(1)取代 (2)脱水 (3)氧化 (4)酯化 (5)和钠反应
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酚
一OH与苯环 直接相连
(1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 (5)与钠反应
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＞HCO－ 3 ，下列化学方
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解析 根据“强制弱”的反应规律及 H2CO3、
知可发生反应：
＋CO2＋H2O―→
Na2CO3―→
＋NaHCO3，D 项正确。
答案 D
、HCO3－的酸性强弱顺序
＋NaHCO3、
＋
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探究二、酚类的取代反应和显色反应 【合作交流】 1.分析比较苯酚和浓溴水、苯和液溴两个反应，探究羟基对苯环的影响。
提示 苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响，使苯环上羟基邻、对位上的氢原子 更活泼，比苯上的氢原子更容易发生取代反应，具体体现在以下几个方面：
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反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率
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(1) 若 锥 形 瓶 中 装 有 一 种 易 溶 于 水 的 正 盐 固 体 ， 则 A 中 发 生 反 应 的 离 子 方 程 式 为 _____________________________________________________________； (2) 装 置 B 中 盛 放 的 试 剂 是 _______________________ ， 它 的 作 用 是 ________________________________； (3) 装 置 C 中 盛 放 的 试 剂 是 ________ ， 实 验 中 观 察 到 C 中 出 现 的 主 要 现 象 是 ________________________________。
盛放的是饱和 NaHCO3 溶液，目的是除去 CO2 中混有的 CH3COOH。
答案 (1)2CH3COOH＋CO23－―→2CH3COO－＋H2O＋CO2↑ (2)饱和 NaHCO3 溶
液 除去 CO2 中可能混有的 CH3COOH (3)
溶液 溶液变浑浊
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【变式训练 1】 已知酸性强弱顺序为 H2CO3＞ 程式正确的是( )
____________________________________________________
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室温下，苯酚在水中 苯酚能与NaOH溶液反应，酸性：
实验结论 溶解度__较__小____
表现出__酸__性
__＜____H2CO3
解释
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生 __电__离___，显示___酸____性
第2课时 酚
课程目标
核心素养建构
1.了解酚典型代表物的组成、结构 特点及性质。 2.能列举事实说明有机分子中基团 之间存在相互影响。
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一、酚的组成和结构 1.酚的概念和组成
[知 识 梳 理]
羟基 苯环 羟基(—OH)
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2.苯酚的组成和结构
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பைடு நூலகம்《创新设计》
解析 苯酚的酸性比 H2CO3 的弱，故将 CO2 通入
溶液中可制得苯酚，从
而证明酸性 H2CO3>
。因此装置 A 的目的是制取 CO2，锥形瓶中装有一种
易溶于水的正盐固体，可为 Na2CO3，分液漏斗中盛放的应为 CH3COOH，二者反应
的化学方程式为 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。装置 B 中
气味: 有特殊气味
粉红色
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腐蚀性
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2.苯酚的化学性质 (1)弱酸性——苯环对羟基的影响
实验步骤
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实验现象 得到__浑__浊___液体 液体变__澄__清____ 液体变_浑__浊_____
反应方 程式
______________________________________________________ ______________________________________________________
化碳气体放出。化学方程式为
。
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【点拨提升】 1.苯酚的酸性
(1)苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电 离方程式表示为：
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(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯 酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚 (从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。
列化合物。二者从组成上看相差一个 CH2，但结构不相似，
属于酚而
属于醇，因此，二者不属于同系物。
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(2)苯酚溶液显酸性，能使石蕊、甲基橙试剂变色。( × ) 解析 苯酚的酸性太弱，其水溶液不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚有毒，但其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂。( √ ) 解析 苯酚的稀溶液可用作防腐剂和消毒剂，浓溶液有毒，对人体有腐蚀作用。 (4)苯酚与乙醇分子中的官能团均为羟基，二者化学性质相同。( × ) 解析 苯酚与乙醇分子中的官能团均为羟基，但羟基所连的烃基不同，受烃基的影 响，羟基的活泼性不同，故化学性质不同。
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(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，因为有：
(4)相同浓度下，酸性强弱：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>CH3CH2OH；碱性强弱：
CH3CH2ONa>NaOH>Na2CO3>
>NaHCO3。
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程为：向混合物中加入 NaOH 溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液
体。苯酚溶液中加入浓溴水后，生成白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，故不能
用过滤的方法除去苯中的三溴苯酚。
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【点拨提升】 1.苯、甲苯和苯酚的性质差异
苯
甲苯
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苯酚
结构简式
氧化反应
溴状态
溴 条件
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解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚 的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。②③④ 的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④官能团的种类和数目不同，所以 不符合。 答案 ③
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3.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需要催化剂，原 因是( ) A.苯环与羟基互相影响，但苯环上的氢原子活泼性不变 B.苯环与羟基相互影响，但羟基上的氢原子变活泼 C.羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼 D.苯环影响羟基，使羟基变活泼 解析 苯酚中苯环和羟基相互影响，使得两者的氢原子更活泼，但苯酚与溴水的取 代反应更易发生，说明是羟基使苯环上的氢原子更活泼。 答案 C
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—OH中 氢原子的
活泼性
酚羟基>醇羟基 (酸性) (中性)
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成 使FeCl3溶液显紫
醛或酮)
色
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【典题例证 1】 为了确定 CH3COOH、 设计了如图所示的装置进行实验：
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及 H2CO3 的酸性强弱，有人
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(2)取代反应——羟基对苯环的影响
白色
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活泼
取代
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(3)显色反应 ①内容：苯酚与含Fe3＋的溶液作用显__紫___色。 ②应用：检验__苯__酚____或__F_e_3_＋_的存在。 (4)氧化反应 ①在空气中：缓慢氧化而呈__粉__红____色。 ②酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。 ③苯酚可以燃烧：____C_6_H__6O__＋__7_O_2_―_点_―_燃_→__6_C_O__2＋__3_H__2O______。