高中化学选修五-第二章-烃和卤代烃-课件全

实验现象:
混合物在水中分层，下层为油状物 质(有苦杏仁味)。
将苯与溴水混合，充分振荡、静置， 用分液漏斗分出上层液体放置于试管 中，若向其中加入一种试剂，可发生 反应产生白雾，该试剂可能是(BD)
A.亚硫酸钠
B.溴化铁
C.锌粉
D.铁粉
2.苯的同系物
a.概述
通式CnH2n－6(n≥6)；
苯的同系物里都含有且只有一个 苯环，苯环上侧链全为烷基。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷 最多有_____6_____种。
解析 该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成 的一氯代烷最多有6种。
考点二 苯的同系物 芳香烃
知识梳理
苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到 的产物，即为苯的同系物。 1.苯的同系物的特点 有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式 CnH2n－6(n＞6)
含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代 物分别为3、4、1种，C正确； 由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正 确。 答案 B
6.异丙苯
是一种重要的化工原料，下列关于
异丙苯的说法不正确的是 ( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
②消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小 分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化 合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOH―醇 △―→ R—CH==CH2＋NaX＋H2O ；
＋2NaOH ―醇 △―→ CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O 。
3.卤代烃的获取方法
C.在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物 有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析 在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应， 可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 答案 C
反思归纳
苯与苯的同系物化学性质的区别
1.苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，
一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发 生苯环上的取代。
2.烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯
的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此
性质鉴别苯与苯的同系物。
考点三 卤代烃
知识梳理
1.卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 卤素原子取代后生成的 化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。
可少，可长可短，可直可环。
(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃
叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘(
)。
深度思考
1.苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么？ 答案 (1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原 子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均 能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
递进题组
题组一 芳香烃的同分异构体
1.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件 的烃有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析 该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不 能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯 的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为— C4H9 ， 它 具 有 以 下 四 种 结 构 ： ①—CH2CH2CH2CH3 、 ②— CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第 ④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发 生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。 答案 B
①与酸性KMnO4溶液的反应 能使酸性KMnO4溶液 褪色，发生氧化反应。 ②燃烧 燃烧通式为 CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O 。
③加成反应
如CH2== CH—CH3＋Br2―→
；
CH2== CH—CH3＋H2O ―催―△ 化 ――剂→
④加聚反应 如nCH2 == CH—CH3 ―催―化――剂→
设计实验制备溴苯和硝基苯
1.制备溴苯
a.实验现象: (1)三颈烧瓶内充满红棕色
气体，液体呈微沸状态； (2)锥形瓶内充满白雾。 b.导管的作用:
(1)导气； (2)冷凝挥发的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。
c.导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则发生倒吸。 d.因溴苯的沸点较高，溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
递进题组
1.某有机物的结构简式为
，下列关于该物质
的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应
苯的同系物是芳香烃，芳香烃不 一定是苯的同系物。
下列关于甲苯的实验中，能说明侧链 对苯环有影响的是(A ) A.甲苯硝化生成三硝基甲苯
B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟
D.甲苯与氢气可以发生加成反应
3.芳香烃
(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳
香烃。
(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多
3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，
所得产物有6种
B.与
互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为 硝基取代物
，它与硝酸反应，可生成 5种一
解析 含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种， A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物 中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲 基苯酚)，总共有5种，B错；
2.某烷烃的结构简式为
(1)用系统命名法命名该烃：___2_,3_-_二__甲__基__戊__烷___。 解析 该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有 两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的 结构有__5__种。(不包括立体异构，下同)
深度思考
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性 质鉴别。 2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 答案 不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键 相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。
3.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序 是_②__③__⑤__①__或__⑥__③__⑤__①___ (填序号)。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏 水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 解析 由于溴乙烷不能电离出Br－，可使溴乙烷在碱性条件下发 生水解反应得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据 生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的 是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入 稀硝酸酸化，否则溶液中的OH－会干扰Br－的检验。
CH2-CH-CH=CH2 Br Br
3，4-二溴-1-丁烯
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
1，4-二溴-2-丁烯
加聚
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
、P
[ ] —CH2-C聚H1，=3C-丁H二-C烯H2 —n
乙炔的实验室制取
图中酸性高锰酸钾溶液 也可用溴水或溴的四氯化碳 溶液代替。
CaC2+2H—OH
火焰明亮，并伴有浓烟。
烷烃、烯烃、炔烃的结构
甲烷
乙烯
乙炔
结构简 式
结构特 点
空间结 构
CH4
全部单键, 饱和
CH2=CH2
有碳碳双键, 不饱和
CH≡CH
有碳碳三键,不饱 和
脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 1.石油的综合利用: a.常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等； b.减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃； c.催化裂化和裂解得到轻质油和气态烯烃； d.催化重整获得芳香烃
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子 上没有氢原子。
2.苯的同系物卤代时,条件不同，取代位置不同，试举例说明。 答案 (1)在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷 代光”。
(2)在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代 铁”。
2.饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烃沸点要 高 ； ②溶解性：水中难 溶，有机溶剂中 易溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(2)化学性质 ①水解反应： R—X＋NaOH―H△―2O→ R—OH＋NaX (R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH ―H△―2O→R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。
。
。
二烯烃
1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃
2、二烯烃的通式： CnH2n-2 (n≧4)
代表物：
CH2＝CH－CH＝CH2
CH2=C-CH=CH2 CH3
1，3－丁二烯
2-甲基-1，3－丁二烯
（异戊二烯）
1，2-加成
CH2=CH-CH=CH2 +Br2
1，4-加成
CH2=CH-CH=CH2 +Br2
2.苯的硝化反应 硝化反应是分子里的氢原子被硝基(— NO2)所取代的反应，属于取代反应。
实验操作:
a.在试管中加入浓 的混合溶液；
HNO3和浓H2SO4
b.混酸冷却到50°C以下，再加入 1mL苯，塞好橡皮塞；
c.在50°C～60°C的水浴中加热;
d.反应完毕后，将混合物倒入盛有水 的烧杯中，观察生成物的状态
R—X 官能团：—X
考点一 脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应 CH4 Cl2 CH3Cl Cl2 CH2Cl2 (l)
(g)
CCl4 Cl2 CHCl3 Cl2
。
②分解反应
③燃烧 燃烧通式为
CnH2n＋2＋3n＋ 2 1O2点――燃→nCO2＋(n＋1)H2O 。
(2)烯烃的化学性质
解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该 位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的 结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃 的结构有_____1_____种。
解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H， 该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分 子中这样的位置一共有1处。
C2H2↑+Ca(OH)2
制得的电石中含有杂质，因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有 特殊的臭味
装置：固液发生装置
（1）反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗
因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；
b 反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生 器炸裂。
c.除杂装置: CuSO4溶液(除乙炔中的H2S、PH3等气体)
（2）实验中常用饱和食盐水代替水，
目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。
制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质
实验探究
实验
现象
将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶 液的试管中
溶液紫色逐渐褪去。
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳 溶液的试管中
点燃验纯后的乙炔
溴的颜色逐渐褪去，生成无色 易溶于四氯化碳的物质。
夯实基础 突破要点
第2讲 烃和卤代烃
第十一章 有机化学基础（选考）
1 脂肪烃 2 芳香烃 3 卤代烃
饱和链烃 — 烷烃
脂肪烃
烯烃
不饱和链烃
ห้องสมุดไป่ตู้有烃
炔烃
机
环烃 脂环烃 —— 环烷烃
化
芳香烃—苯及同系物
合 物
烃的衍生物 ——卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸
酯 ………………
CnH2n+2 (n≥1) C-C键，链状 CnH2n (n≥2) C=C键，链状 CnH2n-2 (n≥2) C≡C键，链状 CnH2n (n≥3) C-C键，环状 CnH2n-6 (n≥6) 1个苯环
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3CH== CH2＋Br2
CH3CHBrCH2Br ；
CH3 — CH == CH2＋HBr催化剂
(2)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl ；
苯与Br2：
；
C2H5OH与HBr： C2H5OH＋HBr―△―→C2H5Br＋H2 。