【精品】2019学年高中化学专题4分子空间结构与物质性质第一单元第3课时分子的极性手性分子学案苏教版选修3

第3课时分子的极性手性分子
[学习目标定位] 1.理清共价键的极性与分子极性之间的关系，学会判断分子极性的方
法。

2.能够根据“相似相溶规则”会分析物质在不同溶剂中溶解性的变化。

3.知道手性异构体和手性分子，会判断手性碳原子。

一分子的极性
1．分析讨论下列分子中的电荷分布情况，填写下表
共价分子HF N2H2O CO2
键的极性极性键非极性键极性键极性键
整个分子
电荷分布
不对称对称不对称对称
正电荷与
负电荷重心
不重合重合不重合重合
分子极性有极性无极性有极性无极性2．由上述分析可知
(1)极性分子是电荷分布不对称，正电荷重心和负电荷重心不重合的分子；非极性分子是电荷分布对称，正电荷重心和负电荷重心重合的分子。

(2)分子的极性是分子中化学键的极性的向量和。

当分子中各个键的极性的向量和为零
时，该分子是非极性分子，否则是极性分子。

(3)只含非极性键的分子一定是非极性分子。

只含极性键的分子不一定是极性分子。

3．分子极性的判断方法
分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的立体构型两方面共同决定的。

判断分
子极性时，可根据以下原则进行：
(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子，如O2、H2、P4、C60。

(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子，如HCl、HF、HBr。

(3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性
分子。

(4)常见AB n型分子的极性
分子类型分子空
间构型
键角
键的
极性
分子
极性
常见物质
A2
直线形
(对称) －
非极
性键
非极性
分子
H2、O2、
N2等
AB 直线形－极性键极性HX(X为
(非对称) 分子卤素)、CO、
NO等
AB2
直线形
(对称) 180°极性键
非极性
分子
CO2、
CS2等
A2B
V形
(不对称) －极性键
极性
分子
H2O、
H2S等
AB3
正三角形
(对称) 120°极性键
非极性
分子
BF3、
SO3等
AB3
三角锥型
(不对称) －极性键
极性
分子
NH3、
PCl3等
AB4
正四面
体型(对称) 109.5°极性键
非极性
分子
CH4、
CCl4等
4．相似相溶规则
(1)按分子有无极性，溶剂可分为极性溶剂和非极性溶剂。

下列溶剂中为非极性溶剂的是__②⑤__。

①水②四氯化碳③乙醇④氯仿⑤二硫化碳
(2)下表为几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况：
溶剂蔗糖磷酸碘萘
水易溶易溶不易溶不易溶
四氯化碳不易溶不易溶易溶易溶分析上表，你能得出溶解性规律是“相似相溶规则”，即极性溶质易溶于极性溶剂，非
极性溶质易溶于非极性溶剂。

[归纳总结]
1．判断分子极性(如HCl)的一般思路
2．键的极性和分子极性的关系
[活学活用]
1．下列各组分子中，都属于含极性键的非极性分子的是( )
A．CO2、H2SB．C2H4、CH4
C．Cl2、C2H2D．NH3、HCl
答案 B
解析A项中CO2和H2S都含极性键，但前者是非极性分子(直线形)，后者是极性分子(V 形)；B项中C2H4是平面分子，CH4为正四面体型，均含极性键且均为非极性分子；C项中Cl2不含极性键；D项中NH3、HCl均为极性分子。

二手性分子
1．观察比较下图所示两种分子的结构
(1)相同点是分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似。

(2)不同点是在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系。

(3)具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为手性异构体。

有手性异构体的分子叫做手性分子。

2．手性分子的判断
判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原
子或基团，即有机物分子中是否存在手性碳原子。

如，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物分子具有手性。

[归纳总结]
1．手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。

2．构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。

两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。

[活学活用]
2．下列化合物中含有手性碳原子的是( )
A．CCl2F2B．CH3CH2OH
答案 D
解析中心原子连有四个不同的原子或基团，化合物的分子才具有手性。

A中C原子只连有Cl、F两种原子，故A项错误；分子中两个C原子分别连有2种和3种
不同的原子或基团，故B项错误；分子中1、3号C原子结构对称，故2号C原子连有3种原子或基团，1、3号C原子相同，连有2个氢原子，即连有3种不同原子或基团，
故C项错误；分子中2号C原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的原子或基团，故D项正确。

3．有机物具有手性，发生下列反应后，生成的分子仍有手性的是( )
①与H2发生加成反应②与乙酸发生酯化反应③发生水解反应④发生消去反应
A．①②B．②③C．①④D．②④
答案 B
解析原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手
性碳原子生成双键后不再具有手性。

故选B项。

当堂检测
1．下列叙述中正确的是( )
A．以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B．以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C．非极性分子只能是双原子单质分子
D．非极性分子中一定含有非极性共价键
解析可用反例法通过具体的实例判断正误。

A项是正确的，如O2、H2、N2等；B项错误，以极性键结合起来的分子不一定是极性分子，若分子的构型对称，正负电荷重心重合，就是
非极性分子，如CH4、CO2、CCl4、CS2等；C项错误，非极性分子也可以是化合物，如C2H4、BF3等；D项错误，非极性分子中不一定含有非极性键，如CH4、CO2等。

2．下列说法中正确的是( )
A．BCl3分子中B—Cl键是非极性的
B．BCl3分子中B—Cl不都是极性的
C．BCl3分子是极性分子，而B—Cl键是非极性的
D．BCl3分子是非极性分子，而B—Cl键是极性的
答案 D
解析BCl3分子结构与BF3分子相似，属于非极性分子，B—Cl是由两种不同元素形成的，由于两种元素的电负性不同，所以B—Cl键是极性键。

故A、B、C都不对。

3．关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是( )
A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C．CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔、沸点最低
D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子为极性分子
答案 B
解析根据“相似相溶规则”，水是极性分子，CS2是非极性分子，SO2和NH3都是极性分子，故A错误、B正确；由于CS2常温下是液体，SO2和NH3常温下是气体，故C错；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子为极性分子外，还因为NH3分子和H2O分子之间可形成氢键，故D错。

4．当一个碳原子连有四个不同原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。

下列化合物中含有两个手性碳原子的是( )
5．已知白磷(P4)的结构
如图所示，可知每个磷原子以______个共价键与另外的____个磷原子结合成正四面体型
结构，它应该是__________(填“极性”或“非极性”)分子，在CS2中________(填“能”或“不能”)溶解，磷原子的杂化方式为___________________________________________。

答案 3 3 非极性能sp3
40分钟课时作业
[基础过关]
一、键的极性与分子极性的关系
1．下列叙述正确的是( )
A．含有非极性键的分子一定是非极性分子
B．非极性分子中一定含有非极性键
C．由极性键形成的双原子分子一定是极性分子
D．键的极性与分子的极性有关
答案 C
解析含有非极性键的分子不一定是非极性分子，如H2O2；非极性分子中不一定含有非
极性键，如CH4、CO2均是非极性分子，却都只含有极性键；键的极性只与成键原子是否相同
有关，与分子的极性无关，分子的极性除与键的极性有关外，还与分子的空间构型有关。

2．下列化合物中，化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是( )
A．CO2和SO2B．CH4和PH3
C．BF3和NH3D．HCl和HI
答案 D
解析题目所给各物质分子中均为极性键。

CO2、CH4、BF3为非极性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。

二、分子极性的判断方法
3．X、Y为两种不同元素，由它们组成的下列物质的分子中，肯定有极性的是( ) A．XY4B．XY3
C．XY2D．XY
答案 D
解析XY为直线形分子，不同种元素对电子对吸引能力不同，分子必有极性。

4．下列叙述正确的是( )
A．NH3是极性分子，分子中氮原子处在3个氢原子所组成的三角形的中心
B．CCl4是非极性分子，分子中碳原子处在4个氯原子所组成的正方形的中心
C．H2O是极性分子，分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中央
D．CO2是非极性分子，分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中央
答案 C
解析NH3的氮原子以sp3杂化，形成三角锥型结构，电荷分布不对称，是极性分子；CCl4分子中C—Cl键为极性键，碳原子采取sp3杂化，且无孤电子对，分子构型为正四面体型，
碳原子位于正四面体的中心；H2O分子中H—O键为极性键，氧采取sp3杂化，且有两对孤电子对，分子构型为V形，整个分子电荷分布不对称，为极性分子；CO2分子中碳采取sp杂化，分子构型为直线形，分子为非极性分子，碳原子位于2个氧原子所连成的直线的中央。

三、物质的溶解性规律
5．根据物质溶解性“相似相溶规则”的一般规律，能说明碘、溴单质在CCl4中比在水中溶解度大的是( )
A．溴、碘单质和CCl4中都含有卤素
B．溴、碘是单质，CCl4是化合物
C．Br2、I2是非极性分子，CCl4也是非极性分子，而水为极性分子
D．以上说法都不对
答案 C
解析相似相溶规则是从实验中归纳出的经验规律。

一般非极性溶质(或极性小的)易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；强极性溶质易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。

6．经验规律(“相似相溶规则”)：一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组
成的溶剂，非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂。

以下事实中不能用“相似
相溶规则”说明的是( )
A．HCl易溶于水
B．I2易溶于CCl4中
C．Cl2可溶于水
D．NH3难溶于苯中
答案 C
解析HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂，CCl4、苯是非极性溶剂，所以选C。

四、手性分子及其判断方法
7．下列分子中，不含手性碳原子的是( )
答案 B
解析如果一个碳原子连接四个不同的原子或基团，这样的碳原子叫手性碳原子，B选项中的物质不含这样的碳原子。

8．下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH]
②2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]
A．只有①B．①和②
C．①②③D．①②③④
答案 C
解析写出各分子的结构简式：
可知①、②、③中存在手性碳原子(用*标记的)，而④中中间的碳原子连有2个相同的—CH2OH，不是手性碳原子。

9．含手性碳原子的分子称手性分子，手性分子具有光学活性。

如下图有机物具有光学活
性(式中标有*的为手性碳原子)，也能发生下列反应，请问发生哪种反应后，该有机物仍然一定具有光学活性( )
A．消去反应B．水解反应
C．银镜反应D．酯化反应
答案 C
解析银镜反应使该物质中的—CHO转化成—COOH，带*号的碳原子所连四个原子或基团
仍不相同。

该物质仍然是手性分子，仍具有光学活性。

[能力提升]
10．已知N、P是同属于元素周期表的第ⅤＡ族元素，N在第2周期，P在第3周期。

NH3分子呈三角锥型，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107.3°。

(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”、“相似”或“不相似”)，P—H键________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。

(2)NH3与PH3相比，热稳定性更强的是________。

(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________。

A．键的极性N—H比P—H强
B．分子的极性NH3比PH3强
C．相对分子质量PH3比NH3大
D．NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
答案(1)相似有有(2)NH3(3)D
解析(1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子的结构也相似，P—H键为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键。

(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知，N比P的非金属性强。

由元素
的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3的热稳定性强。

(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是通过共价键形成的分子，物理性质
与化学键无关。

按照范德华力与物质的物理性质的关系分析，应该是PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化。

实际是NH3比PH3易液化，这种反常现象的客观存在是因为NH3可形成分子间氢键。

11．有下列微粒：
①CH4②CH2===CH2③CH≡CH④NH3
⑤NH＋4⑥BF3⑦Ｐ4⑧Ｈ2O ⑨Ｈ2O2
填写下列空白(填序号)：
(1)呈正四面体的是________。

(2)中心原子轨道为sp3杂化的是________，为sp2杂化的是________，为sp杂化的是。