版高考化学第35讲有机合成与推断合成高分子化合物精品试题

第35讲有机合成与推断合成高分子化合物
1.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确
．．．的是( )
A.主要材质是高分子材料
B.价廉、质轻、保温性能好
C.适用于微波炉加热食品
D.不适于盛放含油较多的食品
2.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是。

Ⅰ
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
①
化合物Ⅱ的分子式为,1 mol化合物Ⅱ能与mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。

Ⅲ的结构简式为(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为。

(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为。

利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为。

3.(2014大纲全国,30,15分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
回答下列问题:
(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,
b中官能团的名称是。

(2)③的反应类型是。

(3)心得安的分子式为。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
C3H8X Y试剂b
反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为,反应3的反应类型是。

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为;由F生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是。

4.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:
N
C13H8Cl4O2)
已知:ⅰ.+
ⅱ.RCH CHR' RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢)
(1)CH2 CH—CH CH2的名称是。

(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母) 。

a.加聚反应
b.缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母) 。

a. b.
c.
(4)A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是。

②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。

(5)反应Ⅲ的化学方程式是。

(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。

写出其中一种同分异构体的结构简式。

5.(2013山东理综,33,8分)【化学——有机化学基础】
聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
已知反应:R—CN R—COOH
R—CN R—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。

(2)D的结构简式为;①的反应类型为。

(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及。

(4)由F和G生成H的反应方程式为
1.C 发泡塑料是常见的有机合成高分子材料,具有加热易熔化、保温性好、易溶于有机溶剂等性质,综合判断可推出A、B、D三项正确,C项错误。

2.答案(1)AC
(2)C9H10 4
(3)或
NaOH/CH3CH2OH/加热
(4)CH2 CHCOOCH2CH3
CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
2CH2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2
2CH2 CHCOOCH2CH3+2H2O
解析(1)化合物Ⅰ中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个酯基。

含酚羟基的有机物遇FeCl 3溶液显紫色,A项正确;无醛基,不能发生银镜反应,B项错误;苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,而碳碳双键能与Br2发生加成反应,C项正确;1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。

(2)化合物Ⅱ的分子式为 C9H10,苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应,1 mol化合物Ⅱ能与4 mol H2加成生成饱和烃。

(3)化合物Ⅱ中的碳碳双键可能由醇类或卤代烃发生消去反应生成,化合物Ⅲ能与Na反应,说明Ⅲ为醇类,可能为
或;由Ⅳ生成Ⅱ的反应是卤代烃的消去,反应条件为:NaOH醇溶液,加热。

(4)由加聚物找单体,只需将中括号两端的单键向中间收拢并去掉中
括号即可,故 的单体为CH2 CHCOOCH2CH3。

利用反应①的原理制备CH2 CHCOOCH2CH3,只需将化合物Ⅱ中的改为H,ROH应为CH3CH2OH,此题还应注意“仅以乙烯为有机物原料”,故应先用乙烯合成乙醇。

3.答案(1)NaOH(或Na 2CO3)(1分) ClCH2CH CH2(1分) 氯原子、碳碳双键(2分) (2)氧化反应(1分) (3)C16H21O2N(1分) (4)Cl2/光照(1分)
CH2CH—CH3+NaCl+H2O(1分) 取代反应(1分)
(其他合理答案也给分)
(5)(2分)
(2分)
2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)
解析酚羟基具有弱酸性,可与NaOH或Na 2CO3反应转化为钠盐。

由A、B的结构简式及b 的分子式可推知b为ClCH2CH CH2,和ClCH2CH CH2发生取代反应生成
B(),继而被CH3COOOH氧化为C(),有机物C与(CH3)2CHNH2发生加成反应生成心得安。

(4)由丙烷(CH3CH2CH3)合成ClCH2CH CH2可分为以下三步:CH3CH2CH3CH3CH CH2ClCH2CH CH2,经过取代、消去、取代三
步反应即可。

(5)芳香化合物D的分子式为C10H8O,不饱和度为7,由题可知分子中有苯环和醛基;E的分子式为C2H4O2,含有羧基,结构简式为CH3COOH;F的分子式为C8H6O4,含有羧基,芳环上的一硝化产物
只有一种,故F为;由E和F逆推可知D为。

4.答案(1)1,3-丁二烯(2)a (3)b
(4)①2CH2CH—CH CH2
②6
(5)2+HCHO+H2O
(6)
解析(1)的名称是1,3-丁二烯。

(2)反应Ⅰ是二烯烃的加聚反应。

(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。

(4)①反应Ⅱ类似已知ⅰ反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为。

②M中的—OH由—CHO与H2加成所得,所以1 mol B中的3 mol —CHO与6 g H2反应生成1 mol M。

(5)N是HCHO与反应的产物,所以反应为:2+HCHO
+H2O。

(6)根据醛基位置和B、C中的C原子数可知,发生反应也能生成B和C。

5.答案(1)CH 3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3
(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH
解析根据题给信息,推出:D为Cl—CH 2CH2CH2CH2—Cl;
F为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH;
G为H2N—CH2CH2CH2CH2CH2CH2—NH2。

(3)检验Cl—CH2CH2CH2CH2—Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解产生Cl-,但此时溶液中还存在过量的NaOH,需加入HNO3酸化后才能检验Cl-。

故还需HNO3和AgNO3。