江苏专用2019届高考化学二轮复习压轴题热点练7给定条件的同分异构体的书写和判断1
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热点7 给定条件的同分异构体的书写和判断
1.(1) 的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式____________________。
(2)化合物有多种同分异构体,同时满足下列条件的有________种。
①能发生水解反应和银镜反应;②能与FeCl3发生显色反应;③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种。
答案(1)3
(2)6
解析(1) 的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,还能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯(HCOO—)结构,再根据含
氧官能团处在对位,可写出、、三
种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。
(2)由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基,含有4个饱和碳原子;结合条件③
可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式:。
2.(1)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。
①与FeCl3溶液显色;②苯环上只有两个取代基;③1 m ol该物质最多消耗3 mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是__________________(写结构简式)。
(2)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C===O 的
的同分异构体有________种(不包括立体异构);其中
核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_______________。
答案(1)6
(2)21 和
解析(1)同分异构体符合下列条件:①与FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;②苯环上只有两个取代基;③1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH,说明另一个取代基为
,该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系,所以符合条件的有6种,其中氢原子共有五种不同环境
的是。
(2)同分异构体同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取
代基、含C===O,苯环上有邻、间、对3种:,侧链有异构体:—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、
—COCH2OH、—CHOHCHO 7种,故异构体有3×7=21种;核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,且含有酯基结构,符合条件的结构简式为
和。
3.(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件
的所有同分异构体的结构简式:____________________。
①能发生银镜反应
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
(2)H是的同分异构体,具有以下结构特点:
①能与溴水反应,且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应;
②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH;
则H可能有________种结构,写出其中一种:__________________。
答案(1) 、
(2)4 、
、
(任选一种)
解析(1)由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个不同取代基,且互为对位。
(2)由H的性质可知它含酚羟基,且—OH的两个邻位和对位上没有取代基。
1 mol H与
3 mol NaOH反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯,则H的可能结构有4种。
4.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结构简式为
)的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构)同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________。
答案12
解析0.5 mol W能产生1 mol CO2,说明1 mol W中含有2 mol —COOH,且为只有一种官能团的二取代芳香化合物,苯环上的二取代基可能是以下四种情况:①2个取代基均为—CH2COOH,②2个取代基分别是—COOH和—CH2CH2COOH,③分别是—COOH和
,④分别是—CH3和,每种情况均存在邻、间、对三种情况,共有12种同分异构体。
核磁共振氢谱为三组峰说明该有机物高度对称,
为。
5.G的结构简式为,G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。
(不含立体异构)
答案8
解析符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构,书写时可
先写出对应的甲酸丙烯酯的结构简式,有3种:、
,然后将—CN作为取代基,分析上述三种结构的一取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8种。
6.同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。
答案18
解析第一步:确定官能团和基团
两个“—COOH”,一个“”。
第二步:排布官能团和基团
(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C===C—C—C,C—C===C
—C,。
(2)运用“定一移一”的方法,将两个羧基分别在以上三种碳架上排布,图示如下(数字表示另一个“—COOH”可能的位置)
共9种情况;
共5种情况;
共4种情况。
第三步算总数:9+5+4=18种。
7.乙基香草醛()的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应
②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基
④苯环上的含氧官能团处于对位
其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6的同分异构体的结构简式为______________。
答案 3
解析乙基香草醛除苯环外,还有3个C原子、3个O原子、7个H原子,条件①说明有羧基,条件②说明有酚羟基,且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子,条件④说明羧基和酚羟基在对位,剩余两个甲基不能都在酚羟基的邻位,符合条件的同分异构体有:
、
三种,其中核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6的同分异构体为。
8.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)________种。
答案19
解析有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为:—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种位置关系;如果苯环上有3个取代基,则为:—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种。
9.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:________________________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
答案
(或或)
解析根据①可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据②可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据③可知,分子中含有4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有。