南开有机化学资料

试题库一：命名
1．
2．
3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 4． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)2
5．
6． (CH 3)4C 7．(CH 3)3CCH 2Br
8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 2 9． 10． 11．(CH 3CH 2)2C=CH 2 12． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 13． 14． 15．
16．
17．
18．
19．
20．CH 2=CHC ≡CH 21． CH 3CH=CHC ≡CH 22． (CH 3)2C=CH-C ≡C-CH 3 23． CH 3CH (C 2H 5)C ≡CCH 3
24．(CH 3) 3CC ≡C-(CH 2) 2-C (CH 3) 3 25．
26． 27．
28． 29．
30．
31．
32．
33．
34．
35．
36．
37．
38．
39． 40．
41．
42．
43．(CH 3)2CHCHBrCH 3 44． (CH 3)3CCH 2I
45．
46．
47．
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH
3)2C C
3CH 2CH 3
CH 3CH 3CH 2Cl Cl CH 3
H 3C C H (C H 3)2H 3C Cl SO 3H
CH 3
Cl
NO 2CH=C-CHCH 2CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3H H CH 2CH 2CH 3NO 2SO 3H
OH HO CN Br CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3
C C H CH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
CH 2OH CH 3-C-CHCH 3
CH 3
Cl CH(CH 3)2H 3C OH CH 3OH SO 3H
O 2N NO 2
CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH
3C C H CH(CH 3)2C 2H 5CH 3OH
CH 3COOH
CH 3C=CHCH 3
CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2
C Cl Br C 6H 5
H C Cl C F CH 3
CH
3
Cl
Br Cl Al(OCHMe 2)3
48．
49． 50． (CH 3)2CH I 51． CHCl 3 52．ClCH 2CH 2 53．CH 2=CHCH 2Cl 54．CH 3CH=CHCl 55．
56．CH 3CHBrCH 2OH 57． 58．
59．
60．
61．
62． CH 3OCH 2CH 2OCH 3
63．
65．
65． 66． 67．
68．
69．
70．
71． (CH 3)2CHCHO 72．
73．
74． 75． (CH 3)2CHCOCH 3 76． (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 77．(CH 3)2C=CHCHO 78． CH 3COCH=CH 2 79． CH 2=CHCHO
80． 81．BrCH 2CH 2CHO
82． Cl 3CCH 2COCH 2CH 3
83． CH 3CH 2COCH 2CHO 84．
85． (CH 3)3CCHO 86．
87．
88．(CH 3)2CHCOOH 89．CH 3CH=CHCOOH 90．CH 3CHBrCH 2COOH 91．CH 3CH 2CH 2COCl 92．(CH 3CH 2CH 2CO)2O 93．CH 3CH 2COOC 2H 5 94．CH 3CH 2COOCH 3 95．CH 3CH 2CH 2OCOCH 3 96．HCOOCH 2CH 3
97．
98．
99．
100．
101． HCOOCMe 2 102． CH 3CH 2CONHCH 3 103． NH 2CONH 2
CH 3C H
C
2CH 2OH H
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3OH OH
C 6H 5C H C H 2C H C H 3
C H 3OH
OH
3O C H 3OH CH 3CHCH 3OH OH
NO 2
C H 2C H O CHO H 3C CHO OCH 3
CH=CHCHO COCH 3
C O COOH OH
CONH 2HOOCC=CCOOH H H
COOCH 3
COOCH 3
CH 2CH 2CHO
H 2C C H C H 2C H 3
NO 2
NO 2Cl Cl Br Br NO
2
CH 3-C-CH 2CH 2OCH 3OH CH 3
CH 3CHCH 2CHCH 32H 5OC 2H 5
104． HOOCCOOH 105． HCOOH 106． HOOCCH 2CH 2COOH 107． 108．
109． 110． CH 3CO- 111． 112．(CH 3)2CHCH 2— 113． CH 3CH=CH 2- 114． CH 2=CHCH 2- 115． 116．CH 3COCOOH 117． 118． 119．
120． 121． OHC-COOH 122． CH 3COCH 2COOH 123． CH 3COCH 2COOCH 3 124． 125． CH 3CH 2NO 2 126． CH 3CH 2CH 2CN 127． CH 3CN 128． 129． 130． 131． 132． 133．
134． CH 3CONHBr 135．
136． H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2 137．
138．
139． 140． 141． (CH 3)2CHCH 2NH 2
142．
143．
144．
145． CH 3CH 2N(CH 3)2
146．
147．
148．
149．
150．
151．
152．
HOOCC=CCOOH H
H
C
O CH 3-CH-COOH OH HO-CH-COOH CH 2COOH CH 2COOH C CH 2COOH CH-COOH COOH C CH 2COOH COOH
O
CHCOOH CHCOOH
HO HO C H 2C OOH C H C OOH H O H 3
C NO NHC 2H 5
+-Br NHCOCH 3
O 2N NHNH 2NN O O HO CH 2CH 2NH 2HO
C 6H 5CH 2N C 12H 25CH 3
CH 3
+Br -+-Me 3NCH 2CH 2OH OH HO
CHCH 2NHCH 3HO
OH H 2N C N H N H 2+-Me 3NCH 2CH 2OCCH 3 OH O OH NO 2O 2N
NO 2O CHCH 2COOH OH H 2N N H Cl Cl OHC H 2N COOH H CH N C 2H 5C H 3N-CH 3CH 3CH 2CH 2NH 2
CH 3CH 2-C-CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3
153．
154．
155． HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
156．
157． Et 3N 158． Et 2NH 159． 160．
161．
162．
163．HOCH 2CH 2SH 164．
165． CH 3CH 2CH 2CH 2COCl
166． (CH 3)2CHCH 2NH 2 167． 168．
169．
170． CH 3CH 2CH 2SH 171． 172． 173．CH 2=CHCH 2CONH 2 174．
175．
176．
177． CH 3CH(COOCH 3)2 178． Me 4N +Cl
179．
180．
181． CH 3SCH 2CH 3
182．
183．
184． CH 3CH 2N(CH 3)2
185．
186．
187．
188． HSCH 2COOH
189．
190．
191．
192． 193．
194．
195．
N
CH
3C l N H N H 2C 6H 5
CH 2
CH 3N C 12H 25
CH 3
Br +-C C
O
O O
CH 3
C H 3CH 2CHC H 2C CH 3
O
Br
C C H
H OOC
OOH
H
HO 3S COOH S
CH 3
CO 2O H 3C SO 3H N N
CH 3
O
O O S
COCl COCH 2CH 2CH 2COOH O
N
H H 3C SO 3C H 3C(CH 2)5C O Cl O Cl SO 2NH 2H 2N N NO 2CH 3COCH 2CH 2OCCH 3S O
O
N CH 3
S O
O
C C O O
O N
CH 3
196．
197．
198．
199．
200．
201．
202．
203．
204．
205．
206．
207． 208． 209． 210． 211．
212． 213． 214．
215．
216． 217．
218．
219．
220．
221．
222．
223．
224．
225．
226．
227．
228．
229．
230．
231． CH 3CH 2CH
2CHC 3
Cl (CH 3)2CHCH 2C C 2CH 33
CH 3CH 2CH 3CH=CHCHC ≡CCH 3CH 3C H C H =C H 2C H 3C ≡CH
(CH 3)3C-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3C ≡CH
OH HO C H 3CH -C H 2-C H -C H 3Cl C 2H 5C H 2=CH -C H -C H 2OH C H 3
CH 2-CH 2
OH OC 2H 5
H 3C CH 3C ≡CCH(CH 3)CH 2Cl C C CH 3
CH 3CH 2CH CHC H 2H
H
Br C l
C H 2C OH
C H 3
C H 2C H 3
CH 3OH H 3CHC CH 3
CN HO H 3C 25
COOH
3
或
Cl
Cl
Cl
CH 3
CH 3CH 2Br (H 3C)2CH OH Br Br CH 33CH 2Cl
CH 3-C-CH 3CH 2CH(C 2H 5)2
3Br CH 3
OH NO 2NO 2CH 3
C CH 2CH=CH 2OH CH 2CH=CH 2
232．
233．
234．
235．
236．
237．
238．
239．
240．
241．
242．
243．
试题库二：回答问题
1．将下列化合物按沸点的高至低排列（不要查表）。

a.3,3-二甲基戊烷
b.正庚烷
c.2-甲基庚烷
d.正戊烷
e.2-甲基已烷 2．将下列化合物按沸点的高至低排列（不要查表）。

3．将下列化合物按沸点的高至低排列（不要查表）。

a.3-已醇
b.正已烷
c.2-甲基-2-戊醇
d.正已醇 4．将下列化合物按沸点的高至低排列（不要查表）。

a.2-甲基戊烷
b.正已烷
c. 正庚烷
d.正十二烷 5．将下列化合物按沸点的高至低排列（不要查表）。

a. 乙烷 b. 丙烷 c. 2-甲基戊烷 d. 正已烷
6．下列哪一对化合物是等同的？（假定碳碳键可以旋转） a. b.
7．用纽曼投影式画出1，2—二溴乙烷的几个有代表性的构象。

下列势能图中的a. b. c. d. 各代表
CH=CH
2
CH 3
C
H C H
C H
C C 2H 5
CH(CH 3)2
Br C Cl
C Cl
H
H CH 3
Cl
C 2H 5
H Cl
H COOH OH COOH
HO H Br H CH 3OH COOH
H CH 2
OH NH 2CH 3
C 6H 5H H CH 3
Br
H CH 3
Br
H CH 3
Br H CH 3
Br H
CH 3Br H 3C
Br
H
CH 3
Br H
H 3C
Br
，
C H 3C H 2C H 2C H 2C l (C H 3)3C -C l (C H 3)2C H C H 2C l C H 3C H 2C H C H 3l ，，
8．将下列游离基按稳定性由大至小排列：
a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3
b. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
c. CH 3CH 2C(CH 3)2 9．将下列游离基按稳定性由大至小排列：
10．将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
a. b.
c.
11．将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： 12．将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
13．有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。

14．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
正庚烷 1，4
—庚二烯 1—庚炔
15
．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
1—已炔 2—已炔 2—甲基戊烷
16．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁炔。

17．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物： d. 2-
戊烯，1,2-二甲基环丙烷，环戊烷。

18．写出反-1-甲基-3-异丙基环已烷可能的椅式构象，指出占优势的构象。

19．写出顺-1-甲基-3-异丙基环已烷最稳定的构象式。

20．写出顺-1-甲基-4-异丙基环已烷可能的椅式构象，指出占优势的构象。

21．画出反-1-叔丁基-3-氯环已烷的稳定构象式，说明理由。

22．写出顺-1,2-二甲基环已烷的稳定构象式。

23．写出顺-1,3-环已二醇的稳定构象式。

24．写出反-1-乙基-3-叔丁基环已烷的稳定构象式。

25． 写出顺-1-甲基-2-异丙基环已烷的稳定构象式。

26．比较下列各组化合物构象的稳定性。

27．比较下列各组化合物构象的稳定性。

28．比较下列化合物构象的稳定性。

H 3C C
CH 3CH 2CH 2
CH 3
+
H 3C C
CH 3CH-CH 3
+
CH 3H 3
C C CH 3CHCH 3
CH 3
+
CH 3CH=CHCH 2CH 3CH 2(CH 3)2CH ，，，
+
+
+
a.OH OH OH HO 和
b.和a.
c.CH 3CH 2CHCH 3
(CH 3)3CCH
2
b.a.HO OH OH HO 与
CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3
CH 3-C-CH 3CH 3，，，
3CH 2=CHCH 2CH 3CH 22CH 33
a. b. c. d.CH 33a.
29．比较下列化合物构象的稳定性。

30．比较顺、反-1,3-二氯环已烷构象的稳定性。

31．用简单化学方法鉴别下列化合物：1，3—环已二烯，苯和1—已炔。

32．用简单化学方法鉴别下列化合物：环丙烷和丙烯。

33．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

34．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

35．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

36．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

37．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

38．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

39．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

40．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

41．用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

Cl COOH NHCOCH 3OCH 3
CH 3
NO 2
OCH 3
NHCOCH 3Cl
N(CH 3)3+
CH 2C-O O
NO 2NHCOCH 3SO 3H CH 3NO 2
SO 3H
CH 3
NO 2
NO 2
OH
CH 3
OCH 3
SO 3H
COCH 3NHCOCH 3OCH 3OCH 3CH 3
Cl
CCl 3NO 2OH Br CHO Cl
OH CH 2C O O
COCH 3O 2N CH 3
Cl
NO 2COOH NO 2SO 3H Br
CH 3
NO 2Cl
COOH CH 3H 3C
与CH 3
H 3C
42． 用箭头表示下列化合物进行一元卤代的主要产物。

43．(+)-麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？ a. b.
44．指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。

a. b.
c. d.
e. f.
g.
h.
45．指出下列各对化合物间的相互关系。

CH
3H NHCH 3H
C 6H 5HO C 6H 5H OH CH 3H NHCH 3C 6H 5
H
HO CH 3H NHCH 3COOH C H 3
C H
CH 2CH 3COOH C H 3C H CH 2
CH 3
3
2H 3
H 33
CH 3H OH COOH OH H H HO CH 3OH
COOH H 3CH 3H 3C H OH CH 2OH H 3C H H
H
COOH HOOC
H
H
COOH HOOC
H
HOOC H
H COOH H HOOC H COOH CH 2OH CH 2OH
H OH CH 2OH
CH 2OH HO
H c.
a. b.2H 5C 3H 2H 537H 3H CH 3
NH 2COOH
Cl C 2H 5
Cl COOH C 2H 5CH 3
H NH 2与
C 2H 5
H
H 3C
Cl H
Cl C 2H 5
H CH 3
Cl
H 与
与
Cl
NO 2
NHCOCH 3
NO 2
OH
COCH 3
CH 3COOH OCH 3
NHCOCH 3
Cl
CH 3
N(CH 3)2
HO
46．指出下列各对化合物间的相互关系。

47．指出下列各对化合物间的相互关系。

48．指出下列各对化合物间的相互关系。

49．指出下列化合物哪些具有光学活性：
50． 指出下列具有旋光性的化合物。

51．指出下列具有旋光性的化合物。

52．下列化合物哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些可以组成外消旋体？哪些可以组成内消旋体。

53．下列化合物哪些是对映体？哪些是相同？
54．指出下列具有旋光性的化合物：
a. b.C 6H 5COOH
C 6H
5
COOH C C C H 3
C H
3H
H CH 3
Br C 2H 5H Br CH 3C 2H 5Br
C 2H 5
H
Br
3
H Br
C 2H 5
H Br
CH 3H b.
a.与
与
3CH
HO COOH
H H OH COOH
HO H
COOH H
OH COOH
HO H
3
CH 3
CH 3
a.
b. c. d.
HO COOH Cl
CH 2OH
HO COOH CH 2OH
H HOCH 2COOH
Cl
H
H
OH
COOH CH 2OH
a.
b.
c.
d.OH OH
OHOH
OH
HO
COOH
COOH
C C
CH 3
C CH 3
H H a.
b.
c.
H COOH OH COOH HO H HO COOH H COOH H OH H COOH OH COOH H OH HO COOH H
COOH HO H a. b. c. d.3a. c.a.
b.
55．下列各组化合物中，那些是对映体，那些是非对映体，那些是构造异构体。

56．下列各组化合物中是对映体？非对映体？还是同一化合物？
57
．下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出，指出可能有的旋光异构体的数目。

58．(1)下列各对化合物按S N 2历程进行反应，哪一个反应速率较快？
a. (CH 3)2CHI 及(CH 3)3CCl
b. (CH 3)2CHI 及(CH 3)2CHCl
c. 及
d. 及
e. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 及 CH 3CH 2CH=CHCl
59．按S N 2历程排列下列化合物的相对反应活性。

60． 判断下列化合物的反应速度的快慢。

S N 2：a. CH 2=CHCH 2Br b. CH 3COCH 2Br c. CH 3Br d. CH 3CH(Br)CH 3
61． 按S N 2历程排列下列化合物的相对反应活性。

[61]： c ＞b ＞a ＞d 。

a.CH 3CH 2CHCH 3
Cl
b.CH 3CH=C=C=CHCH 3
c.
CH 3
d.
e.
f.
h.
g.
OH OH
O
i.
C H 3
j.
C H 3C H -C H C OOH
OH OH
C H 3
C l C H 2C l C H 3C H C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H C H 2Br C H 3C H 3c.a. b.
Br C H 2Br C H C H 3
Br d.C 6H 5CH 2Br
C 6H 5CH 2CH 2Br
CH 2=CHCH 2CH 2Br
(CH 3)3CCH 2Br
a. b. c.CH 3
C C CH 3CH 3
C C CH 3和a. b.
CH 3
和
3
Br 3和c.a. b.和
CH 3
Br
H
Cl H CH 3和Cl CH 3H
CH 3
H Br
62．按S N 2历程排列下列化合物的相对反应活性。

63．将下列化合物按S N 1历程反应活性由大到小排列。

a. (CH 3)2CHBr
b. (CH 3)3CI
c. (CH 3)3CBr
64．按SN!历程，下列化合物反应速度最快的是：
a.1-溴-3-甲基丁烷
b. 2-溴-2-甲基丁烷
c. 3-溴-2-甲基丁烷
65．将下列化合物按S N 1历程反应活性由大到小排列。

66．将下列化合物按S N 1历程反应活性由大到小排列。

67．怎样鉴别下列各组化合物？ a. 和 b. 和
c. 和
d. 和
68．怎样鉴别下列各组化合物？ b.丁烷、1-丁烷和1-溴丁烷
69．怎样鉴别下列各组化合物？
70．用简便且明显的方法鉴别下列各组化合物：
a.CH ≡CCH 2CH 2OH 与CH 3C ≡COH
b.
与
Br CH 3CH 2Br Br Br Cl CH 2=CHCH 2CHCH 2CH 3Cl
C l C l
C H 2OH OH C H 3
a.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHOH CH 2=CHCH 2OH 3OH ，，，a.
b.
c.
S N 1历程：
CHBr
H 3C CHBr
H 3C NO 2
CHBr H 3C OCH 3
CHBr
H 3C CH 3
d.
a.OCH 3OH
CH 2OH CH 3
，，b.CH 3CH 2CH 2Cl CH 3C=CH 2CH=CHCH 2Cl ，，(CH 3)3-C-Br
Br
Br
a. b.
c.
Br
Br
a.
b.
c.
①Br
c.
a.
b.
Br C H 2Br
C H C H 3Br ②
c. CH 3CH 2OCH 2CH 3，CH 3CH 2CH 2CH 2OH 与 CH 3(CH 2)4CH 3
d. CH 3CH 2Br 与 CH 3CH 2OH
71．用简单化学方法鉴别下列各组化合物。

a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮。

c. 2-已酮和3-已酮。

72．将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH 3CH 2CHBrCOOH
b. CH 3CHBrCH 2COOH
c. CH 3CH 2CH 2COOH
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCOOH
h. H 2O
73．用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. HOOCCOOH 与 HOOCCH 2CH 2COOH
b. 与
c. (CH 3)2CHCH=CHCOO 与
d.
e ．HCOOH 和CH 3COOH 。

f ．CH 3COOEt 和CH 3COCH 2COOH
74．用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a.
b. CH 3CH 2CH 2COCH 3 CH 3COCH 2COCH 3 c ．CH 2=CHCOOH 和CH 3CH 2COOH
d ．CH 3CH 2CH 2COCl 和Cl CH 2CH 2CH 2CH 3
e ．丙酸和乙酸乙酯
75．用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 邻甲苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸性和邻羟基苯甲酸
b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵。

c. 乙胺和乙酰胺。

76．N-甲基苯胺中混有少量的苯胺和N ，N-二甲苯胺，怎样将N-甲基苯胺 提纯？
77．将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

COOH
OCH 3COOCH 3OH
C OOH COOH
CH 3
OH COCH 3
OH OH CH=CH 2CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3COOH
OH CH 3CHCOOH OH
78．下列化合物的酸性大小如何？
79．下列化合物的碱性大小如何？
80．下列化合物的碱性大小如何？
a.甲胺
b.氨
c.三甲胺
d.苯胺 e . N-甲基苯胺
81．下列化合物哪些能发生卤仿反应，哪些能发生自身羟醛缩合反应，哪些能发生歧化反应？
a. b. c. d.
e. f. g. h.
82．谷氨酸的等电点PH 为3.22,写出在PH=3时的谷氨酸存在形式？
83．鉴别下列各组化合物。

a. 葡萄糖和纤维素
b. 乳酸和丙胺酸
c. 苯胺和六氢吡啶
d. 葡萄糖和果糖
e. 苏氨酸和丝氨酸
f. 噻吩和苯
84．比较下列化合物的碱性强弱。

85．比较下列化合物的碱性强弱。

86．下列化合物与HCN 反应的速度次序如何？
87． 试比较下列化合物碱性强弱顺序。

SO 3H SH OH
SH
NH 2
NHCH 3
NH 2
NO 2
Cl
CH 3CH 2CH 2NH 2
CHO
COCH 3
C 2H 5CHCH 3OH
CH 3COOH (CH 3)3COH
CH 3CHO HCHO CH 3CH 2CHO NH 3
NH 2
NH 2
NO 2NH 2
NO 2
NO 2NH 2
NO 2
H 2CO
O
CH 3CHO C 6H 5CHO
C 6H 5COC 6H 5
b.
N
N
I
a.
c.
d.
COO CH 3
-COO Cl
-COO NO 2
-COO OCH 3
-a.
b. c. d.
88． 比较下列化合物羰基的反应活性次序。

a. 丙酮 b. 3-戊酮 c. 乙醛 d.三氯乙醛
89．用简单化学反应区别下列各组化合物： (1) 2-丁醇和2-丁酮
(2) 葡萄糖、蔗糖、果糖、水溶性淀粉
90．用简单化学反应区别下列各组化合物： a. 甲醛、乙醛、丙酮
b. CH 3COBr 和BrCH 2CH 2CH 3
c. CH 2=CHCH 2NH 2和CH 3CH 2CH 2NH 2。

d. 苯甲醛、苯乙酮和正庚醛
91．比较CH 3CH 2COCH 3和CH 3COCCl 3羰基的活性。

92．按碱性水解反应速率由大到小排列成序。

93．按碱性水解反应速率由大到小排列成序。

94．按碱性水解反应速率由大到小排列成序。

a. CH 3CH 2COOC 6H 5
b. (CH 3)2CHCOOC 6H 5
c. CH 3COOC 6H 5
d. (CH 3)3CCOOC 6H 5
95．将下列化合物按碱性从强到弱排序。

96．将下列化合物按碱性从强到弱排序。

97．将下列化合物按碱性从强到弱排序。

CH 3CHCOOCH 3Cl CH 3CHCOOCH 3CH 3CH 33CN CH 33OCH 3a. b.c. d.a. b. c.CH 3CH 3CH 3CH 3NO 2NH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NH 2NO 2NH 2NO 2NH 2CN NO 2a. b. c. d. e.NH 2NH 2
NH 2
COOCH 3NO 2COOCH 3a.
b. c. d.COOCH 3Cl
COOCH 3OCH 3
98．将下列化合物按碱性从强到弱排序。

99．苯甲酸酯化反应活性顺序。

a. 正丁醇
b. 乙醇
c. 甲醇
d. 2-丁醇
100．乙醇酯化的活性顺序。

a. 乙酸
b. 丙酸
c.α,α-二甲基丙酸
d. α-甲基丙酸
101．苯甲醇酯化反应活性顺序。

102．将下列化合物按碱性强弱排列成序。

103．下列化合物哪些能发生碘仿反应。

a. CH 3COCH 3
b. C 6H 5COCH 3
c. 正戊醛
d. 2-戊酮
e. 3-戊酮
f. CH 3CH 2OH
104．比较下列芳酸的酸性强弱次序。

105．比较下列芳酸的酸性强弱次序。

106．试比较下列化合物酸性大小。

a. CH 3CH 2COOH
b. ClCH 2CH 2COOH
c. CH 3CCl 2COOH
d. CH 3CHClCOOH
107．试比较下列化合物酸性大小。

a.C 6H 5COOH
b. CH 3COOH
c. ClCH 2COOH
d. CH 3CH 2COOH
e.HOOCCOOH
108．试比较下列化合物酸性大小。

a.乙酸
b.乙炔
c.氨
d.乙烷
e.乙醇
f.硫酸
g.水 109．试比较下列化合物酸性大小。

N
N
N
N NH 2CH 3CN
a.
b.
c.
d.
COOH a.
b.
c.
COOH
COOH
CH 3
NO 2COOH
a.
COOH
COOH
b.
c.
CH 3
CH 3
CH 3
NH 2
NH 2Cl
NH 2
CH 3
NH 2
I
NH 2
NO 2
a.
b.
c.
d.
e.
COOH
a.
b.
c.
COOH COOH
CH 3
NO 2d.
COOH
Br
a. CH 3CH 2COOH
b. NCCOOH
c. CH 2=CHCOOH
d. CH ≡CCOOH
110．按碱性水解反应速率由大到小排列成序。

a. CH 3CH 2COOCH 2C 6H 5
b. CH 3CH 2COOC 6H 5
c. CH 3CH 2COOCMe 3
d. CH 3CH 2COOCH 3
111．按碱性水解反应速率由大到小排列成序。

a. CH 3COOCHMe 2
b. CH 3COOCH 3
c. CH 3COOCMe 3
d. CH 3COOC 2H 5
112．按碱性水解反应速率由大到小排列成序。

a. HCOOCH 3
b.Me 2CHCOOCH 3
c. CH 3COOCH 3
d. Me 3CCOOCH 3
113．如何除去乙胺中少量的二乙胺和三乙胺。

114．(1)、如何除去三乙胺中少量的乙胺及二乙胺？
115．如何除去二乙胺中少量的乙胺及三乙胺？
116．写出D-葡萄糖的链状费歇尔投影式。

117．蔗糖是由哪两个糖失水而成的并写出结构式？
118． 的电点PH 为5.96，在PH=8时的存在形式。

119．（1）写出α-D-葡萄糖的稳定构象式。

120．写出β-D-葡萄糖的稳定构象式。

121．指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明理由。

(1) R 2C=O HCHO RCHO
(2) R 2C=O 、(C 6H 5)2CO 、C 6H 5COR 和C 6H 5CH 2COR
122．怎样能证明D-葡萄糖、D-苷露糖和D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5具有相同的构型？
123．下列化合物酸性顺序(由强到弱)如何？
①a. 乙酸 b. 氯乙酸 c. 丙酸 d. 丁乙酸 ②a. 草酸 b. 丙二酸 c. 丁二酸 d. 已二酸
124．试比较下列化合物酸性大小顺序(由强到弱)如何？简述理由。

125．排列下列碳正离子稳定性顺序。

126．比较下列碳负离子的稳定性顺序。

C H 3-C H -C H -C OOH C H 3N H 2
P hC H 2
P h 2C H
C H 3
N O 2C H 2
+
a. b. c. d.+
+
+
COOH a.
COOH COOH OCH 3
OCH 3b.
c.
127．把下列化合物按羰基的活性排列成序。

128． 写出α-D-葡萄糖的哈武斯结构式。

129．写出β-D-葡萄糖的哈武斯结构式。

130．比较下列化合物的酸性大小如何？
131．指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因。

(1)、ClCH 2CHO 、BrCH 2CHO 、CH 3CH 2CHO 、CH 3CF 2CHO (2)、
132．下列化合物的碱性从强到弱的顺序如何？
a.二乙胺
b.氨
c.苯胺
d.对甲基苯胺
e.对硝基苯胺 133．下列化合物碱最强的是：
134．比较下列化合物水解反应的活性顺序。

a. 乙酐
b. 乙酰氯
c. 乙酰胺
d. 乙酸乙酯
135．将下列碳正离子稳定性大小排列成序：
(1).
(2). (3).
136．比较正丁醇、正丁醛及正丁酸的沸点高低。

a. b. c.d.M e 3CCCM e
3
O
CH 3CCHO O
CH 3CCH 2CHe 3
O
CH 3CHO
e.
CHO
SO 3H
SH OH
SH
a.
b.
c.
d.CH 33CH 3CH 3CH 2CHCH-CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2
3
+++a. b. c.CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3C CH 3
H 3C CH 3
CH 2a. b. c.+
++OCH 3CH 2CH 2a. b. c. d.
2CH 23CH 2++++CH 2OCH 3
CH 2
2
a.
b.
c.
d.
CH 2
CH 2
CH 3
----a. b. c.O O O （C H 3)3C ON a a. b. c.C H 3C H C H 2C H 3
ON a
C H 3C H 2C H 2C H 2ON a
137．邻羟基苯甲醛(A)和对羟基苯甲醛(B)，比较沸点高低。

138．不查手册，将下列化合物按沸点从高到低的顺序排列起来。

a. 2-戊醇
b. 1-戊醇
c. 2-甲基-2-丁醇
d. 正已醇
139．对羟基苯甲酸比苯甲酸的酸性弱，而邻羟基苯甲酸比苯甲酸的酸性强15倍，请解释之。

140．下列化合物中哪些能与NaHSO 3加成？哪些能发生碘仿反应？
a. CH 3COCH 2CH 3
b. CH 3CH 2CH 2CHO
c. CH 3CH 2OH
d. CH 3CH 2COCH 2CH 3
e. (CH 3) 3CCHO
141．下列化合物中哪些能与NaHSO 3加成？哪些能发生碘仿反应？
a.CH 3CH(OH)CH 2CH 3
b. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
c. CH 3CH 2CH(CH 3)CHO
d. 苯乙酮
e. 苯甲醛
142．下列化合物中哪些能与NaHSO 3加成？哪些不能？哪个反应最快？ 143．三在合成高分子材料分别是什么？
144．下列化合物中不能与水混溶的为：
a.乙醚
b.乙醇
c. 乙酸
d. 乙腈
e.N ，N-二甲基酰胺。

145．有一由苯、苯酚、苯甲酸和苯胺组成的混合物，度用简单方法将其分离。

146．按酸性增强的顺序排列下列化合物： 147．比较吡咯和吡啶的碱性大小，简述理由。

148．除去混在苯中的少量噻吩。

149．除去混在吡啶中的少量六氢吡啶。

150．排列下面化合物芳香性大小？ (1)
(2) a.苯 b.呋喃 c.吡咯 d.噻吩
151．标出下列化合物的R/S 构型：
NO 2
COOH
COOH S H
S O 3H
OH
a.
b.
c.
d.
e.
a. b.O c. d.
+
a.
b.c.COCH 2CH 2CH 3
d.
O CH 3CH 2CHO
C O
152．标出下列化合物的R/S 构型：
153． 标出下列化合物的R/S 构型：
154．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

a.苯，
b.甲苯，
c.间二甲苯，
d.对二甲苯
155．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

156．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

157．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

158．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

a.苯
b.硝基苯
c.对二甲苯
d.甲苯
159．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

a.1,3,5-三甲苯
b.间二甲苯 .对二甲苯
160．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

161．比较下列化合物进行亲电取代反应的难易程度。

H
CH 2OCH 3
Br CH 3
H
COOH NH 2CH 3
Cl
CH 2NH 2
Br CH 2NHCH 3
a. b. c.a.
b.
H COOH
OH COOH
HO
H H COOH
Br CH 3
H
Br NO 2NH 2COCH 3Cl
NHCOCH
3
CH
3
a.
CH 3
NO 2
Br
b.
c.
d.
COOH H OH COOH
HO H
a. b.C 2H 5
H Cl CH 3
H OH CH 3COCH 3NH 2
Cl
a.
b.
c.
d.
COCH 3Cl
OH
a.
b.
c.
d.
COOH
CH 3CH 3
CH 3
162．比较下列化合物的酸性强弱：
163．下列化合物酸性最强的是：
a. 间溴苯酚
b. 间甲基苯酚
c. 间硝基苯酚
164．比较下列化合物的酸性强弱：
165．比较下列化合物的酸性强弱：
166．下列化合物和Lucas 试剂反应最难的是：
(1) a. 苄醇 b. α-苯基乙醇 c. β-苯基乙醇 (2)
167．相应下列NMR 数据的化合物是：
δ（ppm ）：1.3（双重峰）；2.4（单峰）；4.6（四重峰） a. (ClCH 2)2CClCH 3 b. CH 3CCl 2CHClCH 3
c. CH 3CH (CH 2Br)2
d. CH 3CH BrCH 2 CH 2Br
168．核磁共振谱图中，值越大表示屏蔽作用 (a.越大，b.越小)，吸收峰出现在 (a.高场，b.低场)。

169．试指出下列化合物中有几种等性质子，且每种等性质子在NMR 谱表现出几重峰。

a. ClCH 2CH 2Cl b. CH 3CH 2Cl
170．卤代烷与NaOH 在水与醇的混合物中进行反应，指出哪些属于S N 2，哪些属于S N 1。

a. 产物构型完全转化。

b. 有重排产物。

c. 亲核试剂的亲核性越强，反应速度越快。

d. 反应相对速度：3°RX ＞ 2°RX ＞ 1°RX
OH
CH 3
OH
OH
NO 2
OH
OCH 3a.
b. c.
d.OH
OH
OH
CH 3NO 2
OH
2
NO 2OH
Br
e.
OH
a.
b.
c.
d.
CH 2OH
OH
OH
OH
OCH 3
2CH 3
NO 2
NO 2e.
f.
CH 3-CH-CHCH 3CH 3OH CH 3CH 2-C-CH 3OH CH 3-CH-CH 2CH 2OH
CH 3CH 3
a. b. c.
c.
a.
C H C H 3Br
C H 2Br
b.
C C H 3Br
C H 3
e. 增加溶剂的含水量，速度明显加快。

f. 反应不分阶段，一步完成。

171．推测下列亲核反应主要按S N 1还是按S N 2历程进行？
172．试将化合物消除时的难易排列成序：
(1)
(2)
(3) a. CH 3CH 2Br b. (CH 3) 3CBr c. CH 3CH(Br)CH 3
173．比较下列化合物消除时的难易： 174．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
苯、乙苯、苯乙烯和苯乙炔。

175．比较下列化合物偶极矩的大小：
176．选择：（在你认为对的编号上打“√”）
① 能最快发生S N 2反应的化合物是：
② 下列两组发生亲核取代反应，较快的是：
a. b.
c.C H C H 3OH
OH C H 3C H 2C H 2C H 2OH a.
C H 2C H 2OH
OH
b.
CH ≡CCH
2CH 2CH 2CH 3
a. b.
c.
Cl
Cl
Cl
NO 2
NO 2
NO 2
a.
b.
c.
E ：
I
Br
Cl
CH 2C l
H 3C
+H 2O
△
C H 2OH H 3C
+HC l
a.CH 2Cl O 2N
+H 2O
△
CH 2OH O 2N
+HCl
b.CH 3I +CH 3+(CH 3)3C-Cl a.b.
c.CH 3CH 2NH 3+HO -3OH +I -NH
3
CH 3
CH 2
I +
(CH 3)3C-OCH 3
++
HI
I -Br
和a.b.
Cl
Cl
和
③ 按S N 1历程反应，哪个最易反应？
④ 下列一组化合物与C 2H 5OH ，
OH -，按E 1反应，速率最快的是：
177．下列反应是否有错误？如有错误，试改正之。

如没有错误需打√表示。

178．下列反应是否有错误？如有错误，试改正之。

如没有错误需打√表示。

179．内消旋体和外消旋体之间有什么区别？
180．提纯环已醇中含少量苯酚。

181．用简单化学方法区别下列各组化合物。

c.1,2-丙二醇、1-丁醇、苯酚和苯甲醚。

d. 氯化苄、对氯甲苯和3-氯环已烯。

e.已烷、丁醇、苯酚和丁醚。

b.a.
c.
b.
a. c.
1-氯-3-苯基丙烷
CH 2-CH-CH 3
Cl
CH-CH 2-CH 3
Cl
a.
c.
CH 2-CH-CH 2CH 3
Cl
CH
2CH 3
Br 2
CH 2CH 2Br
KOH
CH 2CH=CHCH 3
CH 2=CH 2
AlCl 3
CH 2CH 3
光
+
b.
d.
N O 2
C H 3C H 2C l
AlC l 3
N O 2
C H 2C H 3
+
b.
CH 3
CH=CH 3
C ≡CH
a.
CH 3
CH 3(CH 3)2C=CH 2(CH 3)3C-Br CH 3COCH 2CH 2+Mg
H 2O 2
CH 3ONa +(CH 3)3
C-Cl
3)3COCH 33COCH 2CH 2MgBr CH 3COCH 2CH 2OH
①H 2O CH 2O a.b.c.
f.1-丁醇、2-丁醇和2-甲基-2-丙醇
182．乙烷的重叠式和交叉式是乙烷的仅有两种构象吗？室温下乙烷有多少种构象异构体，以哪种构象为主。

183．用化学方法鉴别下列两组化合物。

a. 1-已烯、1-已炔和苯。

b. 环丙烷、丙烯和丙烷。

184．下列化合物中，哪一个与I -反应活性最大。

185．下面的反应是那种历程？
a ．S N 1
b ．S N 2
186．下面反应发生S N 2较快的是：
187．下列化合物按E1反应，速度最快的是：
a ．1-氯丁烷
b ．1-氯-2-甲基丙烷
c ．2-氯-2-甲基丙烷
188．下列化合物在浓KOH/醇溶液中脱HX ，何者快？
189．指出下面反应能量图中所标出部分的名称：
190．请你设法从裂化汽油中除去不饱和烃。

191．把下列化合物按卤素大小 ，排列成序。

CH 2Br NO 2CH 2Br OCH 3
CH 2Br a. b.
c.CH 3CHCH 2Br Br +CH 3CH 3-C-CH 3OCH 3
CH 3(CH 3)2CHCH 2OCH 3
+CH 3CH 2CH 2Cl +NaI
CH 3CH 2CH 2I +NaCl a.b.(CH 3)2CHCl +NaI
(CH 3)2CHI +NaCl H H Cl CH 3H H
CH 3
Cl H
CH 3a. b.a. b.CH 3CHCH 2CH 2CH 3
(CH 3)2C=CCH 2CH 3
192．下面哪些化合物不能用来制备相应的格氏试剂。

193．顺-1,2-二甲基环丙烷比反-1,2-二甲基环丙烷具有较大的燃烧热，哪一个化合物更稳定。

194．怎样将已醇、已酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
试题库三：完成反应式
1．
2．
3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
4．CH 3CH=CH 2
5．(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
6．CH 2=CHCH 2OH →
7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→
8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→
9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 4
10．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O
11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．
13．
14．
15．
16．
CH 3CHCH 2CH 2Br
a. b.NH 2
CH 3CH ≡CH c.BrCH 2COOH
d.
Br
Br
O
c.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
①②O
3Zn 粉,2ClCH 2CHCH
2OH OH H H 2SO 4HgSO CH 3
+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3
Br +CH(CH 3)2Cl 2+高温C H 3
B 2H
6
①H O CH 3OCH=CH 2+
17． 18．
19．
20．
21．
22． 23． 24．
25．
26．
27．
28．
29． 30． 31．
32．
33．
34．
35．
36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN 37． (CH 3)3CCl + NaOH
C H ①2H 2SO 4
+CH 2Cl AlCl 3+CH 3
HNO 3
+KMnO 4H △
+CH=CH 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl Mg
CO 2
H +
H O
C H 2=C H C H 2Br +N aOC 2H 5CH=CHBr
CH 2Br
AgNO 3
乙醇++Br 2
KOH-乙醇
C H 2=C H C H O CH 2Cl
Cl 2NaOH ,H 2Cl CH 3OH +N H 2O CH 3
OH +Cl N Br KOH-乙醇
H 2O ①O
3
H O △CH=CH CH 3CH=CH KMnO
4Br 2SO 3H CH 3H 2SO 4
SO 3/CH 3
Br EtONa
38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
39．
40．
41．
42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 44．
45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO
47． 48．
49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH → 50． Cl 3CCHO + H 2O →
51． 52．CH 3CH 2CHO
53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →
54．
55．
56．(CH 3)3CCHO
57．
58． 59．
60．
61．
62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl → 63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 →
64． OH +无水ZnCl 2+HI O C H 3
C H 2C H 2O C H 3（过量）+HI O C H 3
（过量）
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3
OH +Br CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 3OH 浓H 2SO 4△
（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4
稀NaOH H 2O H +
+O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2O H )2无水HCl
+O Na 2CrO 7△H KMnO 4
C H O 室温CCH O
Cl 2H 2O -,CCH 3O Cl 2+H 2H +
C H 3C OC H C O 2C 2H 5C H
3
OH ,稀△①,+O H 2NOH AlCl 3
65．
66．
67． 68．
69．
70．
71．
72．
73． 74．
75．
76．
77．
78．
79．
80．HOCH 2CH 2COOH
81．NCCH 2CH 2CN + H 2O
82．
83．CH 3COCl +
84．
C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3
浓NaOH C H 3C
H 2C H C OOH OH △H
稀△C O 2C H 3OC H 3△H O 2C C H 2C OC C OOH C H 3C H 3
H 2O
NaOH △
CH 3CH 2CHCOOH Cl -△
CH 3CHCH 2COOH
OH H 2O NaOH △
-O O H 3C
稀△CH 3CH 2CCOOH
OH
CH 3
H 2SO 4
稀△
CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4CH 3CHCOCO 2H
CH 3
△
△COOH COOH COOH
H +①②NaOH △O O ,,C H 3C H 2C OOH C l 2
+P -Na 2Cr 2O 7H 2O
(CH 3)2CHOH +COCl H 3C
LiAlH 4NaOH H C H 2C OOH
C H 2C OOH
△
Ba(OH)CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH
85．CH 3CH 2COO C 2H 5
86．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →
87．CH 3CH(COOH)2
88．
89．
90．
91．
92．
93．
94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →
95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →
96．CH 3CH 2COCl + 97．
98．
99．
100．
101．
102．
103． 104．
105．
106．NaOEt △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2
OH 2COOH
LiAlH 4+OH H C OOH CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt N
CONH OH △H 3C N H C H
3
N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 3
22？N KMnO 4 / H +
NaOC 2H 5△
？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
CH 3CH 2Br
？① NaOH / H 2O
2？ H + / H O ？
CH 2CH 2CH 2CN
OH H +CH 3CH 2
OH -△
NaBH 4O
HCN H 2O +CHO +HS(CH 2)3
SH HCl
CH 3CH 2OH ①2SO 4/①CH 3CHO ?
?
?
①Na 2Cr 2O 7
107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．124．125．126．
C6H5CHO CH3CH2CH2
+
OH-
△
H2S+
O
1:1
①
O
H2/Pd
②Al O△
?KMnO4
OH-
?CH3COCH3
CH3CH2CH2CHO H2N
+
(CH3)2CHCH2Br2
△
P+
C
O
O
H2O
H+
O CH3
HNO3
H SO
N
H2/Pt
O+HCN
C H2C H2N
C H2C H3
M e2
+
△
CH3CH2CH2CHO+NaHS O??
Na2CO3
+
C
O
Br
H2
CH2C
O
2
Cl2
NaOH+
O
C H3
H2SO4
HNO3
CH3CHO+CH3CH2OH HCl
无水
(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH
+-△
△
N
COOH
COOH
CO2
-
CHO
Br
Zn-Hg
HCl△
COOH
COOH△
(CH3CH2CO)2O+NH
127．
128．
129．
130．
131．
132．
133．
134．
135．
136．
137．
138． 139．
140．
141．
142．
143．
144． CH 3(CH 2)4C O Cl NaOH Cl C 6H 5COCH 3H 2NNHCONH 2ClCH 2CH 2NMe 2OH 2CH 3+-△
N COOH SOCl 23
CHCOOH CHCOOH N
H CH 324HNO 3
Cl COCl NH 3NaOH
Br 2
3CHO CH 2OH
C 6H 5HNNH
2C 6H 5CH 2Cl 干醚Mg CO 2H O
①②S OCl 2???H 3C NHCOCH 3HNO 3+HOAc
(CH 3)2CHCHCH 3OH 3)3
+-△S COCH 3HNO 3H SO △COOH CH 3(CH 2)4COCl NH 3
△
?Na OH Cl 2+?H 2O 2Cl C CH 2Cl O HCN ???NaCN
2?
NH 2CH 3SO 2Cl
+??NaOH
COOH ?H 24HNO 3
CH 2CH 3
?
HNO 3
145．
146． 147．
148． 149．
150．
151．
152． 153．
154．
155．
156． 157．
158． 159． 160．
161．
2OH
+(CH 3CO)2O OH
CH 2COOH △CH 2COOH 2COOH ??Zn-Hg
HCl ?
?AlCl 3
S OCl 2??NH 2HCl
NaNO 2+?[Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5
CHO +H 2HOAc
O phCH 2CH-NMe 2
CH 3O +
-△
+CH 2SH
CHSH CH 2SH HgO
N KMnO 4H +
CHO
CH 3CHO
+稀OH -O
①CH 3MgI H 3O +
?H 2SO 4?B 2H 6①②H O ?
CrO 3
?
CH 3CH 2CH 2CH 2S HNO 3CH 3CH 23O
+O 2N NHNH 2NO 2
HOAc
HOCH 2CH 2
CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H
+
?P 2O 5?CH CF 3
?H 24HNO 3
162．
163．
164．
165．
166． 167．
168． 169．
170．
171．
172．
173．
174．
175．
176． 177． 178．
179． 180．
181．
CH 3CH-CHCH 3CH 3Cl KOH O 3H
2O ？？
？
+
？
CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2
CH 2Cl +？60℃
+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4
HgSO
4
CH 3CH 2OCHCH 3CH 3
+HI (过量)？+？
C H C H 3C H 3
C H 3
HNO 3
稀CH 2OH
+P Br 3？Mg ？CH 3C ≡CH ？
+
？
CH 2
HO
C Cl NBS +H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OH CH 3HIO 4
2C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨C H 3I
Na
液氨
???
H 2C O C H C H 2C H 3H 2O HIO 4?
Br NaOH
EtOH
+COCl
无水AlCl 3?CH 3C ≡CH Na CH 3CH 2Br ?H 2
4??
CH 3C ≡CCH 3Na
H 2+CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl HCl ，Fe
??Na OH H O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+
182．
183．
184．
185．
186．
187．
188．
189．
190． 191．
192．
193．
194．
195．
196．
197．
198． 199．
CH=CHBr
KCN CH 2Cl OC H 2C H 3HI
O O +CH
3HI
H +CH 2+H 2O
CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KM nO 4△Br ONa +
?
CH 3
HBr Cl 2+FeCl 3O O
O +H 2+Ni 80℃
O
O
O
+CH=CHBr 25
CH 3CH 33
HBr
CH 2B 2H 6①22/-+O O
O
△OCH 3+HI
200． 201
202．
203．
204．
205．
206．
207．
208．
209．
211．
211．
212．
213． Br Cl Mg
?H 2O H +??OH OH
+HIO 4
+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2
O 20.4MPa ?
H 2O H +
/80~90℃?
+??H 2O
H 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)
?C H (C H 3)2
H 3C KMnO 4+
?+C H 3H 2SO 4HNO 3
+??
H 2C Ni H 2/Br 2
?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBr
Mg 2乙醚
？
？？Mg
？
？
KOH
？
？
Cl 2Br
Cl
Mg ?+?
CH(CH 3)2AlCl 3Br
CH 2Br
Mg ?
CH 3COOH ?。