鲁科版高中化学选修-有机化学基础：有机化学反应的类型_课件1
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提示:在有机化学的氧化反应中,有机物是被氧化的,同时一定有物质被还原,如 在醇的催化氧化中,氧气就是被还原的物质。从有机物的角度看反应是氧化反应, 但事实上氧化反应和还原反应是同时发生的。
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自主预习 合作探究
2.有机化学中的还原反应 (1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为 还原反应。 (2)常见的还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、酚等与氢气在催化剂作用下的加成反应。 例如乙醛蒸气跟氢气的反应,就是还原反应,反应的化学方程式为
问题导学 即时检测 1 2 3
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2.在下列反应中,有机物
能发生的是( )
①置换反应 ②加成反应 ③醇羟基上的取代反应④去氢氧化 ⑤消去反应
A.①②③⑤
B.①②③④
C.①②④⑤
D.①②③④⑤
解析:分子中含有羟基和碳碳双键,由此可知①②③④反应均能发生,不具备发生
消去反应的条件。
答案:B
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一二
2.试根据抗菌药氧氟沙星的结构推测其可能发生的反应。
解析:该物质分子中含有苯环、F原子、碳碳双键、酮羰基、羧基等,因此可以 发生加成反应、取代反应、还原反应、酯化反应。分子中没有醇羟基,不能发生 消去反应。该分子能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与H2反应,因此既可以发生氧 化反应,又能发生还原反应。
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3.下列物质既能发生加成反应又能发生氧化反应的是 ( ) A.乙醇 B.乙醛 C.乙酸 D.乙酸乙酯 解析:乙醇可以被氧化为乙醛,但不能发生加成反应;乙醛既可与氢气发生加成反 应,生成乙醇,又可被氧化为乙酸;乙酸、乙酸乙酯不能发生加成反应。 答案:B
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1.有机化学中的氧化反应
(1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为
氧化反应。
(2)常见的氧化反应
①醇的氧化:醇在铜或银作催化剂的情况下加热,可以发生氧化反应,R—CH2OH
R—CHO属于去氢氧化,例如:2CH3CH2OH+O2
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1.酒精在浓硫酸作用下,不可能发生的反应是( ) A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应 解析:酒精在浓硫酸的作用下,在170 ℃时生成乙烯,是消去反应;在140 ℃时反应生 成乙醚,是取代反应;酒精在浓硫酸作用下能够发生氧化反应生成二氧化碳。 答案:A
CH3CH2OH。
(3)常见的还原剂 在有机化合物的还原反应中,常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢 化钠(NaBH4)等。
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预习交流2
甲同学认为乙烯与氢气的反应是加成反应,乙同学认为这是个还原反应。你认 为两位同学的说法哪个正确?
提示:两个同学的说法都是正确的。乙烯与氢气的反应既可以看成是加成反应, 也可以看成是还原反应。就像氢气与氧气的反应既是化合反应又是氧化还原反 应一样,是对化学反应不同分类的结果。
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有机化学反应的类型
有机化学中的氧化反应和还原反应
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1.能从加(脱)氧、脱(加)氢的角度认识氧化 反应(还原反应)。 2.从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究 有机化合物的化学性质的一般程序。
1.认识有机化学中的氧化反应和还原反 应。 2.根据有机物的结构分析可能发生的化学反 应。
能被酸性KMnO4溶液氧化的有:烯烃、炔烃、油脂(含
的)、苯的同
系物、醇、酚、醛等;能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有:醛类、甲酸
及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛使溴水退色,也是氧化反应。
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一二
二、有机化合物的结构和反应类型的关系的探究
活动与探究 1.有机化学反应的种类繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应 等几种,如何根据有机物的结构判断其可能发生的反应? 答案:根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应,生成 何种产物;根据反应物和产物的差异分析其发生的是何种反应、需要什么条件。 也就是说要将有机物的结构特点、官能团的变化、反应条件、反应类型灵活的 联系起来。
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一二
迁移训练2丙烯醇(
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④取代
A.①②③
B.①②
C.①②③④ D.①③④
)可发生的化学反应有( )
解析:丙烯醇分子中含有
,可以发生加成反应,同时也可以与酸
性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,可以发生氧化反应、取代反应(如酯化反 应或与HX反应等);该物质可以燃烧,故应选C。
答案:C
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一二
有机物分子的结构决定其性质,根据有机物分子的已知结构,可推知有机物可以 发生的反应类型。
(1)能发生取代反应的主要有:烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸等; (2)能发生消去反应的主要有:卤代烃、醇; (3)能发生加成反应的物质主要含:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基 等。
解析:醛既能被氧化生成酸,又能被还原生成醇,烯烃、炔烃、醛、酮能被较强
氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化,醛能被弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液]氧化;另外,氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加 成反应也为还原反应。乙醇的消去反应既不是氧化反应,也不是还原反应。
答案:②⑤⑦ ①③④⑥⑧
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一二
一、氧化反应和还原反应
活动与探究 1.判断下列反应的类型: (1)2CH3CHOHCH3+O2
2
(3)CH3COCH3+H2 答案:(1)氧化反应
CH3CHOHCH3
(2)还原反应(或加成反应)
(3)还原反应(或加成反应)
④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应。 ⑤苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。 (3)常见的氧化剂 在有机化合物的氧化反应中,常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、 银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等。
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预习交流1
在有机化学的氧化反应中,是否只有被氧化的物质而没有被还原的物质,请举例 说明。
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一二
迁移与应用
例1下列反应中,属于还原反应的是
,属于氧化反应的是
。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制
的氢氧化铜悬浊液反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退
色 ⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应 ⑨由乙醇制取 乙烯
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一二
2.有机物的氧化反应和还原反应具有非常重要的应用,在有机合成中利用氧化 反应、还原反应,可以改变有机化合物的官能团。请填写下列转化关系中有机物 的结构简式:
X—CH2OH 答案:
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一二
3.醇的氧化反应机理与醛的氧化反应机理是否一致? 答案:醇的氧化反应是“去氢”氧化,醛的氧化反应是“加氧”氧化,两者机理不同。
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一二
迁移训练1判断在下列①~⑥步的转化中所发生的反应类型。
CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
答案:①取代反应 ②取代(水解)反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反 应 ⑥氧化反应
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一二
答案:加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应。
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一二
迁移与应用 例2下列化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.
B. C.CH3—CH2—CH2—CHO
D. 解析:分析各个选项给出的有机物的结构简式可知A能发生酯化、还原、加成 和消去四种反应,B只能发生酯化、消去两种反应,C只能发生还原、加成两种反 应,D只能发生酯化、还原、加成反应,因此正确答案为A。 答案:A
2CH3CHO+2H2O。
②醛的氧化:R—CHO
R—COOH属于加氧氧化,例如:2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
醛的氧化是在醛基的C—H键两个原子间插入氧原子,这可概括为氧原子插入式。
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③有机物的燃烧、使酸性KMnO4溶液退色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯 的同系物等)的反应。
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2.有机化学中的还原反应 (1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为 还原反应。 (2)常见的还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、酚等与氢气在催化剂作用下的加成反应。 例如乙醛蒸气跟氢气的反应,就是还原反应,反应的化学方程式为
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2.在下列反应中,有机物
能发生的是( )
①置换反应 ②加成反应 ③醇羟基上的取代反应④去氢氧化 ⑤消去反应
A.①②③⑤
B.①②③④
C.①②④⑤
D.①②③④⑤
解析:分子中含有羟基和碳碳双键,由此可知①②③④反应均能发生,不具备发生
消去反应的条件。
答案:B
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一二
2.试根据抗菌药氧氟沙星的结构推测其可能发生的反应。
解析:该物质分子中含有苯环、F原子、碳碳双键、酮羰基、羧基等,因此可以 发生加成反应、取代反应、还原反应、酯化反应。分子中没有醇羟基,不能发生 消去反应。该分子能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与H2反应,因此既可以发生氧 化反应,又能发生还原反应。
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3.下列物质既能发生加成反应又能发生氧化反应的是 ( ) A.乙醇 B.乙醛 C.乙酸 D.乙酸乙酯 解析:乙醇可以被氧化为乙醛,但不能发生加成反应;乙醛既可与氢气发生加成反 应,生成乙醇,又可被氧化为乙酸;乙酸、乙酸乙酯不能发生加成反应。 答案:B
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1.有机化学中的氧化反应
(1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为
氧化反应。
(2)常见的氧化反应
①醇的氧化:醇在铜或银作催化剂的情况下加热,可以发生氧化反应,R—CH2OH
R—CHO属于去氢氧化,例如:2CH3CH2OH+O2
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1.酒精在浓硫酸作用下,不可能发生的反应是( ) A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应 解析:酒精在浓硫酸的作用下,在170 ℃时生成乙烯,是消去反应;在140 ℃时反应生 成乙醚,是取代反应;酒精在浓硫酸作用下能够发生氧化反应生成二氧化碳。 答案:A
CH3CH2OH。
(3)常见的还原剂 在有机化合物的还原反应中,常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢 化钠(NaBH4)等。
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预习交流2
甲同学认为乙烯与氢气的反应是加成反应,乙同学认为这是个还原反应。你认 为两位同学的说法哪个正确?
提示:两个同学的说法都是正确的。乙烯与氢气的反应既可以看成是加成反应, 也可以看成是还原反应。就像氢气与氧气的反应既是化合反应又是氧化还原反 应一样,是对化学反应不同分类的结果。
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有机化学反应的类型
有机化学中的氧化反应和还原反应
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1.能从加(脱)氧、脱(加)氢的角度认识氧化 反应(还原反应)。 2.从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究 有机化合物的化学性质的一般程序。
1.认识有机化学中的氧化反应和还原反 应。 2.根据有机物的结构分析可能发生的化学反 应。
能被酸性KMnO4溶液氧化的有:烯烃、炔烃、油脂(含
的)、苯的同
系物、醇、酚、醛等;能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有:醛类、甲酸
及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛使溴水退色,也是氧化反应。
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一二
二、有机化合物的结构和反应类型的关系的探究
活动与探究 1.有机化学反应的种类繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应 等几种,如何根据有机物的结构判断其可能发生的反应? 答案:根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应,生成 何种产物;根据反应物和产物的差异分析其发生的是何种反应、需要什么条件。 也就是说要将有机物的结构特点、官能团的变化、反应条件、反应类型灵活的 联系起来。
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一二
迁移训练2丙烯醇(
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④取代
A.①②③
B.①②
C.①②③④ D.①③④
)可发生的化学反应有( )
解析:丙烯醇分子中含有
,可以发生加成反应,同时也可以与酸
性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,可以发生氧化反应、取代反应(如酯化反 应或与HX反应等);该物质可以燃烧,故应选C。
答案:C
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一二
有机物分子的结构决定其性质,根据有机物分子的已知结构,可推知有机物可以 发生的反应类型。
(1)能发生取代反应的主要有:烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸等; (2)能发生消去反应的主要有:卤代烃、醇; (3)能发生加成反应的物质主要含:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基 等。
解析:醛既能被氧化生成酸,又能被还原生成醇,烯烃、炔烃、醛、酮能被较强
氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化,醛能被弱氧化剂[银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液]氧化;另外,氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加 成反应也为还原反应。乙醇的消去反应既不是氧化反应,也不是还原反应。
答案:②⑤⑦ ①③④⑥⑧
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一二
一、氧化反应和还原反应
活动与探究 1.判断下列反应的类型: (1)2CH3CHOHCH3+O2
2
(3)CH3COCH3+H2 答案:(1)氧化反应
CH3CHOHCH3
(2)还原反应(或加成反应)
(3)还原反应(或加成反应)
④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应。 ⑤苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。 (3)常见的氧化剂 在有机化合物的氧化反应中,常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、 银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等。
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预习交流1
在有机化学的氧化反应中,是否只有被氧化的物质而没有被还原的物质,请举例 说明。
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一二
迁移与应用
例1下列反应中,属于还原反应的是
,属于氧化反应的是
。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制
的氢氧化铜悬浊液反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退
色 ⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇 ⑧甲烷的燃烧反应 ⑨由乙醇制取 乙烯
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一二
2.有机物的氧化反应和还原反应具有非常重要的应用,在有机合成中利用氧化 反应、还原反应,可以改变有机化合物的官能团。请填写下列转化关系中有机物 的结构简式:
X—CH2OH 答案:
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3.醇的氧化反应机理与醛的氧化反应机理是否一致? 答案:醇的氧化反应是“去氢”氧化,醛的氧化反应是“加氧”氧化,两者机理不同。
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一二
迁移训练1判断在下列①~⑥步的转化中所发生的反应类型。
CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
答案:①取代反应 ②取代(水解)反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反 应 ⑥氧化反应
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一二
答案:加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应。
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一二
迁移与应用 例2下列化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.
B. C.CH3—CH2—CH2—CHO
D. 解析:分析各个选项给出的有机物的结构简式可知A能发生酯化、还原、加成 和消去四种反应,B只能发生酯化、消去两种反应,C只能发生还原、加成两种反 应,D只能发生酯化、还原、加成反应,因此正确答案为A。 答案:A
2CH3CHO+2H2O。
②醛的氧化:R—CHO
R—COOH属于加氧氧化,例如:2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
醛的氧化是在醛基的C—H键两个原子间插入氧原子,这可概括为氧原子插入式。
目标导航 预习导引 1 2
自主预习 合作探究
③有机物的燃烧、使酸性KMnO4溶液退色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯 的同系物等)的反应。