3.4.1羧酸知识清单高二化学人教版选择性必修3

3.4.1 羧酸、酯——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、羧酸
1．羧酸的定义与通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为—COOH。

COOH。

(2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为C n H2n O2或C n H2n
＋1
2．羧酸的分类
(1)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。

(2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。

如二元羧酸(乙二酸：
)。

3．常见羧酸
(1)甲酸——最简单的羧酸，俗称蚁酸。

①甲酸分子的结构为，含有的官能团为醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性质。

②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。

(2)苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。

其钠盐是常用的食品防腐剂。

(3)乙二酸——俗称草酸。

乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。

常用于化学分析的还原剂。

(4)羟基酸——具有羟基和羧基性质。

乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为
4．饱和一元羧酸的物理性质变化规律
(1)随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。

(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

5．羧酸的化学性质
羧酸反应时，羧基()中①②号极性键断裂。

(1)酸性——弱酸，具有酸类的性质
写出下列化学方程式
①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。

②苯甲酸与NaOH反应：。

③乙二酸与NaOH反应：。

(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：。

②原理：
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。

用含有示踪原子的CH3CH182OH与CH3COOH反应，化学方程式为
，
说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。

PS：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。

二、羧酸衍生物——酯
1．组成、结构和命名
2．酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

(2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
①酸性条件下水解
CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。

②碱性条件下水解
CH 3COOC 2H 5＋NaOHCH 3COONa ＋C 2H 5OH 。

PS ：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。

②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。

【针对训练】
1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是( ) A ．装置a 中试剂为甲酸，b 中试剂为碳酸钠固体 B ．装置c 中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C ．装置d 中试剂为苯酚溶液 D ．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
2.一定质量的某有机物和足量Na 反应可得到气体V A L ，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体V B L ，若V A <V B ，则该有机物可能是( )
3.用18O 标记的1832CH CH OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法正确的是( )
A.18O 只存在于乙酸乙酯中
B.18O 存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C.18O 存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.有的乙醇分子可能不含18O
4.一定质量的某有机化合物和足量金属钠反应，得到A V L 气体，等质量的该有机化合物与足量23Na CO 溶液反应，可得B I V L 气体，已知同温同压下A B V V >。

则该有机化合物可能是( ) A.()22HO CH CHO
B.3CH CH(OH)COOH
C.HOOC —COOH
D.HO 2—CH 2—CH —OH
5.乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质，但2242H C O 2H O ⋅能在空气中稳定存在。

在分析化学中常用2242H C O 2H O ⋅作为还原剂定量测定4KMnO 的含量。

下列关于224H C O 的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸，其电离方程式为2224
24H C O 2H C O +-
+
B.草酸溶液滴定4KMnO 溶液属于中和滴定，可用石蕊作为指示剂
C.乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得
D.乙二酸既不溶于水也不溶于乙醇
6.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。

合成涤纶的反应如下： 下列说法正确的是( ) A.合成涤纶的反应为加聚反应 B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C.1 mol 涤纶与NaOH 溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH
D.涤纶的结构简式为
7.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置（夹持装置已略去），下列说法不正确的是( ) A.该装置中冷凝水的流向为b 进a 出 B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率 C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH 溶液除去杂质 8.下列有关常见羧酸的说法中正确的是( ) A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水 B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取2CO
D.乙二酸具有还原性，可以使酸性4KMnO 溶液褪色
9.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。

某课外小组设计实验室制取乙酸乙酯的方案如下：
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成225CaCl 6C H OH ⋅。

②有关有机物的沸点：
③243232232H SO 2CH CH OH CH CH OCH CH H O 140C
︒+浓。

制备过程：
装置如图所示，A 中盛有浓硫酸，B 中盛有9.5mL 无水乙醇和6mL 冰醋酸，D 中盛有饱和碳酸钠溶液。

（1）写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：__________。

（2）实验过程中滴加大约3mL 浓硫酸，B 的容积最合适的是__________（填字母）。

A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
（3）球形干燥管的主要作用是__________。

（4）预先向饱和23Na CO 溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是__________。

10.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。

该校学生设计了如图所示的实验装置(夹持仪器已略去)。

(1)某学生检查装置A 的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U 形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U 形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。

你认为该学生的操作_______________(填“正确”或错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为______________________。

(2)将装置A 中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为___________________，反应的离子方程式为_____________________。

(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是______________________，改进该装置的方法是__________________。

(4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度a. 3NaHCO 溶液、b.23Na CO 溶液、c.3CH COONa 溶液、d.
溶液的pH ，其pH 由大到小排列的顺序为
_______________(填溶液编号)。

答案以及解析
1.答案：C
解析：装置a 中试剂为甲酸，b 中试剂为Na 2CO 3固体，c 中试剂为饱和NaHCO 3溶液，用于除去CO 2中的甲酸蒸气，CO 2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸＞碳酸＞苯酚。

综合上述分析C 项错误。

2.答案：C
解析：有机物可与钠反应，说明该有机物中可能含有—OH 或—COOH ；可与碳酸氢钠反应，说明该有机物含有—COOH 。

再根据数量关系2—OH ～H 2、2—COOH ～H 2、—COOH ～CO 2进行判断。

A 项，—OH 与—COOH 数目相同，生成气体体积相同，错误；B 项，—OH 与—COOH 的数目比为2∶1，生成气体V A >V B ，错误；C 项，含2个—COOH ，生成气体V A <V B ，正确；D 项，含1个酚羟基和1个羧基，酚羟基与碳酸氢钠不反应，所以该物质与足量的金属钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等，错误。

3.答案：C
解析：乙酸与乙醇反应时“酸脱羟基醇脱氢”，生成水和乙酸乙酯，所以18
32CH CH OH
与乙酸反应的化学浓硫酸方程式为
181********CH COOH CH CH OH
CH CO OCH CH H O ++浓硫酸△
，因为酯化反应是可逆反
应，所以18O 存在于乙醇和乙酸乙酯中。

4.答案：B
解析：醛基不与Na 、23Na CO 反应。

—OH 与Na 反应，且有关系式：2—1
OH H 2
~；
—COOH 与Na 和23Na CO 都反应，且有关系式：22—11—COOH H COOH CO 22
~~、。

如
果有机化合物中只有羧基，那么产生22H CO 和的物质的量相同，同温同压下体积相同，所以只能同时含有羧基和羟基，才能使产生2H 的量大于2CO 的量。

只有B 项中物质既有羟基又有羧基，满足条件，故B 项正确。

5.答案：C
解析：多元弱酸的电离是分步进行的，草酸的电离方程式为
2224
242424H C O H HC O HC O H C O +--
+-
++、，A 错误；草酸溶液滴定4KMnO 溶
液属于氧化还原滴定，且不需要指示剂，B 错误；乙烯和氯气加成生成1,2二氯乙
烷，1,2二氯乙烷水解生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，C 正确；乙二酸可溶于水和乙醇，D 错误。

6.答案：C
解析：合成涤纶的反应为缩聚反应，A 项错误；结构相似、分子组成相差若干个“2CH ”原子团的有机化合物互为同系物，但对苯二甲酸()
和苯甲酸(
)的分子组成相差一个“2CO ”，不可能互为同系物，B 项错
误； l mol 涤纶水解会产生2n mol 羧基，与NaOH 溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH ，C 项正确；根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构简式应为，
D 项错误。

7.答案：D
解析：冷凝管中冷凝水b 进a 出，冷凝效果较好，A 正确；生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，加入过量乙醇有利于反应正向进行，可提高乙酸的转化率，B 正确；温度升高到140℃时，乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚和水，所以制备乙酸乙酯时可能生成副产物乙醚，C 正确；NaOH 是强碱，能促进乙酸乙酯发生水解反应，该实验中除杂试剂常用饱和碳酸钠溶液，D 错误。

8.答案：CD
解析：常温下甲酸是液体，A 不正确；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B 不正确。

9.答案：（1）24
3323232H SO CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O ++浓△
（2）B （3）防倒吸
（4）便于观察液体分层
解析：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸存在的条件下加热发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水。

（2）实验过程中圆底烧瓶需要加热，烧瓶内液体的总体积约为18.5mL ，根据圆底烧瓶盛液量与其容积的关系可知B 的容积最合适的是50mL 。

（3）球形干燥管的主要作用是防止倒吸。

（4）预先向饱和23Na CO 溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是便于观察液体分层。

10.答案：(1)正确；2333222CH COOH CaCO 2CH COO Ca H O CO -+++++→↑ (2)溶液变浑浊；
(3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚；在A 和B 之间加一个吸收装置，内盛饱和3NaHCO 溶液 (4)bdac
解析：实验原理为()333222CaCO 2CH COOH CH COO Ca CO H O +→+↑+(酸性：
323CH COOH H CO >)，6522C H ONa CO H O ++→
(酸性：
)。

(1)题述用“液面差”法检验装置气密性，操作正确。

(2)往苯酚钠溶液中通入2CO ，溶液变浑浊，其离子方程式为。

(3)乙酸易挥发，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚，需用饱和3NaHCO 溶液除去3CH COOH 后再验证。

(4)酸性：，故相同物质的量浓度时，溶液碱性：
，则pH ：。