高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5

第2课时烯烃和炔烃的化学性质
1．掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。

(重点)
2．了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。

(重点)
烯烃、炔烃的结构与性质
[基础·初探]
1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
烷烃的卤代反应，烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃，在制备卤代烃时用哪种方法较好？为什么？
【提示】用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应。

因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。

2．加成聚合反应
3．与酸性KMnO4溶液的反应
(1)丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。

( )
(2)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2­甲基­3­戊烯。

( )
(3)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水退色。

( )
(4)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水退色原理相同。

( )
(5)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。

( )
【提示】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×
[核心·突破]
1．烷烃、烯烃、炔烃的比较
2.烯烃加成、氧化反应规律
(1)不对称烯烃的加成反应规律
当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上，如：
(2)烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同：
[题组·冲关]
题组1 烯烃、炔烃的结构与性质
1．下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液退色
【解析】乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面型分子，乙炔为直线型分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4酸性溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。

【答案】 C
2．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是( ) A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
【解析】酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2，引入新杂质。

水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。

只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而退色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。

【答案】 B
3．下列关于乙烯基乙炔()的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液退色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
【解析】乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳叁键两种官能团，均能使酸性KMnO4溶液退色。

1 mol碳碳叁键能与2 mol Br2加成，1 mol 碳碳双键能与1 mol Br2加成，故1 mol乙烯基乙炔能与 3 mol Br2加成。

乙炔与乙烯基乙炔的最简式均为CH，等质量燃烧时耗氧量相同，所以D说法错误。

【答案】 D
4．某气态烃1 mol最多可与2 mol HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl2，由此可知该烃结构简式可能为( ) A．CH≡CH
B．CH3—C≡CH
C．CH3—C≡C—CH3
D．CH3—CH===CH—CH3
【解析】根据题意：1 mol烃最多可与2 mol HCl加成，说明1 mol该烃中有1 mol 碳碳叁键或2 mol碳碳双键；再根据加成产物与Cl2发生取代反应时消耗8 mol Cl2可知，加成产物中含有8 mol氢原子，其中去掉与HCl加成时由HCl提供的2 mol氢原子，即该烃分子中的氢原子数为6个，观察即可得答案为C。

【答案】 C
(1)降冰片烯的分子式为________。

(2)降冰片烯属于________。

A．环烃B．不饱和烃
C．烷烃D．芳香烃
(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是( )
A．它可使酸性KMnO4溶液退色
B．它能使溴的四氯化碳溶液退色
C．它能溶于水
D．它燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】(1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子，因此降冰片烯分子中共有7个碳原子，再根据有机物结构中碳原子必须形成4个共价键，找出每个碳原子上的H原子数目。

(2)根据题中所给信息，可知降冰片烯呈环状，但其中没有苯环，故它不是烷烃也不是芳香烃，C、D错误；该分子中含有碳碳双键，故A、B正确。

(3)由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有一般烯烃的通性。

可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退色，A、B正确；烃一般难溶于水，C错误；降冰片烯的含碳量较大，故其燃烧时火焰很明亮，D正确。

【答案】(1)C7H10(2)AB (3)C
【规律总结】
常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
1．酸性高锰
酸钾溶液⎩⎪⎨
⎪
⎧
不退色——饱和烃烷烃和环烷烃或苯退色——不饱和烃烯烃、二烯烃、炔烃等
2．溴水⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧
水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等作
萃取剂有机溶剂层有色，水层无色
退色⎩⎪⎨⎪⎧
加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱
和烃氧化还原反应——如SO 2
＋Br 2
＋2H 2
O
===H 2
SO 4
＋2HBr 不退色——饱和烃烷烃和环烷烃
题组2 烯烃与酸性KMnO 4溶液反应规律
6．烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO 4溶液氧化，下列各物质中不属于
【答案】 D
【答案】 A
8．分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和
，试推测该烯烃的结构简式并命名。

【答案】CH2CCH3CH2CH3
2­甲基­1­丁烯。