新高中化学有机合成与推断专项训练100附答案

新高中化学有机合成与推断专项训练100附答案
一、高中化学有机合成与推断
1．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、
已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或
②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→
（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。

M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。

（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是：___________，B 中官能团的名称为___________；
(2)A 到B 、D 到E 的反应类型依次是____________；
(3)G 的分子式为________________；
(4)B 生成C 的化学方程式为__________；
(5)X 是C 的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X 的一种结构简式：____________；
(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试
剂任用)。

3．某药物G，其合成路线如下：
已知：①R-X+ ②
试回答下列问题：
(1)写出A的结构简式_________。

(2)下列说法正确的是__________
A．化合物E具有碱性 B．化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀
C．化合物F能发生还原反应 D．化合物G的分子式为C16H17N5O2Br
(3)写出C+D→E的化学方程式___________。

(4)请设计以用4－溴吡啶（）和乙二醇（）为原料合成化合物D的同系物
的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式__________。

须同时符合：①分子中含有一个苯环；②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。

4．根皮素J ()是一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下：
已知：
+R＂CHO+H2O
回答下列问题：
（1）C的化学名称是___________.E中官能团的名称为_______________.
（2）B为溴代烃,请写出A→B的反应试剂___________.
（3）写出由C生成D的反应类型___________
（4）F→H的化学方程式为______________________.
（5）M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
（6）设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).
5．高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。

以下是生产尼龙66的一些途径。

（1）A的结构简式为_____________。

（2）B中官能团的名称是_____________。

（3）反应①~④中，属于加成反应的有_______，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有
_______。

（4）请写出反应⑥的化学方程式_____________。

（5）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学方程式
_____________。

（6）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO3溶液反应，则聚合物K的结构简式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述
反应：（R′可以是烃基或H原子）。

用合成路线图表
示用乙醇制备聚乳酸的过程。

_______________
6．某芳香烃A，分子式为C8H10 ；某烃类衍生物X，分子式为C15H14O3，能使FeCl3溶液显紫色；J分子内有两个互为对位的取代基。

在一定条件下有如下的转化关系（无机物略去）：
（1）属于芳香烃类的A的一种同分异构体（不包括A）中，在同一平面的原子最多有
_____________个；
（2）J中所含的含氧官能团的名称为______________。

（3）E与H反应的化学方程式是_______________________；反应类型是__________ 。

（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物M，以M为单体合成的高分子化合物的名称是________________
（5）已知J有多种同分异构体，写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式。

①与FeCl3溶液作用显紫色；②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀；③苯环上的一卤代物有2种。

____________________________
7．花椒毒素（H）有抗实验性心律失常、镇痛、抗炎等作用。

由芳香族化合物A为原料合成H的一种合成路线如下:
已知:
+ClCH 2CH 2Cl 3POCl −−−→+HCl
回答下列问题: （1）A 的化学名称是 _____（用系统命名法）。

（2）G 中所含官能团的名称是 ____。

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。

E 中___ （填“有”或“没有”）手性碳。

（4）反应⑥的反应类型是 ____ 。

（5）D 的结构简式为 _____。

（6）F 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 ____。

（7）芳香族化合物W 是D 的同分异构体,能发生银镜反应和水解反应,遇FeCl 3溶液发生显色反应;W 的核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶2∶2∶2∶1。

符合上述要求的W 有____种。

（8）有机物M （）是一种重要的化工原料。

设计由邻苯二酚和氯乙酰氯（ClCH 2COCl ）为起始原料制备有机物M 的合成路线____。

（无机试剂及有机溶剂任用）
8．以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A ）和异山梨醇（B ）都是重要的生物质转化平台化合物。

E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E 的过程如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的结构简式为__________。

（2）E 中含有的官能团为羟基、醚键和_______。

（3）由B 到C 的反应类型为_________。

（4）C 的结构简式为_________。

（5）由D 到E 的反应方程式为_________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________。

9．1.3-环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。

下列是一种合成1，3-环己二酮的路线。

回答下列问题：
（1）写出甲的分子式______________，乙中含有官能团的名称是____________________。

（2）反应的[2]反应类型是__________. 反应[3]的反应类型是___________.
（3）丙的结构简式是_______________________。

（4）反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式
______________。

（5）的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构
简式 ________________。

①属于链状化合物
②核磁共振氢谱中有两组吸收峰
③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
（6）设计以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）
的合成路线（无机试剂任选）_____________________________________。

10．中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。

查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基
为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。

②E 为汽车防冻液的主要成分。

③251)C H ONa 3253225252)H 2CH COOC H CH COCH COOC H H C OH +
−−−−→+ （1）写出 B 的名称_____，B →C 的反应试剂_____。

（2）C →D 的反应类型为_____，M →N 的反应类型为_____。

（3）写出 H 生成 I 的化学方程式_____。

（4）1mol J 与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH ，L 与足量 H 2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。

（5）H 有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。

①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H 2
（6）已知： 参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____
(无机试剂任选) 11．烯烃A(C 6H 12)在一定条件下可以按下面的框图进行反应。

已知：A 的核磁共振氢谱图表明其分子中只有一种类型的氢原子。

请填空：
（1）A 的结构简式是__。

（2）框图中属于取代反应的是__填数字代号。

（3）G 1的结构简式是__。

（4）写出由D→E 的化学方程式：_；写出由E→F 2的化学方程式：_。

12．已知：；
根据下面一些物质的转换关系，试回答下列问题：
（1）化合物⑨的名称是__，反应条件A是__。

（2）写出有关反应的反应类型：
①→②：__；⑩+⑦：__。

（3）写出下列反应的化学方程式：
⑧+③→⑨__。

④→⑥__。

（4）已知CH3CH2OH有3种不同化学环境的H原子，则化合物⑨中有__种不同化学环境的H原子。

（5）化合物⑦有多种含苯环的同分异构体，试写出两种与⑦不同类别的同分异构体的结构简式：__、__。