高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第1课时学案苏教版选修5(2021年整理)

2018-2019版高中化学专题2 有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第1课时学案苏教版选修5
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第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法
［学习目标定位] 1。

认识有机化合物的成键特点.2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系.3.学会有机物分子结构的表示方法。

一、有机物中碳原子成键特点及其分子构型
1．碳原子有4个价电子，能与碳原子或其他原子通过共价键形成有机化合物。

（1)下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3;
②CH3-CH===CH2；③CH3—C≡CH，它们共同的类别是链烃，分子结构（碳原子结合方式）上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，每个碳原子均形成四个共价键;不同点是①中全部为碳碳
单键,②中含有，③中含有—C≡C—.
（2）有下列三种有机物
a．b．
c．
①其中属于芳香化合物的是bc.
②三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环，每个碳原子与其他原子形成4个共价键。

③上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能与其他原子形成共价键.
2．碳原子的类型
(1)仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子.
(2)以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。

3．常见分子的空间构型
（1)甲烷()的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。

（2）乙烯（）的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。

（3)苯()的空间构型是平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。

(4)乙炔（H-C≡C—H）的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上.
1。

碳原子的结合方式
（1)碳碳之间的结合方式有碳碳单键()、碳碳双键（)、碳碳叁键（-C≡C—)。

（2）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状（且可带支链)。

（3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。

（4)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。

2。

有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系
（1）若1个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键（单键）。

如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°,呈正四面体结构。

（2）若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

(3）若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

例1下列结构中从成键情况看，不合理的是( )
答案B
解析C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键,而O、S能形成2个共价键，可以看出B 中物质Si成键不合理。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子结构与成键特点
例2下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解,正确的是（)
A．每个碳原子可与其他原子形成5个共价键
B．C原子只能与C原子形成不饱和键
C．任何有机物中H原子数目不可能为奇数
D．5个C原子之间能够形成5个碳碳单键
答案D
解析碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可结合4个电子形成4个共价键;碳原子与碳原子之间可形成不饱和键，也可与其他原子形成不饱和键；有机物分子中可能会含有奇数个氢原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等;5个碳原子可形成含有4个碳碳单键的链状结构，也可形成含有5个碳碳单键的环状结构。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子之间的结合方式
二、有机物结构的表示方法
1．下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。

根据球棍模型,分别写出乙烯和乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。

乙烯：C2H4、、、CH2===CH2；
乙酸：C2H4O2、、、CH3COOH。

2．键线式:更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况,用拐点和端点表示碳原子。

将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表：
结构式结构简式键线式
正戊烷
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
或CH3(CH2）3CH3
丙烯
C3H6
CH3CH===CH2
乙醇
C2H6O
CH3CH2OH
有机物结构的表示方法
(1）在结构简式中，用短线表示共用电子对,用“—”(单键）、“==="（双键)或“≡"(叁键）将所有原子连接起来,有些特征基团也存在结构简式，如“—OH"、“-COOH”、“-CHO"等。

其中只有碳碳单键可以省略，其他均不能省略.
（2）对于复杂的有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下：
①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出）。

②图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。

例如：CH3CH===CHCH3可表示为；
可表示为.
例3(双选）(2018·扬州高二期末）下列有关化学用语表示正确的是（)
A．乙烯的结构简式：CH2===CH2
B．丙烯的键线式：
C．醛基的电子式：
D．乙醇分子的球棍模型:
答案AD
解析乙烯的结构简式为CH2===CH2，A项正确；该结构表示2.丁烯的键线式，B项错误；醛基中碳氧之间为双键，共用两对电子，C项错误；D项正确。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
例4如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有羧基
C．分子中可能含有氨基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
答案C
解析本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。

观察模型中有三种球（黑球3个、灰球3个、小白球6个），说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
规律总结由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。

（1）H元素和卤素为1价，O元素和S元素为2价，N元素为3价,C元素和Si元素为4价等。

(2）碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键（C—H、C—Br等）；碳原子与氧原子之间可以形成单键（C—O）或双键(C===O)，如CH3OH、CH3-O—CH3、HCHO;碳原子与氮原子之间可以形成
单键（C—N）、双键(C===N）或叁键（C≡N)，如CH3NH2、（三聚氰胺)、CH3—C≡N.
1．下列说法正确的是（)
A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子
B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键
C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键
D．由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键
答案A
解析碳原子最外层有四个电子,大多数通过形成四对共用电子对达到8e－稳定结构，A对；碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或叁键，B错；碳原子还可以和S、O、N 形成双键或叁键，C错;对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、叁键可能同时存在，D错。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子结构与成键特点
2．下列有关化学用语正确的是( )
A．间硝基甲苯的结构简式：
B．甲基的电子式:
C．甲醇分子的比例模型：
D．乙酸分子的键线式：
答案C
解析苯环与—NO2中氮原子相连，A项错误；甲基的电子式为，B项错误;乙酸的键
线式为，D项错误。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
3.某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）,则该物质是（）
A．CH2===C（CH3）COOH
B．CH2===CHCOOCH3
C．CH3CH2CH===CHCOOH
D．CH3CH(CH3）COOH
答案A
解析根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子,白色球为氢原子，故该物质是CH2===C(CH3）COOH。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
4．（2018·泰州中学高二月考）已知甲醛(HCHO) 分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上是( )
A．苯乙烯 B．苯甲酸
C．苯甲醛 D．苯乙酮
答案D
解析已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所连接的3个原子（或原子团）也是共平面的。

因此，苯环(本身是共平面的1个环）有可能代替甲醛的1个H，-OH也有可能代替甲醛的1个H，苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上；乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共平面;苯乙酮甲基中的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C 位于四面体的顶点，不可能共平面，D项正确.
【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断
5．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①
②
③CH4
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
（1)上述表示方法中属于结构简式的为______________；属于结构式的为________;属于键线式的为__________；属于比例模型的为______________;属于球棍模型的为____________。

（2)写出⑨的分子式：____________。

（3)②的分子式为____________，最简式为________。

答案（1）①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧
(2）C11H18O2(3）C6H12CH2
【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
[对点训练]
题组一碳原子的成键特点
1．目前人类已发现的有机物大约有七千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是（）
A．碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合
B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链
C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合
答案C
解析有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、叁键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。

【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子结构与成键特点
2．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
A．偏二甲肼
答案B
解析C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，Cl能形成1个共价键，可以看出B中物质C、Si成键不合理.
【考点】碳原子的成键特点
【题点】碳原子结构与成键特点
3．分子式为C6H9Br的有机物其结构不可能是（）
A．含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物
D．含有两个环的环状有机物
答案A
解析分子中有1个或1个碳环，就可以少2个H，有1个—C≡C—，就可以少4个H。

C6H9Br与其对应的烷烃C6H14相比少4个H，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
题组二有机物分子结构的表示方法
4．(2017·南京调研)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,这种键线式表示的物质是（)
A．丁烷B．异丁烷
C．异戊烷D．新戊烷
答案C
解析键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3-CH2-CH(CH3)2，为异戊烷。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子结构的表示方法
5．（双选)（2017·盐城阜宁高二期中）下列各项表达中正确的是( )
A．—CH3的电子式为
B．三硝基甲苯的结构简式：
C．光气COCl2的结构式：
D．聚丙烯的结构简式:CH2CH2CH2
答案BC
解析—CH3的电子式为，A项错误;三硝基甲苯的结构简式：,B项正确;
光气COCl2的结构式：，C项正确;聚丙烯的结构简式：,D项错误。

6.下图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球"代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物分子中一定有碳碳双键
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由氯乙烯（CH2===CHCl）和氯化氢发生加成反应得到
答案D
解析氯乙烯与氯化氢加成得到的产物中含有两个氯原子，与该有机物组成不同，D符合题意。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
7。

科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．该分子的分子式为C5H4
B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键
C．该分子在一定条件下可与H2发生反应
D．该分子中只有C—C键，没有C===C键
答案D
解析该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成,化学式为C5H4；该分子中间的C形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
题组三有机物分子中原子共线、共面的判断
8．（双选）下列叙述正确的是（)
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．分子中7个碳原子都在同一平面内
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D．某有机物CH3—CH===CH-CH3分子中4个碳原子在同一平面内
答案BD
解析烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上；甲苯分子中—CH3里的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上；2­丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子,在同一个平面内.
【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断
9．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A．溴苯()
B．对二甲苯(）
C．氯乙烷(CH3CH2Cl）
D．丙烯（CH3CH===CH2）
答案A
解析苯所有原子都在同一个平面上，溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，在同一个平面上；对二甲苯含有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上；乙烷不具有平面形结构，因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上；丙烯中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上。

【考点】有机物结构的表示方法
【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断
题组四碳原子成键特点的综合
10．(2017·如东高级中学高二期中）某化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构,且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无
和键，则此化合物的化学式是（)
A．C6H12N4B．C4H8N4
C．C6H10N4D．C6H8N4
答案A
解析根据题意，分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构,且每2个氮原子间都有1个碳原子,且分子中不含C-C键及其他不饱和键，即碳原子只与氢原子、氮原子相连，所以由4个氮原子构成的正四面体有6条棱，则有6个碳原子，每个碳原子与2个氮原子、2个氢原子相连，所以该分子中有6个碳原子、12个氢原子、4个氮原子，则化学式是C6H12N4。

A项正确。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子结构特点综合分析
11．夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。

“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO）可用下图表示。

（）
下列有关说法正确的是（）
A．草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8
B．上述表示方法是该物质的结构式
C．草酸二酯（CPPO)属于芳香烃
D．该物质含有三种官能团
答案A
解析可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8，A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式,B项错误；草酸二酯（CPPO）不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C项错误;该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D项错误。

【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
12．杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图，下列说法正确的是( ）
A．属于芳香烃
B．从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成CO2和H2O
C．分子式为C44H54O4
D．分子内所有原子一定在同一平面上
答案B
解析杯环芳烃含有苯环，但在元素组成上含有C、H、O三种元素,不属于芳香烃;该有机物由C、H、O三种元素组成，可以在氧气中燃烧生成CO2和H2O；由键线式可知分子式为C44H56O4；分子中含有饱和碳原子，碳原子与所连的四个原子不在同一平面上，所以分子内所有原子一定不都在同一平面上.
【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
[综合强化]
13．（1）下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物（氢原子没有画出）.
五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有________（填字母）。

(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。

①该有机物中○表示的原子为__________,表示的原子为__________，表示的原子为______________（用元素符号表示）。

②该产品的结构简式为______________。

答案(1)(b）(c)（d）（e) (2)①H C O ②
解析（2）①分子结构中黑球1与3个白球、黑球2形成四个共价键，所以黑球为碳原子，白球为氢原子；根据6号原子与氢原子、4号碳原子形成两个共价键，可知6号原子为氧原子；根据3号碳原子与2个氢原子成键，2号碳原子与3号碳原子成键，可知2号碳原子与3号碳原子之间存在碳碳双键；根据4号碳原子与2号碳原子、6号氧原子形成单键和碳原子的四价原则、氧原子的二价原则，可以得出4号碳原子与5号氧原子之间存在的是碳氧双键。

②该有
机物的结构简式为.
【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
14．回答下列问题：
（1) 的结构简式___________________；分子式______________。

（2)CH2===CH-CH===CH2的键线式______________。

(3) 的分子式_______________。

(4）如图：
以上各图均能表示甲烷的分子结构，其中____（填字母）更能反映其真实的存在状况。

答案（1）C3H4O3
(2) (3)C12H12（4）D
【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析
15．(1)篮烷的结构如图所示：
①篮烷的分子式为________；
②篮烷的一氯代物有_________种。

（2）如图是降冰片烷的碳架结构：
①其分子式为________；
②降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种.
（3)“立方烷"是新合成的一种烃，其分子呈正方体结构,该分子的碳架结构如图所示：
①“立方烷”的分子式为__________；
②其一氯代物共有________种.
答案（1)①C12H14②4(2)①C7H12②3
(3）①C8H8②1
【考点】碳原子结构特点综合分析
【题点】碳原子成键特点综合分析。